DE1643668B1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-hepten-6-on - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-hepten-6-on

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DE1643668B1
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hepten
methyl
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preparation
reaction
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Pommer Horst Prof Dr
Harald Dr Koehl
Herbert Dr Mueller
Hermann Dr Overwien
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton

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Description

Es ist allgemein bekannt, olefinisch ungesättigte Carbonylverbindungen durch Verschiebung der C=C-Doppelbindungen unter Verwendung verschiedenartiger katalytisch wirksamer Verbindungen oder auch thermisch zu isomerisieren.
Die bisherigen Versuche, 2-Methyl-l-hepten-6-on (II) zu 2-Methyl-2-heptan-6-on (I) zu isomerisieren verliefen jedoch wegen zahlreicher Nebenreaktionen sehr unbefriedigend. So erhält man z. B. bei der Isomerisierung von II mit Schwefelsäure an Stelle des gewünschten Isomeren I vorwiegend carbocyclische Verbindungen (vgl. J. Am. Chem. Soc, Band 80 (1958), S. 5266).
Es wurde nun unerwarteterweise ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-hepten-6-on durch Isomerisierung von 2-Methyl-l-hepten-6-on mit Hilfe eines Isomerisierungskatalysators gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das 2-Methyll-hepten-6-on bei Temperaturen von 100 bis 250° C mit Drücken von 1 bis 50 at mit 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das 2-Methyl-l-hepten-6-on einer Carbonylverbindung eines nullwertigen Elements der 6. bis 8. Nebengruppe des Periodensystems umsetzt, wobei ein Teil der Carbonylgruppen des Isomerisierungskatalysators durch andere neutrale Liganden ersetzt sein kann. Besonders bevorzugt werden unter diesen definitionsgemäßen Carbonylverbindungen Dicobaltoctacarbonyl, Nickeltetracarbonyl und vor allem Eisenpentacarbonyl. Daneben kommen jedoch auch Carbonylverbindungen in Betracht, die an Stelle einer oder mehrerer Kohlenmonoxidmoleküle Liganden mit tertiären basischen N- oder P-Atomen tragen, z. B. Bis-triphenylphosphin-eisentricarbonyl oder Tripyridin-dieisentetracarbonyl.
Die für die Isomerisierung benötigte Menge an den Carbonylverbindungen kann vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge von Π betragen. Es ist jedoch auch ohne weiteres möglich, größere oder geringere Mengen dieser Katalysatoren zu verwenden, wodurch die Isomerisierung beschleunigt bzw. verlangsamt wird.
Man kann die Reaktion auch vorzugsweise bei Temperaturen von 140 bis 200° C sowie mit oder ohne Lösungsmittel diskontinuierlich oder kontinuierlich vornehmen.
Als Lösungsmittel eignen sich vor allem Kohlenwasserstoffe, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen flüssig sind, also beispielsweise Hexan, Heptan, Petroläther, Benzol, Toluol oder Xylol. Weiterhin kommen höhersiedende Äther wie Diphenyläther, 2,2'-Dimethoxydiäthyläther und 2,2'-Diäthoxydiäthyläther in Betracht.
Da die Methylheptenone I und II als Olefine oxydationsempfindlich sind, empfiehlt sich das Arbeiten unter Ausschluß von Sauerstoff, etwa unter Stickstoff- oder Argonatmosphäre, wenn man besonders reine Verfahrensprodukte herstellen will.
Nach beendeter Isomerisierung kann das Reaktionsgemisch wie üblich, vorzugsweise destillativ, aufgearbeitet werden.
Das Verfahrensprodukt I ist ein wertvolles Zwischenprodukt für organische Synthesen, insbesondere für die Herstellung von Verbindungen der Carotinoidreihe und von Duftstoffen.
Beispiel 1
Man erhitzt ein »Gemisch aus 500 g 2-Methyll-hepten-6-on und 5 g Molybdänhexacarbonyl bei Stunden lang auf 180° C und arbeitet das Gemisch anschließend in üblicher Weise auf.
Man erhält das reine 2-Methyl-2-hepten-6-on in 93,70/oiger Ausbeute; Kp. = 171° C/760 Torr; rcf = 1,4387.
Beispiel 2
Man erhitzt ein Gemisch aus 500 g 2-Methyll-hepten-6-on und 5 g Molybdänhexacarbonyl bei at 2 Stunden auf 180° C und arbeitet danach in üblicher Weise auf. Man erhält das reine 2-Methyl-2-hepten-6-on in 85%iger Ausbeute.
Beispiel 3
Man erhitzt ein Gemisch aus 250 g 2-Methyll-hepten-6-on und 5 g der Carbonylverbindung
[Co(CO)3 · P(CH3)3]2
Stunden auf 180° C und arbeitet das Gemisch anschließend in üblicher Weise auf. Das reine 2-Methyl-2-hepten-6-on wird in 7l°/oiger Ausbeute erhalten.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-hepten-6-on durch Isomerisierung von 2-Methyl-l-hepten-6-on mit Hilfe eines Isomerisierungskatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2-Methyl-l-hepten-6-on bei Temperaturen von 100 bis 250° C und Drücken von 1 bis 50 at mit 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf 2-Methyl-l-hepten-6-on, einer Carbonylverbindung eines nullwertigen Elements der 6. bis 8. Nebengruppe des Periodensystems umsetzt, wobei ein Teil der Carbonylgruppen des Isomerisierungskatalysators durch andere neutrale Liganden ersetzt sein kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Eisenpentacarbonyl durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt.
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