DE1670100A1 - Herbizide - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
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Description
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG 1670100
Unser Zeichen: O.Z. 24 325 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den 1.7.1966
Herbizide
Es ist bekannt, 4,6-Dinitro-2-sek.butylphenylacetat und
2-Ohlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als herbizide
Wirkstoffe zu verwenden. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Oxadiazine der formel
in der X Halogen oder eine Nitro-, Trifluormethyl-, niedere
Alkyl-, Methoxy- oder Methylsulfonylgruppe, η die Zahlen
0 bis 3, R1 Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen
Rest, einen Aralkyl oder Cyclohexylrest, Rg Wasserstoff
oder einen niederen Alkylrest und R, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor,
Brom oder Methyl substituierten Phenylrest bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben. 2
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- 2 - O.Z. 24 325
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Oxadiazine werden in einfacher Weise durch Abspaltung von Wasser aus den entsprechenden
N-Phenyl-N'-carboxyalkoxyharnstoffen hergestellt,
wobei die Harnstoffderivate durch Umsetzung von Alkali- oder Erdalkalisalzen von N'-Hydroxyharnstoffderivaten
mit «-^Halogencarbonsäuren hergestellt werden können.
Bevorzugt gelingt der Ringschluß der N-Phenyl-N'-carboxyalkoxyharnstoffe
zu den Oxadiazinen durch Einwirkung von Thionylchlorid, Phosgen oder Phosphorderivaten.
Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von N-3,4-Dichlorphenyi-N'-metbyl-N'-hydroxyharnstoff
mit Chloressigsäure in Wasser oder wässerigem Äthylalkohol den N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-carboxymethoxyharnstoff
bzw. aus dieser Substanz durch Behandeln mit Thionylchlorid das 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin.
Die erfindungsgemäß zn verwendenden Oxadiazine können auch
durch Abspaltung von Alkohol aus den entsprechenden N-Phenyl-F'-alkoxycarbonylalkoxyharnstoffen
hergestellt werden, wobei die Harnstoffderivate durch Umsetzung von Alkali oder Erdalkalisalzen von N1-Hydroxyharnstoffderivaten mit
«t-Halogencarbonsäureestern hergestellt werden können.
Die folgende Versuchsangabe soll die Herstellung der erfindungsgemäß
zu verwendenden Verbindungen erläutern.
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- 3 - O.Z* 24 325
47 Gewichtsteile (Gwtle.) N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-Nfhydroxyharnstoff
werden in 200 Gwtln, Wasser suependiert und
bei Raumtemperatur unter gutem Rühren mit 12 Gwtln. Kaliumhydroxyd,die
in 20 Gwtln. Wasser gelöst sind, vermischt. Zu der so erhaltenen Lösung setzt man tropfenweise bei Raumtemperatur
eine Lösung von 20 Gwtln. Chloressigsäure in 50 Gwtln. Wasser, die man vorher bei 10 bis 150C mit der
berechneten Menge NatriumcarbonatlÖsung neutralisiert hat. Anschließend rührt man das Reaktionsgemisch noch mehrere
Stunden bei einer Temperatur von 40 bis 500C und läßt das
Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Die Lösung wird mit verdünnter Salzsäure (1:1) unter Kühlung angesäuert,
der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus wässerigem
Äthanol erhält man 46 Gwtle. N-3,4-Diohlorphenyl-N'-methyl-N'-carboxymethoxyharnstoffι
Pp = 185 bis 1860C.
Zu 15 Gwtln. N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-carboxymethoxyharnstoff
gelöst in 60 ml Tetrahydrofuran werden unter Rühren bei 60 bis 700C 12 Gwtle. Thionylchlorid
getropft und die Mischung anschließend noch 2 Stunden bei 700C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung im Vakuum
zur Trockne eingeengt, der verbleibende Rückstand in Toluol unter Zusatz von Tierkohle aufgekocht, heiß filtriert und im
Vakuum zur Trockne eingeengt. Man erhält 12 Gwtle. 3,5-Dioxo-2~methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin;
Pp = 1090C. -4-
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- 4 - O.Z. 24
Die anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
werden analog erhalten.
Als Ausgangamaterial zur Herstellung der substituierten
3,5~Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazine kommen zum Beispiel
folgende substituierte N-Hydroxyharnstoffe in Frage, wobei die N-Hydroxyharnstoffe ihrerseits z.B. aus den entsprechenden
Isocyanaten und substituierten Hydroxylaminen hergestellt werden können:
N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N·-hydroxyharnetoff
N-3,4-Dichlorphenyl~N'-isopropyl~N'-hydroxyharnstoff
N-3,4-Dichlorphenyl-N'-cyclohexyl-N'-hydroxyharnstoff
N-3-Trifluormethylphenyl-N1-methyl-N'-hydroxyharnstoff
N-3-Chlorphenyl-N·-benzyl-N·-hydroxyharnstoff
N-Phenyl-N1-2-methylcyclohexyl-N'-hyd roxyharnstoff
N-3-Nitrophenyl-N1-methyl-N'-hydroxyharnstoff
N-4-Fluorphenyl-N1-methyl-N1-hydroxyharnstoff
N-4-Methoxyphenyl-N'-isopropyl-N'-hydroxyharnstoff
N-4-Methylsulfonylphenyl-N'-methyl-N1-hydroxyharnstoff
Als ο»·-Halogencarbonsäuren bzw. ihre Eeier bei der Herstellung
der Oxadiazine kommen z.B. in Präge:
ofc-Chl or essigsäure, oC-Bromessigsäure, «t-Chlorpropionsäure,
oi-Brompropionsäure, ei-Chlor- und et-Brombuttersäure, oi-Chlor-
und cL-Bromisobuttersäure und et-Chlor- und ot-Bromphenylessigsäure.
-5-
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- 5 - O8Z0 24 325
Die Umsetzung der et-Halogencarbonsäuim-Cester) mit den
Alkali- bzw. Erdalkalisalζen der Hydroxyharnstoffe kann bei
einer Temperatur zwischen 0 und 1300C, vorzugsweise im Temperaturbenäch zwischen 25 und 800G9 vorgenommen werden.
Es kann mit äquivalenten Mengen an Alkali und Halogencarbonsäuren- (ester) gearbeitet werden, vorteilhafter
ist es, einen geringen Überschuß an beiden gegenüber dem Hydroxyharnstoff zu verwenden.
Wenn man bei der Umsetzung von N-Hydroxyharnstoffen mit
^-Halogencarbonsäuren -(ester) 3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazine
erhält, die in 2-Stellung unsubstituiert sind, so kann man einen gewünschten Rest R.. auch über die Metallsalze
dieser Verbindungen und ihre Umsetzung mit Alkylhalogeniden
oder Alkylsulfaten in das Oxadiazinmolekül einführen.
Von den als erfindungsgemäße Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums in Frage kommenden Verbindungen werden
die folgenden genannt s
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazinj
Pp 1090C,
3,5-D1OXO-2-methyl-4-(3' 14'-dichlorphenyl)-6-methyl-T,2,4-oxadiazin;
Fp 107 bis 1080C,
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-6-phenyl-1,2,4-
-6-
oxadiazin; Fp 155 bis 1560C.
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- 6 - O.Z. 24 325
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
können als lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten
sich ganz nach den Verwendungszwecken. Sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Die Wirkstoffe können Düngemitteln beigemischt werden und in granulierter Form zur Anwendung gelangen. Außerdem können
diese Herbizide mit anderen Herbiziden, z.B. Triazinen, Dichloralkylcarbonsäurederivaten, Harnstoffen, Uracilen,
Pyridazonen , gemeinsam zur Anwendung gelangen.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle
pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahjdronaphthalin, und alkylierte
Naphthaline in Betracht.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritζpulvern) durch Zusatz
von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen
können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer
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- 7 - O.Z. 24 325
Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und evtl. Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur
Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Sie folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der
erfindungsgemäßen Herbizide.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Tritioum vulgäre (Weizen), Sinapis arvensie
(Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere), Bidens
pilosa (Zweizahn), Kochia soorparia (Kochia), Avena fatua
(Flughafer), Poa annua (einj. Rispengras) und Alopecurus
myosuroides (Ackerfuchsschwanz) bei einer Wuchshöhe von
4 bis 17 cm mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin (I) und im Vergleich dazu mit 4,6-Dinitro-2-iek.butylphenylacetat (II) jeweils mit einer Aufwandmenge
von 2 kg Wirkstoff je ha, diapergiert in 500 1 Wasser je ha
behandelt. Naoh 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide
Wirkung besaß. -8-
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- 8 - OcZo 24 325
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu
ersehen;
I | 0 | Wirkstoff | II | |
0 | ||||
Nutzpflanzen? | 0 | 20 bis 30 | ||
Hais | 10 | |||
Gerste | 100 | 0 | ||
Weizen | 100 | |||
Unerwünschte Pflanzen: | 100 | 90 | ||
Ackersenf | 90 | 90 | ||
Gänsefuß | 100 | 90 bis 100 | ||
Brennessel | 90 | 80 bis 90 | ||
Vogelmiere | 60 | bis 100 | 80 | |
Zweizahn | 80 | 80 | ||
Kochia | 90 | bis 100 | 10 | |
Flughafer | bis 70 | 0 | ||
einj. Rispengras | bis 90 | 0 | ||
AckerfuchBschwanz | bis 100 | |||
0 β keine Schädigung, 100 = totale Schädigung
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1 bis 4 sind:
3,5-Dioxo-2-benzyl-4-(3'-chlor-^'-bromphenyl)-!,2,4-oxadiazin
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(4'-methyleulfonylphenyl)-1,2,4-oxadiazin
3,5-Dioxo-2-isopropyl-4-(3'-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin
-9-
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- 9 - O0Zo 24 325
3,5~Dioxo-2~isopropyl-4'~(3 '~trifluormethylphenyl)-1,2,4-oxadiazin
3,5-Dioxo-2-methyl-4~(4 '-chlorphenyl)-6-isopropyl~1,2,4-oxadiazin
3,5-Dioxo-2-terto-butyl"4-(3t~methylphenyl).-1,2,4-oxadiazin
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(4 ?-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazin
3,5"Dioxo-2-methyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,2,4™oxadiazin
3,5-Moxo-2-methyl-4~(4'-fluorphenyl)-1,2,4-oxadiazin
3,5-Moxo~2~cyclohexyl-4·-(3 ', 4' -dichlorphenyl )-1,2,4-oxadiazin
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3·,4'-dichlorphenyl)-6-methyl-1,2,4-oxadiazin
3,5-Dioxo-2~-methyl~4-(3 ' -trif iuormethylphenyl)-6-äthyl-1,2,4-oxadiazin
3,5-Dio3co-2-methyl-4-(3' ,4'-diohlorphenyl)-6-plienyl-1,2,4-oxadiazin
3,5-Dioxo~2-isopropyl-4~(3',4 ' -dichlorptienyl)-6,6-dimethyl-1,2,4-oxadiazin
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Chenopodium album (Gänsefuß), kleiner
Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Zweizahn (Bidens pilosa), Kochia (Kochia scorparia),
'JTlughafer (Avena fatua), einj. Rispengras (Poa annua) und
Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) "bewachsen war,
wurde mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4~(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-
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- 10 - O0Zo 24 325
(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt. Die Pflanzen hatten
zur Zeit der Spritzung eine Wuchshöhe von 3 bis 8 cm erreicht. ."Die Aufwandmengen betrugen jeweils 5 kg Wirkstoff
je ha, dispergiert in 500 1 Wasser je ha. Nach einigen Tagen konnte man beobachten, daß die mit I behandelten
Unkräuter und Ungräser eine stärkere Schädigung zeigten als die mit der Verbindung II behandelten Pflanzen. Nach
3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Im Gewächshaus wurden in Kunststofftöpfen von 8 cm Durchmesser
Samen von Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre),
Weizen (Iriticum vulgäre), Baumwolle (Gossypium sp.), Ackersenf
(Sinapis arvensis), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere
(Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla) und einj. Rispengras (Poa annua) eingesät und anschließend der
so vorbereitete Boden mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin
(I) in einer Menge von 6 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser je ha gespritzt. Nach 4 Wochen wurde festgestellt,' daß die Pflanzen
Ackersenf (Sinapis arvensis), Franzosenkraut (Galinsoga
parviflora), kleine Brennessel (Urtiea urens), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla) und
einj. Rispengras (Poa annua) vollkommen abgestorben waren, während Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen
(Triticum vulgäre) und Baumwolle (Gossypiüm sp.) ohne
Schaden weiterwuchsen. -11-
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Eine Versuehsflache, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis),
Gänsefuß (Ohenopodium album), kleiner Brennessel (ürtica
urens), Vogelmire (Stellaria media), Kamille (Matricaria
chamomilla), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), einj.
Rispengras (Foa annua) besät war, wurde am Tag der Einsaat mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3l,4l-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin (I) behandelt. Die Aufwandmenge betrug 10 kg
Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser je ha. Nach
4 bis 5 Wochen waren alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
-12-
009833/1949
Claims (1)
- - 12 - O.Zc 24 325Pat ent ans pruc hHerbizid, enthaltend ein 1,2,4-Oxadiazin der Formelin der X Halogen oder eine Nitro-, Trifluormethyl-, niedere Alkyl-, Methoxy- oder Methylsulfonylgruppe, η die Zahlen O "bis 3, R1 Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen Rest, einen Aralkyl- oder Cyclohexylrest, R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und R, Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder Methyl substituierten Phenylrest bedeuten.BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AGfr00 9833/1949
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