DE2234817A1 - Cyanphenoxyacetonitrile - Google Patents

Cyanphenoxyacetonitrile

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DE2234817A1
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cyanophenoxy
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Friedrich Arndt
Reinhold Dipl Chem Dr Puttner
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Schering AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton

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Description

SCHERING AG
Patentabteilung
Berlin, den 11. Juli 1972
Cyanphenoxyacetonitrile
Die Erfindung betrifft neue 4-Cyanphenoxyacetonitrile, Verfahren zu deren Herstellung sowie herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als "Wirkstoffe. "
Halogensubstituierte Benzonitrile mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt, z. B. 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (deutsche. Patentschrift Nr. 1.266.563). Dieser Wirkstoff und seine Derivate finden insbesondere Verwendung zur Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen, haben jedoch den Nachteil einer fehlenden bzw. unzureichenden Selektivität in anderen wichtigen landwirtschaftlichen Kulturen.
Der Erfindung lag daher vorwiegend die Aufgabe zugrunde, ein auch in anderen Kulturen selektiv wirkendes Herbizid zu entwickeln.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
Λ-0 - CH2 - CN
BAD ORK31NAL
30988-5/1379 _2_
VoMifind- Hnns-Jjruon M.imnnii ■ Kml Otto Millolstmuchold Voif.il/onclor doi Aut-.(,hlr,mla: Dr iur. tM.*ard v. Scliwmtikoppo» 1 BnHIn eV ΜΓ.ΙΙιτοΙπ-Γκ, 170-172 Hi. ιοί. mil. Coil««) Ιί.πρΛ · Di.-lng. Hiii-.l Wit;nl SiIj ijni RchcIIkImII. itcilii) Hue) Uiii(|kunion Poi!!.i<ij 69 · Tul.ilon: (fi]ll)4«81
llan<J«lr.!ogi»!oi: AQ Chnilollonbuig flj H.'Ui Ϊ.Ι3 u. AG Kuinnn [ι MRD 71 PostichocJc; Oeilin-Wasi 1175
in der X1 und X2 gleich oder verschieden sind und Halogenatome darstellen, herbizid wirksam sind und insbesondere in Möhren, Saatsorghum, Erbsen, Luzerne und Erdnüssen ohne Schädigung dieser Kulturen verwendet v/erden können.
Unter den in der allgemeinen Formel mit X-, und Xp bezeichneten Halogensubstituenten des Phenylrestes sind insbesondere zu verstehen Jod-, Brom- und Chloratome, wobei die Substituenten vorzugsweise gleich sein können.
Die herbizide Wirkung der gekennzeichneten Verbindungen erstreckt sich gegen zahlreiche Unkrautarten, wie z. B. Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Ipomea purpurea, Polygonum lapathifolium, Sinapis ssp. und Solarium ssp. .
Die Anwendung erfolgt in der Regel im Nachauflaufverfahren (post-emergence), wobei die Aufwandmengen je nach Anwendungsgebiet und Unkrautart von etwa 1 bis 5 kg Wirkstoff/ha betragen. "
Es wurde weiterhin gefunden, daß Mischungen der.erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen Herbiziden nicht selten eine synergistische Wirkung entfalten, so daß sich bei deren Verwendung zusätzliche Vorteile ergeben. Als solche herbizid v/irksamen Mischungspartner sind z. B. zu nennen: Carbonsäuren und
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-3- ■ ■ ■
deren Derivate, wie 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und ihre Salze, 2-Methoxy-2,6-dichlorbenzoesäure und ihre Salze, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester, 2-Methyl-4-chlorphenyl-a-propionsäure, ihre Salze und Ester, 2,2-Dichlorpropionsäure und ihre Salze und Ester; Carbaminsäurederivate, wie Methyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat, Phenole, wie Dinitro-o-(sek.-butyl)-phenol und dessen Salze; substituierte Harnstoffe, wie l-(51-(N-methyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-3i3~dimetnylharnstoff; substituierte Triazine, wie 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin; Diphenylätherderivate, wie 2,4-Dichlor-4'-nitrophenyläther; Anilide, wie N-(4-Chlorphenyl)-a, oc-dimethylvaleriansäureamid; Uracile, wie 3-Cyclohexyl-4,5-trimethylenuracil; Nitrile, wie 2,6-Dichlorbenzonitril, sowie organische Herbizide auf Basis von Maleinhydrazid, 3-Amino-l,2,4-triazol, N-(I,1-Dimethyl-2-propyI)-J-, 5-dichlorbenzamid, N, N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, 4-Amino-3,5j6-trichlorpicolin-.säure und 1, l!-Diniethyl-4,4'-bipyridiniuinsalze .
Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu • verstehen sind, die mit Herbiziden eine sy.nergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungs- ' mittel, ölige Zusätze und andere.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemUßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaton, Lösungen, Einulr.ionon oder Suspensionen, unter Zuvon-flüsoj/^cn und/odor festen Trierstoffen bzw. Verdün-
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BAD ORIGINAL
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nungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgierund/öder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige .Trägerstoffe sind-z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Pormaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in'weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gev/ichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können auch ohne v/eltereü die teilwei.se üblichen Spritzbrühmengen von mehr cjIs 1000 Liter/ha applisiert worden. Auch elno Anwendung dov i-.it-
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BAD ORIGINAL
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tel im sogenannten ti Ultra-low-Volume-Verfahren" ist möglich. Ebenso ist die Anwendungsweise in Mikrogranulatform möglich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können z. B. hergestellt
werden, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
NC-/
oder deren Alkalisalze, z. B. das Kalium- oder Natriumsalz,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Hai - CH2 - CN
zweckmäßigerweise Chloracetonitril., unter Verwendung" eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Aceton oder Dimethylsulfoxyd, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, umsetzt, wobei in den allgemeinen Formeln X-, und Xp die oben genannte Bedeutung besitzen und Hai ein Halogenatom darstellt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgernäßen Verbindungen.
3098 8 5/137 9
-β-
(2 J6-Di.1od-4-cyanphen'oxy)-acetonitril J
\\-0-CH2-CN
Ein Gemisch aus 37,1 g (0,1 Mol) 2,6-Dijod-4~cyanphenol, 9,82 g (0,13 Mol) Chloraeetonitril., 13,82 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat und 150 ml Dimethylsulfoxid wird 12 Stunden bei 80° C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in Eiswasser geschüttet und mit Chloroform extrahiert. Mit Magnesiumsulfat wird getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Das Rohprodukt wird mit Isopropyläther behandelt. Das Produkt läßt sich aus Methanol Umkristallisieren.
Ausbeute: 25,7 g = 63 % der Theorie
(2J6-Dibrom-4-cyanphenoxy)-acetonitril
NC-/ \\-0-CH2-CN
Ein Gemisch aus 13,85 g (0,05 Mol) 2,6-Dibrom-4-cyanphenol,
15,2 g (0,2 Mol) Chloracetonitril, 7,9 S (0,056 Mol) Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton wird unter Rühren 12 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird filtriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird aus
Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 12,Ig=* 77 # der Theorie
Fp.: 126 - 129° C 30 9 8 8 5/1379 BAD ORIGINAL
(2,6-Dichlor-4-cyanphenoxy)-acetonitril
NC- /\ -0-CH2-CN
Ein Gemisch aus 5,2 g (0,028 Mol) 2,6-Dichlor-4-cyanphenol, 11,4 g' (0,15 Mol) Chloracetonitril, 4,6g (0,0^ Mol) Kaliumcarbonat und 50 ml Aceton wird unter Rühren l6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird filtriert und das Piltrat im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2,6 g = 58 % der Theorie
Pp.: Ill - 112° C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind praktisch farblose und geruchlose, kristalline Substanzen. Sie sind unlöslich in Wasser und Benzin und mehr oder wenig löslich in Aceton, Tetrahydrofuran, Cyclohexanon, Isophoron und Dimethylformamid.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Herstellung der anwendungsfertigen Zubereitungen der erfindungsgernäßen Verbindungen und ihrer Mischungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- öder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es
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BAD
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ζ. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Das folgende Beispiel erläutert die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel
Die in der Tabelle aufgeführten Pflanzenarten wurden im Nachauflaufverfahren mit den_ erfindungsgemäß zu verwendenden Mitteln in einer Dosierung von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden als wäßrige Suspension mit 500 Liter/ha gleichmäßig gespritzt. l4 Tage nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen festgestellt und nach dem Bewertungsschlüssel 0-10 mit 0 = «total vernichtet" und 10 = πnicht geschädigt" bonitiert.
Die Befunde zeigen eine im Vergleich zu den bekannten Herbiziden gleiche oder sogar bessere herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen'bei gesteigerter Verträglichkeit für die Kulturpflanzen.
—Q—
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co 00 00 cn
co
CO
Erfindungsgeraäße Verbindungen
φ Φ ti Φ
Jh fclO . Φ CQ
Φ ω LQ N .
^H ο Jh •Η Ph
cd Ph Φ Φ
O
Ο)
:ο
Jh Φ
09
B Ό Jh
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JH cd
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ί>3
cd Jh
γ-<
ϋ
2,6-Dibrom-4-cyanphenoxyacetonitril
2,6-Dijod-4-cyanphenoxyacetonitril
2 j6-Dichlor-4-cyanphenoxyacetonitril
Verr;leich5rnittel
3i 5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril
3,5-Dijod-4-hydroxy-'bensonitril
Unbehandelte Kontrolle
0 = total vernichtet 10 = nicht geschädigt
10 10 10 10 - 10 10 10 10 0 0 0 0.00 0 0 0 10 10 10 10 10 10 - 10 10 0 0 0 0 10 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 00 0 0 00 00 *0
10 10 10 10 5 0 - - 8 2 0
10 10 10 10 8 2 3 7 - 0 0
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
K) N) CO

Claims (9)

  1. -1Ö-
    Patentansprüche
    Verbindungen der allgemeinen Formel
    NC- /\ -0-CH2-CN X2
    .in der X, und Xp gleich oder verschieden sind und Halogen atome darstellen.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei X-, und X2 Jod-, Bromoder Chloratome darstellen.
  3. 3. (2,6-Dijod-4-cyanphenoxy)-acetonitril.
  4. 4. (2,6-Dibrorn-4-cyanphenoxy)-acetonitril.
  5. 5. (2,6-Dichlor-4-cyanphenoxy)-acetonitril.
  6. 6. Verwendung von Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 5
    Unkrautbekämpfungsmittel.
  7. 7. Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Ge halt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 5.
    309885/1379
  8. 8. Selektive herbizide Mittel nach Anspruch 7, gekennzeichnet 'durch einen zusätzlichen Gehalt an einer herbizid wirksamen Verbindung.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    Ϊ1 "
    NC-/ \-0-CH2-CN
    in der X, und Xp gleich oder verschieden sind und Halogenatome darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    \\-0H
    I2
    oder deren Alkalisalze mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    HaI-CH2-CN
    zweckmäßigerweise Chloracetonitril, unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, wobei in den allgemeinen Formeln X, und Xg die oben genannte Bedeutung besitzen und
    Hai ein Halojj-.cnatom darstellt.
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