DE1542816A1

DE1542816A1 - Herbizide

Info

Publication number: DE1542816A1
Application number: DE19661542816
Authority: DE
Inventors: Fischer Dr Adolf; Reicheneder Dr Franz
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1966-01-07
Filing date: 1966-01-07
Publication date: 1970-03-26
Also published as: US3520886A; BE692014A; BR6786006D0; FR1507607A; NL6700252A; ES335265A1; DK114667B; AT265740B; GB1164650A

Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG

unser Zeichen: O. Z. 24 054 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den 5.1.1966

Herbiside

Es ist bekannt, den Wirkstoff N-(1-Phenyl-5-chlorpyridazon-6-yl-4)-N'-phenylharnstoff als Herbizid zu verwenden (deutsche Bundespatentschrift 1 134 245). ~ Es ist ferner bekannt, den Wirkstoff 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als Totalherbizid zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 1 011 504). Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.

Es wurde gefunden, daß Pyridazone der Formel

HN-CO-N
I

A₁

in der R₁ einen gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Brom oder den Trifluormethylrest substituierten Phenyl- oder Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylrest, X Chlor oder Brom, R₂ Methyl oder Äthyl und R₅ Methyl, Äthyl, Methoxyl oder Butinyl oder R₂ und R₅ jeweils Wasserstoff oder für den Fall, daß I Brom bedeutet,'R₂ zusätzlich Wasserstoff und R, zusätzlich den Phenyl- oder Chlorphenylrest bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben. _₂_ __β ! 647/65 009813/1731 _BAd

- 2 - O.Z. 24 054

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazone werden in einfacher Weise durch Umsetzung der entsprechenden in 4-Stellung durch den Isoeyanatrest substituierten Pyridazone mit Aminen hergestellt.

Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von 1-Cyelohexyl-4-isocyanato-5-chlor-pyridazon-(6) mit Dimethylamin den N-(1-Cyclohexyl-5-Ghlorpyridazon-6-yl~4)-N'-dimethylharnstoff

Da alle anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nach entsprechenden Verfahren hergestellt werden, wird die Herstellung von N-(1-Cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6-yl-4)-N'-dimethylharnstoff im folgenden näher beschrieben:

70 Teile (Gewichtsteile) i-Cyclohexyl^-amino-S-chlorpyrJdazon-(6) werden in 1000 Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach Einleiten von HCl-Gas mit Phosgen umgesetzt. Dabei wird auf 130⁰C erhitzt und nach 2 Stunden die nun klare Lösung auf 1/3 des Vakuums eingeengt. Nach Abkühlen erhält man 65 Teile des i-Cyclohexyl^-isocyanato-S-chlorpyridazon-(6) vom Fp 121 bis 123⁰C (umkristallisiert aus Cyclohexan). 8 Teile dieses Isocyanate werden in 100 Teilen Benzol gelöst und etwa 5 Teile Dimethylamin eingegast. Die klare lösung wird auf dem Dampfbad eingeengt und abgekühlt. Es kristallisieren 7 Teile N-O-Cyclohexyl-S-chlorpyridazon-6-yl-4)-3T'-dimethylharnstoff aus (Pp 150 bis 151⁰C).

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- 3 - O.Z. 24

Von den ala erfindungsgemäße Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums in Frage kommenden Verbindungen werden die folgenden genannt:

-Cl

-Cl -Cl.

-Cl

-Br -Cl

HN-CO-N

Λ^χ

V⁰

R₁ X R₂ R₃ Pp

CH,	-OCH₃	CH₃	161	bis	162⁰C
CH,	ΛΊ TT «■» \j Xl »7	C=CH	141	bis	142⁰C
C₂H₅	-C₂H₅		137	bis	138⁰C
CH₃	-CH		142	bis	143⁰C

CH₃	-CH₃	142	bis	143⁰C
CH₃	-CH₃	150	bis	151⁰C

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszweclcen; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

t-AO

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4 - O.Z. 24 054

Zur Herstellung von direkt versprühtaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden¹. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren ^Is Salze in wäßriger Lösung verwendet werden,

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff

hergestellt werden.

Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mischungen gegenüber bekannten Wirkstoffen.

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- 5. - ■ O.Z. 24 054

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurde in Kunststofftopfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Beta vulgaris (Rüben),.Zea mays (Mais), Pisum sativum (Erbsen), Urtica urens (kleine Brennessel), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Stellaria media (Vogelmiere) und Poa annua (einj.Rispengras) eingesät.

Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit 4 kg/ha N-(1-Cyclohexyl-5-chlor-pyridazon-6-yl-4)-N'-dimethylharnstoff (I) und im Vergleich dazu mit 4 kg/ha N-(i-Phenyl-5-chlorpyridazon-6-yl-4)-N'-phenylharnstoff (II), dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 2 bis 3 Wochen war bei I eine stärkere herbizide Wirkung an Urtica urens (kleine Brennessel), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Stellaria media (Vogelmiere) und Poa annua (einJ.Rispengras) festzustellen als bei II. Die Nutzpflanzen wurden von beiden Wirkstoffen nicht geschädigt. Nach 5 Wochen waren·die unerwünschten Pflanzen vollkommen abgestorben, während Beta vulgaris (Rüben), Zea mays(Mais) und Pisum sativum (Erbsen) ohne Schaden weiterwachsen.

Beispiel 2

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Beta vulgaris (Rüben), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel) und Poa annua (ein;).

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O.Z. 2

Rispengras) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit 4 kg/ha N-(ι-Cyclohexyl-S-chlorpyridazon-ö-yl^)-N'-dimethylharnstoff (I) und im Vergleich dazu mit 4 kg/ha N-(1-Phenyl-5-chlorpyridazon-6-yl-4)-N'-phenylharnstoff (II), jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 3 Wochen konnte man feststellen, daß I eine stärkere herbizide Wirkung an den unerwünschten Pflanzen und eine bessere Verträglichkeit an Beta vulgaris (Rüben), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen) als II zeigte. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	I	0	Wirkstoff II
Nutzpflanzen:		0
Rüben	10	10 bis 20
Gerste		10 bis 20
Weizen	90	20
Unerwünschte Pflanzen:	90
Ackersenf	100	bis 100 80
weißer Gänsefuß	90	70
kleine Brennessel	80
einj.Rispengras	70 bis 80

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

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ORIGINAL INSPECTED

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Beispiel 3

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtiea -urens) und einj. Riapengras fPoa annua) besäj war, wurde anschließend an die Saat mit N-( i-Cyclohexyl-S-chlori.yridazon-o-yl^ )~N^f-dimethylharnstoff (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6--bis-(äthylamino)-striazin (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 5 kg Wirkstoff je ha, aispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Nach dem Auflaufen der Pflanzen konnte man beobachte, daß die mit der Verbindung I behandelten Unkr,äuter und Ungräser eine stärkere Schädigung zeigten als bei II. Nach 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.

Beispiel 4

Auf eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album),kleiner Brennessel (Urtica urens), ein;). Rispengras (Poa annua) bewachsen war, wurde N-(1-Gyclohexyl-5-chlorpyridazon-6-yl-4)-N'-dimethylharnstoff (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) gespritzt. Die Pflanzen hatten zur Zeit der Spritzung eine Höhe von 3 bis 9 cm erreicht Die Aufwandmengen betrugen jeweils 5 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 500 Liter Wasser je ha* Nach einigen Tagen koiEite man beobachten, daß die mit der Verbindung I behandelten Pflanzen sine stärkere Schädigung zeigten als bei Verbindung II. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben« _

—o—

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B/D

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Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1, 2, und 4 s ind:

N-(1-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6-yl-4)-N^l-dimethylharnstoff

'N-(i-CyclopentyJ-S-chlorpyridazon-o-yl^i-N'-dimethylharnstoff

N-(1-Cyclooctyl-5-chlorpyridazon-6-y1-4)-harnstoff N-(1-p-Methyl-cyclohexyl-5-chlorpyridazon-6-yl-4)-harnstoff N-(i-p-Chlorphenyl-5-brompyridazon-6-yl-4)—N'-methyl-N'-butin-d )-yl-(3)-harnstoff

N-(1-p-Bromphenyl-S-brompyridazon-o-yl^!-harnstoff

N-(1-m-Methylphenyl-5-chlorpyridazon»-6-yl-4)-N'-methyl-N' -methoxyharnst off

N-(i-Phenyl-5-brompyridazon-6-yl-4)-N'-phenylharnstoff

N-(1-p-Trifluorraethylphenyl-5-brompyridazon-6-yl-4)-N'-m,p-dichlorphenylharnstoff

N-(1-Phenyl-5-brompyridazon-6-yl-4)~N'-p-chlorphenylharnstoff

: 0 9 8 · 3I 1 7 3 1

Claims

Patentanspruch

Herbizide, gekennζeichnet dur ?"ü den Gehalt an einem

Pyri iasonderiyat der Formel ■

i "

Il Γ

Ιί J=O

in der R. einen gegebenenfalls durch Methyl-, Chlor oder Erort oder den Trifluormethy!rest substituierten Phenyl- oder Oycχoalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cyeloalkylrest, X Chlor oder Brom, R₂.Methyl oder Äthyl und R_x Methyl, ■ Äthyly. Methoxyl cder BuTinyl oder R₂ und R^ jeweils 7/asserstoff oder für den Fall» daß X Brom bedeutet, Rp zusätzlich Wasserstoff und R, zusätzlich den Phenyl- oder Chlorphenylrest bedeuten»

BADISCHE ANILIN- & SODA-PABRIK AG'

JiL

SAD ORIQ

C39813/1731