DE1542835A1 - Herbizide Mittel - Google Patents

Herbizide Mittel

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DE1542835A1
DE1542835A1 DE19661542835 DE1542835A DE1542835A1 DE 1542835 A1 DE1542835 A1 DE 1542835A1 DE 19661542835 DE19661542835 DE 19661542835 DE 1542835 A DE1542835 A DE 1542835A DE 1542835 A1 DE1542835 A1 DE 1542835A1
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water
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herbicidal
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Fischer Dr Adolf
Himmele Dr Walter
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
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    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Herbizide Mittel
    Es ist bekannt, die Salze der 2-Methyl-4-chlorphenoxyessi-gsäure,
    das Propionsäure®31,41-dichloranilid oder das 2-Chlor-4,6-bis-
    (äthylamino)-s-triazin zur Bekämpfung des Pflanzenwachstums zu
    verwenden. Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
    Es wurde gefunden, dal3 Allylbernsteinsäureimide der Formel
    in der X Chlor, Brom oder eine Methyl-, Nitro-, Trifluormethyl.-, Methoxy-, Äthoxy- oder Carboxylgruppe und n 0, 1 oder 2 bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Sie eignen sieh sowohl zur selektiven als auch zur totalen .Bekämpfung von Pflanzen im Vor- oder Nachauflaufverfahren.
  • Zur Herstellung der neuen N-Arylamide wird das ATlylbernsteinsäureanhydrid in einem Rührkolben gerührt und das aromatische Amin unter Rühren langsam zugegeben. Als Verdünnungsmittel wird zweckmäßigerweise Toluol oder Xylol oder auch ein anderer Kohlenwasserstoff zugegeben. Die Imidbildung erfolgt durch Erhitzen der Mischung auf über 140°C. Um die Bildung des Imids zu beschleunigen, wird das beider Reaktion entstehende Wasser mit Schleppmitteln - den genannten Kohlenwasserstoffen.- aus dem Reaktionsgefäß abtranspörtiert.Ibt die Wasserabspaltung beendet, trennt man das Verdünnungsmittel ab und läßt das Reaktionsgemisch soweit abkühlen, daß eine Verdünnung mit Methanol erfolgen kann. Aus Methanol kristallisieren die Allylbernsteinsäurephenylimide sehr leicht in guter Reinheit aus.
  • Die Herstellung der am Phenylkern substituierten 1'henylimide der Allylbernsteinsäure kann auch durch direkte Umsetzung der substituierten Arylamine mit Ally l .) F rnst e insäure durchgeführt werden.
  • Vorschrift für die Herstellung von N-Ep-Chlorphenyll -allylbernsteinsäureimid 280 Teile (Gewichtsteile) Allylbernsteinsäureanhydrid werden langsam unter Rühren mit 256 Teilen p-Chloranilin versetzt. Dabei tritt Erwärmung auf. Nach beendeter Zugabe werden 100 . Teile Toluol zugesetzt und bei einer Temperatur von 170 bis 180°C mit Hilfe des Toluols als Schleppmittel Wasser abgetrennt. Im Verlauf von 8 Stunden werden insgesamt 33 Teile Wasser .abgetrennt. Danach wird das Toluol abdestilliert und der Rück.otand in 1000 Teilen Methanol aufgenommen und auskristallisieren lassen. Esswerden 430 Teile N-[p-Chlorpheny3 -allylbernsteinsäureimid mit einem Schmelzpunkt von 108°C erhalten. Vorschrift für die Herstellung von N-E4-Chlor-2-methylphenyl@ -allylbernsteinsäureimid 71 Teile 4-Chlor-2-methyl-aminobenzol werden mit 70 Teilen Allylbernsteinsäureanhydrid vermischt: Zum Abtrennen des Reaktion$wassers werden 20 Teile Toluol"zugegeben und das Reaktionsgemisch bei 1800C im Verlauf von 10 Stunden solange zum Kochen unter Rückfluß erhitzt, bis die Wasserabspaltung beendet ist: Der Rückstand wird nach Abtrennung des Toluole im Vakuum bei 0,3 Torr destilliert. Das N-Ip-Chlor-2-methylphenyl, -allylbernsteinsäureimid destilliert bei diesem Druck bei 172 bis 17500. Es werden 102 Teile der Verbindung erhalten; das entspricht einer Ausbeute von 78 % der Theorie. Nach der Umkristallisation aus Methanol beträgt der Schmelzpunkt der Verbindung 62°C.
  • Als Beispiele für die neuen herbizid wirkenden Verbindungen werden folgende Substanzen genannt:
    X Y Fp
    m-N02 - 970C
    m-C1 980C
    p-01 m-C1 1150C
    m-CF3 1290C
    p-Br 1210C
    p-N02 o-CH 3 940C
    Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden.Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
  • Zur Herstellung von direkt veraprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht. Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von EmUlsionen können die Substanzen als solche odez in einem Lösungsmittel gelöst, mittels f Netz- oder Dispergiermitt.eln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder . Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren als Salze in wäßriger Lösung verwendet werden.
  • Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Die genannten Verbindungen können mit bekannten herbizid wirksamen Mitteln, z.B. mit substituierten Harnstoffderivaten, Triazinderivaten, Carbamatderivaten, Pyridazonderivaten und chlorierten Fettsäureestern gemischt werden.
  • Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mischungen gegenüber bekannten Wirkstoffen. Beispiel 1 Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Zea mays (Mais), Gossypium sp. (Baumwolle),Solanum tuberosum (Kartoffeln), Oryza sativa (Reis), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Vicia ep. (Wicke), Maträcaria chamomilla (Kamille), Poa annua (sinj.Rispengras), Alopecurus myosuroidee-(Ackerfuchssehwanz), Panicum erus galli (Hühnerhirse) eingesät. Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit N-U-Chlorphenyl 1 allylbernsteinsäureimid I und im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der 2 Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure II jeweils in Mengen von 2 kg Wirkstoff je ha dispergiert oder gelöst in 500 Liter Wasser behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung und eine bessere Verträglichkeit an Mais, Baumwolle und Reis gegenüber II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
    Wirkstoff
    I II
    Nutzpflanzen:
    Mais 0 bis 10 30 bis 40
    Baumwolle 0 bis 10 4.0 bis 50
    Kartoffeln 10 10 bis 20
    .Reis 10 30
    Unerwünschte Pflanzen:
    Ackersenf 90 bis 100 90 bis 100
    weißer Gänsefuß 90 bis 100 90 bis 100
    kleine Brennessel 100 90 bis 100
    Wicke 90 70 bis 80
    Kamille 80 60
    einj. Rispengras 90 bis 100 20
    Ackerfuchsschwanz 80 20 bis 30
    Hühnerhirse 80 10 bis 20
    0 = ohne Schädigung
    100 = totale Schädigung
    Beispiel 2 Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Panicum Grus galli (Hühnerhirse), Avena fatua (Flughafer), Poa annua (einjähriges Rispengras), Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium albuni (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Matricaria chamomilla (Kamille), Vicia sp..(Wcke), Oryza sativa (Reis), bei einer Wuchshöhe von 4 bis 20 cm und die Pflanzen Gossypium sp. (Baumwolle) und Zea mays (Mais) unterhalb der Blätter mit N.-IP-Chlorphenyll-allylbernsteinsäureimid I und im Vergleich dazu mit Propionsäure-3', 4'-dichloranilid II jeweils in Mengen von 2 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 Liter Wasser behandelt. Nach 2 bis 3 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung und eine bessere Verträglichkeit an Baumwolle und Mais gegenüber II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkurig ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
    Wirkstoff
    I II
    Nutzpflanzen:
    Reis 10 10
    Baumwolle 10 30 bis 40
    Mais 10 20
    Unerwünschte Pflanzen:
    Hühnerhirse 90 bis 100 50 bis 60
    Flughafer 80 bis 90 40
    Wirkstoff
    I II
    einj. Rispengras 90 bis 100 60 bis 70
    Ackerfuchsschwanz 90 bis 100 60 bis 70
    Ackersenf 100 80
    weißer Gänsefuß 90 bis 100 60 bis 70
    kleine Brennessel 100 60 bis 70
    Kamille 90 60
    Wicke 90 bis 100 60
    0 = ohne Schädigung
    100 = totale Schädigung
    Beispiel 3 Eine Versuchsfläche, die mit Hühnerhirse (Panicum Grus galli), Flughafer (Avena fatua), Ackersenf (Sinapis ärvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Wicke (Vicia ap.), einjährigem Rispengras (Pos annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) besät war, wurde am Tag der Saat mit N-Cp-Chlorphenyll -allylbernsteinsäureimid I und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin II jeweils in Mengen von 5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 Liter Wasser gespritzt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I die Unkräuter und Ungräser vollkommen abgetötet hatte, während bei dem Wirkstoff II die Unkräuter nicht ganz abgestorben waren.
    Beispiel 4
    Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Hühnerhirse (Panicum
    crus galli), weißem Gänsefuß (Chenopo.dium. a1.b1@m.),[email protected]@= Brennes-
    sel (Urtica urens), Wicke (Vicia sp. ), einjähr2.gepi Rispengras
    (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) be-
    wachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe der Unkräuter vor. 3 bis
    8 cm mit N-Cp-Chlorphenyl' -allylberns@teinsäureimid I und im
    Vergleich dazu mit 2--Chlor-4,6-bisw(äthylamino)-s-triazin II
    jeweils in einer Menge von 5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in
    500 Liter Wasser gespritzt. Nach 8 Tagen zeigten die mit dem
    Wirkstoff I behandelten Unkräuter und Ungräser eine starke
    Schädigung, während die mit II gespritzten Pflanzen fast noch
    ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 Wochen waren faet alle
    Pflanzen vollkommen abgestorben,

Claims (1)

  1. Patentanspruch Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Allylbernsteinsäureimid der Formel in der X Chlor, Brom oder eine Methyl-, Nitro-, Trifluormethyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder Carboxylgruppe und n 0, 1 oder 2 bedeutete
DE19661542835 1966-08-12 1966-08-12 Herbizide Mittel Pending DE1542835A1 (de)

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US657798A US3538114A (en) 1966-08-12 1967-08-02 N-(substituted-phenyl)-succinimides

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DEB0093122 1967-06-21

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NL6710977A (de) 1968-02-13
BE702564A (de) 1968-02-12
ES344025A1 (es) 1968-11-16
DE1670239A1 (de) 1971-01-28

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