DE1620379A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylaethanolpiperazinderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer PhenylaethanolpiperazinderivateInfo
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Description
B 25 446
Science Union et Gie., Societe Franchise de Recherche
Medicale, Suresnes, Frankreich
Verfahren zur Herstellung neuer Phenyläthan"olpiperazinderivate
Die iirrindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
neuer Phenyläthanolpiperazinderivate der allgemeinen i'ormel I
/"Λ
-GHOH-CH2-IJ H-H I
HO
v/orin H einen niederen Alkylrest "bis zu 5 Kohlenstoffatomen,
einen Phenylrest oder einen mit niederen Alkylrosten
bis zu 5 Kohlenstoffatomen, niederen Alkoxyreäten bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl- oder Dirne thylsul f amid gruppe η substituierten Phenylrest, eine
.arylalkangruppe der allgemeinen Formel II
BAD
009818/1811
-A- II
worin X und Y gleichzeitig 7/asserstoi'fatome oder Hydroxylr3ste
darstellen oder eine Hethylendioxygruppe bilden, und
worin A eine gerade oder verzweigte Alkankette mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine sekundäre id.-koholgruppe
CHOH trägt, bedeutet,- oder worin iih ?y.ll,dass
X und Y "Wasserstoff atome sind, A mindestens 2 Kohlenstoi'fatome
trägt, oder eine Diarylalkangruppe der allgemeinen
Formel III '
CH-(CH9) - III
worin η Zahlen zwischen 0 und 5 angibt, bedeuten.
Gemäß der Erfindung können die neuen Derivate des Hienyläthanols
durch Reduktion eines Phenylketons der allgemeinen
Formel IV
009818/1811
1&20379
X »
-0OCH2N K-R IV
worin R eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen.besitzt,
mit Wasserstoff'' und einem Katalysator hergestellt werden.
Bei den allgemein angewandten Verfahren verwendet man als Katalysator
Metalle der 8. Gruppfe wie z.B. Platin ο die r
I'alladium in pulverförmiger Form oder auf einem Träger,
wie Aktivkohle oder Aluminlurnoxyd^ abgelagert; i:n allgemeinen
arbeitet man in polaren liöeungsmitteln, wie z.B. .alkoholen
oder Essigsäure, welche die angewandten Fhenylarainaketone
oder deren Salze lösen* Im ölige-^e inen bev/irkt la&n die reduktion
unter geringem Wasserstoffdruck und bei geringfügig
erhöhter Temperatur, ^eäoch sind die srlialtenen Er-gebnisse
häufig nur Mittelmäßig und im groSteclinischen'Maßatab
schlecht refroduzierbar j auf ;}eden Fall ist die Ferwenuun,3
groier Heiigen derartiger Katalysatoren stets ungünstig.
lian kann auch derartige Reduktionen i-usfuhren, wenn man' mit
großen Hen^n Raney-lfickei als Katslysator in polaren
Losungsmitteln, wie Alkoholen arbeitet, jedoch ist es trotzaem
vorzuziehen, unter Wasserstofi'drucicen von 10 bis 30
009 818/181 1
bad
Atmosphären hierbei zu arbeiten. Abgesehen davon, daß die-1
ses Verfahren schwierig ist, ist es auf Grund der Tatsache
unbequem, daß erhebliche Mengen Katalysator eingesetzt werden müssen, um eine rasche und vollständige Reduktion
zu erreichen, und auf."Grund der Tatsache, daß es schwierig
ist, die Gesamtmenge des Reaktionsproduktes zu gewinnen,
da eine ganz erhebliche Absorption am Katalysator erfolgt.
Demgegenüber wurde ein erheblich verbessertes Herstellungs-
W verfahren für diese neuen Verbindungen gefunden, bei dem
Raney-Iiickel als Katalysator unter der Bedingung, daß man
in alkalischer Lösung arbeitet, angewandt wird.
Der Vorteil einer derartigen Modifikation besteht darin,
daß hierbei die Anwendung großer Mengen Katalysator nicht unmöglich wird, jedoch die Absorptionserseheinungen, die
auf die freien Phenolgruppen des eingesetzten Ketonmoleküls
zurückzuführen sind, unterdrückt werden. Darüberhinaus
^ stellt die Tatsache einer Arbeiteweise in alkalischer
Lösung mit V/asser als Lösungsmittel eine große Vereinfachung
dar und es wird dadurch eine beträchtliche Erhöhung der Löslichkeit
dieser Verbindungen ermöglicht, lias Hydrierungsverfahren kann unter Wasserstoffdrucken, die 7 Atmosphären
nicht übersteigen, und bei gewöhnlicher Temperatur durchge··
führt werden. · ■
009 8 t8/ 181 1
Weiterhin werden im EaIl der neuen erfindungsgemäßer-*
hältlichen Verbindungen, die in saurer Lösung wenig stabil sindf/durch die Tatsache, daß man in alkalischer
Flüssigkeit arbeitet, praktisch die Abbauerseheinungen
beseitigte
Die vorteilhafteste Ausführungsform des erfindungsgemäßen Hydrierungsyerfahrens besteht darin, daß das gewählte
Phenylketon in einerwässrigen, verdünnten lösung von
Ätznatron ode^? JLtzkalium gelöst und die Hydrierung in Gegenwart
einer■ MeßgQ Raney-IIickel, die mindestens gleich der
eingesetzten Ketonmenge ist, unter einem Wasserstoffdruck
zwischen 3 und 7 Atmosphären bei gewöhnlicher Temperatur
durchgeführt wird. Die Hydrierung erfolgt im allgemeinen
sehr rasch und nach Abfiltration vom Katalysator läßt sich
das Reduktionsprodukt durch Neutralisation der alkalischen Lösung z.B, mittels Kohlensäuregas gewinnen»
Die neuen Derivate des Phenyläthanols, die sehwaGhe Basen,
sind, können, da sie im allgemeinen in den üblichen !lösungsmitteln
nur gering löslich sind, nur durch Bildung von
Additionssalzen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren in polaren Lösungsmitteln, wie Wasser oder Alkoholen mit
niedrigem Molekulargewicht, gereinigt werden. Als Beispiel·
für Additionssalze mit Mineralsäuren seien unter anderem
die Ghlorhydrate, Bromhydrate, Sulfate, Phosphate ,Me than-»
sulfonate und dergleichen, und mit den organischen Säuren
00981 8/1011 Γ 13AD ORlQlNAL
• w ·» W W f W
die Acetate, Propionate, Maleate, Fumarate, Succinate,
Benzonate, Tartrate, Malate, Oxalate und dergleichen aufgeführt.
' -. ■
Die erfindungsgemäß erhältlichen neuen Derivate und ihre
Additionssalze besitzen wertvolle pharmakologische und
therapeutische Eigenschaften und können infolgedessen als
Medikamente mit geeigneten pharmazeutischen Prägern verwendet
werden. Die besonders interessanten Eigenschaften
sind insbesondere eine hypo tensive*, vasodilatatorische, broneholytische und muskelrelaxierende Wirkung.
Die hypotensive Wirksamkeit läßt sich beim anästhetisierten
Hund zeigen. Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen eine Hypotension von 30 bis 90 mm/Hg
bei einer Dosierung von 1 bis 5 mg/kg bei intrave-^nöser
Verabreichung zeigen. Dieses tensionelle Verhalten ist ebenso
interessant wie der systolische und der diastolische Druck. Die gleiche Aktivität findet sich auch bei Kaninchen
und Hatten. Die Hypotension wird von einem Schluß des peripheren
VaskularwiderStandes begleitet. Es läßt sich eine
adrenolytisch· Aktivität, die sich durch Hemmung anzeigt, häufig durch eine Umkehr dar hypotensiven Effekte des Adrenalins
und des Noradrenalins beobachten. Man stellt in gleicher
Weise eine Wirkung auf die vasomotorischen Zentren fest,
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wobei die eeerinieehe Hypertension des Ursprungezentrum
in gleicher Weiae gehömmt iat* Die Produkte haben keine
Wirksamkeit auf die Gewebskatechihamine und auf die sympathisöhe
ÜbermiftXuiig* .
erfindungsgemäß erhältliöhen Produkte rufen bei -ln-_
Rektion auf intravenoseiiL Wege bei einer Dosierung von
öf5 bis 5 ag/kg beim Kaninchen eine Vermehrung des Debets
dör mit konstantem Druck perfuclierten EÜsse um 20 bis
125?ί während einer mehr als 20 Minuten betragenden Dauer
hervor. Diese yerwehrung ist auf eine Dilatation der" Peri-phergefäße
aurUckzufUhren.
Die Antihistamiaeigensohaften lassen sich durch die Ant- .
agonisierwirkung für dii Kontraktionen dea Ileums von
Meftrechweittchettf die durch Histamin hervorgerufenwerdenf
aufEeigen. Andererseits beobachtet miin, daß die an Meer-BchweincHen
auf intravenößen Wege injizierten Derivate
in einqr Dosierung von 0,1 bis 0,2 mg/kg einem Histaiain—
bronchoapasmus entgegenwirken·
-Die Untersucliung^der AktiTität auf das ZentrainerveneyBtem
zei^t, daß diese Derivatt die Spöntanaktivität bei der
Maus vermindern und eine »atarke Hypotonie und Ataxle hervorrufen und die auf das Vermeiden von Geräuschen gerichteten Reflexe hemmt.
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Die Toxizität der erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen
ist äusserst schwach. Bei Verabreichung an die Mauö auf
intraperitonealem Wege liegt diemaximale Dosierung, die .
keinerlei Sterbefälle verursacht; zwischen TOO und 400 mg/kg,
auf oralem Wege zwischen 1000 und 2000 mg/kg je nach den
Verbindungen, während die minimale tödliche Dosierung zwischen
200 und 8UO mg/kg auf inträperitohealem Wege und zwischen -■
2000 und 3000 mg/kg'auf oralem .Wege liegt»
Die vorstehend beschriebenen Eigenschaften sowi-e die schwache Toxizität
erlauben die Verwendung der neuen Verbindungen '
zur Therapie des Menschen, insbesondere zur Behandlung der
Hypertension, von peripher^vaskulären Störungen, von Broncho- ·-
spasmen und im allgemeinen bei Antihistaniinanzeichen sowie
zur Muskelrelaxierung. : . - . "-■..."...■"-..."_
Die verschiedenen Verbindungen können in Form von pharma—
zeutischen Massen in Verbindung mit pharmazeutischen festen
oder flüssigen Träger stoff en wie zvB, destillierteni Wasser,
Laktose, Talk, Gummiarabikum, Zucker, Magnesitimstearat,
Äthylcellulose und dergleichen verabreicht /werden«
Die &ngev/andten Dosierungen können zwischen 10 und 100 mg
bei oraler, rektaler oder parenteraler Verabreichung liegen. '
009818/1811
Dxe folgenden Beispiele dienen zur heiteren Erläuterung
der Erfindung ohne sie zu "begrenzen.; Die Schmelzpunkte wurden auf der Eoflerplat/fee unter dem Mikroskop beobachtet.
Beispiel 1 - ".-""' ' " :
1- CC 3" ,4":--Dihydroxy-2' -phenyl^2' -hydroxy-ätnyl3-4-(Q-me thoxyphenyl) piperazin
' ■'-
oh
GH-GHp ί^\
;"■ OGE|
, \ 2 HG 1, ,
Man lö st 110 g 1-(3',4 '—Dihydroxy phenacyl) -4-(o-methoxy
phenyl)-piperazin, Ϊ1 i»*x^«Ä383i 107 bis -1080G, in 575 ml
n-Katronlauge. Die dunkelbraune alkali sehe, erhaltene Iiösung
wird in eine Druckflasche mit IiO g Raneynickel ,gebracht
und die Suspension unter einem Wasserstoffdruck zwischen
3 und 7 At-moSphären bei gewöhnlicher Temperatur geschüttelt,
lach 130 Hinuten sind 99^^ dertheoretischen Wasserstoffmenge absorbiert. Man filtriert den Eatalysator .ab und
spült mit 3 x 100 ml Wasser. Das Eiltra't wird gerührt und
man lässt während 45 Minut;en einen starken Eohlensäuregas—
strom einströmen. Die Base fällt aus« Man filtriert ab,
spült mit Wasser und wäscht mit 2 χ 250 ml Methanol, wodurch
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- to - -
eine gefärbte Verunreinigung entfernt wird. Nach der
Trocknung erhält man 80",5- g eines puTverförmigen Produktes
von dunkler Rosa-Farbe» -
Das Rohprodukt wird in 300 ml wasserfreiem Methanol suspendiert.
Die Suspension wird auf 40*0 erwärmt und es
werden 120 ml-einer gesättigten trockenen Salzsäurelösung
in Äther zugegebene Nach raschem Abkühlen kristallisiert
das Diehlorhydrat des 1-C(3" ,4l(-Dih5rdroxy«2-phenyl-2'-hydroxy-äthyl)3-4--(o-methoxypheny])-piperazins
aus„ Man erhält 60 g heller rosa Kristalle, F ±Esbc@txmxb. 120 bis
(Zers.). ; · .
Durch Auflösung dieses Dichlorhydrätes in Wasser und Zu-·
gäbe von Natriumcarbonat erhält man die entsprechende Base,
P ±jE*xgiıeii 179 bis 1800C (Zers.).
Das -ausgangsketon wird durch Kondensation von 1 Mol des
Dihydroxyphenacylchlorides mit 2 Mol o—i>iethoxyphenylpi~
perazin in Äthanol von 70$ hergestellt.
Beispiel 2 "
1— C 2»-(3" 14"-Dihydroxyphenyl
)~2
*hydroxyäth,yl1^4-(p-tolyl)-piperazin
Nach der Arbeitsweise wie in Beispiel Verhält man aus
19 g 1-(3S^l
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]?«190 Ms 1"920C, 18 g des Dichlorhydrates des 1- C 2'-(3" ,4"-Dihydroxyphenyl)-2t-fcydroxyäthylD-4-(p-tolyl)-piperazine,
F»141 bis 1430C (Zers.)·
Die entsprechende Base schmilzt "bei 162 bis
1- CZ'-(3"i4"-Dihydroxyphenyl) -2 *-h~y droxyäthyl]-4-(m-tolyl)-piperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus
25-.g 1-(3f »41-Dihydroxyphenacyl)-4-(m-tolyl)-piperazin,
Fs178 bis 1791C, 18,5 g des Dichlorhydrates des 1-C 2»-
(3",4"-Dihydroxyphenyl)-2 »-hydroxyäthyl3-4-(m-tolyl)-piperazin,
P«113 "bis 1170C (^ers.)» welches mit einem Molekül-Wasser
kristallisiert.
Die entsprechende Base schmilzt bei 92 bis 950C.
Beispiel 4 -
1 -12»-(3 "»4!'~Dihydroxyphenyl) -2' -hydroxyäthyll -4-(o-tolyl)piperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 20 g l-(3',4'-Dihydroxypheriacyl)-4-(o-tolyl)-piperazin,
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. ©AD ORIQINAL
F 192 bis 1930C, 16,4 g des Dihydro chlor ids defe 1-(3»
, 4»-Dihydroxyphenyl )-2' ~hydroxyäthyli-4--(o-tolyl)
piperazine, F 126 bis 1331C (Zers,), welches mit einem
Molekül Wasser kristallisiert. ;
Die entsprechende Base schmilzt bei 185 bis 186"C.
Beispiel 5 ' ■
I-C2'«-■( 3" 14"-Dihydroxyphenyl)-2' -hydroxyäthyil~4~
(m-methoxyphenyl)-pi.perazln --.-"■
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus
20 g 1-(5' ,4r-Dihydroxyphena,cyl)-4-(m-methoxyphenyl)'- ;
piperazin, F 171 bis 173^, 17,1 gdes Dichlorhydrates des
1-12' -(.3", 4"-Dihydroxyphenyl )-2' -hycLroxyäthyll'-'4'-(ni«me thoxy
phenyl)-piperazins, F 128 bis 1320C (Zers,).
Die entsprechende Base schmilzt bei 149 bis Beispiel 6 ;
1 - L '2- (3 " , 4" -Dihydroxyphenyl) -2.»^hydrοxyäthylj -4~
(p-methoxyphenyl)~piperazin .
Bei einer arbeitsweise.--wie in Beispiel 1 erhält man aus
30 g 1-(3·,4l-Dihydroxyphenacyl)-4(p-methoxyphenyl)-
009818/1811 —^ _
piperazin,, 1 ΛΊ9 bis 181<E,27;, 5 g" äes Dichlörhydrätes des
!^^»-(^^'-Dihydroxyphen^l)-^
Qxyphenyl)-piperaiiins, J? 1?! bis 17433(Zers.).
Qxyphenyl)-piperaiiins, J? 1?! bis 17433(Zers.).
Die entspreoliende Base; söJaiQiJzt bei 18D Ms
Beis-piel 7 .'""".. -"-ν - ' ■/'.
1 -/f* 2' - ( 3 uj ^'-DiliydKOXyplieiayl J -2 · -liydr oxyäthyl__74-piieirylpiperazin
. . ' l ' ■
Bei einer Arbeitsweise wie in Beisjpiel-:. 1 erhall; man aus 20 g
i-^S^'-MnydroxypKenaQyli-l-ptoenyipiperazin^ 1820C,
-17f5 g des Bichlorhydrates des 1^"*2l-:(3>l»4llr-Diiiydrox3rpheÄyl-)-.
2 ·-aydroxyathy^Z-^-pheiiylpiperazins, P. 132 bis 1370G (Zers.),
Die entsprecliende Base scJamilzt bei 157 bis 1'59^3«
Beispiel 8 · ' ;' ■__.." . ;
_7-4-
oxyphenyl)>-piperazin .: ; -; K
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus.11 g
des Dichlorhydrates des 1-(S1 ,4t-Dihydroxyphenacyl)-4-(o-äth-oj£yphenyl)-pipjerazins,
3?'208 bis 21CHJ,^ 6,55 g des Dichlorhydrates
des f-^2l~(3lS4"~Mhydr;oxyphenyl)-2l>hydroxyäthyl_7-4-(o-äthoxyphenyl)-piperazii3.etj
$ 113 bisM5°C (Zers.), Hemihydrat.
- .:-;-" . ; ;
Die entsprechende Base schmilzt bei .157 bis ^
0098 1β/1611 ' bad
IDZUcf/g
Beispiel 9 ;,
1-/~2 · -(3», 4"-Dihydroxyphenyl)~2'-hydroxyäthyl_7-4-(m-diinethylsulfamidophenyl)-piperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus
7,2 g des Chlorhydrates des 1-!-(3',4l-Dihydroxyphenacyl)-4-(m-dimethylsulfamidophenyl)-piperazins,
F 215 bis 2 g des Dichlorhydrates des !-^""^'-(^"^"-DihydroXy
2 · -hydroxyäthy1_7™4- (m-dime thylsulfamidophenyl) -piperazine,
F 120 bis 123^5 (Zers.).
Die entsprechende Base schmilzt bei 102 bis 1051C.
1-I"2·-(3",4"-Dihydroxyphenyl)-2'-hydroxyäthyl_7-4-piperonylpiperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus
19 g 1-(3',4I-Dihydroxyphenacyl)-4-piperonylpiperazin, E
104 bis 106<$, 14 g des Dichlorhydrates des 1-^~2l-(3",4"-Dihydroxyphenyl)-2
*-hydroxyäthyl_7~4-piperonylpiperazins,
F 165 bis 167?3 (Zers.)» Hemihyärat.
Die entsprechende Base schmilzt bei 150 bis
methyl/ 1-/~2' -(3", 4"-Dihydroxyphenyl)-2' -hy dr oxy äthy 1_J- 4-^piperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispi&l 1 erhält man aus 9,95 g
009810/1811 ■"■ ' _
des Dichlorhydrates des 1-(3' ,4l-Dihydroxyphenacyl)-4-methylpiperazins,
]? 21(FC (Zers.), 2,8 g des Dichlorhydrates des
1 -^" 2«- (-3", 4"-Dihydroxyphenyl)-2«-hydroxyäthyl_7-4-methylpiperazins,
F 213^3 (Zers.), welches mit 2 Molekülen Wasser
.kristallisiert. ·
ι
Beispiel 12
'
1-/~2'-(3"f4M-Dihydroxyphenyl)-2'-hydroxyäthyl_7-4-phenäfhylpiperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus
24 g des Dichlorhydrates des 1-(3f,4'-Dihydroxyphenacyl)-4-phenäthylpiperazins,
P 207 "bis 210^, 6,8 g des Dichlorhydrates
des Λ~£~Ζι -(311,4"-Dihydroxyphenyl)-2«-hydroxyäthyl^/-4-phenäthy!piperazine,
P 179 bis I8Ö5C (Zers.)·
Beispiel 13 ., ·
1-£~2*-(3",4n-Dihydroxyphenyl)-2*-hyaroxyäthyl_7-4-phenylisopropylpiperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 14g
1-(3f,4'-Dihydroxyphenacyl)-4-phenyiisopropylpiperazin, F
85 "bis 9£K (Zers.)>
4,5 g des Dichlorhydrates des -1-^""2· —
(3M, 4n-iDihydroxyphenyl)-2|.-hydroxyäthyl_7-4rphenylisopropyl^
piperazins, E 167 bis 1715J (Zers.).
Die entsprechende Base schmilzt bei 164 bis.
0098V8/1811
Beispiel 14 :.'-"-.
1 "C2- *" (3 " 14H-Dihydroxyphenyl)2f-hydroxyäthyl) -4- (J >γ-
diphenylpropyl)-piperazin · . "
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus
20 g des Dichlorhydrates des 1 —(3f , 4I-Dihydroxyphenacyl)-4-(Y,Y-diphenylpropyl)-piperazins,
3? 167 "bis 1720C (Zers.), \
5,2 g des ]?tunarates des 1-^"2t-(3%4lCMhydroxypaenyl)-21"-· "
hydroxyätliyl_7-4-(Yjt-diphenylprppyl)-piperaz;ins, Έ 155 Ms
157°c. : :. , :; / ; ; : : /
Die entspreGhende Base schmilzt bei' 101 bis to30C und kristallisiert
mit 1 Molekül Wasser.
Beispiel 15
! ;
1,4-Bis-^~2«-■( 3", 4"-dihydro2cypnenyl)-2 · -hydroxyäthyl_7-
piperazin :
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 17 g des Carbonates des 1,4-BiS-(S1,4'-dihydroxyphenacyl)-piperazins,'
JB1 223 bis 2260C, 11,6 g des Dichlorhydrates des 1,4-Bis-
Έ 187 bis 1890C (Zers.). ;
Beispiel 16 .
1 -/~2' - ( 3", 4"-Dihydroxyphenyl) -2' -ii7ärOxyäthyl_7-4- (m- tri
xluormethylpheriyl)-xjirjerazin ; - ' " ;
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 36 g
QO98 18/18 11
~~^ ■—^-—. —
8^D OHlQlNAL
162G379
des 1 - (-3 % 4 * ^ihldro^pbenäoyl)--^-, (m-irif lmorinetliylplienyl) piperazine-,"
S1 EOO0C,; Gj7; g des entsprechenden Metliansulfonates,
I1 143 Ms 1460C, .: -V-(^V : :
009818/1811
Claims (1)
- Pa t e η t a η s ρ r ü e he.·) Verfahren zur Herstellung neuer Plieny läthano lpiperazin derivate der allgemeinen !Formel I-.GHOH-OH2-II IT-R~ worin JR. einen niederen Alkylrest mit "bis zu 5 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest oder einen mit niederen Alkylresten bis zu 5 Kohlenstoffatomen, niederen AIkoxyresten his zu 5 Kohlenstoff atomen, Irifluormethyl- oder Dimethylsulfamidogruppen substituierten Phenylrest oder eine Arylalkangruppierung. der folgenden I'or: mel II . ' .'worin X und Y gleichzeitig Wasserstoffatome oder Hydroxy1-reste (-OH) darstellen oder eine Möthylendiöxygruppe bilden und A eine gerade oder Yerzweigte Alkankette mit 1 "bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, die; gegebenenfalls eine sekundäre Alkoholgruppe -GHOH- trägt, und, falls X und Y Wasserstoffatome sind, A mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweist, öder eine Diarylalkangruppe der allgemeinen
]?ormel III009018/1811-Ill-worin η Zahlen νου O /bi0 3 darstellt> bedeuten, sowie deren Sä^readditiQMSsalzenniit tonerals^iren oder orgaii; Säuröii, dadurch: gekeimz^eiciiiietj daß msax ein " der allgemeineri Formel ViIFR eine der vprsteliiend angegebenem Bedeirtungen ^asserslioff ±ει Gregetiwart eines Katalysators reduziertTerfalireii als" JEatalysa-ttOr "Dösün^ arbeitet5.-) Verfahren^ nacfiι daß Tiian sehen 3 ^ durohf iihrt»i'" verwendet imd in alkalischervt oder .2, feORi©äNAL
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