DE1620379A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylaethanolpiperazinderivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Phenylaethanolpiperazinderivate

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DE1620379A1
DE1620379A1 DE19661620379 DE1620379A DE1620379A1 DE 1620379 A1 DE1620379 A1 DE 1620379A1 DE 19661620379 DE19661620379 DE 19661620379 DE 1620379 A DE1620379 A DE 1620379A DE 1620379 A1 DE1620379 A1 DE 1620379A1
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Roger Canervari
Michel Laubie
Gilbert Regnier
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Science Union et Cie
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Description

B 25 446
Science Union et Gie., Societe Franchise de Recherche
Medicale, Suresnes, Frankreich
Verfahren zur Herstellung neuer Phenyläthan"olpiperazinderivate
Die iirrindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phenyläthanolpiperazinderivate der allgemeinen i'ormel I
/"Λ
-GHOH-CH2-IJ H-H I
HO
v/orin H einen niederen Alkylrest "bis zu 5 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest oder einen mit niederen Alkylrosten bis zu 5 Kohlenstoffatomen, niederen Alkoxyreäten bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl- oder Dirne thylsul f amid gruppe η substituierten Phenylrest, eine .arylalkangruppe der allgemeinen Formel II
BAD
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-A- II
worin X und Y gleichzeitig 7/asserstoi'fatome oder Hydroxylr3ste darstellen oder eine Hethylendioxygruppe bilden, und worin A eine gerade oder verzweigte Alkankette mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls eine sekundäre id.-koholgruppe CHOH trägt, bedeutet,- oder worin iih ?y.ll,dass X und Y "Wasserstoff atome sind, A mindestens 2 Kohlenstoi'fatome trägt, oder eine Diarylalkangruppe der allgemeinen Formel III '
CH-(CH9) - III
worin η Zahlen zwischen 0 und 5 angibt, bedeuten.
Gemäß der Erfindung können die neuen Derivate des Hienyläthanols durch Reduktion eines Phenylketons der allgemeinen Formel IV
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1&20379
X »
-0OCH2N K-R IV
worin R eine der vorstehend angegebenen Bedeutungen.besitzt, mit Wasserstoff'' und einem Katalysator hergestellt werden.
Bei den allgemein angewandten Verfahren verwendet man als Katalysator Metalle der 8. Gruppfe wie z.B. Platin ο die r I'alladium in pulverförmiger Form oder auf einem Träger, wie Aktivkohle oder Aluminlurnoxyd^ abgelagert; i:n allgemeinen arbeitet man in polaren liöeungsmitteln, wie z.B. .alkoholen oder Essigsäure, welche die angewandten Fhenylarainaketone oder deren Salze lösen* Im ölige-^e inen bev/irkt la&n die reduktion unter geringem Wasserstoffdruck und bei geringfügig erhöhter Temperatur, ^eäoch sind die srlialtenen Er-gebnisse häufig nur Mittelmäßig und im groSteclinischen'Maßatab schlecht refroduzierbar j auf ;}eden Fall ist die Ferwenuun,3 groier Heiigen derartiger Katalysatoren stets ungünstig.
lian kann auch derartige Reduktionen i-usfuhren, wenn man' mit großen Hen^n Raney-lfickei als Katslysator in polaren Losungsmitteln, wie Alkoholen arbeitet, jedoch ist es trotzaem vorzuziehen, unter Wasserstofi'drucicen von 10 bis 30
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bad
Atmosphären hierbei zu arbeiten. Abgesehen davon, daß die-1 ses Verfahren schwierig ist, ist es auf Grund der Tatsache unbequem, daß erhebliche Mengen Katalysator eingesetzt werden müssen, um eine rasche und vollständige Reduktion zu erreichen, und auf."Grund der Tatsache, daß es schwierig ist, die Gesamtmenge des Reaktionsproduktes zu gewinnen, da eine ganz erhebliche Absorption am Katalysator erfolgt.
Demgegenüber wurde ein erheblich verbessertes Herstellungs- W verfahren für diese neuen Verbindungen gefunden, bei dem Raney-Iiickel als Katalysator unter der Bedingung, daß man in alkalischer Lösung arbeitet, angewandt wird.
Der Vorteil einer derartigen Modifikation besteht darin, daß hierbei die Anwendung großer Mengen Katalysator nicht unmöglich wird, jedoch die Absorptionserseheinungen, die auf die freien Phenolgruppen des eingesetzten Ketonmoleküls zurückzuführen sind, unterdrückt werden. Darüberhinaus ^ stellt die Tatsache einer Arbeiteweise in alkalischer Lösung mit V/asser als Lösungsmittel eine große Vereinfachung dar und es wird dadurch eine beträchtliche Erhöhung der Löslichkeit dieser Verbindungen ermöglicht, lias Hydrierungsverfahren kann unter Wasserstoffdrucken, die 7 Atmosphären nicht übersteigen, und bei gewöhnlicher Temperatur durchge·· führt werden. · ■
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Weiterhin werden im EaIl der neuen erfindungsgemäßer-* hältlichen Verbindungen, die in saurer Lösung wenig stabil sindf/durch die Tatsache, daß man in alkalischer Flüssigkeit arbeitet, praktisch die Abbauerseheinungen beseitigte
Die vorteilhafteste Ausführungsform des erfindungsgemäßen Hydrierungsyerfahrens besteht darin, daß das gewählte Phenylketon in einerwässrigen, verdünnten lösung von Ätznatron ode^? JLtzkalium gelöst und die Hydrierung in Gegenwart einer■ MeßgQ Raney-IIickel, die mindestens gleich der eingesetzten Ketonmenge ist, unter einem Wasserstoffdruck zwischen 3 und 7 Atmosphären bei gewöhnlicher Temperatur durchgeführt wird. Die Hydrierung erfolgt im allgemeinen sehr rasch und nach Abfiltration vom Katalysator läßt sich das Reduktionsprodukt durch Neutralisation der alkalischen Lösung z.B, mittels Kohlensäuregas gewinnen»
Die neuen Derivate des Phenyläthanols, die sehwaGhe Basen, sind, können, da sie im allgemeinen in den üblichen !lösungsmitteln nur gering löslich sind, nur durch Bildung von Additionssalzen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren in polaren Lösungsmitteln, wie Wasser oder Alkoholen mit niedrigem Molekulargewicht, gereinigt werden. Als Beispiel· für Additionssalze mit Mineralsäuren seien unter anderem die Ghlorhydrate, Bromhydrate, Sulfate, Phosphate ,Me than-» sulfonate und dergleichen, und mit den organischen Säuren
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• w ·» W W f W
die Acetate, Propionate, Maleate, Fumarate, Succinate, Benzonate, Tartrate, Malate, Oxalate und dergleichen aufgeführt. ' -. ■
Die erfindungsgemäß erhältlichen neuen Derivate und ihre Additionssalze besitzen wertvolle pharmakologische und therapeutische Eigenschaften und können infolgedessen als Medikamente mit geeigneten pharmazeutischen Prägern verwendet werden. Die besonders interessanten Eigenschaften sind insbesondere eine hypo tensive*, vasodilatatorische, broneholytische und muskelrelaxierende Wirkung.
Die hypotensive Wirksamkeit läßt sich beim anästhetisierten Hund zeigen. Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen eine Hypotension von 30 bis 90 mm/Hg bei einer Dosierung von 1 bis 5 mg/kg bei intrave-^nöser Verabreichung zeigen. Dieses tensionelle Verhalten ist ebenso interessant wie der systolische und der diastolische Druck. Die gleiche Aktivität findet sich auch bei Kaninchen und Hatten. Die Hypotension wird von einem Schluß des peripheren VaskularwiderStandes begleitet. Es läßt sich eine adrenolytisch· Aktivität, die sich durch Hemmung anzeigt, häufig durch eine Umkehr dar hypotensiven Effekte des Adrenalins und des Noradrenalins beobachten. Man stellt in gleicher Weise eine Wirkung auf die vasomotorischen Zentren fest,
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wobei die eeerinieehe Hypertension des Ursprungezentrum in gleicher Weiae gehömmt iat* Die Produkte haben keine Wirksamkeit auf die Gewebskatechihamine und auf die sympathisöhe ÜbermiftXuiig* .
erfindungsgemäß erhältliöhen Produkte rufen bei -ln-_ Rektion auf intravenoseiiL Wege bei einer Dosierung von öf5 bis 5 ag/kg beim Kaninchen eine Vermehrung des Debets dör mit konstantem Druck perfuclierten EÜsse um 20 bis 125?ί während einer mehr als 20 Minuten betragenden Dauer hervor. Diese yerwehrung ist auf eine Dilatation der" Peri-phergefäße aurUckzufUhren.
Die Antihistamiaeigensohaften lassen sich durch die Ant- . agonisierwirkung für dii Kontraktionen dea Ileums von Meftrechweittchettf die durch Histamin hervorgerufenwerdenf aufEeigen. Andererseits beobachtet miin, daß die an Meer-BchweincHen auf intravenößen Wege injizierten Derivate in einqr Dosierung von 0,1 bis 0,2 mg/kg einem Histaiain— bronchoapasmus entgegenwirken·
-Die Untersucliung^der AktiTität auf das ZentrainerveneyBtem zei^t, daß diese Derivatt die Spöntanaktivität bei der Maus vermindern und eine »atarke Hypotonie und Ataxle hervorrufen und die auf das Vermeiden von Geräuschen gerichteten Reflexe hemmt.
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Die Toxizität der erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen ist äusserst schwach. Bei Verabreichung an die Mauö auf intraperitonealem Wege liegt diemaximale Dosierung, die . keinerlei Sterbefälle verursacht; zwischen TOO und 400 mg/kg, auf oralem Wege zwischen 1000 und 2000 mg/kg je nach den Verbindungen, während die minimale tödliche Dosierung zwischen 200 und 8UO mg/kg auf inträperitohealem Wege und zwischen -■ 2000 und 3000 mg/kg'auf oralem .Wege liegt»
Die vorstehend beschriebenen Eigenschaften sowi-e die schwache Toxizität erlauben die Verwendung der neuen Verbindungen ' zur Therapie des Menschen, insbesondere zur Behandlung der Hypertension, von peripher^vaskulären Störungen, von Broncho- ·- spasmen und im allgemeinen bei Antihistaniinanzeichen sowie zur Muskelrelaxierung. : . - . "-■..."...■"-..."_
Die verschiedenen Verbindungen können in Form von pharma— zeutischen Massen in Verbindung mit pharmazeutischen festen oder flüssigen Träger stoff en wie zvB, destillierteni Wasser, Laktose, Talk, Gummiarabikum, Zucker, Magnesitimstearat, Äthylcellulose und dergleichen verabreicht /werden«
Die &ngev/andten Dosierungen können zwischen 10 und 100 mg bei oraler, rektaler oder parenteraler Verabreichung liegen. '
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Dxe folgenden Beispiele dienen zur heiteren Erläuterung der Erfindung ohne sie zu "begrenzen.; Die Schmelzpunkte wurden auf der Eoflerplat/fee unter dem Mikroskop beobachtet.
Beispiel 1 - ".-""' ' " :
1- CC 3" ,4":--Dihydroxy-2' -phenyl^2' -hydroxy-ätnyl3-4-(Q-me thoxyphenyl) piperazin ' ■'-
oh
GH-GHp ί^\
;"■ OGE|
, \ 2 HG 1, ,
Man lö st 110 g 1-(3',4 '—Dihydroxy phenacyl) -4-(o-methoxy phenyl)-piperazin, Ϊ1 i»*x^«Ä383i 107 bis -1080G, in 575 ml n-Katronlauge. Die dunkelbraune alkali sehe, erhaltene Iiösung wird in eine Druckflasche mit IiO g Raneynickel ,gebracht und die Suspension unter einem Wasserstoffdruck zwischen 3 und 7 At-moSphären bei gewöhnlicher Temperatur geschüttelt, lach 130 Hinuten sind 99^^ dertheoretischen Wasserstoffmenge absorbiert. Man filtriert den Eatalysator .ab und spült mit 3 x 100 ml Wasser. Das Eiltra't wird gerührt und man lässt während 45 Minut;en einen starken Eohlensäuregas— strom einströmen. Die Base fällt aus« Man filtriert ab, spült mit Wasser und wäscht mit 2 χ 250 ml Methanol, wodurch
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- to - -
eine gefärbte Verunreinigung entfernt wird. Nach der Trocknung erhält man 80",5- g eines puTverförmigen Produktes von dunkler Rosa-Farbe» -
Das Rohprodukt wird in 300 ml wasserfreiem Methanol suspendiert. Die Suspension wird auf 40*0 erwärmt und es werden 120 ml-einer gesättigten trockenen Salzsäurelösung in Äther zugegebene Nach raschem Abkühlen kristallisiert das Diehlorhydrat des 1-C(3" ,4l(-Dih5rdroxy«2-phenyl-2'-hydroxy-äthyl)3-4--(o-methoxypheny])-piperazins aus„ Man erhält 60 g heller rosa Kristalle, F ±Esbc@txmxb. 120 bis (Zers.). ; · .
Durch Auflösung dieses Dichlorhydrätes in Wasser und Zu-· gäbe von Natriumcarbonat erhält man die entsprechende Base, P ±jE*xgiıeii 179 bis 1800C (Zers.).
Das -ausgangsketon wird durch Kondensation von 1 Mol des Dihydroxyphenacylchlorides mit 2 Mol o—i>iethoxyphenylpi~ perazin in Äthanol von 70$ hergestellt.
Beispiel 2 "
1— C 2»-(3" 14"-Dihydroxyphenyl )~2 *hydroxyäth,yl1^4-(p-tolyl)-piperazin
Nach der Arbeitsweise wie in Beispiel Verhält man aus 19 g 1-(3S^l
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]?«190 Ms 1"920C, 18 g des Dichlorhydrates des 1- C 2'-(3" ,4"-Dihydroxyphenyl)-2t-fcydroxyäthylD-4-(p-tolyl)-piperazine, F»141 bis 1430C (Zers.)·
Die entsprechende Base schmilzt "bei 162 bis
Beispiel 3
1- CZ'-(3"i4"-Dihydroxyphenyl) -2 *-h~y droxyäthyl]-4-(m-tolyl)-piperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 25-.g 1-(3f »41-Dihydroxyphenacyl)-4-(m-tolyl)-piperazin, Fs178 bis 1791C, 18,5 g des Dichlorhydrates des 1-C 2»- (3",4"-Dihydroxyphenyl)-2 »-hydroxyäthyl3-4-(m-tolyl)-piperazin, P«113 "bis 1170C (^ers.)» welches mit einem Molekül-Wasser kristallisiert.
Die entsprechende Base schmilzt bei 92 bis 950C. Beispiel 4 -
1 -12»-(3 "»4!'~Dihydroxyphenyl) -2' -hydroxyäthyll -4-(o-tolyl)piperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 20 g l-(3',4'-Dihydroxypheriacyl)-4-(o-tolyl)-piperazin,
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. ©AD ORIQINAL
F 192 bis 1930C, 16,4 g des Dihydro chlor ids defe 1-(3» , 4»-Dihydroxyphenyl )-2' ~hydroxyäthyli-4--(o-tolyl) piperazine, F 126 bis 1331C (Zers,), welches mit einem Molekül Wasser kristallisiert. ;
Die entsprechende Base schmilzt bei 185 bis 186"C. Beispiel 5 ' ■
I-C2'«-■( 3" 14"-Dihydroxyphenyl)-2' -hydroxyäthyil~4~ (m-methoxyphenyl)-pi.perazln --.-"■
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 20 g 1-(5' ,4r-Dihydroxyphena,cyl)-4-(m-methoxyphenyl)'- ; piperazin, F 171 bis 173^, 17,1 gdes Dichlorhydrates des 1-12' -(.3", 4"-Dihydroxyphenyl )-2' -hycLroxyäthyll'-'4'-(ni«me thoxy phenyl)-piperazins, F 128 bis 1320C (Zers,).
Die entsprechende Base schmilzt bei 149 bis Beispiel 6 ;
1 - L '2- (3 " , 4" -Dihydroxyphenyl) -2.»^hydrοxyäthylj -4~ (p-methoxyphenyl)~piperazin .
Bei einer arbeitsweise.--wie in Beispiel 1 erhält man aus 30 g 1-(3·,4l-Dihydroxyphenacyl)-4(p-methoxyphenyl)-
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piperazin,, 1 ΛΊ9 bis 181<E,27;, 5 g" äes Dichlörhydrätes des !^^»-(^^'-Dihydroxyphen^l)-^
Qxyphenyl)-piperaiiins, J? 1?! bis 17433(Zers.).
Die entspreoliende Base; söJaiQiJzt bei 18D Ms
Beis-piel 7 .'""".. -"-ν - ' ■/'.
1 -/f* 2' - ( 3 uj ^'-DiliydKOXyplieiayl J -2 · -liydr oxyäthyl__74-piieirylpiperazin . . ' l ' ■
Bei einer Arbeitsweise wie in Beisjpiel-:. 1 erhall; man aus 20 g i-^S^'-MnydroxypKenaQyli-l-ptoenyipiperazin^ 1820C,
-17f5 g des Bichlorhydrates des 1^"*2l-:(3>l»4llr-Diiiydrox3rpheÄyl-)-. 2 ·-aydroxyathy^Z-^-pheiiylpiperazins, P. 132 bis 1370G (Zers.),
Die entsprecliende Base scJamilzt bei 157 bis 1'59^3«
Beispiel 8 · ' ;' ■__.." . ;
_7-4-
oxyphenyl)>-piperazin .: ; -; K
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus.11 g des Dichlorhydrates des 1-(S1 ,4t-Dihydroxyphenacyl)-4-(o-äth-oj£yphenyl)-pipjerazins, 3?'208 bis 21CHJ,^ 6,55 g des Dichlorhydrates des f-^2l~(3lS4"~Mhydr;oxyphenyl)-2l>hydroxyäthyl_7-4-(o-äthoxyphenyl)-piperazii3.etj $ 113 bisM5°C (Zers.), Hemihydrat. - .:-;-" . ; ;
Die entsprechende Base schmilzt bei .157 bis ^
0098 1β/1611 ' bad
IDZUcf/g
Beispiel 9 ;,
1-/~2 · -(3», 4"-Dihydroxyphenyl)~2'-hydroxyäthyl_7-4-(m-diinethylsulfamidophenyl)-piperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 7,2 g des Chlorhydrates des 1-!-(3',4l-Dihydroxyphenacyl)-4-(m-dimethylsulfamidophenyl)-piperazins, F 215 bis 2 g des Dichlorhydrates des !-^""^'-(^"^"-DihydroXy 2 · -hydroxyäthy1_7™4- (m-dime thylsulfamidophenyl) -piperazine, F 120 bis 123^5 (Zers.).
Die entsprechende Base schmilzt bei 102 bis 1051C.
Beispiel 10
1-I"2·-(3",4"-Dihydroxyphenyl)-2'-hydroxyäthyl_7-4-piperonylpiperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 19 g 1-(3',4I-Dihydroxyphenacyl)-4-piperonylpiperazin, E 104 bis 106<$, 14 g des Dichlorhydrates des 1-^~2l-(3",4"-Dihydroxyphenyl)-2 *-hydroxyäthyl_7~4-piperonylpiperazins, F 165 bis 167?3 (Zers.)» Hemihyärat.
Die entsprechende Base schmilzt bei 150 bis
Beispiel 11
methyl/ 1-/~2' -(3", 4"-Dihydroxyphenyl)-2' -hy dr oxy äthy 1_J- 4-^piperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispi&l 1 erhält man aus 9,95 g
009810/1811 ■"■ ' _
des Dichlorhydrates des 1-(3' ,4l-Dihydroxyphenacyl)-4-methylpiperazins, ]? 21(FC (Zers.), 2,8 g des Dichlorhydrates des 1 -^" 2«- (-3", 4"-Dihydroxyphenyl)-2«-hydroxyäthyl_7-4-methylpiperazins, F 213^3 (Zers.), welches mit 2 Molekülen Wasser .kristallisiert. ·
ι
Beispiel 12 '
1-/~2'-(3"f4M-Dihydroxyphenyl)-2'-hydroxyäthyl_7-4-phenäfhylpiperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 24 g des Dichlorhydrates des 1-(3f,4'-Dihydroxyphenacyl)-4-phenäthylpiperazins, P 207 "bis 210^, 6,8 g des Dichlorhydrates des Λ~£~Ζι -(311,4"-Dihydroxyphenyl)-2«-hydroxyäthyl^/-4-phenäthy!piperazine, P 179 bis I8Ö5C (Zers.)·
Beispiel 13 ., ·
1-£~2*-(3",4n-Dihydroxyphenyl)-2*-hyaroxyäthyl_7-4-phenylisopropylpiperazin
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 14g 1-(3f,4'-Dihydroxyphenacyl)-4-phenyiisopropylpiperazin, F 85 "bis 9£K (Zers.)> 4,5 g des Dichlorhydrates des -1-^""2· — (3M, 4n-iDihydroxyphenyl)-2|.-hydroxyäthyl_7-4rphenylisopropyl^ piperazins, E 167 bis 1715J (Zers.).
Die entsprechende Base schmilzt bei 164 bis.
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Beispiel 14 :.'-"-.
1 "C2- *" (3 " 14H-Dihydroxyphenyl)2f-hydroxyäthyl) -4- (J >γ-
diphenylpropyl)-piperazin · . "
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 20 g des Dichlorhydrates des 1 —(3f , 4I-Dihydroxyphenacyl)-4-(Y,Y-diphenylpropyl)-piperazins, 3? 167 "bis 1720C (Zers.), \ 5,2 g des ]?tunarates des 1-^"2t-(3%4lCMhydroxypaenyl)-21"-· " hydroxyätliyl_7-4-(Yjt-diphenylprppyl)-piperaz;ins, Έ 155 Ms 157°c. : :. , :; / ; ; : : /
Die entspreGhende Base schmilzt bei' 101 bis to30C und kristallisiert mit 1 Molekül Wasser.
Beispiel 15 ! ;
1,4-Bis-^~2«-■( 3", 4"-dihydro2cypnenyl)-2 · -hydroxyäthyl_7-
piperazin :
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 17 g des Carbonates des 1,4-BiS-(S1,4'-dihydroxyphenacyl)-piperazins,' JB1 223 bis 2260C, 11,6 g des Dichlorhydrates des 1,4-Bis-
Έ 187 bis 1890C (Zers.). ;
Beispiel 16 .
1 -/~2' - ( 3", 4"-Dihydroxyphenyl) -2' -ii7ärOxyäthyl_7-4- (m- tri
xluormethylpheriyl)-xjirjerazin ; - ' " ;
Bei einer Arbeitsweise wie in Beispiel 1 erhält man aus 36 g
QO98 18/18 11
~~^ ■—^-—. —
8^D OHlQlNAL
162G379
des 1 - (-3 % 4 * ^ihldro^pbenäoyl)--^-, (m-irif lmorinetliylplienyl) piperazine-," S1 EOO0C,; Gj7; g des entsprechenden Metliansulfonates, I1 143 Ms 1460C, .: -V-(^V : :
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Claims (1)

  1. Pa t e η t a η s ρ r ü e he
    .·) Verfahren zur Herstellung neuer Plieny läthano lpiperazin derivate der allgemeinen !Formel I
    -.GHOH-OH2-II IT-R
    ~ worin JR. einen niederen Alkylrest mit "bis zu 5 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest oder einen mit niederen Alkylresten bis zu 5 Kohlenstoffatomen, niederen AIkoxyresten his zu 5 Kohlenstoff atomen, Irifluormethyl- oder Dimethylsulfamidogruppen substituierten Phenylrest oder eine Arylalkangruppierung. der folgenden I'or
    : mel II . ' .'
    worin X und Y gleichzeitig Wasserstoffatome oder Hydroxy1-reste (-OH) darstellen oder eine Möthylendiöxygruppe bilden und A eine gerade oder Yerzweigte Alkankette mit 1 "bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, die; gegebenenfalls eine sekundäre Alkoholgruppe -GHOH- trägt, und, falls X und Y Wasserstoffatome sind, A mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweist, öder eine Diarylalkangruppe der allgemeinen
    ]?ormel III
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    -Ill-
    worin η Zahlen νου O /bi0 3 darstellt> bedeuten, sowie deren Sä^readditiQMSsalzenniit tonerals^iren oder orgaii; Säuröii, dadurch: gekeimz^eiciiiietj daß msax ein " der allgemeineri Formel Vi
    IF
    R eine der vprsteliiend angegebenem Bedeirtungen ^asserslioff ±ει Gregetiwart eines Katalysators reduziert
    Terfalireii als" JEatalysa-ttOr "Dösün^ arbeitet
    5.-) Verfahren^ nacfiι daß Tiian sehen 3 ^ durohf iihrt»
    i'" verwendet imd in alkalischer
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