DE1619616C3 - Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Haaren, und Mittel zur Durchführung des Verfahrens - Google Patents

Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Haaren, und Mittel zur Durchführung des Verfahrens

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Description

30
wobei in diesem Falle R immer Wasserstoff ist und Z' Wasserstoff oder die Gruppe NHR1, worin R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest darstellt, und Z Wasserstoff oder die Gruppe NRR" ist, worin R die für Formel I angegebene Bedeutung besitzt und R" Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe oder die Gruppe
-(CH2I — NHR'
ist, in welcher R' und η die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, wobei «), sofern die in Formel I enthaltene Kette
— NR-(CH2 )„ —NHR'
45 besondere ein p-Nitrophenyl-azophenyl-Rest der Formel
O2N
oder (4) eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel
OR"'
R'"
NO,
in welcher R'" Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest ist, wobei in der Kette
NR-(CH2),,-NHR'
R Wasserstoff ist und R' die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzt, ist, imprägniert und nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 30 Minuten gespült und getrocknet werden.
2. Wäßrige Lösung, die gegebenenfalls ein weiteres Lösungsmittel enthält, zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,01 bis 3% wenigstens eines Farbstoffes der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I und einen pH-Wert von 4 bis 10.
3. Lösung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie noch andere für Haarfärbungen gebräuchliche Farbstoffe sowie übliche Zusätze enthält.
sich im Anthrachinonkern in 1-Stellung befindet, Z' Wasserstoff darstellt und Z, wenn es nicht Wasserstoff bedeutet, nur die Stellungen 4, 5 und 8 einnimmt, ß) die in Formel I enthaltene Kette
— NR — (CH2)„ — NHR'
sich in 5-Stellung des Anthrachinonkerns befindet, R' ausschließlich Wasserstoff, Z' eine Gruppe — NHR1 in 4-Stellung des Anthrachinonkerns und Z die Gruppe — NHR2 in 1-Stellung des Anthrachinonkerns bedeutet, wobei R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest darstellt und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können, oder (3) ein Azorest der allgemeinen Formel
B1 — N == N — B2
in welcher B1 und B2 je ein aromatischer oder heterocyclischer Rest sind, die ein- oder mehrfach durch Halogen-, Nitro-, Alkyl-, Hydroxy- oder Aminoacylgruppen substituiert sein können, ins-Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Haaren, und eine wäßrige Lösung als Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Fasern mit einer wäßrigen Lösung, die gegebenenfalls ein weiteres Lösungsmittel enthält, mindestens eines Farbstoffs der allgemeinen Formel
A -NR- (CH2 )„
NHR'
in welcher R und R' gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder einen niederen Hydroxyalkylrest, η 2 bis 6 bedeuten und A entweder (1) ein nicht substituierter Anthrachinonrest, in dem sich die Kette
— NR — (CH2)„ — NHR'
in 2-Stellung befindet, und R sowie R' Wasserstoff bedeuten oder (2) ein Anthrachinonrest der allgemei-
nen Formel
(Π)
wobei in diesem Falle R immer Wasserstoff ist und Z' w Wasserstoff oder die Gruppe NHR1, worin R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest darstellt, und Z Wasserstoff oder die Gruppe NRR" ist, worin R die für Formel I angegebene Bedeutung besitzt und R" Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe oder die Gruppe
-(CH2),-NHR' '
ist, in welcher R' und η die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, wobei α), sofern die in Formel I enthaltene Kette
— NR — (CH2), — NHR'
sich im Anthrachinonkern in 1-Stellung befindet, Z' Wasserstoff darstellt und Z, wenn es nicht Wasserstoff bedeutet, nur die Stellungen 4, 5 und 8 einnimmt, ß) die in Formel I enthaltene Kette
— NR — (CH2),, — NHR'
sich in 5-Stellung des Anthrachinonkerns befindet, R' ausschließlich Wasserstoff, Z' eine Gruppe—NHR1 in 4-Stellung des Anthrachinonkerns und Z die Gruppe— NHR2 in 1-Stellung des Anthrachinonkerns bedeutet, wobei R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest darstellt und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können, oder (3) ein Azorest der allgemeinen Formel
B1 — N = N — B2
(III)
in welcher B1 und B2 je ein aromatischer oder heterocyclischer Rest sind, die ein- oder mehrfach durch Halogen-, Nitro-, Alkyl-, Hydroxy- oder Aminoacylgruppen substituiert sein können, insbesondere ein p-Nitrophenyl-azophenyl-Rest der Formel
O2N
/ V
oder (4) eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel
OR"'
R'"
(IV)
in welcher R'" Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest ist, wobei in der Kette
— NR — (CH2)n — NHR'
R Wasserstoff ist und R' die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzt, imprägniert und nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 30 Minuten gespült und getrocknet werden.
Das erfindungsgemäße Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens ist eine wäßrige Lösung, die gegebenenfalls noch ein weiteres Lösungsmittel enthält und die durch einen Gehalt von 0,01 bis 3%, wenigstens eines Farbstoffes der obigen allgemeinen Formel I und einen pH-Wert von 4 bis 10 gekennzeichnet
ist. ,·■:.·: -..■■.:■ :■■■■;
Für die Einstellung des pH-Wertes kann eine organische oder eine anorganische Säure, ζ. Β. Milchsäure oder Salzsäure, verwendet werden. .
Das erfindungsgemäße Mittel kann auch noch andere für Haarfärbungen gebräuchliche Farbstoffe sowie sonst übliche Zusätze, z. B. Dispergier-, Netz-, Verdickungs-, Reinigungs- und weichmachende Mittel und Riechstoffe enthalten.
Die Anwendungstemperatur der Färbelösung kann verschieden sein, vorzugsweise wird bei gewöhnlicher Temperatur gearbeitet.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1018 570 sind Anthrachinonfarbstoffe bekannt, die für die Färbung von Celluloseester- und Polyamidfasern empfohlen werden. Bei diesen Farbstoffen handelt es sich jedoch um Cyclohexylaminderivate des Anthrachinons, die sich auch noch in anderer Hinsicht von den erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden. Aus den bekanntgemachten Unterlagen der holländischen Patentanmeldung 6 500 760 sind weitere Anthrachinonfarbstoffe für Haarfärbemittel bekannt, die den erfindungsgemäß beanspruchten Anthrachinonfarbstoffen strukturell näher stehen als die Farbstoffe der vorstehend erwähnten DT-AS. Vergleichsversuche haben jedoch gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in bezug auf Farbtiefe und Farbkraft den Haarfärbemitteln der obenerwähnten holländischen Patentanmeldung klar überlegen sind. Dieses Ergebnis mußte den Fachmann angesichts der Vielzahl bereits bekannter Anthrachinonfarbstoffe überraschen.
Hergestellt werden die neuen Farbstoffe der Formel I, in denen A ein Anthrachinonrest ist, der in 1-Stellung eine Kette
NH — (CH2), — NHR'
aufweist, in der Weise, daß ein Diamin der Formel
-NH2 — (CH2), — NHR'.
mit einem α-Mono- oder 1,5- bzw. 1,8-Dihalogenanthrachinon oder auch mit Chinizarin kondensiert wird.
Die Synthese kann auch in der Weise ausgeführt werden, daß zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I, in denen A ein Rest der Formel II ist, welcher in 2-Stellung eine Kette
NH-(CH2),-NH2
aufweist, das 2-Amino-anthrachinon zunächst mit einem Aryl-sulfochlorid umgesetzt und die Alkaliverbindung des so erhaltenen 2-Amino-arylsulfonylanthrachinons mit einem α,ω-Dihalogenalkan zur Reaktion gebracht wird, wobei das dabei gewonnene Halogenderivat mit Kaliumphthalimid kondensiert, und nach der Kondensation die Abspaltung des Arylsulfonylrestes erfolgt und schließlich das erhaltene Phthalimidoderivat mit Schwefelsäure und mit Hydrazinhydrat hydrolysiert wird.
40
50
Weiter können die zur Durchführung des Haarfärbeverfahrens erforderlichen Farbstoffe auch in der Weise gewonnen werden j daß zur Herstellung von Farbstoffen der Formell, in denen A ein Rest der Formel II ist, der in 5-Stellung eine Kette ■ ■
. _ NH-(CH2)„-NH2, . : ■
aufweist, 1 ^-Diamino-S-nitro-anthrächinon mit einem Diamin der Formel
kondensiert wird; ■
Ferner können Farbstoffe der Formel I, in welchen A ein Rest der Formel III ist, durch Kuppeln des Diazoniumsalzes eines Amins der Formel B1-^-NH2 mit einem Aminder Formel - "■■■ :
B2 — NH-(CH2 )„ —NHR' V
erhalten werden, wobei B1 und B2 aromatische und/oder heterocyclische Reste darstellen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogene, Nitro-, Alkyl-, Hydroxy- oder Aminoacylgruppen substituiert sein können.
Die Farbstoffe der Formel I, in welchen A ein Rest der Formel IV ist, werden in der Weise hergestellt, daß in die Aminogruppe der Amine der allgemeinen Formel
OR'"
(VII)
NO,
NH,
die Gruppe — (GH2),- NHR' eingeführt wird.
B e i s ρ i e 1 1
Es wird folgendes Färbemittel hergestellt:
l-[/i-(Aminoäthyl)-amino]-2-nitro-
4-methoxy-benzol 0,21 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxäthy-
lierter Laürylalkohol. 1,00 g
10%ige Citronensäurelösung bis zur
Erreichung eines pH-Wertes von 9 mit Wasser auffüllen auf.......... 100 cm3
Dieses Mittel wird für dunkelblonde Haare angewendet. Die Einwirkungsdauer auf die Haare beträgt 10 Minuten, dann wird gespült und gewaschen. Es wird eine intensive Mahagoni-Kupfer-Nuance erhalten. .
Beispiel 2 Es wird folgendes Haarfärbemittel hergestellt:
4-Methylamino-l-[(y-aminopropyl)-
amino]-anthrachinon 0,25 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxäthylierter Laürylalkohol 5,00 g
10%ige Citronensäurelösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 7
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Das Mittel wird für braune Haare mit schwach ebenholzfarbigen Reflexen angewendet. Dieses Mittel wird 10 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, hierauf werden diese gespült und gewaschen. Es wird eine blauschwarze Färbung erhalten.
B e i sp i e 13
Es wird folgendes Färbemittel hergestellt:
4-Methylamino-l-[(y-aminopropyl)-amino]-anthrachinon 0,05 g
l-Amino^-nitro^-methylamino-.. . . benzol '. .0,17 g ■■
l-Amino-3-nitro-6-[y-(N,N-diäthyl-, . aminopropyl)-amino]-benzol.... 0,11g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxäthy-
lierter Laürylalkohol 3,00 g
n/2-Na2C O3-Lösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von ..... 9,5
mit Wasser auffüllen auf.·. 100 cm3
Dieses Mittel wird für zu 100% weiße Haare verwendet. Es wird 10 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, dann werden diese gespült und gewaschen. Man erhält ein »dunkles Aschblond«.
Beispiel 4 Es wird folgendes Haarfärbemittel hergestellt:
4-Methylamino-l-[(y-aminopropyl)-amino]-anthrachinon 0,12 g
l-[(y-Aminopropyl)-amino]-
anthrachinon 0,33 g
l-Amino^-methyM-nitro-
5-[(ß-aminoäthyl)-amino]-benzol 0,07 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxäthylierter Laürylalkohol 3,5 g
n/2-Na2CO3-Lösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 9
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Dieses Mittel wird für zu 100% weiße Haare verwendet. Es wird 10 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, dann werden diese gespült und gewaschen. Man erhält ein kräftiges Stahlgrau.
Beispiel5 Es wird folgendes Färbemittel hergestellt:
i,4-Diamino-5-[(y-aminopropyl·)-amino]-anthrachinon 0,13 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxäthylierter Laürylalkohol 5 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Dieses Mittel hat einen pH-Wert von 9,5. Es wird für hellkastanienbraune Haare mit Goldreflexen angewendet. Das Mittel wird 10 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, dann werden diese gespült und gewaschen. Es wird ein Kastanienbraun mit kräftigen aschfarbigen Reflexen erhalten.
Beispiel 6
Es wird folgendes Haarfärbemittel hergestellt:
1,4-Diamino-5-[(y-aminopropyl)-
amino]-anthrachinon 0,060 g
1 -[(y-Aminopropyl)-amino]-
anthrachinon 0,075 g
4-Nitro-3-[(/?-aminoäthyl)-amino]-
(N,N-dimethyl)-anilin 0,015 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxäthylierter Laurylalkohol 5 g
20%ige Citronensäurelösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 7
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Dieses Mittel wird für zu 90% weiße Haare verwendet. Es wird 10 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, dann werden diese gespült und gewaschen. Es wird ein kräftiges, leicht malvenfarbiges Grau erhalten.
Beispiel 7 Es wird folgendes Haarfärbemittel hergestellt:
Monoazoverbindung
{[p-Nitroanilin] —+ [N-äthyl-N-(ß-aminoäthyl)-anilin]} 0,5 g
n-Butyläther des Äthylenglykols ... 25,0 g
mit 6,4 Mol Äthylenoxyd oxäthyliertes /?-Naphthol 12,5 g
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Dieses Mittel wird für naturfarbig graue Haare angewendet, und zwar ungefähr ein Volumen Lösung für die entsprechende Gewichtsmenge Haare. Das Mittel wird 30 Minuten lang bei Raumtemperatur auf die Haare einwirken gelassen. Nach dem Spülen, Waschen und Trocknen wird eine schwachrötliche Orangefärbung erhalten.
'5
20 n-Na2CO3-Lösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 8
mit Wasser auffüllen auf 100 g
Dieses Mittel wird für zu 90% weiße Haare verwendet. Es wird 20 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, dann werden diese gespült und gewaschen. Es wird ein Mahagoni-Blond erhalten.
Beispiel 10
Es wird folgende, die Haare färbende Wasserwell-Lotion hergestellt:
Polyvinylpyrrolidon 2 g
l-[(y-Aminopropyl)-amino]-
anthrachinon 0,020 g
1,4-Diamino-5-[(y-aminopropyl)-
amino]-anthrachinon 0,028 g
2-[(ß-Aminoäthyl)-amino]-
anthrachinon 0,036 g
Äthylalkohol (96%ig) 50 cm3
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Beispiel 8 Es wird die folgende Lösung A hergestellt:
1,4-Diamino-5-[(y-aminopropyl)-amino]-anthrachinon 2 g
Monoazoverbindung
{[p-Nitroanilin] —» [N-äthyl-N-(/i-aminoäthyl)-anilin]} 2 g
mit Mono-n-butyläther des Äthylenglykols auffüllen auf 100 g
Das Haarfärbemittel wird durch folgende Verdünnung der Lösung A erhalten:
1 Volumen mit 6,4 Mol Äthylenoxyd oxäthyliertes /^-Naphthol,
5 Volumina Wasser,
2 Volumina Lösung A.
Dieses Mittel wird für naturfarbig graue Haare angewendet, und zwar ungefähr ein Volumen Lösung auf die entsprechende Gewichtsmenge Haare. Das Mittel wird 30 Minuten lang bei Raumtemperatur auf die Haare einwirken gelassen. Nach dem Spülen, Waschen und Trocknen wird eine Purpur-Graufärbung erhalten.
55 Beispiel 9
Es wird folgendes Haarfärbemittel hergestellt:
Diese Lotion wird mit n-Na2CO3-Lösung auf einen pH-Wert von 7 eingestellt und vor dem Legen der Wasserwellen verwendet. Es wird nicht gespült und das Haar vor dem Trocknen in der üblichen Weise frisiert. Auf zu 70% weißen Haaren wird ein kräftiges Violett-Grau erhalten und zugleich eine Versteifung der Haare erzielt.
Ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen, können die beschriebenen Maßnahmen in verschiedener Hinsicht variiert werden, so daß die angeführten Beispiele den Erfindungsgegenstand in keiner Weise begrenzen.
Beispiel 11
Es wird das folgende Färbemittel hergestellt:
40
45
2-[(/)'-Aminoäthyl)-amino]-
anthrachinon 0,1 g
Iso-octyl-phenyl-polyäthoxy-
äthanol 5 g
2-Butoxy-äthanol 6 g
1 ^-Diamino-S-y-aminopropylamino-anthrachinon 0,3 g
Lösung, enthaltend 50 g/l Na2SO4 3 ml
Mischung von Alkoholen mit 12 bis
14 Kohlenstoffatomen, oxäthyliert
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd 5 g
V2 n-Essigsäurelösung, so viel wie erforderlich für pH 8
mit Wasser auffüllen auf 100 ml
Das vorstehend beschriebene Mittel wird auf eine gelbgrüne Wollprobe in einer Menge von 100 ml pro 1 g der Wollprobe aufgebracht, wonach man 30 Minuten lang bei einer Temperatur von 30° C in Berührung beläßt. Dann wird die Wollprobe in der üblichen Weise gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine tiefe marineblaue Färbung.
Beispiel 12
Man verfährt gemäß der im Beispiel 11 beschriebenen Arbeitsweise, verwendet jedoch als Farbstoff 1 - {ß - Aminoäthyl) - amino - 2 - nitro - 4 - methoxybenzol und als pH-Einstellungsmittel Na2CO3.
Auf der Wollprobe wird eine sehr kräftig orange Färbung erhalten.
409 583/378

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß die Fasern mit einer wäßrigen Lösung, die gegebenenfalls ein weiteres Lösungsmittel enthält, mindestens eines Farbstoffs der allgemeinen Formel
A-NR- (CH2 )„ — NHR'
IO
(I)
in welcher R und R' gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder einen niederen Hydroxyalkylrest, η 2 bis 6 bedeuten und A entweder (1) ein nicht substituierter Anthrachinonrest, in dem sich die Kette
— NR — (CH2 )„ — NHR'
in 2-Stellung befindet, und R sowie R' Wasserstoff bedeuten oder (2) ein Anthrachinonrest der allgemeinen Formel
20
DE1619616A 1966-01-10 1967-01-10 Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Haaren, und Mittel zur Durchführung des Verfahrens Expired DE1619616C3 (de)

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NL717105996A NL143217B (nl) 1966-01-10 1971-05-03 Werkwijze voor de bereiding van een preparaat voor het verven van menselijk haar, met als kleurend bestanddeel ten minste een antrachinonkleurstof, werkwijze voor het verven van menselijk haar, alsmede pruiken en haarstukjes, geverfd onder toepassing van deze werkwijze.

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