DE1619616A1 - Verfahren zum Faerben von Keratinfasern und Mittel zur Durchfuehrung der Verfahrens - Google Patents
Verfahren zum Faerben von Keratinfasern und Mittel zur Durchfuehrung der VerfahrensInfo
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Description
München, den 10·Januar I967
M/8522
Verfahren zum Färben von Keratinfasern und Mittel
zur Durchführung des Verfahrens
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern,
insbesondere Haaren, und ein Mittel zur Durchführung dieses
Verfahrens.
Das neue Verfahren besteh.t darin, daß die Keratinfasern, insbesondere
menschliche Haare mit einer wässerigen Lösung von Farbstoffen
der allgemeinen Formol
, A-NR-(CHg)11-IJHIl* (i)
in -welcher R und R* gleich oder· verschieden sind und Wasserstoff,
ein niederes Alkyl-* oder ein niederes Hydroxyalky!radikal
und η eine ganze, 2 bis einsch,iießlicii 6 betragende Zahl bedeuten· Das Symbol A kann
a) ein nicht substituiertes Anthraöhinpnradikai darstöllen* in
ORIGINAL INSPECTED ·
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welchem Falle eich die Kette HR-CCH2Jn-HHR1 in 2-Stellung
befindet und R sowie R' Wasserstoff bedeuten, d) ein Anthrachinonradikal der Formel
(II)
oein, wobei in diesem Falle R immer Wasserstoff bedeaite
und Z1 Wasserstoff oder die Gruppe HHR1, worin R1 Wanaer
utoff, ein niederes Alkylradikal darstellt, und Z Wasoerstoff
oder die Gruppe NRR" bedeuten, worin R die oben angegebene Bedeutung besitst und R" Wasserstoff oder eine
niedere Alkylgrupp© oder die Gruppe -(CHg)n-HHR1 sein kann,
in welcher R1 und η die oben angegebene Bedeutung besitzen.
. Was die Substituents!* SS und 21 des Anthräohinonkernes anlangt,
ist zu bemerken:
1. Wenn sich die in Formel (I) enthaltene Kette
-HR-(CHg)n-HHR1 emÄnthraohinonkern in 1-St ellung be fin- .·
d@t, so kann das- Symbol Z* Wasserstoff und das Symbol Z,
eoferne es nioht Wasserstoff bedeutet, nur die Stellungen
4t 5 und 8 einnehmen. '
2. Wenn sich al« erwähnt©, la formel^ (I) enthaltene
Kette in a-S-SseUuag befladet, so sind H', Z und Z' Was*
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161961t
serstoffV - .
3. Wenn sich die in formel (I) enthaltene Kette in 5-Stellung
befindet, so bedeutet R* auaeoblieeslioh Wasserstoff,
Z1 eine Gruppe -NHR1 in 4-Stellung und Z die Gruppe
-KHR2 in !-Stellung, wobei R2 Wasseretoff oder ein niederes
Alky !radikal darstellt und R1 und R2 gleich oder
verschieden sein können.
Das SyUIbOl1A kann ferner
c) ein Anthraohinonradikal der'Formel .
c) ein Anthraohinonradikal der'Formel .
(V)
darstellen» in wiener Riund R^ gleich oder verschieden
sein können und Wcteseretoff»ein niederes Alkylradikal bedeuten,
wobei die der ?ormel (I) entsprechende Kette . .
.KR-(OH2)^-KHB* em Antaraohi&onkem ausschlieeelioh in
5-Stelluiig saia kann und S sowie S* daher iiamer Wasserstoff
bedeuten}
d) ein Aaoradikal der
d) ein Aaoradikal der
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sein· in welcher B* und B9 Je ein aroma ti β ehe β oder
heterocyclischee Radikal darstellt, die ein-oder mehrfach durch Halogen-, Hitrq-, Alkyl-, Hydroxy- öder Amino·
aoylgruppen substituiert sein können; e).ein p-Hiirophenyl-aBO-phenyl-Radikal der Formel .
•' ■ (VI)
in welcher sich die in Formel (I) enthaltene Kette
-NR-(CHg)n-HHR* in 4-Btellung und die HOgföruppe in
4'-Stellung befindens sein.
Das Symbol A kann sohliesslioh auch
f) eine Phenylgruppe der Formel .
OEWI
(IV) ..
bedeuten, in welcher R"1 Wasserstoff oder ein niederes
Alkylradikal darstellt, wobei sich die Kette -IiB-(CH2)U-HHR1,
in der E Wasserstoff ist und R9 die oben angegebenen Bedeutungen besitat, ia para-Stellung "eur Alkoacygruppe befin-
det» imprägniert und nach entsprechender TEinwirkungezeit gespült
und getrocknet werden» _\* „:.:.
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Aber nicht nur die Einwirkungsdauer der Färbelösung auf
die Haare, sondern auch die Temperatur bei der Anwendung der Färbelösung
kann verschieden sein, vorzugsweise wird bei gewöhnlicher
Temperatur gearbeitet« ,
Die Erfindung betrifft weiterhin auch ein Mittel zur !Durchführung
des Färbeverfahrens, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
es aus einer Lösung wenigstens, eines Farbstoffes der allgemeinen Formel I, vorzugsweise in fasser, in einer Konzentration von
0,01 bis 3 $ besteht, die einen pH-Wert von 4 bis 10 aufweist.
Für die Einstellung des pH-Wertes kann eine organische oder
«rine anorganische Säure, z.B. Milchsäure oder Salzsäure verwendet
werden.
Die Haarfärbemittel können auch noch andere für Haarfärbun—
gen gebräuchliche Farbstoffe sowie sonst übliche Zusätze, z.B. Dispergier-, Netz-, Verdickungs-, Reinigungs-Jfeichmachüngsmittel
und Riechstoff© enthalten»
Hergestellt werden die neuen Farbstoffe der Formel (l), in denen
A ein Radikal der Formel (il) bedeutet, das in 1-Stellung eine
Kette NH-(CH2)-NHR* aufweist, in der Weise, daß ein Diamin
der Formel NH0-(CH0) -NHR1 mi.tr einem oC-Mono- oder I95- bzw,
1,8-Dinalogenanthrachinon oder auch mit Chinizarin kondensiert
wird .
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Die Synthese kann auch in der Weise ausgeführt werden, daß
zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (i) , in denen A ein Ra
dikal der Formel (ll) bedeutet, welches in 2-Stellyng eine
Kette NH-(CH0) -NH0 aufweist, das 2-Amino-anthrachinon zunächst
v 2'n . d.
mit einem Aryl-sulfochlorid umgesetzt und die Alkaliverbindung
des so erhaltenen 2-Amino-arylsulfonyl-anthrachinons mit einem
OC, /J-Dihalogenalkan zur Reaktion gebracht wird, wobei das dabei
gewonnene Halogenderivat mit Kaliumphtlialimid kondensiert, und
nach der Kondensation die Abspaltung des Arylsulfonylrestes erfolgt und schließlich das erhaltene Phthalimidoderivat mit Schwefelsäure
und mit Hydrazinhydrat hydrolysiert wird»
Weiter können die sur SÖEK3LE Durchführung des Haarfärbeverfahrens
erforderlichen Farbstoffe auch in der Weise gewonnen werden,
daß zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (l), in denen
A ein Radikal der Formel (ll) bedeutet, das in 5-Stellung eine
Kette NH-(CH2) -NH2 aufweist, lj^-Diamino-fi-nitro-anthrachinon
mit einem Diamin der Formel NH0 1(CHO) -NH„ kondensiert wird.
Ferner können Farbstoffe der· Formel (l) , in welchen A ein Radikal
der Formel (ill) bedeutet, durch Kuppeln des Diazoniumsalzes
eines Amins der Formel B1-NH0 mit einem Amin der Formel B_-NR—
) -NHR' erhalten werden, wobei B, und B0 aromatische und/oder
heterocyclische Radikale darstellen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogene,.Nitro-, -Alkyl-, Hydroxy- oder Aminoacylgruppen
substituiert sein können.
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Die Färbstoffe der Formel Jl) , Ια wölcbe« A ein Radikal
der Formel (IV) bedeutet, w erden in dear Weise hergestellt, daß
in die Aminogruppe der Aminen der allgemeinen Ροππβΐ
(TO)
die Gruppe -(CH2Jn-NHR* eingeführt wird«
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B β i .8 p i · 1 Ii Ee wird folgendes* Färbemittel hergeBeeilt:
. -
1-^ß-(Aminoäthyl)-ami2^a7-2-nitro-
4-*methoxy-benzol i....... ......... 0,21 g
Mit 10,5 Mol Athylenoxyd oxyUthylenierter
Laurylalkohol ...............,..·.... v.... , 1,00 g
lO^ige Cltronenaäurelüsuns bis zur Erreichung
Mit Wasser auffüllen auf ... e 100 on?
Siesee Mittel wird für dunkelblonde Haare angewendet. Sie
■·■.'? " ■ . - ■
Einwirkungsdauer auf die Haare beträgt 10 Minuten, dann wird
gespült und gewaschen. Ee wird eine intensive Mahagoni-Kupfer-Nuance
erhalten* ' ,
hergestellt» . '
4M§ ^iasäisäöi^f /mimpt öjiyi) ataiiiö/
äninrachinon .. · .>. .*. , 0,25 g
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyUthylenierter
Laurylalkohol '...,.·.. 5,00 g
.lO^ige Oitronensäurelösung bis zur Erreichung
eines pH-Wertes von 7
Mit Wasser auffüllen auf 100 qv?
Mittel wird für braune Haare mit schwach ebenholzfarbigen Reflexen angewendet. Sieees Mittel"wird 10 Minuten
lang auf die Haare einwirken gelessen, hierauf werden diese
gespült und gewasohen. Ee wird eine blaueohwarze fürbung erhalten.
lang auf die Haare einwirken gelessen, hierauf werden diese
gespült und gewasohen. Ee wird eine blaueohwarze fürbung erhalten.
Beispiel 3ι Ee wird folgendes Färbemittel hergeetelltt
9098 3 6/15T2 "
^Hthylämiot^^poP^y,^
l-Ainino-2-nitjPo-4»JBe1;hylamlno«-benaol ............. 0,17 g
l^mino3Mtro6^^(H,Ndiä^l ;
propyl ) -aminoj-fcenzol · "· · * · ··.·*··*· ;« · · ·>
· .··«.·. ·. 0 »11 g
Mt 10f5 Mol Äthyienoxyd oxyäthylenierter
'· Laurylalkohol .......,..,... *....... ♦.... ....... ^v 5,00 g
n/2-HaoCO^-liööüHg I)Is zur Erreichung
eines pH-werteβ Von ......*....,.................. 9»5
. Mit Wasser auffüllen auf ...-■/..... .V. * *.........«*■'; 1ÖÖ
Dieses Mittel #ird^ für zu 100 Jt weisee Haare verwendet.
.-" ■ -Jt ' .-■"■ "-■ -■ ν ■■■-■■ --;i
werden diese gespült und gewaschen· Man erhält ein "dunkles
Asohilond". '
Ββίΐ -f. i .(9 ;1 Ui Bd wi*4
4MiJhyliöinoliiri/»inoppopyl5»nlno7
!"-^Ü^^inppro^lJ-aMnj^anth «....·..... Ö>53 g
l-Amino-2rniethyl-^nitro-5-ifrß^ajBinoäthyl^)- '
iThl
lAmino2rniethyl^nitro5ifrßajBinoäthyl^)
n/2-Na2C0,-Iiösijng bis zur Brreiohung eines :
Diesea Mittel wird fUr zu 100JC weisse Haare verwendet.
Ss wird 10 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, dann
werden diese gespült und gewaschen. Man ®r^äii| ein ^räfjjiges
Stahlgrau. '.'-■■-"-, ;."'■ ,.. ;V; ■ · >
;,,■■■'""'■ ■■-.'■': / ' ■■",-'■'. Bei et ρ 1':· 15 t Es wird tolgeMea yiürliienittel her-
gestellt s : "/- -ν; ■.- - .-·■ -:-;: --:_■ ■;■■■ .
Λ * · ■ «--·-■-■
3a/1512
Λ-Χ. -
- ίο -,
l,4I)iainino5^(yippy)7
■anthraohinon ·.Λ..·..................... ο.......... 0,13 g
iaurylalkohol ............ * 5 g
: Dieses Mittel hat einen pH-Wert von 9,5. Us wird für hell»
kastanienbraune Haare mit Goldreflexen angewendet. Das Mittel wird 10 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, dann
werden diese gespült und gewaschen. Es wird ein Kastanienbraun
mit kräftigen aschfarbigen Reflexen erhalten.
■> . ■
hergestellt ι * .
1,4-Diamino-5-^Tf^arainopropyl) -arninoj-
anthruchinon '. 0,060g
1-ZTV-Aminopropyl)-umln^-anthraohinon ............ 0,075g
^T) 7$
^y) 7$, φ
dimethyl)-anilin 0,015g
20#ige.Oitronensäurelöaung bis zur Erreichung
eines pH-Wertes von 7
wird 10 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, dann
werden diese gespült und gewaschen. Es.wird ein kräftiges,
leicht malvenfarbiges Grau erhalten.
hergestellt? .
Monoazoverbindung //p-NitroanilinT-N(ßaminäthl)aili^T
n-Butyläther des Xthylenglykols 25,0 g
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Dianes Mittel wird fürnaturfarbig graue Haare angewendet
und swar ungefähr ein.VolumenLösung für die,entsprechend©
Gewichtsmenge Haare. Das Mittel wird 20 Minuten lang, bei äaumtemperatur
"auf die Haare einw&r&en gelassen. Hach dem Spülen,
Waschen und Srooknes wird eine schwach rötliche Orangefärbung
erhalten,, , j
B eis pi el 8 s Es wird die folgende lüßung A hergestellte
* ν
lf4-Mamino=5~^-{][^aMaopro:|iyl)-aiiiino7-· f
anthrachinon «<,.«,„;... e.«e«,..«·■».«. ·»«·>.. ♦>
*«. ·.... 2 g
äthyl- :
i, oe«e.»»c ο ο 2 g
Hit y ägj
1 Volumen jttLfc 6,<
5 Volumina Wasser . V
2 Volumina -LSsifug *ä.
■.-""-"■ -·'-'■ : ' ■-.■-.■■ -"■■ . - j
Dieses Mittel wird für naturfarbig graue Haare angewendet "
und zwar ungefähr ein .Volumen Lösung auf die entsprechende
Gewiohtsmange Haars. Baa Mittel wird 30 Hinuten lang bei Haumtemperatur
auf die Haare einwirken gelassen. Nach demSpülen,
Waschen und Sroe&nen wird ein® iurpur-Grauf&rbung erhalten.
-B β 1 8-p.i · i 9 * Bs'-MIxA folgende« Haarfärbemittel
hergestellt} '* ~.
^•sjitfir&oM&oa »<>·..·.·...·. 0,1 g
5 g
BAD
2-Butosy-äthanol .. c". ·■..«, ο.. .ό .. <>
·.. ο .· 6 g
U-ITa2CO5-LoSUHg \>%β sur Erreichung eines pH-Wertes
von ».»? » ο
ο 8
Mit Wasser auffüllen auf *.. ·.■'· 100. g
Dieses Mittel wird für zu 90 # weisse Haare verwendet.
Bs wird 20 Minuten lang auf die Haare einwirken gelassen, dann werden diese gespült und gewaschen· Es wird ein Mahagoni-Blond
erhaltene . .
Beispiel io': Es wird folgende, die Haare färbende
Waaserwell-Lotion hergestelltϊ
Polyvinylpyrrolidon . 2 g
0,020g
anthrachinon .; „.. 0........ 0,
2-T^Cß-Arainoäthyl J-aminp^-anthrachinon 0,036g
Äthylalkohol (96#ig) 50 ^
Mit Wasser auffüllen auf 100 era5
Diese Lotion wird mit n-NagCO^Lösung auf einen pH-Wert
von 7 eingestellt und vor dem Legen der Wasserv/ellen verwendet.
Es wird nicht gespült und das Haar vor dem Trocknen in der üblichen Weise frisiert. Auf zu 70 $ weissen Haaren wird ein
kräftiges Violett-Grau erhalten und zugleich eine Versteifung der Haare erzielt.
Ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen, können die
beschriebenen MasBnahmen in verschiedener Hinsicht variiert werden, so dass die angeführten Beispiele den Erfindungegegenstand
in keiner Weise begrenzen.
9098 3 6V 151 2
Claims (1)
- - 13 PatentansprücheVerfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß die Fasern mit einer Lösung, welche mindestens einen Farbstoff der allgemeinen FormelA-NR- (CH2Jn - NHR' (l) _in welcher R und R· gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, ein niederes Alkyl- oder ein niederes Hydroxyalkyl- radikal, N eine ganze, 2 bis einschließlich 6 betragende Zahl bedeuten und A entweder - "ein nicht substituiertes Anthrachinonradikal, in welchem Falle sich die Kette. NR-(CHg)n-NHR1 in 2-Stellung befindet, und R sowie Ä· Wasserstoff bedeuten, oder ein Anthrachinonradikal der Formal(II)wobei in diesem Falle R immer Wasserstoff bedeutet und Z1 Wasserstoff oder die Gruppe NHR,, worin R, Wasserstoff, ein niedere· Alky!radikal darstellt, und Z Wasserstoff oder die Gruppe NRRf bedeuten,worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt und R" Wasserstoff oder eine niedere909836/1512 .-■- ΪΛ -Alkylgruppe oder die Gruppe -(OHg)n-IIHR' sein kenn, in welcher R1 und η die oben angegebene Bedeutung besiteen, wobei ι eoferne«6) die in "Formel (I) enthaltene Kette -HR-(OHg)n-NHR1 eich im Anthraohinonkern in 1-Stellung befindet» Z* Wasseret off darstellt und Z1 wenn es nicht Wasserstoff bedeutet, nur die Stellungen 4» 5 und 8 einfc . nimmt, ·ß) die in Formel (I) enthaltene Kette sich im Anthra-chinonkarn in 2-Stellung befindet, R1, Z"und Z* ^Wasserstoff darstellen,p die in Formel (i) enthaltene Kette sich in ^Stellung befindet, R* aussohliesslioh Wasserstoff v Z* •ine Gruppe -HHH1 in 4-Stellung und IS die Gruppe -NHR2 in l-Stellung bedeutet, wobei R2 Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal darstellt und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können, oder ein Anthruohinonradikal der Formelt:~in wtloher Riund Ro gleioh oder rereobieden sein können98 3 6^/1512und Wasserstoff oder ein. niederes Alkylradikal bedeuten, wobei die in Formel.(I) enthaltene Kette NR-(CHg)n-NHR' ausschliesBlich in 5-Steilung des Anthraohinonkernee sein kann und R sowie R* daher immer Wasserstoff bedeuten, oder ein Azoradikal der formelB1- H-S- B2 (III)in welcher B1 und B2 je ein aromatisches oder heterooyoliechee Radikal darstellt, die ein- oder mehrfach durch Halogen-, Nitro-, Alkyl-« Hydroxy- oder Apinoaoylgruppen eubetituiert sein können, oder
ein p-Hitrophtuyl-aeo-phenyl-Radikal der rormel φin welcher sich die in Formel (I) enthaltene Kette -NR-(CH2In-NHR1 in 4-Stellung und die NÖg-Gruppe in ^Stellung befinden, oder 1^ eine Phenylgruppe der FormelOR"BADin welcher R"' Wasserstoff- oder ein niederes Alkylradikal darstellt, wobei sich die Kette -N -(CH2)n-NHR*, in der
R Wasserstoff ist und R1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, in para-Stellung zur Alkoxygruppe befindet, sein können, enthält, imprägniert und naoh entsprechender
ψ Einwirkungszeit, 5 bis 30 Minuten, gespült und getrocknetwerden«2, Mittel zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 1,
dadixTch gekennzeichnet, daß es aus einer Lösung wenigstens eines Farbstoffes der allgemeinen Formel I, vorzugsweise in Wasser, in einer Konzentration von 0,01 bis 3 Ί° besteht, die einen pH-Wert von k bis 10 aufweistc3· Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet« daß es
k noch andere für Haarfärbungen gebräuchliche Farbstoffesowie sonst übliche Zusätze, z#B. Dispergier-, Netz-, Verdickungs-, Reinigungs- Weiohmaohungsmittel und Riechstoffe enthält.9 o 9 8 3 6/1 5 1 2
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NL717105996A NL143217B (nl) | 1966-01-10 | 1971-05-03 | Werkwijze voor de bereiding van een preparaat voor het verven van menselijk haar, met als kleurend bestanddeel ten minste een antrachinonkleurstof, werkwijze voor het verven van menselijk haar, alsmede pruiken en haarstukjes, geverfd onder toepassing van deze werkwijze. |
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DE1619616B2 DE1619616B2 (de) | 1975-01-16 |
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