DE1618557B1 - Stabilisierung von Isopren und/oder 1,3-Pentadien gegen Polymerisation - Google Patents
Stabilisierung von Isopren und/oder 1,3-Pentadien gegen PolymerisationInfo
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- DE1618557B1 DE1618557B1 DE1967J0033725 DEJ0033725A DE1618557B1 DE 1618557 B1 DE1618557 B1 DE 1618557B1 DE 1967J0033725 DE1967J0033725 DE 1967J0033725 DE J0033725 A DEJ0033725 A DE J0033725A DE 1618557 B1 DE1618557 B1 DE 1618557B1
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Stabilisieren
von Isopren und/oder 1,3-Pentadien gegen Polymerisation in einem polaren Lösungsmittel bei
erhöhten Temperaturen.
Es ist bekannt, die Methoden der Lösungsmittelabsorption" und extraktiven Destillation in Verfahren
zur Abtrennung der wertvollen industriellen Rohprodukte Isopren oder 1,3-Pentadien in guter Ausbeute
und hoher Reinheit aus Isopren und/oder 1,3-Pentadien enthaltenden Gasmischungen anzuwenden.
Solche Gasmischungen sind beispielsweise die sogenannten Cs-Kohlenwasserstoff-Fraktionen, deren
Hauptbestandteile beispielsweise Isopren, 1,3-Pentädien, n-Pentan, Isopentan, Penten-1, Penten-2, 2-Methyibuten-1,
2-Methylbuten-2, Cyclopentadien usw. sind. Es ist auch bekannt, daß typische Lösungsmittel,
die in diesen Verfahren verwendet werden, unter anderem Acetonitril, Dimethylformamid, Aceton
und N-Methylpyrrolidon sind. Bei der Durchführung dieser Verfahren ist es jedoch erforderlich, das Isopren
oder 1,3-Pentadien enthaltende Lösungsmittel auf erhöhte Temperaturen von z. B. 80 bis 150° C oder
sogar darüber zu erhitzen. Dies hat zur Folge, daß das Isopren oder 1,3-Pentadien im Lösungsmittel
zur Polymerisation neigt. Als Folge davon erwachsen Schwierigkeiten durch das Verstopfen der Apparatur
mit abgeschiedenem Polymerisat und der Bildung einer polymeren Schicht auf den inneren Wänden
der Apparatur. Eine kontinuierliche Durchführung des Verfahrens über ausgedehnte Zeiträume wird
dadurch praktisch unmöglich.
Aus der sowjetischen Patentschrift 160169 ist es bereits bekannt, Cyclopentadien enthaltendes Isopren
durch Behandlung mit einem Zusatz von Furfurol zu reinigen, wobei sich durch Umsetzung des
Cyclopentadiene mit Furfurol Furfurylfulven bildet, das durch Rektifikation abgetrennt werden kann.
Ferner wurde in der deutschen Auslegeschrift 1 186 461 bereits beschrieben, daß die Bildung von
Polymerisaten bei der Destillation von monomeren Olefinen bzw. Olefingemischen durch einen Zusatz
eines Ν,Ν-Dialkylhydroxylamins verhindert werden
kann. Diese Stabilisatoren zeigen jedoch bei erhöhter Temperatur unzureichende Wirksamkeit.
Nach erheblichen Forschungen wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß ein Gehalt an
Furfurol oder an einer der nachstehend genannten aromatischen Nitroverbindungen in einer Lösung
von Isopren und/oder 1,3-Pentadien die Neigung des Isoprens und 1,3-Pentadiens zur Polymerisation
vermindert. Es wurde im einzelnen gefunden, daß eine geringe oder keine Polymerisation von Isopren
oder 1,3-Pentadien stattfindet, wenn die Lösung auf erhöhte Temperaturen erhitzt wird. Dies ist sogar in
Gegenwart von Eisenrost der Fall, von dem im allgemeinen angenommen wird, daß er die Polymerisation
von Isopren oder 1,3-Pentadien bei erhöhten Temperaturen beschleunigt. Der Ausdruck »1,3-Pentadien«
im Sinne der vorliegenden Erfindung soll sowohl die eis- als auch die trans-l,3-Pentadiene
umfassen.
Gegenstand der Erfindung ist demnach die Stabilisierung von Isopren und/oder 1,3-Pentadien gegen
Polymerisation in einem polaren Lösungsmittel bei erhöhten Temperaturen, die dadurch gekennzeichnet
ist, daß man als Polymerisationsinhibitor, Furfurol, Nitrobenzol, halogensubstituierte Nitrobenzole, alkylsubstituierte
Nitrobenzole, Dinitrobenzole, halogensubstituierte Dinitrobenzole oder alkylsubstituierte
Dinitrobenzole zusetzt.
Das Lösungsmittel ist ein typisches Lösungsmittel, wie es für die Abtrennung von Isopren oder 1,3-Pentadien
von Isopren oder 1,3-Pentadien enthaltenden Gasmischungen durch Lösungsmittelabsorption oder
extraktive Destillation, wie oben beschrieben, verwendet wird. Gemäß der vorliegenden Erfindung ist
es deshalb möglich, Isopren oder 1,3-Pentadien stabil und kontinuierlich über ausgedehnte Zeiträume aus
den Gasmischungen abzutrennen, die Isopren oder 1,3-Pentadien enthalten, und zwar mittels der Lösungsmittelabsorption
und extraktiven Destillation, ohne daß Apparaturen angewendet werden müssen,
die von derart kostspieligen Materialien, wie rostfreiem Stahl, hergestellt sind.
Wenn auch die Menge an Furfurol oder einer der genannten aromatischen Nitroverbindungen, die angewendet
wird, in weiten Grenzen schwanken kann in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren wie der
Klasse des Lösungsmittels, dem Wassergehalt des Lösungsmittels, den Verfahrensbedingungen und der
Gegenwart oder Abwesenheit von Eisenrost, ist es im allgemeinen zufriedenstellend, eine Menge von 0,01
bis 10%, vorzugsweise 0,05 bis 5%, bezogen auf das Gewicht des Lösungsmittels, anzuwenden. Es ist jedoch
auch möglich, größere Anteile zuzusetzen, falls dies gewünscht wird, da keine besonderen nachteiligen
Effekte beobachtet werden.
Besonders geeignete unter den Anspruch fallende aromatische Nitroverbindungen sind unter anderem
l-Chlor-2-nitrobenzol, Nitrotoluole, o-, p- und m-Dinitrobenzol,
l-Chlor-2,4^dinitrobenzol und Dinitrotoluole.
Der polymerisationsverhindernde Effekt von Furfurol oder einer der genannten aromatischen Nitroverbindungen
wird weiterhin verstärkt durch die gemeinsame Gegenwart von Substanzen im System, die
zur Verwendung als Polymerisationsinhibitoren oder Stabilisatoren von ungesättigten Verbindungen allgemein
bekannt sind. Es können die konventionellen Mengen oder geringere Mengen von solchen Substanzen
angewandt werden. Vermutlich ist dies das Ergebnis einer synergistischen Wirkung der einen
oder anderen Art zwischen diesen Substanzen und den gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten
Zusatzstoffen. Bekannte Substanzen dieser Klasse sind unter anderem beispielsweise Natriumnitrit, Methylenblau,
Schwefel, phenolische Verbindungen wie tertiäres Butylcatechol und aromatische Amine, wie
ß-Naphthylamin.
Es ist wohlverstanden, daß die Isopren oder 1,3-Pentadien oder beide enthaltenden Lösungsmittellösungen
gleichermaßen durch den Zusatz von Furfurol oder einer der genannten aromatischen Nitroverbindungen
vor einer Polymerisation bewahrt werden können. Außerdem sinkt der polymerisationsinhibierende
Effekt von Furfurol oder einer der genannten aromatischen Nitroverbindungen selbst in Gegenwart
von Acetylenen wie Vinylacetylen in keiner Weise. Genauer ausgedrückt,· kann die Polymerisationsbildung
durch Zugabe von Furfurol oder einer der genannten aromatischen Nitroverbindungen zu einer Lösung
inhibiert werden, die Acetylene zusätzlich zu Isopren und/oder 1,3-Pentadien enthält. Furfurol und
eine der genannten aromatischen Nitroverbindungen sind auch wirksam in Gegenwart von gesättigten
Kohlenwasserstoffen, wie n-Pentan und Isopentan,
Monoolefinen, wie Penten-1, Penten-2 und 2-Methylbuten-1,
sowie Cyclopentadien. Dementsprechend ist der Zusatz von Furfurol oder einer der genannten
aromatischen Nitroverbindungen zu der sogenannten C5-Kohlenwasserstoff-Fraktion vollständig wirksam,
um eine ungewünschte Polymerisation von Isopren und 1,3-Pentadien zu verhindern.
Beispielelbis7
Ein Autoklav, der auf seiner inneren Wand Eisenrost enthält, wurde mit Dimethylformamid und den
verschiedenen Verbindungen in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Isopren wurde bis auf
einen überdruck von 3,5 kg/cm2 eingeführt, wobei die Temperatur auf 120° C gehalten wurde. Die Mischungen
waren in Kontakt mit dem Eisenrost. Bei der Untersuchung der Lösungen nach 10 Stunden
wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
Beispiel | Zusatzstoff | kein | Zustand der Lösung |
1 | Hydrochinon | Polymer abgeschieden | |
2 | (200 TpM) (Teile | desgl. | |
pro Million) | |||
/i-Naphthylamin | |||
3 | (200 TpM) | desgl. | |
N,N-Diäthyl- | |||
4 | hydroxylamin | Polymer abgeschieden | |
(200 TpM) | trübe | ||
(5 Volumprozent) | |||
Furfurol (5 Volum | |||
5 | prozent) | schwach trübe | |
Nitrobenzol | |||
6 | (3 Volumprozent) | völlig transparent | |
m-Dinitrobenzol | |||
7 | (5000 TpM) | desgl. | |
30
35
40
B e is ρ i e le 8 bis 20
Der gemäß Beispielen 1 bis 7 benutzte Autoklav wurde mit Dimethylformamid und verschiedenen
Zusatzstoffen in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Dann wurde, während die Temperatur
auf 150°C gehalten wurde, Isopren bis auf einen überdruck von 3,5 kg/cm2 eingeleitet. Die Mischungen
waren in Kontakt mit dem Eisenrost. Nach 20 Stunden wurde der Zustand der Lösungen mit den folgenden
Ergebnissen untersucht.
55
60
Beispiel | Zusatzstoff | kein | Zustand der Lösung |
8 | Natriumnitrit | Polymer abgeschieden | |
• 9 | (200 TpM) | trübe | |
Schwefel (5000 TpM) | |||
10 | Methylenblau | Polymer abgeschieden | |
11 | (200 TpM) | desgl. | |
Hydrochinon | |||
12 | (200 TpM) | desgl. | |
/i-Naphthylamin | |||
' (200 TpM) | desgl. | ||
Beispiel | Zusatzstoff | Zustand der Lösung |
14 | Furfurol (1 Volum | praktisch transparent |
prozent) und | ||
Natriumnitrit | ||
(200 TpM) | ||
15 | Furfurol (5 Volum | schwach trübe |
prozent) und | ||
Schwefel | ||
(500 TpM) | ||
16 | Furfurol (5 Volum | desgl. |
prozent) und | ||
Methylenblau | ||
(200 TpM) | ||
17 | Nitrobenzol | völlig transparent |
(1 Volumprozent) | ||
und Natriumnitrit | ||
(200 TpM) | ||
18 | Nitrobenzol | desgl. |
(3 Volumprozent) | ||
und Methylenblau | ||
(200 TpM) | ||
19 | o-Nitrophenol | praktisch transparent |
(5000 TpM) und | ||
Natriumnitrit | ||
(200 TpM) | ||
20 | o-Nitrophenetol | desgl. |
(10 000 TpM) und | ||
Natriumnitrit | ||
(200 TpM) |
B e i s ρ i e 1 e 21 bis 24
Der in den Beispielen 1 bis 7 verwendete Autoklav wurde mit N-Methylpyrrolidon und verschiedenen
Zusatzstoffen in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Während die Temperatur auf 1200C
gehalten wurde, wurde Isopren bis zu einem überdruck von 3,5 kg/cm2 eingeleitet. Die Mischungen
waren in Kontakt mit dem Eisenrost. Nach 20 Stunden wurde der Zustand der Lösung untersucht, wobei die
nachfolgenden Ergebnisse gefunden wurden:
Beispiel | Zusatzstoff | kein | Zustand der Lösung |
21 | Nitrobenzol | Polymer abgeschieden | |
22 | (3 Volumprozent) | praktisch transparent | |
Nitrobenzol | |||
23 | (1 Volumprozent) | völlig transparent | |
und Natriumnitrit | |||
(200 TpM) | |||
Furfurol (3 Volum | |||
24 | prozent) und | desgl. | |
Methylenblau | |||
(500 TpM) | |||
B e i s ρ i e 1 e 25 bis 43
Ein Autoklav, dessen innere Wandung Eisenrost enthält, wurde mit Dimethylformamid und verschiedenen
Zusatzstoffen in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Während die Temperatur auf
155° C gehalten wurde, wurde 1,3-Pentadien (67:33 (bezogen auf das Gewicht) trans-l,3-Pentadien/cis-
1,3-Pentadien) bis auf einen Überdruck von 2,5 kg/ cm2 eingeleitet. Die Mischungen waren in Kontakt
mit dem Eisenrost. Nach 20 Stunden wurde der Zustand der Lösungen untersucht, wobei die folgenden
Ergebnisse gefunden wurden:
Beispiel | Zusatzstoff | kein | Zustand der Lösung |
25 | Natriumnitrit | Polymer abgeschieden | |
26 | (1000 TpM) | desgl. | |
Schwefel (500 TpM) | |||
27 | N,N-Diäthyl- | desgl. | |
28 | hydroxylamin | trübe | |
(5 Volumprozent) | |||
/i-Naphthylamin | |||
29 | (200 TpM) | Polymer abgeschieden | |
Hydrochinon | |||
30 | (200 TpM) | desgl. | |
Methylenblau | |||
31 | (200 TpM) | Polymer abgeschieden | |
Furfurol (5 Volum | |||
32 | prozent) | schwach trübe | |
Nitrobenzol | |||
33 | (3 Volumprozent) | praktisch transparent | |
Nitrobenzol | |||
34 | (10 Volumprozent) | völlig transparent | |
m-Dinitrobenzol | |||
35 | (20 000TpM) | desgl. | |
o-Nitrophenol | |||
36 | (20 000 TpM) | desgl. | |
Nitrobenzol | |||
37 | (3 Volumprozent) | desgl. | |
und Natriumnitrit | |||
Furfurol (3 Volum | |||
38 | prozent) und | desgl. | |
Natriumnitrit | |||
(200 TpM) | |||
Furfurol (5 Volum | |||
39 | prozent) und | schwach trübe | |
Schwefel | |||
(500 TpM) | |||
Nitrobenzol | |||
40 | (3 Volumprozent) | praktisch transparent | |
und Hydrochinon | |||
(200 TpM) | |||
Furfurol (5 Volum | |||
41 | prozent) und | •völlig transparent | |
Methylenblau | |||
(500 TpM) | |||
m-Dinitrobenzol | |||
42 | (5000 TpM) und | praktisch transparent | |
Natriumnitrit | |||
(200 TpM) | |||
o-Nitrophenol | |||
43 | (10 000 TpM) und | völlig transparent | |
Natriumnitrit | |||
(200 TpM) | |||
folgend angegebenen Mengenverhältnissen beschickt. Während die Temperatur auf 155° C gehalten wurde,
wurde eine Mischung aus gleichen Volumteilen Isopren und 1,3-Pentadien, welches aus 67 Gewichtsprozent
trans-l,3-Pentadien und 33 Gewichtsprozent cis-l,3-Pentadien bestand, bis auf einen überdruck
von 3,0 kg/cm2 eingeleitet. Nach 20 Stunden wurden die Zustände der Lösungen untersucht, wobei die
folgenden Ergebnisse gefunden wurden:
Beispiel | Zusatzstoff | kein | Zustand der Lösung |
44 | Natriumnitrit | Polymer abgeschieden | |
45 | (200 TpM) | geringfügige Menge | |
Polymerisat | |||
Nitrobenzol | abgeschieden | ||
46 | (10 Volumprozent) | praktisch transparent | |
Furfurol (3 Volum | |||
47 | prozent) und | völlig transparent | |
Natriumnitrit' | |||
(200 TpM) | |||
Nitrobenzol | |||
48 | (3 Volumprozent) | desgl. | |
und Natriumnitrit | |||
(200 TpM) | |||
Beispiele 49 bis 54
Ein Rohr aus Glas oder rostfreiem Stahl wurde mit Dimethylformamid und verschiedenen Zusatzstoffen
in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Während die Temperatur auf 150° C gehalten wurde,
wurde die gleiche Gasmischung, wie sie in den Beispielen 44 bis 48 eingesetzt worden ist, bis auf einen
Überdruck von 3,5 kg/cm2 eingeleitet. Nach 20 Stunden wurde der Zustand der Lösungen untersucht, wobei
die folgenden Ergebnisse gefunden wurden:
Beispiel | Zusatzstoff | kein | Zustand der Lösung |
49 | Furfurol (3 Volum | Polymer abgeschieden | |
50 | prozent) | praktisch transparent | |
Nitrobenzol | |||
51 | (1 Volumprozent) | desgl. | |
m-Dinitrobenzol | |||
.52 | (10 000 TpM) | völlig transparent | |
Furfurol (3 Volum | |||
53 | prozent) und | desgl. | |
Natriumnitrit | |||
(200 TpM) | |||
Nitrobenzol | |||
54 | (3 Volumprozent) | desgl. | |
und Schwefel | |||
(500 TpM) | |||
Beispiele 44 bis 48
Es wurde der für die vorhergehenden Beispiele verwendete Autoklav eingesetzt und mit Dimethylformamid
und verschiedenen Zusatzstoffen in den nach-
B e i s ρ i e 1 e 55 bis 57
Ein Autoklav mit Eisenrost auf der inneren Wandung wurde mit Acetonitril und verschiedenen Zusatzstoffen
in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Während die Temperatur auf 120° C gehalten
wurde, wurde 1,3-Pentadien bis auf einen überdruck von 13 kg/cm2 eingeleitet. Nach 24 Stun-
den wurden die Lösungen untersucht, wobei ihr Zustand wie folgt befunden wurde:
Beispiel | Zusatzstoff | kein | Zustand der Lösung |
55 | große Menge Poly | ||
merisat abge | |||
Furfurol (3 Volum | schieden | ||
56 | prozent) | schwach trübe | |
Furfurol (3 Volum | |||
57 | prozent) und | völlig transparent | |
Natriumnitrit | |||
(200 TpM) | |||
cis-l,3-Pentadien 3,06
Cyclopenten 2,61
cis-Penten-2 2,27
1,4-Pentadien 1,46
2-Methylbuten-l 1,13
Cyclopentan 0,96
Acetylen (berechnet als a-Acetylen) 600 TpM
bis auf einen Manometerdruck (überdruck) von 3,0 kg/cm2 eingeleitet. Die Mischungen waren in
Kontakt mit dem Eisenrost. Nach 20 Stunden wurde der Zustand der Lösungen untersucht, wobei die
folgenden Ergebnisse gefunden wurden:
Der in den Beispielen 55 bis 5.7 verwendete Autoklav wurde mit Dimethylformamid und Nitrobenzol
(3 Volumprozent) und Natriumnitrit (200 TpM) beschickt. Während eine Temperatur von 130° C aufrechterhalten
wurde, wurde eine Mischung aus 90 Volumprozent Isopren und 10 Volumprozent Vinylacetylen
bis auf einen Überdruck (Manometerdruck) von 3 kg/cm2 eingeleitet. Nach 24 Stunden war die
Lösung völlig transparent, und keine Polymerisatabscheidung
konnte beobachtet werden.
B e i s ρ i e 1 e 59 bis 64
Ein Autoklav mit Eisenrost auf seiner inneren Wandung wurde mit Dimethylformamid und verschiedenen
Zusatzstoffen in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Während eine Tempexatur
von 15S0C aufrechterhalten wurde, wurde eine
Cs-Kohlenwasserstoff-Fraktion, enthaltend:
Molprozent
n-Pentan 24,35
i-Pentan 15,02
Isopren 15,08
2-Methylbuten-l 6,71
Penten-1 5,61
trans-l,3-Pentadien 5,35
Cyclopentadien 4,58
trans-Penten-2 3,83
2-Methylbuten-2 3,32
Beispiel | Zusatzstoff | kein | Zustand der Lösung |
59 | kleine Menge Poly | ||
merisat abge | |||
Natriumnitrit | schieden | ||
60 | (200 TpM) | trübe | |
Furfurol (5 Volum | |||
61 | prozent) | völlig transparent | |
Nitrobenzol | |||
62 | (5 Volumprozent) | desgl. | |
Furfurol (3 Volum | |||
63 | prozent) und | desgl. | |
Natriumnitrit | |||
(200 TpM) | |||
Nitrobenzol | |||
64 | (3 Volumprozent) | desgl. | |
und Natriumnitrit | |||
(200 TpM) | |||
Claims (1)
- Patentanspruch:Stabilisierung von Isopren und/oder 1,3-Pentadien gegen Polymerisation in einem polaren Lösungsmittel bei erhöhten Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymerisationsinhibitor Furfurol, Nitrobenzol, halogensubstituierte Nitrobenzole, alkylsubstituierte Nitrobenzole, Dinitrobenzole, halogensubstituierte Dinitrobenzole oder alkylsubstituierte Dinitrobenzole zusetzt.109518/388
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP3292966 | 1966-05-25 |
Publications (1)
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---|---|
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Country Status (4)
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