DE1542700A1 - Herbizid - Google Patents
HerbizidInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
BADISCHE ANILIH- & SODA-FABRIK ^5 42700
Dr. Expl.
Unser Zeichen: O.Z. 24 020 Schs/Gn
Ludwigshafen am Rhein, den 14-12.1965
Herbizid
Es ist bekannt, den Wirkstoff i-Phenyl^-amino^-chlorpyridazon-(6)
als selektives Herbizid zu verwenden (deutsche Patentschrift 1 105 232). - Es ist ferner bekannt, den'
Wirkstoff 2-Chlor-4,6-bi3-(äthylamino)-s-triazin als
Totalherbizid zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 1 011 904).
Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Pyridazone der Formel
HN-CO-R,
in der R- einen gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor
oder Brom substituierten Phenyl- oder Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im cycloaliphatischen Ring und
R2 Chlor, Brom oder Jod und R5 den Rest -COOR4, -CCSR4 oder
-CH2-CH2-COOR4, -CH=CH-COOR. oder -CH-C=C-COOR. und R4 einen
ClCl gegebenenfalls durch den Hydroxy-, Clor-, Methoxy- oder
610/65 Dialkylam.inorest substituierten Alkylrest oder den durch
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- 2 - O.Z. 24 020
Chlor substituierten Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom Oder Hydroxy substituierten Phenylrest odf. einen gegebenenfalls
durch den Athinylrest substituierten Cyclohexylrest bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazone werden in einfacher Weise durch Umsetzung der entsprechenden Aminopyridazone
mit den jeweiligen Säuren und anschließender Veresterung dargestellt. Beispielsweise erhält man durch
Umsetzung von 1-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6) und Oxalylchlorid und anschließende Veresterung mit Äthanol
den 4- |_(i-Phenyl-5-brompyridazon-6)-ylj -oxamidsäureäthylester.
Da alle anderen erfindungsgemäßen Verbindungen nach einem analogen Verfahren hergestellt werden können, wird diese
Herstellung im folgenden näher beschrieben:
10 Gewichtsteile 1-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-{6) werden
in 100 ecm Oxalylchlorid bis zur klaren Lösung unter Rückfluß erhitzt und nach dem Erkalten das ausgeschiedene Oxamidsäurechlorid
abgesaugt. Das Oxamidsäurechlorid wird mit 200 Teilen Äthylalkohol vermischt, kurz zum Sieden erhitzt und die
Lösung eingeengt. Nach dem Abkühlen kristallisieren 8 Teile des 4-[(i-Phenyl-5~brompyridazon-(6)-y3J -oxamidsäureäthylesters
aus (Pp. 135 bis 1360C).
Die anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
werden analog erhalten.
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- 3 - O.Z. 24
Von den als erfindungsgemäße Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums in Frage kommenden Verbindungen werden
die folgenden genannt:
4J (i-Phenyl-5-chlorpyriäazon-6)-ylJ -cxamidsäure-ätnylester
Pp 132 bis 133°C
4-|_( 1 -Phenyl-5--brompyridazon-6 )-ylJ -oxamidsäure-methylest er
Pp 151 bis 152°C
4-Γ (1-Phenyl-i-brompyridazon-o )-y3ll-0Tamidsäure-äthylester
Pp 135 bis 136°C
1-Phenyl-5-brompyridazon~6)-ylUoxamid säure-ß-äthoxyätbylester
Pp 70 bis 72°C
-Phenyl-5-chlcrpyridazon-6)-yl| -oxamidsäure-octadecanyleeter
Pp 75 bis 77°C
4-1(1-Phenyl-S-brompyridazon-e)-ylj -oxamidsäure-octadecanyleeter
Fp 77 bis 790C
4-[{1-Phenyl-5-brompyri dazon-6)-yl|-oxamidsäure-ß-chloräthylester
* Pp 102 bis 1040C
4-Γ( 1 -Phenyl-S-brompyridazon-e )-ylJ -oxamide äure-thiophenolester
Fp 167 bis 1680C
Die erfindungsgemäßen Kittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten
sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren lösungen kommen
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle
-4_ 009823/ 1821
.Z. 24 020
pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte.
Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Sprit«pulvern) durch Zusatz
von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel
gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer
Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die
zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, . die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach
der Salzbildung mit Säuren als Salze in wäßriger Lösung verwendet werden.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die folgenden Vergleicheversuche beweisen die Überlegenheit
der erfindungsgemäßen Mischungen,
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— ■ c _
Im Gewächshaus wurden in Kunststofftopfe von 8 cm Durchmesser
lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Beta vulgaris (Rüben), Zea mays (Mais), Solanum tuberosum (Kartoffeln),
Pisum sativum (Erbsen), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut),
Matricaria chamomilla (Kamille), Chenopodium album (weißer
Gänsefuß), Chrysanthemum segetum (Saatwucherblume), ürtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere),
Poa annua (einj.Rispengras)* Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz)
eingesät. Anschließend wurde der se vorbereitete Boden mit 2 kg/ha 4-r(1-Phenyl-5-brompyridazon-6)ylJ-oxamidsäuremethylester
(I) und im Vergleich dazu mit 2 kg/ha 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) (II), dispergiert
in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung
als bei II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I | 0 | Wirkstoff | II | bis | 10 |
0 | 0 | bis | 20 | ||
O | 0 | ||||
0 | bis 10 | 10 | |||
10 | |||||
Nutzpflanzen:
Rüben Mais -Kartoffeln Erbsen
,6-
ORlGINAL INSPECTED
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Ό.Ζ.
Wirkstoff I |
II | 80 | |
Unerwünschte Pflanzen: | • | 80 | |
Franzosenkraut | 90 bis 100 | 70 bis | 80 |
Kamille | so | 70 bis | 90 |
weißer Gänsefuß | 90 bis 100 | 70 bie | |
Saatwucherblume | 90 bis 100 | 80 tis | 90 |
kleine Brennessel | 100 | 90 | |
Vogelmiere | 90 | 80 bie | 50 |
ein^.Rispengras | 80 bis 90 | 60 | |
Ackerfuchsschwanz | 70 bis 80 | 40 bis | |
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1, 2, 3 und
4 sind:
4-|_ (1 -Phenyl-S-jodpyridazon-Ö )-yll -oxanidsäureätby!ester
4-j. (1 ~Phenyl-5-brompyridazon-6 )-ylJ -succinamidsäure-ieopropylester
4-J1 (i~p-Chlorphenyl-5-ehlorpyridazon-6)-ylj -ttaleinamidsäureß-chloräthyleeter
4-L (1 -p-Bromphenyl-S-brompyridazon-e )-ylJ-oxaaidsätireß-hydroxyäthylester
4—J11 (1 -p-Chlorphenyl-5-brompyridazon-6)-ylj -oxamideäureoctadecanylester
4-f( 1^^~p-ChlQrphenyl-5-brompyridazon-6)-ylj -oxaeideäuremttboxymethyleeter
4-{_.( 1 -p-Fluorphenyl-S-brojBpyridazon-e )*ylj -oxanidsäure-1-äthinyl-cyoiohexylester
—7—
009123/1821
- 7 - CZ. 24 020
4- [^ 1 -p-Methylpfaenyl-S-brompyridazon.-e )-yl| -oxamidsäurepentachlorpbenyleeter ·
4- L( 1 -p^Kethylphenyl-S-'brcmpyridazon-e )-ylj -oxamidsäure-mbromphenyleeter
4-1 (1 -.Cyclopentyl-S-brompyridazon-ö)-yl-J oxamideäuremethy1-ester
4-|_ (1 -Cyclohexyl-S-'brompyridazon-ö )-yll -oxamideäurethiophenyleeter
4-[( 1 -Gyclooctyl-S-broBpyridazon-e)-ylj-oxamideäure-isopropyleeter
4i-L(1~P"*e*^ylcycloliexyl-5-l)i*ompyridazon-6)-ylj -oxamidsäureoctadecanyleeter
4-[(1-Cyclohexyl-S-brompyridazon-e)-yll -oxamideäure-mchlorphanyleeter
4-1 (1 -Cyclohexyl-S-broiapyridazon-e )-yll -oxamideäure-pbydroxyphenyleeter
4-Γ(1-Cyclobexyl-S-broopyridazon-ßJ-ylj-oxamideäure-1-äthinylcyclohexyleeter
4-[ (1-Phenyl-S-chlorpyridaeon-e)-ylj -oxamideäure-2·,3·,3'-trichlorallyleeter
4-[C1-Phenyl-S-chlorpyridaEon-e)-ylj-oxamideäure-ß-diäthylaminoäthyleeter
4-L(1-rhenyl-5-cblorpyridazon-6)-ylj-dlchlcrmaleinsäureäthylester
In Gewächshaus wurden die Pflanzen Beta vulgaris (Rüben),
Zea mays (Mais), Hordeur vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre
(Weizen), Alliua cepa (Zwiebel), Sinapis arvensis (Ackersenf),
Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Stellaria media (Vogelmiere), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut), Poa annua
-8-009823/1821
O.Z. 24 020
(ein;). Rispengras), Panicum crus galli (Hühnerhirse) bei
einer Wuchshöhe von 3 bis'15 cm mit 2 kg/ha 4-[Ji-Phenyl-5-brompy:ridazon-6)-yl]--oxamidsäuremethylester
(I) und im Vergleich dazu mit 2 kg/ha 1-Phenyl-4-amino--5--ehlorpyridazon-6
(II), dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt,
Nach 3 bis 4 Wochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung als bei II zu verzeichnen war.
Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehend
Wirkstoff I - II |
0 | |
Nut?pflanzen: | 10 | |
Rüben | 0 | 20 |
Mais | 0 | 20 |
Gerste | 0 | 10 |
Weizen | 0 bis 10 | |
Zwiebeln | 0 bis 5 | 80 |
Unerwünschte Pflanzen: | 80 | |
Ackereenf | 100 | 70 bis 80 |
weißer Gänsefuß | 90 bis 100 | 70 bis 80 |
Vogelmiere | 90 bis 100 | 90 |
Franzοθ enkraut | 90 bis 100 | 60 bis 70 |
kleine Brennessel | 100 | 40 |
einJ. Rispengras | 90 bis 100 | |
Hühnerhirse | 70 bis 80 | |
0 =s ohne Schädigung
100 «" totale Schädigung
100 «" totale Schädigung
009823/1821
o.z. 24 020
Eine Versuchstlache, die mit Franzosenkraut (Galinsoga parvi-"
flora), Kamille (Matricaria chamomilla), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Saatwucheiblume (Chrysanthemum segetum),
kleiner Brennessel (TJrtica urens), Vogelmiere (Stellaria madig), einj.Rispengras(Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus
myosuroides) besät war, wurde am Tag der Saat mit 5 kg/ha des Wirkstoffs 4-l(i-Phenyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamidsäuremethylester
(I) und im Vergleich dazu mit 5 kg/ha des Wirkstof£
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II), dispergiert in
500 Liter Wässer je ha gespritzt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde
festgestellt, daß der Wirkstoff I die Ungräser und Unkräuter
vollkommen abgetötet hatte, während bei dem Wirkstoff II die Unkräuter nicht vollständig abgestorben waren.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Kamille (Matricaria chamomilla^weißem
Gänsefuß (Chenopcdium album),Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere
(Stellaia media), einj.Rispengras (Poa annua) und Acker- ■
fuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe der Unkräuter von 3 bis 8 cm mit
4- [(1-Phenyl-5-brompyridazon-6)-ylj -oxamidsäuremethylester (I)
und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-striazin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff
-10-BAD ORIGINAL
009823/18 21
- 10 - . O.Z. 24 020
je ha, dispergiert in 500 Liter fasser je ha gespritz. Nach
8 Tagen zeigten die mit dem Wirkstoff I behandelten Unkräuter und Ungräser eine-starke Schädigung, während die mit II
gespritzten Pflanzen noch ein normales Wachstum zeigten« Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
-11-
0 0 9 8 2 3/1821 BAD origin
Claims (1)
- - 11 - O.Z. 24 020PatentanspruchHerbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Pyridazonderivat der FormelHN-CO-R3in der R1 einen gegebenenfalls durch Methyl, Fluor, Chlor oder Brom substituierten Phenyl- oder Cycloalkylrest·mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im cycloaliphatischen Ring und R2 Chlor, Brom oder Jod und R, den Rest -COOR-, -COSR. oder -CH2-CH2-COOR4, -CH=CH-COOR4 oder -CH-C=C-COOR4 und R4 einenCl gegebenenfalls durcl den Hydroxy-, Chlor-, Methoxy- oder Dialkylaminorest substituierten Alkylrest oder den durch Chlor substituierten Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder Hydroxy substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls durch den Äthinylrest substituierten Cyclohexylrest bedeutet.BABISCHE AHILIH- ft SODA-FABRIK009823/1821
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