DE1913266A1 - Herbizid - Google Patents
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- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
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- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Herbizide, die Mischungen verschiedener Wirkstoffe enthalten.
Es ist bekannt, Triazinderivate als selektive Herbizide in verschiedenen
Kulturen im Nachauflaufverfahren, beispielsweise in Mais oder Getreide, zu verwenden. Sie besitzen jedoch nicht immer
eine befriedigende Wirkung, besonders gegen Hirsearten oder
Cyperusarten.
Es wurde gefunden, daß Mischungen aus a) einem Triazinderivat der Formel
KX
R-NH N NH-R1,
in der X Chlor, Brom, Thiomethyl oder Methoxyl, R einen Methyl-,
Xthyl-, Isopropyl-, Methoxyisopropyl-, Äthoxyisopropylrest oder
die Gruppe
Il
OC-CH=CH-C-OH oder deren Salze
-CH2-CH-CH3 S
und R. einen Äthyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, Methoxypropyl-,
ß-Methoxyäthyl-, Methoxyisopropyl-, Äthoxyisopropyl-, Propoxy-
isopropyl-, Thiomethylisopropyl-, Isopentinyl- (CH3-C-C=CH),
^, et - (Bisäthyl )-äthyl-, ο(,,ο( - (Bismethyl )-propyl-, Ä-Cyaniso-
CH,
I ->
propyl-, Isobutinyl- (CH-C=CH), ß-Cyanäthyl- oder Cyanpropylrest
80/69 009 8 4 5/1888 -2-
bedeutet, und
- V-
b) dem l,2J 1t-0xadiazinderivat
O.Z. 26 070
-CH,- oder
N"
Io
N-CH-
und/oder
c) dem Harnstoffderivat
/CH3
NH-CO-N ~ * .
^0CH2-COOH
oder
NH-CO-N
OCH2-COOH
CP,
oder den Salzen oder Estern dieser Verbindungen
und/oder
d) einem Benzo-2-thia-l,3-diazinon-(4)-2,2-dioxidderivat der
Formel
009845/1886
* . - y '- O.Z. 26 070
in der R einen Methyl-, Äthyl- oder Isopropylrest bedeutet oder deren Salzen eine gute herbizide Wirkung besitzen. Unter Salzen
verstehen wir die Alkali- (Kalium, Natrium), Erdalkali- (Calcium, Magnesium), Ammonium- oder Aminsalze (Dimethylamin, Diäthylamin,
Äthanolamin, Diäthanolamin, Ν,Ν-Dimethyläthanolamin). Die Mischungen
können ein Triazinderivat (a) und eine oder mehrere Verbindungen aus einer oder mehreren der übrigen Wirkstoffgruppen
(b, c, d) enthalten.
Die Mischungsverhältnisse können beliebig gewählt werden. Bevorzugt werden Mischungen von 1 Gewichtsteil eines Triazinderivates
(a) zu 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, bevorzugt 0,5 bis 2 Gewichtsteile, einer Verbindung, aus den übrigen Wirkstoff gruppen (b, c, d).
Die Mischungen sind selektiv besonders wirksam gegenüber Hirseoder Cyperusarten enthaltenden Unkrautfloren.
Die Triazinwirkstoffe können z.B. durch Umsetzung von Cyanurchlorid
in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels mit den entsprechenden Alkyl-, Alkinyl- oder Alkoxyalkylaminen
und, falls R, nicht Chlor ist, mit einem Alkalimetallmethylat oder einem Alkalimetallmethylmercaptid oder einem Alkalimetallcyanid
in beliebiger Reihenfolge hergestellt werden.
Herstellung von 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-striazin:
276 Gewichtsteile (Gewtle.) Cyanurchlorid werden in 900 Gewtln. Aceton gelöst und bei einer Temperatur von -10 bis -200C tropfenweise
mit 135 Gewtln. Äthylamin versetzt. Anschließend rührt man
das Gemisch noch eine Stunde bei -10 bis -200C und saugt dann den
entstandenen Niederschlag ab. Das Piltrat wird im Vakuum bei Raumtemperatur vom Lösungsmittel befreit und der kristalline Rückstand
aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 233 Gewtle. 2,4-Dichlor-6-äthylamino-s-triazin; Fp. 103 bis 1050C.
9,65 Gewtle. 2,4-Dichlor-6-äthylamino-s-triazin werden in 50
Gewtln. Aceton gelöst und bei einer Temperatur von 15 bis 200C
009845/1886 ORJG|NAUNSf,ECTE0
O.Z.TO68
mit einer Lösung von 7 Gewtln. Butin-l-yl-3-amin in 25 Gewtln.
Aceton versetzt. Anschließend rührt man das Gemisch noch 20 Stunden bei Raumtemperatur (200C) und saugt dann den entstandenen
Niederschlag ab. Das Piltrat wird im Vakuum vom.Lösungsmittel
befreit und der kristalline Rückstand aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 10,5 Gewtle. 2-Chlor-4-äthylamino-6-Cbrsin=lyl-3-amino)-s-triazin;
Pp. I1IO0C.
Herstellung von 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazinί
184 Gewtle. Cyanurchlorid werden in 3 000 Gewtln. Essigsäureäthylester
gelöst und bei einer Temperatur von -10 bis -200C gleichzeitig
aus zwei Tropftrichtern mit einer Lösung von 48 Gewtln.
Methylmercaptan sowie einer Lösung von 40 Gewtln. Natriumhydroxid, gelöst in 360 Gewtln. Wasser, versetzt. Anschließend rührt man das
Gemisch noch 2 Stunden bei einer Temperatur von -1O°C, trennt
dann die organische Schicht ab, trocknet sie mit Magnesiumsulfat und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum bei einer Temperatur
bis 350C Der kristalline Rückstand wird aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 110 Gewtle. 2-Methylmercapto-4,6-dichlor-s-triazin;
Pp. 58 bis 600C.
9,8 Gewtle. 2-Methylmercapto-4,6-dichlor-s-triazin werden in 25
Gewtln. Wasser und 15 Gewtln. Aceton suspendiert und 5,25 Gewtle. Butin-l-yl-3-aminhydrochlorid, gelöst in 10 Gewtln. Wasser, zugegeben.
Anschließend versetzt man das Gemisch tropfenweise bei einer Temperatur von 25 bis 40°C mit einer Lösung von 4 Gewtln.
Natriumhydroxid in 15 Gewtln. Wasser. Man rührt das Reaktionsgemisch danach noch einige Stunden bei 35°C, schüttelt das abge-schiedene
öl mit Methylenchlorid aus, trocknet die Methylenchloridlösung
mit Magnesiumsulfat und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Der ölige Rückstand wird beim Verreiben mit Petroläther
fest. Man erhält 9 Gewtle. 2-Methylmercapto-4-chlor-6-(butin-lyl-3-amino)-s-triazin;
Pp. 56 bis 58°C.
5,7 Gewtle. 2-Methylmercapto-4-chlor-6-(hutin-l-yl-3-amino)-striazin
werden in 25 Gewtln. Wasser, 10 Gewtln. Aceton und 3,5
Gewtln. 35-£iger wäßriger Äthylaminlösung suspendiert, das Ge-
009845/1886 " 5 "
OBiQINALINSPECTED
-^- ' O.Z. 26 070
misch zum Sieden am Rückfluß erhitzt und bei dieser Temperatur
mit einer Lösung von 1 Gewtl. Natriumhydroxid in 5 Gewtln. Wasser
tropfenweise versetzt.
Anschließend rührt man das Gemisch noch 3 Stunden bei Siedetemperatur,
kühlt dann auf Raumtemperatur ab, schüttelt das abgeschiedene öl mit Methylenchlorid aus, trocknet die organische
Schicht und entfernt das Lösungmittel im Vakuum. Der ölige Rückstand
wird beim Versetzen mit Toluol und Abkühlen kristallin. Man erhält 4,8 Gewtle. 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butinl-yl-3-amino)-s-triazin;
Pp. 95 bis 97°C.
189 Gewtle.Cyanurchlorid werden in 600 Gewtln. Aceton gelöst und
bei einer Temperatur von -10 bis -20°C tropfenweise mit 90 Gewtln.
Äthylamin versetzt. Anschließend rührt man das Reaktionsgemisch noch eine Stunde bei -10 bis -200C, saugt das ausgefallene Äthylaminhydrochlorid
ab und befreit das Piltrat im Vakuum vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert.
Man erhält I89 Gewtle.2,4-Dichlor-6-äthylamino-l,3,5-triazin;
Pp. 103 bis 1050C
29 Gewtle. 2,4-Dichlor-6-äthylamino-l,3,5-triazin werden in
Gewtln. Aceton gelöst und bei einer Temperatur von 20 bis 300C
gleichzeitig aus zwei Tropftrichtern mit 13,2 Gewichtsteilen
rj(-Methyl-ß-methoxyäthylamin sowie einer Lösung von 6 Gewtln.
Natriumhydroxid in 20 Gewtln. Wasser versetzt. Anschließend rührt man längere Zeit bei Raumtemperatur (200C), filtriert
das Reaktionsgemisch und befreit das Piltrat im Vakuum vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert.
Man erhält 21I Gewtle. 2-Chlor-1l-äthylamino-6-(^-methylß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-triazin;
Pp, 960C.
Zu einer Lösung von 97 Gewtln. 2-Äthylamino-4,6-dichlortriazin-(1,3,5)
in 400 Gewtln.Aceton werden bei 20 bis 25°C 70 Gewtle.
destilliertes ß-Aminopropionitril zugetropft. Man rührt über
Nacht, saugt das kristalline Produkt ab, engt die Acetonlösung ein, wäscht mit Wasser, saugt wieder ab und kristallisiert das
trockene Produkt aus Aceton um; Fp. * 215 bis 2160C (Ausbeute:
85 % der Theorie).
009846/1886 - 6 -
-.6- 0.Z1 1
Nachfolgend seien einige der neuen Wirkstoffe angeführt:
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(*(-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-
triazin, Pp. 124 bis 1250Cj
2-Chlor-4-äthylamino-6-(pC-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-tri-
azin, Pp. 960C;
2-Chlor-ii-methylamino-6- (oC-methyl-ß-methoxyäthyl) -amino-1,3,5-tri-
azin, Pp. 129 bis 1300C; . ■
2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-tri-
azin, Pp. 109 bis HO0C;
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(ß-cyanäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
Pp. 191 bis 1920C;
2-Methyl-4-chlor-6-cyanmethylamino-l,3,5-triazin, Pp. 252 bis
I 253°C;
2-Äthylamino-4-chlor-β-cyanmethylamino-l,3,5-triazin, Pp. 233 bis
2350C;
2-Isopropylamino-4-chlor-6-cyanmethylamino-l,3,5-triazin, Fp.
bis 1920C;
2-Chlor-4-tert.-butylamino-6-cyanmethylamino-l,3,5-triazin, Pp.
150 bis 151°C;
2-Chlor-4-cyanmethylamino-6-n-butylamino-l,3,5-triazin, Pp. 170
bis 171°C; ■
2-Chlor-4-äthylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-3-amino)-s-triazin,
Pp. 135 bis 1370C;
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-3-amino)-s-triazin,
. Fp. 146 bis 1480C;
2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin,
Fp. 95 bis 970C;
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin, Pp.
17O0C;
2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazinA Pp. l4o°C.
2-Chlor-4,6-bie-(butin-l-yl-3-amino)-8-triaain; Pp. l6l°0
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Wasser
oder Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen
oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline, in
Betracht.
009846/1886 ~ 7 "
ORIGINAL INSPECTED
* - ·7 - . O.Z. 26 070
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen
als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netz- oder Dispergiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es
können aber auch aus wirksamer Substanz Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate
hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Einige Verbindungen können auch nach der Salzbildung als Salze in
wäßriger Lösung verwendet werden.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der
wirksamen Substanzen mi(t einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Außerdem können die Wirkstoffe in Mischung mit Düngemitteln, anderen
Herbiziden, Fungiziden und Insektiziden angewandt werden.
Die Pflanzen Hordeum vulgäre, Tri&icum vulgäre, Matricaria chamomilla,
Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti wurden bei einer Wuchshöhe
von 4 bis 18 cm mit den folgenden Einzelwirkstoffen unu l-i*-*
schungen, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt
I 2-Äthylamino-4-ß-propoxyisopropyl-amino-6-chlor-l,3,5-triazin
0,75 und 2,25 kg/ha Wirkstoff
II 2-Chlor-4-äthylamino-6-rbutin-(1)-y1-(3)] -amino-1,3,5-triazin
0,75 und 2,25 kg/ha Wirkstoff
III 2-Thiomethyl-4-[butin-(1)-yl-(3VJamino-6-äthylamino-l,3,5-triazin
0,5 und 1,5 kg/ha Wirkstoff
IV 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid 1,5 und
2,25 kg/ha Wirkstoff
V N-m^Trifluormethylpheny1-N'-methy1-N'-carboxymethoxyharnstoff
1,5 und 2,25 kg/ha Wirkstoff
VI 2-Methyl-4-(p-fluo-rphenyl)-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion 1,5 und
2 kg/ha wirkstoff
- 8 009845/1886
- 8- 0.2.' 26
Γ + IV 0,75+1,5 kg/ha Wirkstoff
II + V 0,75 +1,5 kg/ha Wirkstoff
III + VI 0,50 + 1,5 kg/ha Wirkstoff
Nach 10 bis Ik Tagen konnte man bei den Mischungen eine bessere
herbizide Wirkung bei günstigerer Pflanzenverträglichkeit im Vergleich zu den Einzelkomponenten feststellen.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen;
0 0 Π !U 5 / 1 8 8
II
III
IV
kg/Wirkstoff 0,75
Hordeum vulgäre 0-10
Triticum vulgäre 0-10
Matricaria chamomilla 70-80
Galium aparine 60
Chysanthemum segetum 80
Poa annua 80
Alopecurus myosuroides 8Ο-9Ο 100
Apera spica venti 90
Hordeum vulgäre 0-10
Triticum vulgäre 0-10
Matricaria chamomilla 70-80
Galium aparine 60
Chysanthemum segetum 80
Poa annua 80
Alopecurus myosuroides 8Ο-9Ο 100
Apera spica venti 90
0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung
kg/ha Wirkstoff Hordeum vulgäre Triticum vulgäre
Matricaria chamomilla Galiun aparine Chrysanthemum segetum Poa annua Alopecurus ayosuroides
Apera spica venti
0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung
2,25 | 0,75 | 2,25 | 0,5 | 1,5 | 1,5 | 2,25 | 1,5 | 2,25 | 1,5 | 2 |
30 | 0 | 10-20 | 0-10 | 30 | 0 | 0 | 0-10 | 10 | 0-10 | 10 |
20-30 | 0 | 10 | 0 | 20-30 | 0 | 0 . | 0 | 0-10 | 0 | 0-10 |
90 | 7Ot8O | 90 | 60-70 | 80 | 90-100 | 100 | 90 | 100 | 60 | 80 |
90 | 30 | 80 | 50 | 80 | 60 | 80 | 60 | 80 | 60 | 80 |
100 | 80 | 90-100 | 60 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 |
100 | 80 | 100 | 70-80 | 100 | 10 | 10-20 | 10 | 10-20 | 30 | 40-50 |
loo | 80 | 100 | 80 | 100 | 10 | 10-20 | 10 | 10-20 | 10 | 10-20 |
100 | 90 | 100 | 80-90 | 100 | 10 | 10-20 | 10 | 20 | 10-20 20 | |
I VO |
I + IV
0,75 + 1,5
0-10
0-10
100
90-100
100
90
90
90-100
II + V
0,75 + 1,5
0-10
100
90
100
90
90
90-100
III + VI 0,5 + 1,5 0-10 0
90-100 90-100 100
90-100 90-100 100
*T
- 10 - Q.Z. 26 070
1313286
Ea zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine überraschende
Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mischungsbestandteile
nicht erwarten ließ.
Die Pflanzen Zea mays, Cyperus difformis, Cyperus rotundus, Cyperus
esculentus, Cyperus eragrostis, Ipomoea purpurea, Solanum Nigrum
wurden bei einer Wuchshöhe von 6 bis 20 cm mit den folgenden Mischungen
und Einzelwirkstoffen, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt:
I 2-Thiomethyl-4-(<*$*· -bismethyl-propyl)-amino-6-methylamino-1,3,5-triazin
0,75 und 2,25 kg/ha Wirkstoff
II 2-(Äthylamino)-4-(ß-methoxyisopropylamino)-β-methoxy-l,3,5-triazin
1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff
III 2-Chlor-4-äthylamino-6-[butin-(1)-yl- (3)] -amino-1,3,5-triazin
0,75 und 2,25 kg/ha Wirkstoff
IV Natriumsalz des Halbesters aus 2-Isopropylamino-4-ß-hydroxypropylamino-6-chlor-l,3,5-triazin
und Maleinsäure 1,5 und
3 kg/ha Wirkstoff
V 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid 1,5 und
2,25 kg/ha Wirkstoff
VI 2-Methyl-4-(3l-trifluormethylphenyl)-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion
1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff
I+V 0,75 +1,5 kg/ha Wirkstoff
II + VI 1,5 +1,5 kg/ha Wirkstoff '
III + V 0,75 + 1,5 kg/ha Wirkstoff
IV + VI 1,5 + 1,5 kg/ha Wirkstoff
Nach 10 bis 14 Tagen konnte man bei den Mischungen gegenüber den
Einzelwirkstoffen eine schnellere und stärkere herbizide Wirkung, besonders an Cyperusarten, bei günstigerer Maisverträglichkeit feststellen.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
- 11 '00984 671886
II
III IV
VI
kg/ha Wirkstoff 0,75 2,25
Zea mays O 10-20
Cyperus difformis 20-30 10-50
Cyperus rotundus 10-20 30
Cyperus esculentus 10-20 30
0-10
30
20 20
20
60
30
lO
0,75
50
20
20
2,25
10
80
10-50
10
10
50
30-10
10-20 30
1,5
100
80
60
2,25
100
100
100
1,5
.0
100 80
100 100
Cyperus eragrostis 20 3O-IO 20-30 10-50 30-10 6O
Iporaoea purpurea
Solanum nigrum
0 s keine Wirkung
100 s totale Wirkung
100 s totale Wirkung
kg/ha Wirkstoff
Zea jnays
Zea jnays
Cyperus difformis
Cyperua rotundus
Cyperus esculentus
Cyperus eragrostis
Iporaoea purpurea
Solanum nigrum
Iporaoea purpurea
Solanum nigrum
ro O = keine Wirkung
s IGO = totale Wirkung
80
90
90
ioo . 80
100
90
100 100
I + V
0,75 + 1,5
100
90-100
80
90-100
100
100 50-60 80
60
80 100 70-80 100 80 100 80-90 100
90-100 50-60 90-100 100 70-80 90-100
90 80
60-70 90-100 90-100
II + VI
1,5 + 1,5
0-10
100
90-100 70-80
90
100
100
III + V | iv + Vi |
0,75 + 1,5 | 1,5 + 1,5 |
0 | 0 |
100 | 100 |
90-100 | 90 |
80-90 | 70-80 |
100 | 90-100 |
90-100 | 100 |
100 | 100 |
- 12 - υ,Ζ.' 26
.. Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide sowohl eine
überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere
eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mischungsbestandteile
nicht erwarten ließ.
Die Pflanzen Zea mays, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinale,
Panicum capillare, Setaria viridis, Ipomoea purpurea, SoIanum
nigrum, Lamium amplexicaule wurden bei einer Wuchshöhe von
4 bis 18 cm mit den folgenden Wirschungen und Einzelwirkstoffen,
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt:
P I 2-Isopropylamino-4-ß-methoxy-isopropylamino-6chlor-l,3,5-triazin
0,5 und 2 kg/ha Wirkstoff
II 2-Chlor-4-äthylamino-6-[butin-(1)-y1-(3)] -amino-1,3,5-triazin
0,5 und 2 kg/ha Wirkstoff
III 2-(2I-methylbutin-3r-yl-2f)-amino-1-äthylamino-6-chlor-striazin
1 und 3 kg/ha Wirkstoff
IV 2-Isopropylamino-4-ß-methoxyäthylamino-6-methylmerkapto-striazin
1 und 3 kg/ha Wirkstoff
V 2-Methyl-4-(p-fluorphenyl)-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion
1,5 und 2 kg/ha Wirkstoff
VI N-p-Fluorphenyl-N'-carboxymethoxy-N'-methylharnstoff
2 und 3 kg/ha Wirkstoff
IfV 0,5+1,5 kg/ha Wirkstoff
II + V 0,5 + 1,5 kg/ha Wirkstoff
III + VI 1 + 2 kg/ha Wirkstoff
IV + VI 1 + 2 kg/ha Wirkstoff
Nach 10 bis I^ Tagen konnte man bei den Mischungen gegenüber den
Einzelwirkstcffon ciw· nenneHere und stärkere herbizide Wirkung,
be:'ond(-ra an Hii'searlen, bei günstigerer Maisverträglichkeit festfi i 'TIJ * n.
■
Vα·-'· "l-üt-.-,ucii.-'--, .-.~Υ:- ■- ,, ■ ..-·*{. nncbf'.inender Tabelle ?u ©reehen°
BAD ORiQJNAL
I II III IV V VI
kg/ha Wirkstoff 0,5 2 0,5 2 1 3 13 1,5 2 2
Zea mays O 0-10 0 10' 0-10 20-30 0-10 30 0 0 0
Echxnochloa crus-galli 6O-7O 90 60 30 7O-8O 9O-IOO 70-80 90-100 9O-IOO 100 8O-9O
Öigitaria sanguinale 60 80 50 70-80 70 90 7O-8O 100 70 90 70 8O-9O
: Panicum capillare 60-70 80-90 60 80 70 90 70-80 100 70-80 90-100 80 9O-IOO
Setaria viridis 90 100 80 100 90 100 90 100 6O-7O 8O-9O 70-80 80-90
Ipomoea purpurea 60 80 60 100 70 100 7O-8O 100 90 100 90
ο Solanum nigrum 6O-7O 100 6O-7O 100 80 100 90 100 100 100 90-100
^ Lamiurn amplexicaule 7O-8O 100 80 100 90 100 90 100 100 100 8O-9O 90-100
σο 0 = keine Wirkung ' J1 100 = totale Wirkung £
"^ I + V II + V III + VI IV + VI '
^ kg/ha Wirkstoff 0,5 + 1,5 0,5 +1,5 1+2. 1+2
Zea mays 0 0 0 0 cn
Echinoehloa crus-galli 100 100 100 100
Digitaria sanguinale 90-100 90-100 90-100 100
Panicum capillare 100 90-100 100 100
Setaria viridis 100 100 100 100
Ipomoea purpurea 100 100 100 100
Solanura nigrum 100 100 100 100
Lamium amplexicaule 100 100 100 100
0 = keine Wirkung 100 = totale Wirkung
- 14 - O.Z. 26 070
Ea zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Herbizide·sowohl eine
überraschende Wirksamkeit gegen die Unkräuter als auch insbesondere
eine Selektivwirkung aufweisen, die sich aufgrund der Mischungsbestanteile nicht erwarten ließ.
Die Pflanzen Sorghum, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinale,
Panicum capillare, Cyperus difformis, Cyperus rotundus, Solanum
nigrum, Lamium amplexicaule wurden bei einer Wuchshöhe von 5 bis
20 cm mit den folgenden Mischungen und Einzelwirkstoffen, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser, je ha behandelt:
I Natriumsalz des Halbesters aus 2-Isopropylamino-4-ß-hydroxypropylamino-6-chlor-l.,3,5-triazin
und Maleinsäure 1,5 und
3 kg/ha Wirkstoff
II Halbester aus 2-tert.-Butylamino-4-ß-hydroxypropylamino-6-merkapto-l,3,5triazin
und Maleinsäure 1 und 3 kg/ha Wirkstoff
III 2-0(-Cyanisopropylamino-4-äthylamino-6-chlor-l,3,5<-triazin
1 und 3 kg/ha Wirkstoff .
IV 2-Methyl-4-(p-fluorphenyl)-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion 1,5 und
3 kg/ha Wirkstoff
V 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid 2 und
3 kg/ha Wirkstoff
VI .2-Methy1-4-(3'-trifluormethylphenyl)-1,2,4-oxadiazin-3,5-
dion 2 und 3 kg/ha Wirkstoff
I + IV 1,5 + 1,5 kg/ha Wirkstoff
II + V 1 +2 kg/ha Wirkstoff
III +VI 1 +2 kg/ha Wirkatoff
Nach 10 bis 14 Tagen konnte man bei den Mischungen gegenüber den Einzelwirkstoffen eine bessere herbizide Wirkung und eine günstigere
Verträglichkeit an Sorghum feststellen.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
- 15 009845/1886
D
CD
CO
CD
CO
:g/ha, Wirkstoff 1,5 3
Sorghum 0-10 20-30
Sorghum 0-10 20-30
Echinochloa crus-galli 80 100
Digitaria sanguinale 60
Panicuiij capillare 60-70
Cyperus difformis 30
C^parus rotundus 20
Solanum nigrum 80-90
Landma asiplexicaule 80
~ keine Wirkung
s totale Wirkung
s totale Wirkung
80
80-90
80-90
50
30-10
100
100
100
100
■CO | Bchii |
co | |
Par4« | |
S ypci | |
Ϊ | Solar |
D | |
VJ 2 |
G = |
£2 | |
> | |
IUS ■ | |
iQchloa orus-galli | |
;as»ia sanguinale | |
:'423 eapillare | |
»us difformis | |
mg rotundus | |
ium nigrum | |
;ώ ar,plexicaule | |
: keine Wirkung | |
: totale Wirkung |
II
1
60-70
60-70
20-30
80
80
3 1 20 0 90-100 70-80 80-90 70 80-90
i|0-50
I + IV 1,5 + 1,5 0-10 100
90-100
90-100 90
60-70
100
ioo
III IV V
1,5 3 2 3
20-30 0 0-10 0 0
90-100 90-100 100 10-20 30
90-100 70 90^100 10 10-20
90-100 70-80 100 10 10-20
50-60 80 90-100 100 100
20-30 40-50 50 70 90 ioo
80-90 90-100100 _ioo 70 100
90-100 100 100 60 100
II + V
+ 2
0 80
0 80
70-80
80
100
90-100
100
100
III + VI 1 + 2
0
80-90
80
80-90
100
90-100
100
100
VI
2
0
10-20 10 10-20
100
80-90
90-100
60
0 30
10-20 20
10p
100 100 100 '
- ίβ - O.Z. 26
Die Pflanzen Hordeum vulgäre, Triticum vulgäre, Galium aparine,
Matricaria chamomilla, Poa annua und Alopecurus myosuroides wurden
bei einer Wuchshöhe von 4 bis 18 cm mit den folgenden Einzelwirkstoffen
und Mischungen, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt:
I 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5-triazin ,
1 und 3 kg Wirkstoff je ha
II 2-Thiomethyl-4,6-bis-(isopropylamino)-l,3,5-triazin
0,5 und 2 kg Wirkstoff je ha
III 2-Thiomethyl-4-isopropyl-6-/^methoxypropylamino-l,3,5-triazin
0,5 und 2 kg Wirkstoff je ha
IV 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid
2 und 3 kg Wirkstoff je ha
V 2-Methyl-4-(3'-trifluormethy!phenyl)-1,2,4-oxadiazin-3, 5-dion
1,5 und 2 kg Wirkstoff je ha
VI 2-Methyl-4-(p-fluorphenyl)-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion
1,5 und 2 kg Wirkstoff je ha
und die MischungenI + IV 1 + 2 kg/ha Wirkstoff, II + V 0,5 + 1,5
kg/ha Wirkstoff, III + VI 0,5 + 1,5 kg/ha Wirkstoff.
Aus der nachfolgenden Tabelle ist zu entnehmen, daß die Mischungen
bei günstiger Getreideverträglichkeit eine schnellere und stärkere
herbizide Wirkung als die Einzelkomponenten besitzen.
.1 | I | 3 | o, | II | o, | III | 2 | IV | 3 | 20 | 1,5 | ν | 2 | |
kg/ha Wirkstoff | VJI | 40 |
I
VJl |
5 2 | 0 | 5 2 | 0 | 0 | 0 lli | 0 | 10 | |||
Hordeum vulgäre | 0 | 30 | 5 | 35 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 5 | ||||
Triticum vulgäre | 20 | 50 | 10 | 25 | 10 | 20 | 60 | 80 | 65 | 85 | ||||
GaIium aparine | 70 | 100 | 50 | 35 | 55 | 40 | 100 100 | αοο | 100 | |||||
Matricaria chamomilla |
Ib | 100 | 80 | 100 | 75 | 90 | 10 | 10 | 15 | |||||
Poa annua | 70 | ο', | 100 | 70 | 95 | 1 | αο | 15 | ||||||
Alopecurus my οauroides |
95 | 95 | ||||||||||||
b/ 1 O
1, | VI | - 17 - | II + V | 0.2. 2b 070 "t Λ ^ ^l *S J-* P% |
|
0 | 5 2 | I + IV | 0,5 + 1,5 | 1913266 III + VI |
|
kg/ha Wirkstoff | 0 | 10 | 1 + 2 | 5 | 0,5 .+ 1,5 |
Hordeum vulgäre | 65 | 5 | 5 | 5 | 0 |
Triticum vulgäre | 50 | 90 | 0 | 85 | 0 |
Galium aparine | 15 | 70 | 90 | 100 | 90 |
Matricaria chamomilla |
10 | 25 | 100 | 90 | 80 |
Poa annua | 20 | 85 | 90 | 90 | |
Alopecurus .myosuroides |
80 | 85 | |||
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Die Pflanzen Zea mays, Poa annua, Echinochloa crus-galli, Setaria
viridis, Cyperus difformis, Cyperus rotundus, Polygonum persicaria,
Ipomoea purpurea wurden bei einer Wuchshöhe von 5 bis 19 cm mit den
folgenden Einzelwirkstoffen und Mischungen, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt:
I 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin
0,5 und 2 kg Wirkstoff je ha
II 3-Isopropy 1-2,1,3-benzothiadiazinon- (1I) -2,2-dioxid
1,5 und 2 kg Wirkstoff je ha
III 2-Methyl-4-(3-trifluormethylphenyl)-1,2,k-oxadiazin-3,5-dion
1,5 und 2 kg Wirkstoff je ha
IV 2-Methyl-4-(p-fluorphenyl)-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion
1,5 und 2 kg Wirkstoff je ha
I + II 0,5 +' 1,5 kg Wirkstoff je ha I + III 0,5 + 1,5 kg Wirkstoff je ha
I + IV 0,5+1,5 kg Wirkstoff je ha
Bei warmer Witterung konnte man nach 5 bis 7 Tagen bei den Mischungen
schon einen wesentlich stärkeren Wirkungseintritt an den genannten Ungräsern als bei den Einzelwirkstoffen feststellen bei
gleichzeitig guter Verträglichkeit an Zea mays.
Das Versuchaergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen;
009845/1886 -18-
I ■ „II III IV
kg/ha Wirkstoff 0,5 2 1,5 2 1,5 2 1,5 2
kg/ha Wirkstoff 0,5 2 1,5 2 1,5 2 1,5 2
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | I + IV |
Poa annua | 75 | 100 | 1 5 | 10 | 5 | 10 | 10 | 20 | 0,5 + 1,5 | |
Echinochloa crus-galli |
15 | 5 | 5 | 10 | 5 | 10 | 70 | 95 | ||
Setaria viridis | 10 | 45 | 0 | 5 | 0 | 5 | 55 | 75 | ||
Cyperus difformis | 10 | 40 | 80 | 90 | 80 | 90 | 60 | 80 | ||
Cyperus rotundus | 10 | 35 | 60 | 85 | 65 | 90 | 10 | 40 | ||
Polygonum persicaria |
20 | 75 | 65 | 80 | 70 | 90 | 70 | 90 | ||
Ipomoea purpurea | 5 | 20 | 30 | 45 | 70 | 90 | 75 | 95 | ||
I | I + | II | I + | III | ||||||
kg/ha Wirkstoff | 0, | 5 + | 1,5 | ,5 + | 1,5 | |||||
Zea mays O 0 0
Poa annua 80 85 90
Echinochloa crus-galli 25 20 90
Setaria viridis 15 ' 15 70
Cyperus difformis 95 95 75
Cyperus rotundus .95 95 75
Polygonum persicaria 85 100 .
Ipomoea purpurea 45 80 85
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Die Pflanzen Zea mays, Poa annua, Echinochloa crus-galli, Cyperus
difformis, Cyperus rotundus und Ipomoea purpurea wurden bei einer Wuchshöhe von 5 bis 20 cm mit den nachfolgenden Mischungen, jeweils
dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt:
I 2-Chlor-4-äthylamino-6-butin-(l)-yl-(3)-amino-l,3,5-triazin +
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid + 2-Methyl-4-(p-fluorphenyl)-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion
1 + 1 + 1 kg Wirkstoff je ha
- 19 009845/1886 QRlQmAL iNSPECted
- 19 - p.Z. 26
II 2-Äthy!amino-4- (<<-methoxyisopropy^amino-6-chlor-l, 3
> 5-triazin + 2-Methyl-4-(3-trifluormethylphenyl)-l,2,4-oxadiazin-3,5-dion +
2-Methyl-4-(p-fluorphenyl)-l,2,lJ-oxadiazin-3,5-dion
1 +,If lkg Wirkstoff je ha
III 2-Äthylamino-4-propoxyisopropylamino-6-chlor-l,3,5-triazin +
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(1i)-2>2-dioxid +
N-p-Pluorphenyl-Nf-carboxymethoxy-Nf-methy!harnstoff
1 + 1 + 1 kg Wirkstoff je ha
Nach k bis 6 Tagen konnte bei den Mischungen I, II und III ein
starker. Wirkungseintritt festgestellt werden und nach 10 bis Tagen waren die Pflanzeh Echinochloa crus-galli, Cyperus difformis,
Cyperus rotundus und Ipomoea purpurea vollkoinmen abgestorben, während
Zea mays ohne Schäden weiterwuchs.
- 20 -
03 845/1(UK*
Claims (2)
1. Herbizid, bestehend aus oder enthaltend eine Mischung aus a) einem Triazinderivat
NH-R1,
in der X Chlor, Brom, Thiomethyl oder Methoxy, R einen Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Methoxyisopropyl- oder Äthoxyisopropylrest
P oder die Gruppe
0 0
0C-CH=CH-9-0H oder deren Salze
-CH2-CH-CH3
und R1 einen Äthyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, Methoxypropyl-,
ß-Methoxyäthyl, Methoxyisopropyl-, Äthoxyisopropyl-, Propoxyisopropyl-,
Thiomethylisopropyl-, Isopentinyl-, el,<^-(Bisäthyl)-äthyl-,
VjOt-CBismethyD-propyl-, t<-Cyanisopropyl-, Isobutinyl-,
ß-Cyanäthyl- oder Cyanpropylrest bedeutet und
b) dem 1,2,4-Oxadiazinderivat
Oder
CF3
\\-N ^N-CH, und/oder
Θ09845/1886
c) dem Harnstoffderivat
O.Z. 26
NH-CO-N'
OCH2-COOH
oder
GH,
/""V-NH-CO-N^ 3
OCH2-COOH
CF-
oder deren Salzen oder4 Estern und/ oder
d) einem Benzo-2-thia-ls3-diazinon-(4),-2i2-dioxidderivat der
Formel
in dar R ©inen Methyl-, oder der»@Ei Salzen „
- oder Isopropylrest bedeutet
2. Herbizid nach Anspruch ls. enthaltend eine Mischung aus
einem Gewiahtsteil a) eines Triassindtsdvats, wie in Anspruch 1
gekennzeichnet und 0,1 bis 10 6©wieht®teile einer Verbindung
aus einer d@r Gruppen b9 c oder d, wi@ in Anspruch 1 gekennseiohnet.
Badische Aoilin·» & Soda-Fabrik AG,
00984 5/ 18 8; 6.
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