DE1518881A1 - Verfahren zur Herstellung von Acetoacetarylamiden - Google Patents

Description

Verfahren zur Herstellung von Acetoacetarylamiden.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Aeetoacetarylamiden und insbesondere ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Acetoacetarylamiden in wässrigem Medium·

Äcetoacetarylamide sind für die JParbenindustrie bei der Herstellung von gelben Pigmenten, die in Farben und Bruektinten Verwendung finden, von wirtschaftlichen Interesse· Diese Pigmente werden durch Umsetzung des Aeetoacetarylamids mit Satronlauge unter Bildung des Amidsalzes und anschließender Umsetzung dieses Salzes mit einer Diazoniumverbindung hergestellt. Derartige Pigmente werden chargenweise hergestellt, wobei große Mühe darauf verwendet wirdj, daß die Farbtönung und die Festigkeit des Pigments reproduzierbar ist, um festgelegte Standardwerte zu erreichen. Um diese Standardwerte zu erreichen» muß das Acetoacetarylamid strenge Beisiheitserfordernisse erfüllen. Die Verunreinigungen müssen unter etwa 1 j£_t vorzugsweise unter etwa 0,2 i> liegen, vewi Pigmente

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ORIGINAL INSPECTEiS

hoher Qualität hergestellt werden sollen·

In der US-Patentschrift 1 982 675 iet die Herstellung von Acβte™ aoetanilid durch Umsetzung von Biketen und Anilin in Toluol als lösungsmittel beschrieben» Um eine maximale Produfctausbsute su gewinnen» wird die Eeaktioneaiechung auf 20 ⁰O gekühlt» wobei eine erste Ausbeute an Acetoacetanilidkristqllen gewonnen wird· line sweite Ausbeute an Kristallen wird duroh Kühlen auf -5 ⁰O erhalten. Die zurückbleibende Flüssigkeit wird dann auf ein gefe ringes Volumen eingedampft und auf 0 ⁰O gekühlt» wobei sich eine dritte Ausbeute an unreinen Kristallen ergibt. Biese Ausbeute wird dann mit Natronlauge zur Entfernung der großen Menge unlöslicher Verunreinigungen gereinigt»

In der US-Patentschrift 2 152 132 ist ein Verfahren zur Herstellung von Aeetoaeetary!amiden duroh Umsetzung von Arylaminen mit Diketen in. wässriger Dispersion beschrieben. Die beste Ausbeute, die in diesem Patent beschrieben ist» beträgt 85 # (Beispiel 2) und das Produkt enthält eine geringe Menge von in Natronlauge ™ unlöslich©« Material» das durch Behandlung mit Natronlauge und filtration entfernt werden muß.

So ist bei Jedem der zürn Stand der Technik gehörenden Verfah- » ren ein leinigungsechritt notwendig, um Aoetoacetarylamide von • ausreichender Reinheit für die Verwendung bei der Herstellung j von Pigmenten zu liefern. Es wäre vorteilhaft, ein Verfahren > sur Herstellung von Acetoaoetarylamiden in hoher Ausbeute und von ausreichender Beinheit zu schaffen» bei dem kein nachfolgender Reinigungssohritt notwendig ist. Bisher wurde kein derartiges Verfahren entwickelt.

Mc vsrliegen&e Srfi&äung liefert ein verbessertes Verfahren HarstslltSBg von Aoticacrterylaiaiden, wobei «la prinüree 4er $ΧΏ$>ρ* der Arylamine und Aryldlejaine, worin dl* direkt alt dta aromatischen KohXenetofXrlngrest τ·γ-

sind, «1% Mktfem In wäUerige* Kediua unter BUfarvii bei teapemtur Ton «tw« 0 - 50 ⁰C durch glclohstliige Zugab« der 2 Eeaktlonat«lln«hwir in la vtitntllohen etöchlomttrieahen lleag*a l»ei ·1κ«Γ 9««ebwlfidlik«ltt die «unmloheod Xange«» «se Jede vesentXlehe AaMuftang von BesktlonetelXneinem su ael£eit_t ia (tegeswart von 1 -10 Otw.-Teilen Vaeetr tür jeden Teil μ der eeaaaireaktlo&etelXiuibaer unitr Sübreii alt einer Stärke von ältesten« O₉S JPS (0,5 BP) pro 31Q,53 Liter (100 Oallonen) Beak> timiaaedlsa ingeeetKt wird. .

Wena die BeaktliauitelXnehBer la 1» vesentXlchan atöchloae1;ri»ohaii R«ngen gXelohseltlg sugegeben «erden« werden eehr Ulwirraaohtn«- dervelse Aualmuten τοη mindestena etva 90 £, Toreiigswelee τοη alndeetena 95 f>_t eines Produkt« alt einer Reinheit über 99 £* «eXohes In kalter wässriger 5Tetronlauge Töllig löalloh ist« ofen« £einigung direkt erhalten· I

AcetoacetaryXaalde werden erfindungsgemäß durch Uasetsting eines prialren AryXamina oder AryXdisalns alt Dike ten In 0egenwart von Wasser geaäS den folgenden Gleichungen hergestelltι

CH₂- C-O ♦ ArRH₂ ^ CHjÖCHgClßUr

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" GH₂-C-O + H₂HArHH₂ ^ CH₃OCH₂OHHArHHOCH₂OCH₃

Alle Reaktionsteilnehmer und Reaktionsprodukte sind in dem wässrigen Medium unlöslich. Deshalb ist es notwendig, ausreichend stark zu rühren, um die unlöslichen Reaktionsteilnehmer im Wasser in einem feinen Zerteilungszustand zu dispergieren.

Das Arylamin und Diketen soll in im wesentlichen stöchiometri-P sehen Mengen umgesetzt werden» Einjgeringer Überschuß an Diketen, entsprechend etwa 1 bis 3 Mol-jS, kann gegebenenfalls verwendet werden. So sollen etwa 0,95 - 1,05 Äquivalente Diketen für jedes Äquivalent Arylamin zugegeben werden, vorzugsweise etwa 1 - 1,03 Äquivalente. Sin Mol Diketen ist einem Mol Monoamin oder 0,5 Mol Diamin äquivalent.

Das Arylamin und das Diketen sollen dem Reaktionsbehälter mit einer Geschwindigkeit zugeführt werden, die auereichend niedrig ist, um jede wesentliche Anhäufung der Reaktionsteilnehmer zu ™ vermeiden. Mit anderen Worten, die Reaktionsteilnehmer sollen nicht auf einmal dem Reaktionsbehälter zugeführt werden. Die optimale Zugabegeschwindigkeit variiert in Abhängigkeit von der Seaktionetemperatur, der vorliegenden Wassermenge und der Basenetärke des Amins· Bei einem chargenweisen Verfahren unter Verwendung von Ary!aminen mit einer Basenstärke, die einer Disso-

Bietionakonetante entspricht, die größer als 10""¹⁵ ist, sollen die Reaktionetellhehmer gleichmäßig im Laufe von wenigstens etwa

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15 Minuten, vorzugsweise τοη ®twa 30 - 60 Minuten* zugegeben werden. Auf diese Weise werden die Reaktioneteilnehmer mit praktisch der Geschwindigkeit, mit der sie sicii umsetzen* zugegeben·

um beste Ergebnisse zu erhalten soll Biketen you etwa 9O?6~iger oder höherer !einheit verwendet werden« Bas Biketen kann gegebenenfalls als Lösung in einem Lösungsmittel wie Aeeton verwendet werden,

Sie primären Amine» die für das erfindungsgemäße verbesserte (| Verfahren geeignet sind, sind Arylamine und Arylaiamine,worin die Aminogruppen direkt mit dem aromatischen Kohlenstoffringrest verbunden sind.Sypische Beispiele solcher Amine umfassen Anilin, Alkarylamine wie Toluidin, Birnethylanilin und Biätfcylanilin, Halogenarylamine wie Chloranilin und Bromanilin_f Alkylhalogenarylaaine wie öhlor_,diffiethy!anilin und ChlordiäthylaEdLlin, AIkoxyarylamine wie Anisidin und Dimethoxyanilin, aromatisch substituierte Arylamine wie Aminodiphenyl» Haphthylamia und Aminoanthrachinon, Amidoarylainine wie Aminobenzamid» Biamine wie Phenylendiamine Alkaryldiamine wie Toluoldiamin, und Biaryldiamine wie Benssidin, Solylidin, Dichlorbenzidin und Bimethoxybenzidin, wie auch viele andere. Bas Amin kann flüssig, fest oder geschmolzen sein.

Bie bei der Beaktion verwendete Menge Wasser soll innerhalb spezifischer Grenzen geregelt werden, um gute Ausbeuten und ein Produkt mit guter Qualität zu liefern. Ba die Eeaktionsteil-

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nehmer 12nd das Produkt beide in Wasser im wesentlichen unlöslich sind, dient das wässrige Medium dazu, den Beaktionsteilnehmern Beweglichkeit zu verleihen, die Reaktionswärme zu verteilen u&d um Verunreinigungen wie Spuren von Essigsäure sm lösen« Bin praktischer Wasserkonzentrationsbereieh ist derartig« daß die Reaktionsteilnehmer genügend beweglich sind, um gut mischbar zu sein, jedoch nicht so verdünnt, daß ein Verlust an Produktmaterial durch Löslichkeit verursacht wird, Ein passender Bereich sind etwa 1 - 10 Seil® Wasser pro Seil Gesamtreaktioneteilnehser, vorzugsweise etwa 3-4 feile» Bis geeignete Menge Wasser kann iea Eeaktionsgefäß gleichzeitig mit den Reaktionsteilnehmern oder ansät Tor der Zugabe der Sesktionsteilnehmer zugegeben werden. Bis spezifizierte Menge Wasser entspricht der Gesamtmenge der angeführten Reaktionsteiliiehmer statt der Menge der Reaktionstailnehmer_s die an irgendeinem besonderen Zeitpunkt tatsächlich vorliegt.

Bas Arylamin reagiert mit Diketen unter-relativ, milden Bedingungen» Übermäßige lemperaturen sollen vermieden werden^ da sie die Hydrolyse des Dike tens "beschleunigen. Die Reaktion soll bei Temperaturen von etwa 0 - 50 ⁰O, vorzugsweise etwa. 20 - 30 ⁰O, durchgeführt werden* Pur die Durchführung dieser Reaktion ist Atraospiiärendraek am zweckmäßigsten, wenn auch gegebenenfalls Drucke über oder unter Atmosphärendruck angewendet werden können.

Wie vorstehend festgestellt, ist es notwendig, daß ausreichend gerührt wird, um die awei Reaktionsteilnehmer im Wasser fein zu

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dispergieren, wobei so deren Reaktion unter Abnahmt der Bildung unerwünschter Hebenprodukte beschleunigt wird· TJa die verbesserten Ergebnis«· g&mäQ der vorliegenden Erfindung iu erhalten« ist ec notwendig, oit einer Stärke von mindestens etwa 0,5 PS (O₀S HP) pro 378$53 Liter (100 QaHonen) Beaktlonsmcdiuia jbu rühren_f bevorsugt sind mindestens etwa 2 PS (2 il?) pro 378*53 Liter (100 Gallonen)· Die erforderlichen PS beziehen sich auf die Kraft» die tatsächlich dem BUhrblatt übertragen wird, Me Geschwindigkeit, bei der die Reaktion stattfindet, wird In erster Linleiduroh die Baeisität des Arylamine geregelt· Bei Aminen sit einer Basenstärke entsprechend einer Dlseosiationskonstant·, die größer ist als etwa 1(T¹³, benötigt die Reaktion etwa 20-90 Hinuten« üb vollständig eu sein·

Bas Arylasin und Eiketen kann in die Beaktionssone durch eine Ansahl Üblicher Verfahren eingespeist werden, beispielweise durch offene !leitungen oder SprUhdUeen oberhalb d-r Oberfläche des Reaktionsiaediuae oder durch Tauchsufilhrungen unter der Oberfläche des Mediums· Feste Arylamine können durch furderechnecken ciagemessen oder als feine Aufschläismung in Wasser eingeführt werden·

lies Verfahren kann entweder ohargenweise, wobei das Produkt ohargenweiee entfernt wird, oder als kontinuierliches Verfahren, wobei die Produktaufsohlftimung kontinuierlich entfernt wird, durchgeführt werden· Eine geeignete Anlage sur wlrksaaen Verwen-

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dung der Reaktionsteilnehmer in einem kontinuierlichen Verfahren umfaßt eine Reihe von zwei oder mehreren Kaskadenreaktionsgefäßen oder einen Reaktor, längs dessen die Reaktion fortschreitet·

Bas Arylamidprodukt wird aus dem Reaktionsmedium leicht durch Filtration gewonnen» Der Filterkuchen kann gegebenenfalls mit Wasser zur Entfernung von Spurenmengen von Essigsäure, Arylamin und Diketen gewaschen werden, wenn es auch nicht absolut notwendig ist. Der Filterkuchen kann dann in einem Ofen zur Entfernung der verbleibenden Feuchtigkeit getrocknet werden« Ein bedeutender Unterschied zwischen der vorliegenden Erfindung und früheren wässrigen Verfahren besteht in der Möglichkeit, ein Arylamld solcher Reinheit zu schaffen» daß es keine Hebenreaktionsprodukte gibt. Wenn gemäß der vorliegenden Erfindung verfahren wird, sind die nach dem Stand der Technik notwendigen Schritte (1) das Arylamid in das wasserlösliche Natriumsalz zu tiberführen, (2) die wasserunlöslichen Verunreinigungen durch Filtrieren zu entfernen und (5) anzusäuern, um das freie Arylamid zurückzuerhalten, nicht notwendig.

Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße verbesserte Verfahren zur Herstellung von Acetoaeetarylamiden veranschaulichen, ohne es jedoch zu beschränken» Alle Teile und Prozentgehalte beziehen sich auf das Gewicht·

Beispiel 1

Acetoacetanilid wird folgendermaßen hergestellt» 895 Teile Diketen ($6 f rein) und 950 Teile Anilin werden gleichzeitig

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im laufe τοώ. 30 Minuten zu 5000 Seilen Wasser« das gründlich gerührt und bei 25 °C gehalten wird, gegeben, Ee wird weitere SQ Minuten nachdem die Zugabe der Seaktionsteilnehmer vollständig ist, weiter gerührt. Sas Medium wird dann auf 10 ⁰C gekühlt und das Produkt wird durch filtration gewonnen. Die Apparatur ifird mit f000 Teilen kaltem Wasser gespült und die ausgewaschenen feile werden au dem filterkuchen gegeben» Kach dem Trocknen dee Produkts in einem Takuumofen bei 60 °0 werden 1720 Seile , (Ausbeute 97,3 $) weißes kristallines Aoetoaeetanilid mit einem f.= 83 - 84 ⁰C und einer Reinheit τοη 99*4 % erhalten, line Probe τοη 1 feil löst sich Tollständig in 10 Seilen einer Natronlauge_f wobei sich eine klare, wie Wasser farblose Lösung ergibt.

Zum Vergleich wird dieses Beispiel wiederholt mit der Ausnahme, daß das gesamte Anilin dem Heaktionsgefäß anfänglich mit dem Wasser zugeführt und das Diketen langsam im Laufe τοη 30 Minuten zugegeben wird; Is werden 1600 Seile trockenes Produkt, entsprechend einer Ausbeute τοη 9O₅ 3 # erhalten; Beim Mischen einer Probe Ton 1 Teil mit 10 Seilen einer 5^-igen Fatronlauge liegt eine große Menge eines unlöslichen gelben Materials Tor;

Beispiel 2

Acetoacet-o-toluidld wird wie folgt hergestellt« 2Jas Verfahren τοη Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß 1074 Teile o-Soluidin gleichzeitig mit 895 Seilen Diketen im moläc|ulTalenten Verhältnis zugegeben werden. Acetoacet-o-toluidid Tom F.» 105 -7 ⁰O und in einer Reinheit τοη

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99»? 1* wird ta 98^Ulger Ausbeute erhalten« Eine Probe voa 1 Teil dee Produktes let la 10 fellen einer 55k*igen wässrigen Katronlauge volle timdig löslich.

Acttoacetenilid wird »ach einem kontinuierlichen !"erfahren wl« folgt hergestelltχ

In ein mit eisern Kiihrer und AuSeskühluBg ausgestattete β Eeak*ionsgefäß werden. 166 feile Wasser* 31 Seile Anilin und 29 Teile 2)1· keten pro Minute kontinuierlich eingespeist» während dl« Seiape» ratur bei 25 - 30 ⁰C gehalt, η wird· Wenn das Reakiionseefö.0 zu 80 φ gefüllt let, wird ein Strom der Höaktionaaufschlgsosung in »in zeiiiusal größeres Eeaktlonsgefäß mit einer GeBclivlnöigkeit ©bgeaQgen» die ausreicht, ein konstantes liveau in dem ersten He* ektio?i8geiäß EU erhalten· Bee Medium in dem zweiten leaktionege-

wird bei einer Temperatur von 10 °ö gehalten und die Beak» tionaiaiechung wiyd» wenn eine Füllung von etwe 2/3 erreicht ißt₆ interaittiereriii atigeaogenj, um ein Kiveau Ton 60 - 00 > niXlung su erhalten· Mit Hilfe eines kontinuierlichen analytischen tiberweciiun^ßgsrätos werden tei den relativen FiießgeeohwiMigkeiten von Dike »en und Anilin Eegulierus^eß Torgenosnaen· um einen 0 -■ % #-igen etÖGhlometrieohen Überschuß des Diketene gegenüber dem AnillB aufrechtzuerhalten» Auf dleee Art wird reines Aoetoacetenilid erhalten _f be sogen auf das eingeführte Anilin über 95^ Sech Filtrieren und Trocknen let das Aoetoacetanilid ein reines wiißea Pulver, das in verdünnter wäuuriger Satronlauje volletändig löelioh let.

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Beispiel 4 ■-■"". · · " " -

Aqeioacet-o-ehloranilid wird wie folgt hergestellt ι In «inen Kolben, der mit Rührer und Außenkühlung auegestattet ist, werden 4000 Teile Wasser, 0,8 Seile Triphenylphosphin und 0,8 Teile Triäthylendiamin eingeführt. 1275 Teile o-Chloranilin und 895 Teile 96,8#-iges Pike ten werden gleichzeitig im laufe von 2 Stunden eingemessen. Es wird weitere 2 Stunden weitergerührt, wobei eine Temperatur von 20 ⁰G aufrechterhalten wlrdi !fach Filtrieren und" Trocknen werden 1875 Teile Natronlauge-lösliches Aoetoacet-o-chloranilid vom P.« 105 - 106 ⁰O, erhalten, entspre- ' chend einer Ausbeute von 93»5 i»· Pie Reinheit des Materials beträgt 99*8 i*.

Beispiel 5

Acetoacet-o-toluidid wird wie folgt hergestellt: Ein Reaktlonsgefäß, das mit einem Kranz mit 4 Ablenkblechen und einem Turbinenrührer mit 6 Blättern ausgerüstet ist, wird mit 1500 fellen Wasser beschickt. 321 Teile o-Toluidin und 261 Teile 96,ewiges Diketen werden gleichzeitig im Laufe τοη 50 Minuten Λ eingespeist, während eine Rührgeschwindigkeit von 700 üpm aufrechterhalten wird· Es wird weitere 45 Hinuten weitergerührt» danach wird das Produkt filtriert und getrocknet» wobei sich 531 Teile (Ausbeute 93 % bezogen auf o-Toluidin) vollständig in Natronlauge lösliches Acetoacet^o-toluidid mit einer Reinheit von über 99 $> ergeben.

Beispiel 6

Aoetoacetanllid wird wie folgt hergestellt ι 1300 Teile Wasser werden in einen mit einem Rührer versehenen und

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auf 10 ⁰C gekühlten Kessel eingerührt. 232 teil« Anilin und 212 feile 9$£«-igee Mketen werden gleichseitig sit Ια ν« β ent liehen äquimolaren Anteilen in da« Wasser eliigei&eesen« während mit eine/ Kraft Ton 1.»2 PS (1*2 HP) pro 378,53 Uter (100 Gallonen) gerührt und dl« fe»peratur unter 30 ⁰C gelullten wird· Es wird weitere 40 Hinuttn übex die ftlt_f ΛΙ® notwendig ißt« die Stsgabe «u Ter-TollwtiwAigtB, wa Hergerührt· Dann wird die HlsohunjE auf 10 ⁰C gekühlt, filtriert und der fllterkuohen wird Kit 200 feilen Waascr gewaschen· Va^h de» frooknen des weiden kristallinen Produkte wird Äefttoaeetinilid in $5$-»ieer Auebeute erhalten· Bine frolw von 1 feil des Produkt« ist in 10 feilen Seiger wässriger latronlauge vollständig löslich.

Aeetoaoet«o-enisidi^ö wird wie folgt hergestellt! Sin alt eines furM&tnrührer attsgestattetee EeaktlonsgefäS wird alt 500 feilen Veseer« 0,02 feilen friphenylphosphia und O₈1 feilen H_vH-$imthylanilin beschickt· 90 feile Dike ten (95*6 £ rein) und 123 feile CK&nlsidin werden gleiehseitig durch getrennte Leitungen in dee gerührte Wasser mit äquimolaren Anteilen im Laufe Ton 45 Kinuten eingespeist· BIe Beaktlerneteilnehmer gelangen in die Lösung duroh fauohrohre» die an der Peripherie der Turbine enden und einander älaattral entgegengesetet sind· Sie Temperatur wird Mittels Außenkühlung bei 20 ⁰C gehalten. Nach voiletändiger Sugsbs wird eine vettere Stunde weitergerUhrt. Sie Froduktaufsohlssaung wird daaa auf 10 ⁰C gekühlt und filtriert· Mach dem trocknen werden 192 feil· weiSee Aoetoaoet-o-aniaidÖt entspre-

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ohend 93 # der theoretischen Auebeute, in einer Reinheit τοη
99»5 i» erhalten· Eine Probe dieses Materials lust sich vollständig in kalter 5^-iger wässriger Natronlauge.

Beispiel 8

Bis-(acetoaaetyl)-toluoldia]ain wird wie folgt hergestellt!
Eine Lösung, die 61 feile 2 ,4-f oluoldiamins in 100 feilen Wasser enthält, wird im laufe τοη 30 Hinuten langsam einem Beaktionsgefäß zugegeben» das 400 feile Wasser« die gerührt werden, enthält. Gleichzeitig mit der Zugabe des Amins und mit stöehiometriseh Jj äquivalenten Anteilen werden 89 feile 96^>iges Piketen augegeben, während eine femperatur von 30 ⁰G aufrechterhalten wird* Nachdem weitere 40 Hinuten gerührt worden ist, wird das Produkt filtriert und getrocknet, wobei sich N_fN'-BiB(acetoacetyl)-2_t4-toluoldiaiain mit einem ?.» 120 ⁰C in 90^-iger Ausbeute ergibt« Pas Produkt ist in 5^-iger Hatronlaugelöeung vollständig löslich.

Beispiel 9

Bis-CacetoacetylJ-m-phenylendiamin wird wie folgt hergestellt:

m Das Verfahren von Beispiel 8 wird mit der Ausnahme, daß eine Iiö- ^ sung, die 54 feile m-Phenylendiamin in 100 feilen Wasser enthält, verwendet wird, wiederholt. Es werden 129 Teile F,li^t-Bis(aceto-'
acetyl)-m-phenylendiamin, entsprechend einer Ausbeute von 93t5 $» mit einem F.» 120 - 121 ⁰C erhalten. Das Produkt ist in 5#-iger
JJatronlauge vollständig löslich.

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Claims (1)

Patentanspruch*

1. Yerfahren zu? Herstellung von Acetoacetarylealden durch Uaeetsung einee prla&ren Amins aus der Gruppe der Arylamine und Aryldiaffiiae, worin die Aminogruppen direkt Bit·■ dta aromatischen X^hlenstoffringrest verbunden sind» mit Eikoten in wässrige» Medium unter BUhren bei einer temperatur von 0 - 50 ⁰C, dadurch gekennzeichnet» daß die awei Reaktionsteilnehasr der ^ Rsaktionssone gleichzeitig in Ib wc θ ent 11 oben atöchioaetrlechen Anteilen mit einer Geschwindigkeit_t die ausreichend niedrig ietj um jede wesentliche Anhäufung der Eeaktlonatellnehmer zu vermeiden_v in Gegenwart von 1-10 Gew.-Teilen Wasser für $ea*& fell der Sesasitreaktiinateilnehmer unter Ri ihr en mit einer Stärke von mindesten» O_t5 PS (0,5 IIP) pro 378₁53 Litern (100 Gallonen) Beaktlonaisediuia zugeführt werden.

2« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch" gekennzeichnet» daß 1 - 1»03 Äquivalente JDiketen gleichseitig mit Jedem Äquivalent

Amin in Gegenwart von 3-4 Gew.-Teilen Wasser für jeden fell der Geoaintreaktionateilnehmer bei einer Temperatur von 20 - 3O⁰C unter Rühren mit einer Stärke von mindestena 2 PS (2UP) pro 378*53 Liter (100 Gallonen) Reaktionamedlum zugegeben werden·

3· Verfahren nach Anspruoh 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin Anilin verwendet wird.

4« Verfahren nach Anapruoh 1 oder 2» dadurch gekenn«eichnet_f daß als Aain ein o-Toluidin verwendet wird·

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5> Verfahren nach Anepruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ale AmIn o-Ohloranilin verwendet wird.

6· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin 0-AnIsMIn rerwendet wird.

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