DE422119C - Verfahren zur Herstellung von Phenylrosindulin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenylrosindulinInfo
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- DE422119C DE422119C DES61444D DES0061444D DE422119C DE 422119 C DE422119 C DE 422119C DE S61444 D DES61444 D DE S61444D DE S0061444 D DES0061444 D DE S0061444D DE 422119 C DE422119 C DE 422119C
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- phenylrosindulin
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- phenylimino
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
- C09B17/04—Azine dyes of the naphthalene series
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phenylrosindulin. In dem Patent ¢153i8 ist eine neue Klasse von Naphthochinonderivaten beschrieben, die 4-Arylamino-l-arylamino-ß-naphthochinon genannt wurden.
- Untersuchungen der neuen Verbindungen haben ergeben, daß diese sehr wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen darstellen. Es ist gefunden worden, daB, wenn man die Verbindungen mit primären Aminen erhitzt, unter gewissen Bedingungen eine Ringbildung eintritt, wobei Farbstoffe der Azingruppe entstehen.
- Wenn man z. B. 4-Phenylamino-l-phenylimino-ß-naphthochinon in der Nähe des Siedepunktes gelöst in Anilin erhitzt, und zwar in An- oder Abwesenheit eines Katalysators, wie z. B. Benzoesäure, Zinkchlorid, Essigsäure usw., so bildet sich Phenylrosindulin. Die Reaktion wird durch die folgende Gleichung veranschaulicht: Um die störende Wirkung des in Freiheit gesetzten Wasserstoffs zu beseitigen, genügt es, in die Masse einen Strom von Luft oder eines anderen Oxydationsmittels einzuleiten. Andererseits kann man bei dieser Reaktion mit dem gleichen Erfolg die Metallverbindungen des 4-Phenylamino-l-phenylimino-ßnaphthochinons verwenden., deren Herstellungsweise in dem obengenannten Patent (Beispie13) beschrieben ist.
- Die Reaktion stellt eine Synthese des Phenylrosindulins dar, die gegenüber den bisher bekannten Verfahren den Vorteil bietet, daß bei einer nahezu theoretischen Ausbeute ein Erzeugnis erhalten wird, «-elches genügend rein ist, um ohne weiteres durch Sulfurierung in Phenylrosindulinsulfosätrre umgewandelt werden zu können.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen das Verfahren, welches selbstverständlich in weitem Maße der Abänderung fähig ist. Beispiel i. Man erhitzt ein Gemisch von 5 Teilen 4-Phenylamino - i - phenylimino - ß - naphthochinon, 25 Teile Anilin und i Teil Benzoesäure auf 16o°, wobei man gleichzeitig einen Strom von Luft hindurchstreichen läßt. Man verfolgt die Umwandlung durch Prüfung der Färbung der Lösung des Produkts in Schwefelsäure; diese ist zunächst braun und geht nach und nach in Grün über. Nach Beendigung der Reaktion kann man das Phenylrosindulin isolieren, beispielsweise durch Aufnehmen mit salzsäurehaltigem Alkohol nach Entfernung des Anilins und durch Wiederausfällung der Base des Phenylrosindulins mittels Natronlauge.
- In diesem Beispiel kann man das 4-Phenylamino-i-phenylimino-ß-naphthochinon durch seine Metallverbindungen ersetzen und an Stelle von Benzoesäure einen anderen Katalysator verwenden, z. B. Essigsäure, oder einen metallischen Katalysator, wie Zinkchlorid. Endlich kann man auch die Lösung des 4-Phenylxmino-i-phenylimino-ß-naphthochinons in Anilin direkt verwenden, so wie man sie nach dem Beispie13 des eingangs genannten Patents erhält.
- Beispiel e.
- Man rührt 8o Teile Oxyphenylnaphthylamin (erhalten nach dem französischen Patent 524537 vom 6. März 192o), 96o Teile Anilin und 2o Teile gelöschten Kalk in der Kälte in Gegenwart von Luft während etwa io Stunden um. Wenn die Bildung des 4-Phenylamino - i - phenylimino - ß; - naphthochinons beendigt ist, entfernt man das gebildete Wasser durch Erhitzen auf dem Wasserbade im Vakuum. Man fügt dann 6 Teile geschmolzenen Zinkchlorids zu, erhitzt bis ungefähr zum Sieden und läßt einen Luftstrom durchstreichen. Man verfolgt den Verlauf der Reaktion, wie in Beispiel i angegeben, treibt endlich das Anilin aus und trocknet den Rest, der aus sehr reinem Phenylrosindulin besteht, welches dann unmittelbar sulfuriert wird.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Herstellung von Phenylrosindrzlin, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung von 4-Phenylaminoi-phenylimino-ß-naphthochinon oder seine Metallverbindungen in Anilin in An- oder Abwesenheit von Katalysatoren, wie Benzoesäure, Essigsäure, Zinkchlorid, und in . Gegenwart eines Oxydationsmittels, wie z. B. Sauerstoff der Luft, erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR422119X | 1922-10-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE422119C true DE422119C (de) | 1925-11-24 |
Family
ID=8898594
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES61444D Expired DE422119C (de) | 1922-10-31 | 1922-11-21 | Verfahren zur Herstellung von Phenylrosindulin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE422119C (de) |
-
1922
- 1922-11-21 DE DES61444D patent/DE422119C/de not_active Expired
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