DE1470367A1 - Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 5,6-Dihydro-6-oxopyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 5,6-Dihydro-6-oxopyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepinenInfo
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- DE1470367A1 DE1470367A1 DE1964T0026051 DET0026051A DE1470367A1 DE 1470367 A1 DE1470367 A1 DE 1470367A1 DE 1964T0026051 DE1964T0026051 DE 1964T0026051 DE T0026051 A DET0026051 A DE T0026051A DE 1470367 A1 DE1470367 A1 DE 1470367A1
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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- A61K31/33—Heterocyclic compounds
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- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
Description
DR. KARL THOM. E GMBH., BIBERACH AN DER RISS
Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten
5, ö-Dihydro-ö-rOxo-pyrido/?, 3-b7/T, ^/benzoxazepinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 5,6-Dihydro-6-oxo-pyrido/?,3-i7
der Formel
H 0
In dieser Formel bedeuten R eineü geraden oder verzweigten
Alkylrest, der gegebenenfalls dtifeß Halogen, eine riMere
Alkoxy- oder Alkylthiogruppe oder durch einen basischen Rest der Föfffiei
in der H^ und Et; nÜdefö Aik^yifestÖ ödär zusammen mit dem
Sticks-fcbffätdiii eiüäri gegebeneäfaiis durch ein weiteres
Heteröä-feöiii liiiterferöckeiien üiid/ödir durcn üiedere Alkylrestä
h [Äh.7il,.os.2 IJr. I CaUS
U70367
substituierten heterocyclischen Ring darstellen, substituiert sein kann, oder einen Aralkylrest, dessen aromatischer
Ring gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxyreste, freie oder durch niedere Alkylreste substituierte
Aminogruppen oder durch Acylaminogruppen substituiert sein kann, und R1 und R2, die gleich oder verschieden sein
"können, Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl- oder
Alkoxyreste, Hydroxyl- oder Acyloxygruppen, Amino- oder Acylaminogruppen, Acylreste oder zusammen einen ankondensierten
aromatischen Ring, beispielsweise einen Benzolring.
Erfindungsgemäß werden die neuen Verbindungen erhalten, indem zunächst Verbindungen der Formel
II
in der R1 und R2 die oben erwähnte Bedeutungen besitzen,
in ihre Alkalimetallverbindungen überführt tiiid diese alt Verbindungen
der Formel
RXi
in der R die eingangs erwähnten Bedeutungen aufweist und X den Rest eines reaktionsfähigen Esters, beispielsweise έϊή
Halogenatom oder den Rest eines Schwefelsäure- Öder Süifonsäureesters
bedeutet* ümgesetis-i; wörde'ru
Die Überführung der Verbindungen der Formel Ü ih ihre Alkalimetallverbindungen
erfolgt "b^isiiielsWeise mitteiä eiii&s
Alkalihydroxyds i eines Alkäiiäiköiiöläis i eiüäs1 Äikäiiäfiiidi
oder eines Alkälihyäridä. Me tJäifctzüng wlrä Tö£aüp¥#iäS
erhöhten Temperaturen und iü &§i§ftwart i ii
Lösungsmittels durchgeführt; "bei Verwendung eines Alkalihydroxyds
kann auch ein wässriges organisches Lösungsmittel eingesetzt werden.
Die Lösung oder Suspension der Alkaliverbindung wird dann direkt mit der Verbindung der Formel RX bei erhöhten Temperaturen,
vorzugsweise bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, oder bei der Siedetemperatur der Verbindung
BX umgesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt auf die übliche Weise.
Verbindungen, in denen R einen basischen Rest darstellt, können gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze mit
physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren nach bekannten Methoden überführt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formel II sind ebenfalls neu, sie können
nach dem Verfahren des Patents (Patentanmeldung
T 25 870 IVd/i2p - Case 5/261) erhalten werden.
Die neuen Verbindungen weisen wertvolle therapeutische Eigenschaften
auf, insbesondere wirken sie stark antipyretisch bei geringer Toxizität, darüberhinaus sind sie antikonvulsiv,
antiphlogietisch, anaigetisch und sedativ wirksam; Verbindungen,
in denen R einen basischen Rest bedeutet, weisen auch eine hietaminolytische und eine reserpin-antagonistische Wirksamkeit
auf.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
5-Methyl-5 ,e-dihydro-e-oxo-pyrido^?, 3-b_7j£r, 4j7benzoxazepin
10,6 g (0,05 Mol) 5,6-Dihydro-6-oxo-pyrido^,3rb7^,47-benzoxazepin
werden in einer Natriumisopropylat-Lösung ^Hergestellt aus 2,3 g (0,1 Grammatom) Natrium und 50 ml
Isopropanol7 gelöst. Man erhitzt zum Sieden und gibt tropfen
weise 14,2 g'(O, 1 Mol) Methyljödid zu. Nach vierstündigem
Erhitzen unter Rückfluß läßt man abkühlen, versetzt mit Soda
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lösung und äthert aus. Die ätherischen Extrakte werden im
Vakuum eingedampft, der Rückstand wird aus n-Butanol umkristal-
\lisiert. F. = 137 - 1390C.
Analyse: c-].3H-joN2°2 (226·2)
Analyse: c-].3H-joN2°2 (226·2)
Berechnet: C 69,01 # H 4,46 $ N 12, 38 %
Gefunden: 69,Oo 4,51 12,18
5-Äthyl-5,ö-dihydro-ö-oxo-pyrido/?,3-b_7/T,4/benzoxazepin
21,2 g (0,1 Mol) 5,6-Dihydro-6-oxo-pyrido/?,3-t7/T,47-benzoxazepin
werden in einer äthanolischen Kaliumhydroxyd-Lösung
/Hergestellt aus 11,2 g (0,2 Mol) KOH und 100 ml
absolutem Äthanol/ in der Wärme gelöst. Man erhitzt zum
Sieden und gibt tropfenweise 31,2 g (0,2 Mol) Äthyljodid,
gelöst in 100 ml absolutem Äthanol, zu. Nach sechsstündigem Erhitzen unter Rückfluß wird vom ausgefallenen NaJ abfiltriert,
das Filtrat wird im Vakuum eingedampft. Der Rttckstand
wird mit K2CO,-Lösung versetzt und mit Xther extrahiert.
Der Rückstand der Ätherextrakte wird aus Cyclohexan umkristallisiert. F. = 111 - 1120C.
Analyse: C1 | 4H12N2 | O2 (240 | .2) | 5 | ,04 | N 1 | 1 | ,66 |
Berechnet: | C 69 | ,99 * | H | 4 | ,89 | 1 | 1 | ,65 |
Gefunden: | 70 | ,00 % | ||||||
Beispiel 3 | ||||||||
5-ß-Dimethylaminoäthyl-5,6-dihydro-6-oxo-pyrido/2,5-benzoxazepin
0,1 Mol 5,6
0,5 Mol KOH und 0,3 Mol ß-Dime thylaminoäthyl chlorid' werden
naeh der im Beispiel 2 angegebenen Weise umgesetzt. Nach dem
Umkristallisieren aus Cyclohexan F. =91 - 920C.
Analyse: C16H1^N5O2 (283/3)
Berechnet: C 67,82 ji H 6,05 ^ ' .4^ 14,83 £
befunden: 68,00 # 6,17 f ™ ^ "15,10 Ji
9 0 9 8 A 6 / 1 2 2 6 - ■ Ö I- υ J^0 0RJGir4AL
U70367
Hydrochlorid; Dieses wird aus der in absolutem Benzol gelösten
Base mit ätherischer HOl hergestellt. F. = 256°C
(Zersetzung) aus leopropanol.
Analyse:' G16H18Cl N5O2 (319,8)
(Zersetzung) aus leopropanol.
Analyse:' G16H18Cl N5O2 (319,8)
Berechnet: G €0*09 % H 5,61 f>
Έ 13, H $>
Gefunden: 60*10 % 5 »63 % 12,92 56
Gefunden: 60*10 % 5 »63 % 12,92 56
Beispiel 4
5-Methyl-5, e-
4,9 g (0,02 Hol) S^ö
"benzoxazepin werden in einer Kaliumäthylat-Lösung (aus 1,6 g
(0,04 g-Äfcöfr) Kalitüa xiöd 2^00 al afcsoiutem Äthanol) gelöst.
Man setzt 5,ft g l(O^:04 Mol) Methyl^odia zu und erhitzt sieben
Stunden
dämpft ffiäa Wstsse* #äs
Analyse':
{G
JFaöh Filtration vom ausgefallenen KJ
Hm Vatoaum fein, wäscht den Rückstand mit
um. F-. = 181 - 1830G.
% ft
K 10,75 % 10^64 %
13,60 13,43
0RIGlNAL
macht, das ausgeschiedene öl wird mit Äther extrahiert" Τ*®/
Äther-Extrakte werden über Na2SO. getrocknet, der Äther wir.
abgedampft und der Rückstand wird destilliert. KpQ 1 °
Al CHCl NO (3178)
C16H16Cl
(317,8)
Analyse:
Berechnet: G 60,47 $> H 5,07
Gefunden: 60,70 f> 5,28
N 13,23
13,00
13,00
Gl 11,16 11,23
5~p-Chlorbenzyl-5,6-dihydr©-6-0xo-S-tert .butyl—pyrido^T, 3-]j>7
/T,j|7benzoxazepin
Aus 5,6-Dihydro-6-oxo-8-tertΛ
oxazepin und p-Chlorbenzylchlorid nach der im Beispiel 2 beschriebenen Weise. Nach Filtration vom ausgeschiedenen Kaliumchlorid wird das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der ölige Rückstand wird beim Vertreiben mit Benzin kristallin. Die Verbindung hat nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol den F. = 185 - 1870C
Analyse: C23H21ClN2O2 (392.9)
oxazepin und p-Chlorbenzylchlorid nach der im Beispiel 2 beschriebenen Weise. Nach Filtration vom ausgeschiedenen Kaliumchlorid wird das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der ölige Rückstand wird beim Vertreiben mit Benzin kristallin. Die Verbindung hat nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol den F. = 185 - 1870C
Analyse: C23H21ClN2O2 (392.9)
Berechnet: G 70,31 # H 5,59 # GX 9,02 j>
if ^„13 96
Gefunden: 70,10 & 5,58 ^ 9,04 ^ 7,27 ^
5-Methyl-5,6-di
2,4 g (0,06 Gramma-toia) £aliuai werden in der Si*öehiiTte« unrtaw:
Rühren und Durohleiten von Stäiöfeetotff in 40 »I *er«t. nO.
gelöst. Zu dieser lösung *Ug* -ϊαοη 100 φ. abat^tctefl IDtiaeran »ti
H703.67
und erhitzt 15 Minuten unter Rückfluß. Zu dieser 13,1 g (0,05 Mol) 5,6-Mhydro-6-oxo-naphtho/?,3-f7pyr-as,J?,;
/T,^7oxazepin zugesetzt". Man kocht 30 Minuten unter Rückflu;
tropft unter Rühren eine.Lösung von 10,0 g (0,07 Mol) Metny
in 30 ml absolutem Dioxan zu. Nach vierstündigem Kochen unter Rückfluß wird fdas ausgefallene Kaliumiodid abgetrennt, die Lösung
wird im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird aus Isopropanol umkristallisiert. F. = 203 - 205°C
Analyse: C17H12N2O2 (276.3)
Berechnet: C 73,90 % H 4,38 ?t N 10,H %
Gefunden: 73,60 % 4,57 t 10,47 #
Es wurden ferner folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt:
BAD ORIGINAL 909846/122 6 _ ....
Bei
spiel |
R | R1 | R2 | Siedepunkt Schmelzpunkt |
Summen— formel |
Mol. Gew. |
Anal berechn. |
.yse' gefunden |
herg·. gem. Bei spiel |
-J |
8 | -CH2-CH2-IfN | H | H | F=113-115°O (aus Cyclohexan) |
C19H21N3O2 | 323,4 | C=7O,57% H= 6,55% N=12,99% |
0=70,80% H= 6,69% N=12,91% |
2 |
ω
2 CD |
co 9
ο co |
-CH2-CH2-N 0 | H | H | Hydrochlorid: Zers. 1500C |
C19H22ClN3O2 | 359,9 | C=63,42% H= 6,16% Cl=9,85% N=11.68% |
0=63,70% H= 6,29% C1=9,9O% N=11,97% |
||
CD
cr> 10 |
-CH2-CH2-CH2-li~N-CI: | 3 H | H | F=123-125°C (aus Isopropanol/ Methylcyclohexan) |
C18H19N3°3 | 325,4 | C=66,45% H= 5,89% N=12,92% |
0=66,40% H= 5,93% N=13,O5% |
2 I |
|
ro
ίο η cn |
-CH2-CH2-CH2Cl | H | H | F = 83-85°0 (aus Benzin) |
C20H24N4°2 | 352,4 | C=68,15% H= 6,87% N=15,9O% |
0=87,60% H= 7,01% N=15,6O% |
CX)
2 1 |
|
12 | -CH2-CH2-O-CH3 | H | H | F = 94,5-95,50C (aus Cyclohexan) |
C15H13ClN2O2 | 288,7 | 0=62,39% H= 4,54% N= 9,71% 01=12,28% |
C-62,30% H= 4,74% N= 9,89% 01=12,075 |
2
i |
|
13 | -CH3 | 10 ■CH, |
H | ΚΡθ,Ο5 165-17O°C F = 75-77°C (aus Ather-Petrol äther) |
C15H14N2O3 | 270,3 | 0=66,65% H= 5,22% N=1O,37% |
0=66,65% H= 5,22% N=1O,45% |
2 | |
14 | -C2H5 I |
10
-CH3 |
H | P ■ 149 - 1500C (aus Isopropanol) |
C14H12N2O2 | 240,3 | 0=69,99% H= 5,03% N=11,66% |
0=69,80% H= 5,10% N=11,56% |
||
K*0,02 16°-162°C
F = 74 - 760C |
C15H14N2O2 | 254,3 | C=70,85% H= 5,55% N=11,01% |
0=70,85% H= 5,70% N=10,93% |
Bei spiel |
co | R | R1 | 10 !H3 CH |
R2 | Siedepunkt Schmelzpunkt |
Summen formel |
Mol. Gew. |
Ana] "berechn. |
.yse gefunden |
herg.
gem. Bei- spiel |
Ca) |
15 | σ> 18 | CH, -CHp-CHp-N 5 |
10 -CH3 |
8 C(CH |
H | Kp0 04 203°C F ='i10-113OC (aus Cyclohexan) |
C17H19N3O2 | 297,4 | C=68,67* H= 6,44* N=H,13* |
0=68,80* H= 6,59* N=H, 38* |
2 | |
16 | ro *° 1Q |
"CH3 ΝΗ( | 8 OCH3 |
8 !Η, C(CH |
H | F = 245-2460C (aus Acetonitril) |
C15H13N3O3 | 283,3 | C=63,60* H= 4,65* N=H, 83* |
C=63,50* H= 4,60* N=H,97* |
2 | |
20 | CH, -CHg-CH * |
H | 9 OCH3 |
H | F= 137-138°C (aus Acetonitril/ H2O) |
C16H16N2°2 | 268,3 | 0=71,63* H= 6,01* N=.10,44* |
0=71,50* H= 5,99* N=10,47* |
7 I |
||
21 | CH -CH9-CH9-CH9-N 3 H CH3 |
H | F = 93 - 950C (aus Benzin) |
C17H19N3O3 | 297,4 | H= 6^44* N=H,13* |
C=68,70* H= 6,66* N=H, 38* |
1 vo 7 ' |
||||
22 | -CHg -CH2 -CHg-lTji-C | H 3 |
C21H26N4O2 | 366,5 | C=68,83* H= 7,15* |
0=69,00* H==7,27* N=15,O4* |
7 | |||||
-CH3 | H J>3 |
F = H1-H3°C (aus Benzin) |
C17H18N2O2 | 282,3 | 0=72,32* H= 6,43* N= 9,92* |
C=72,3O* H= 6,56* N=10,27* |
7 | |||||
-CH2-CHg-CHg-N N-C | H lh H |
Kp0 03 23O-235°C | C24H32N4O2 | 408,5 | H= 7!90* N=13,72* |
C=69,9O* H= 8,08* N=13,65* |
7 | |||||
-CH3 | F = 15O-151°C (aus Wasser) |
C14H12N2O3 | 256,3 | H= 4I72$ | C=65,2O* H= 4,80* N=10,82* |
Beispiel
Siedepunkt
Schmelzpunkt
Schmelzpunkt
Summenformel
Mol.
Gew.
Gew.
berechn.
Analyse
gefunden
herg". gem. Beisp.
CH,
F = 113-115 C
(aus Methanol)
(aus Methanol)
C20H16N2°3
332,3
C=72,279* H= 4,8656
N= 8,4396
C=72,4O?6 H=5,OO96 N= 8,623t
-CH2-CH2-CH2-N N-CH3
386,9
8-Cl
C=62,O9?6
H= 5,9996 01=9,175^
N=14,47#
C=61,7? H= 6,1596 Cl=9,4596 N=14,27*
N-CH
CD
O
CC
GO
-CH2-CH2-CH2-N
■1
OCH,
Pikrat:F = 152-1540C
(aus wässr.Dimethylformamid)
840,7
C*47,1596 H= 3,8596
C=47,1O96 H= 3,94*
NJ 26
O)
CH,
8-
m2
F = 162,5-163,5C
(aus Iropropanol)
(aus Iropropanol)
H N 0 11 3U2
241,3
C=64,72% H= 4,6096 N=17,42/o
C=64,4O96 H= 4,60% N=17,6896
CH,
OCH,
F = 186-1880C
(aus Aceton)
(aus Aceton)
C15H12N2O3
268,3
C=67,1696 H= 4,5196 N=10,4456
C=66,9O96 H= 4,7596 N=10,4696
Claims (7)
1.) Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten
51 e-Dihydro-ö-oxo-pyrido/?, 3-b7^T,47beazoxazepinen, der
Formel
in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest,
der gegebenenfalls durch Halogen, eine njslere Alkoxy- oder
Alkylthiogruppe oder durch einen basischen Rest der Formel
R4
in der R, und R. niedere Alkylreste oder zusammen mit dem
Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen und/oder gegebenenfalls durch einen
niederen Alkylrest substituierten heterocyclischen Ring darstellen, substituiert ist, oder einen Aralkylrest, dessen
aromatischer Ring gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, freie oder durch niedere Alkylreste
substituierte Aminogruppen oder durch Acylaminogruppen
substituiert ist, und R1 und R2, die gleich oder versch aden
sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Ai.:.. _- oder Alkoxyreste, Hydroxyl- oder Acyloxygruppen, Amino- oder
Acylaminogruppen, Acylreste oder zusammen einen ankon-ensierten
aromatischen Ring bedeuten, und deren Salze dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel
90984 6/1226
Neue Unierlagan (Art 7 δ ι Aba.; Nr. ι satz 3 des Xnderunfleflt·.y. V:
U70367
in der Π. und Π~ die oben erwähnten Bedeutungen besitzen,
vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, in eine Allcaliverbindung überführt und diese mit einer Verbindung
der Formel
RX,
in der R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt und X den Rest eines reaktionsfähigen Esters bedeutet, bei erhöhten
Temperaturen und vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umgesetzt wird und, falls eine
Verbindung der Formel I erhalten wird, in der R einen basischen Rest darstellt, diese gegebenenfalls nach bekannten
Methoden in ein Säureadditionssalz mit einer physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säure überführt
wird.
2.) In 5-Stellung substituierte 5,6-Dihydro-6-oxo-pyrido/?,3-b7
^T,47benzoxazepine der allgemeinen Formel
909846/1226
U70367
in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, der gegebenenfalls durch Halogen,eine niedere Alkoxy- oder
Alkylthiogruppe oder durch einen basischen Best der Formel
in der R, und R4 niedere Alkylreste oder zusammen mit dem
Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen und/oder gegebenenfalls durch einen
niederen Alkylrest substituierten heterocyclischen Ring darstellen, substituiert ist, oder einen Aralkylrest, dessen "
aromatischer Ring gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, freie oder durch niedere Alkylreste
substituierte Aminogruppen oder durch'Acylaminogruppen
substituiert ist, und R1 und R2, die gleich oder verschieden
sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-
oder Alkoxyreste, Hydroxyl- oder Acyloxygruppen, Amino- oder
Acylaminogruppen, Acylreste oder zusammen einen ankondensierten aromatischen Ring bedeuten und deren Salze.
3.) 5-Methyl-5, ö-dihydro-e-oxo-pyrido/?, 3-b_7^Tt4Αβηζοχ&ζβΡΑη und
dessen Salze.
ι 4.) 5-Äthyl-5,6-dihydro-6-oxo-pyrido^,3-b7/T,47benzoxazepin und
dessen Salze.
5.) 5»1O-Dimethyl-5, e-dihydro-ö-oxo-pyrido-^?,
•und dessen Salze.
6.) 5-Methyl-5»e-dihydro-ö-oxo-e-chlor-pyrido/?,
und dessen Salze.
7.) 5-Methyl-5»ö-dihydro-e-oxo-e-amino-pyrido/?, 3-zepin
und dessen Salze.
909846/1226
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1964T0026051 DE1470367A1 (de) | 1964-04-21 | 1964-04-21 | Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 5,6-Dihydro-6-oxopyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepinen |
US446085A US3459737A (en) | 1964-04-21 | 1965-04-06 | Novel 5-substituted 5,6-dihydro-6-oxopyrido(2,3-b) (1,4)benzoxazepines |
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