DE1038549B

DE1038549B - Verfahren zur Herstellung von als Aromatisierungsmittel dienendem ª€-Oxydekansaeurelacton

Info

Publication number: DE1038549B
Application number: DEU3872A
Authority: DE
Inventors: Reginald James Taylor; Jan Boldingh; Pauline Haverkamp-Begemann; William T Weller
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1952-08-08
Filing date: 1953-08-05
Publication date: 1958-09-11

Description

Verfahren zur Herstellung von als Aromatisierungsmittel dienendem b-Oxydekansäurelacton Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung des b-Oxydekansäurelactons (= b-Oxycaprinsäurelacton), das zur Aromatisierung von fetthaltigen oder aus Fett bestehenden Nahrungsmitteln dient.
Gemäß der Erfindung geht man von 1,5-n-Dekandiol oder von 5-Oxy-n-dekanal aus und führt den Ausgangsstoff durch Oxydation in die entsprechende Oxycarbonsäure und diese durch Wasserabspaltung in das Lacton über. Die Oxycarbonsäure kann man auch aus 5-Oxyn-dekanal erhalten, weil dieses ein Zwischenprodukt bei der Bildung der Säure aus dem Diol ist. Die Oxydation des 1,5-n-Dekandiols kann z. B. mit Hilfe von Kupferchromit oder Silberoxyd vorgenommen werden.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Lacton kann beispielsweise verwendet werden, um Margarine einen butterähnlichen Geschmack und Geruch zu erteilen. Die bisher für diesen Zweck benutzten Stoffe, wie z. B. Diacetyl oder Buttersäure, sind oxydationsanfällig und bzw. oder sehr flüchtig. Dagegen zeichnet sich das erfindungsgemäß hergestellte Lacton dadurch aus, daß es praktisch nicht oxydationsanfällig ist und sich weniger leicht verflüchtigt. Darüber hinaus zeichnet es sich auch noch dadurch aus, daß es dem fetthaltigen oder aus Fett bestehenden Nahrungsmittel, dem es zugesetzt wird, von vornherein ein lieblicheres und abgerundeteres Aroma verleiht als die bekannten Stoffe.
Das als Ausgangsmaterial dienende, 1,5-n-Dekandiol kann z. B. durch Hydrolyse und Hydrierung des 2-Alkyläthers von 6-n-Pentyl-2,3-dihydropyran hergestellt werden, der durch Kondensation von Vinyl-n-pentylketon mit einem Vinylalkyläther, z. B. Vinylisobutyläther, erhalten werden kann. Die Herstellung des 1,5-n-Dekandiols ist jedoch nicht Gegenstand der Erfindung.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1 295 g 1,5-n-Dekandiol werden mit 10 g Kupferchromit bei 200"C all/2 Stunden gerührt. Wenn die Wasserstoffentwicklung beendet ist, wird das Reaktionsgemisch im Vakuum destilliert. Bei 2 mm destilliert das Lacton der b-Oxy-n-dekansäure in einer Ausbeute von etwa 50010 über. Es besitzt die folgenden Kennzahlen Kp.0,5 = 113"C; n2,0 = 1,4577.
Beispiel 2 175 g 5-Oxy-n-dekanal werden mit 20 g Silberoxyd unter ständigem Durchleiten von Sauerstoff und Rühren lll2 Stunden auf 180"C erhitzt. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches wird dieses mit 50/0iger wäßriger Salzsäure angesäuert. Die erhaltene d-Oxy-n-dekansäure wird durch Destillation bei 2 mm in das entsprechende Lacton übergeführt. Ausbeute 70 g.

Claims

PATENTANSPRUCHE: 1. Verfahren zur Herstellung des zur Aromatisierung von fetthaltigen oder aus Fett bestehenden Nahrungsmitteln dienenden d-Oxydekansäurelactons (= <3-Oxycaprinsäurelacton), dadurch gekennzeichnet, daß man 1,5-n-Dekandiol oder 5-Oxy-n-decanal zu der entsprechenden Oxycarbonsäure oxydiert und diese durch Wasserabspaltung in das Lacton überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation mit Hilfe von Kupferchromit durchführt.

In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschriften Nr. 916 087, 873 904; britische Patentschrift Nr. 572 752; USA.-Patentschrift Nr. 2 420 250.