DE1282814B - Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiazapolymethinfarbstoffenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES fflBJWWS PATENTAMT
Int. CL:
C09b
C07c | |
Deutsche Kl.: | 22a-l |
12q-12 | |
Nummer: | 1282 814 |
Aktenzeichen: | P 12 82 814.7-43 (B 66657) |
Anmeldetag: | 4. April 1962 |
Ausleeetae: | 14. November 1968 |
Es wurde gefunden, daß man neue Diazapolymethinfarbstoffe erhält, wenn man heterocyclische
Hydrazone oder Benzolsulfonylhydrazone der Formel I
NH-B (I)
Η— Α — Ν
■ C — CH1
N = C
(H)
N=fCH—CH^=C-N = N-A — N
(HI)
(HI)
.C-CH,
N=C-Z1 Verfahren zur Herstellung von
Diazapolymethinfarbstoffen
in der B ein Wasserstoffatom oder einen Benzolsulfonylrest, /; die Zahl 0 oder 1. R einen gegebenenfalls
substituierten Alkylrest, X ein zweiwertiges Atom oder eine zweiwertige Gruppe, die den heterocyclischen
Ring zu einem aromatischen Fünf- oder Sechsring ergänzt, wobei das — gegebenenfalls ankondensierte
Ringe tragende — heterocyclische System die in der Chemie der Azofarbstoffe brauchbaren
Substituenten enthalten kann, bedeutet, unter Einwirkung von Oxydationsmitteln mit kupplungsfähigen
Arylpyrazolinen der Formel II
Z2 Z3
Anmelder:
umsetzt, in der A einen zweiwertigen Rest der Benzoloder
Naphthalinreihe. Zi ein Wasserstoffatom, einen
aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, eine Hydroxyl- oder Aminogruppe. Z>
einen aliphatischen Rest und Z;i einen aliphatischen, aromatischen
oder heterocyclischen Rest bedeutet, oder wenn man Azofarbstoffe der Formel III
Bedeutungen haben, alkyliert und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe durch doppelte Umsetzung in
Salze beliebiger Säuren überführt.
Als heterocyclische Hydrazone der Formel I verwendet man vorzugsweise solche der Formel·
in der X, A. Zi. Zi. Z.·, und ;/ die oben angegebenen
in der Ri einen niedrigmolekularen Alkylrest und R->
ein Wasserstoffatom oder einen Alkoxylrest bedeutet. Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe haben
die Formel
-X-
Z2 Z3
R \-=iCH-CHi==C — N = N- A— N
N = C-Z1
~ in der R. X. Λ. Zi. Zj. '/..·. und // die oben angegebenen
_ Bedeutungen haben und F das Äquivalent eines Anions bedeutet, das bei der Herstellung der Farbstoffe
eingeführt wird oder durch anschließende
809 637/869
doppelte Umsetzung eingeführt worden sein kann. Der Arylenrest A und die Reste Zi und Z3 können
im Falle der Bedeutung eines aromatischen oder heterocyclischen Restes die in der Chemie der Azofarbstoffe
brauchbaren Substituenten enthalten, wie Alkyl- oder Alkoxyl-, Sulfon- oder Sulfonamid-,
Carbonamid- oder Carbonestergruppen, sowie Aminogruppen, die durch Aryl-, Alkyl- oder Acylreste
weitersubstituiert sind.
Als heterocyclische Hydrazone kommen die Hydrazone oder Benzolsulfonylhydrazone der verschiedensten
heterocyclischen Ketone in Betracht, vorzugsweise solche mit Stickstoff und Schwefel als
Heteroatome. Diese leiten sich beispielsweise von Benzthiazol, Thiadiazol, Triazol, Pyridin oder Chinolin
ab. Als Alkylreste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl zu nennen. Im einzelnen
seien genannt: 3-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon, S-Äthylbenzthiazolon-l-benzolsulfonylhydrazon,
3-Butylbenzthiazolon-2-hydrazon, 6-Methoxy-3-methylbenzthiazolon,
6-Chlor-3-äthylbenzthiazolon, 6 - Phenylamino - 3 - methylbenzthiazolon- 2- hydrazon,
2-Methylmercapto-4-methyl-1,3,4- thiadiazolon-5-hydrazon,
2-Phenylamino-4-methyl-l,3,4-thiadiazolon-5 - hydrazon, 1 - Äthylchinolon - 4 - benzolsulfonylhydrazon.
Als kupplungsfahige Arylpyrazoline der Formel II seien beispielsweise genannt: l,5-Diphenyl-3,5-dimethylpyryzolin-/12,
l-(aNaphthyl)-3,5,5-trimethylpyrazolin-12,
l-Phenyl-S^^-trimethylpyrazolin- 12
oder l-(2'-Methoxy-5'-methylphenyl)-3,5,5-trimethylpyrazolin- 12.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt aus Hydrazon-
und Pyrazolinkomponenten der Formeln I und II durch Einwirkung von Oxydationsmitteln,
wie Ferrisalzen, Ferricyaniden, Cuprisalzen, Bleioxid, Wasserstoffsuperoxid oder Luftsauerstoff, in Gegenwart
von Oxydationskatalysatoren auf ein Gemisch der Hydrazon- und Pyrazolinkomponenten und wird
zweckmäßigerweise nach dem Verfahren des deutsehen Patents 963 176 bzw. 1 104 642 vorgenommen.
Die Einwirkung des Oxydationsmittels kann im Falle der Sulfonylhydrazone auch stufenweise erfolgen, so
daß Diazosulfone als Zwischenstufen entstehen, die — gegebenenfalls nach Zwischenisolierung — mit
den Pyrazolinkomponenten den Farbstoff bilden. Die Umsetzung wird zweckmäßig in wäßriger Lösung
oder Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz organischer Lösungsmittel, wie Alkoholen, Ketonen oder
Fettsäureamiden, ausgeführt. Die Umsetzungsprodukte scheiden sich vielfach während der Umsetzung
ab. Die Fällung kann nach beendeter Reaktion durch die für basische Farbstoffe üblichen Fällungsmittel,
wie Neutralsalze, oder durch Zugabe bestimmter Säuren oder Salze, deren Anionen farbig oder farblos
sind, vervollständigt werden.
Ausgangsfarbstoffe der Formel III können in an sich bekannter Weise durch Diazotierung und Kupplung
erhalten werden. Geeignete Diazokomponenten leiten sich beispielsweise vom Thiazol, Triazol, Benzthiazol,
Thiadiazol, Pyrazol und Indazol ab. Als Kupplungskomponenten kommen die bereits genannten
Arylpyrazoline der Formel II in Betracht.
Die Alkylierung der auf an sich übliche Weise erhältlichen Kupplungsprodukte III kann lösungsmittelfrei
oder in Gegenwart von Lösungs- oder in Verdünnungsmitteln, vorzugsweise Chloroform bei
Temperaturen zwischen 20 und 15O0C, gegebenenfalls unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Magnesiumoxid,
Natriummethylat, Dimethylformamid, ausgeführt werden.
Als Anionen Ee kommen beliebige Anionen einfacher,
und komplexer Säuren, z. B. Cl ,Br ,SOr , PO1 , ClOi , BFi , CH3COO , CH3SO4 ,
C2H5SOi , CiH5SO3 , ZnCLi oder ZnBn , in
Betracht.
Als Alkylierungsmittel kommen beispielsweise Diäthylsulfat, Toluolsulfonsäuremethyl-, -äthyl- und
-chloräthylester, Methyljodid, Butylbromid, besonders aber Dimethylsulfat, in Betracht.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Gebilden aus natürlichen und
synthetischen Materialien, wie Seide, Leder, Pelze, Haare, gebeizte Baumwolle, synthetische Polyamide,
Celluloseester, ferner für das Färben von Spinnlösungen und Lacken. Insbesondere verwendet man
sie zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Polymerisaten des Acrylnitril, Dicyanäthylens
oder überwiegend aus diesen Monomeren hergestellten Mischpolymerisaten.
Gegenüber bekannten Diazastyrylfarbstoffen zeichnen sich vergleichbare Verbindungen des vorliegenden
Verfahrens, die statt einer Dialkylaminogruppe einen Pyrazolinrest enthalten, durch eine bathochrome
Verschiebung der auf Polyacrylnitril erhaltenen Färbung aus, die besonders im Blaugebiet coloristisch
wertvoll ist. überdies zeigen die erfindungsgemäßen Blaufarbstoffe den Vorteil, daß ihre Polyacrylnitrilfärbungen
im Kunstlicht keine Rotverschiebung der Nuance erleiden.
Gegenüber Färbungen, die mit aus den französischen Patentschriften 1 145 235 und 1214 233 bekannten
Farbstoffen hergestellt wurden, zeigen Färbungen mit den neuen Farbstoffen Vorteile in der
Uberfärbeechtheit.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentangaben sind Gewichtseinheiten. Raumteile
verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen.
179 Teile 3-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon werden mit 110 Raumteilen 10 η-Salzsäure in 3000 Teilen
warmem Wasser gelöst und mit einer Lösung von 176 Teilen l-Phenyl-3,5,5-trimethylpyrazolin-( 12) in
110 Raumteilen 10 η-Salzsäure und 500 Teilen Wasser
gemischt. Das Gemisch wird auf 5 bis 10 C abgekühlt. Dann läßt man im Verlauf von 2 Stunden
gleichzeitig 2160 Teile 30%ige Eisen(III)-chloridlösung und 1640 Teile 20°/oige Natriumacetatlösung
zulaufen. Die entstandene Farbstofflösung wird mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion angesäuert
und der Farbstoff mit Kochsalz abgeschieden. Das Produkt wird abgesaugt und der Filterrückstand mit
verdünnter Kochsalzlösung gewaschen, bis das Filtrat frei von Eisenionen ist. Nach dem Trocknen erhält
man 330 Teile des Farbstoffs der Formel
H,C
'C CH2
Cl ^N = C — CH3
der Polyacrylnitrilfasern in grünstichigblauen Tönen
flirbt. . . , ,
21 Teile o-Methoxy-O-methylbenzthiazolon^-hydrazon
werden in 500 Teilen Wasser von 80 C unter Zugabe von 12 Teilen 10 η-Salzsäure gelöst und die
erhaltene Lösung mit einer Lösung von 17,6 Teilen l-Phenyl-3,3,5-trimethylpyrazolin-( 12) in 400 Teilen
Äthanol und 100 Teilen Wasser vereinigt. Man kühlt die Mischung auf 5 C ab und läßt unter Rühren
eine wäßrige Lösung von 65 Teilen Eisen(III)-chlorid gleichzeitig mit einer wäßrigen Lösung von 85 Teilen
Natriumacetat zulaufen. Nach beendeter Umsetzung verdünnt man mit 700 Teilen Wasser und saugt das
Produkt ab. Der Filterrückstand wird in 1500 Teilen heißer 0,15 η-Salzsäure angerührt und der Farbstoff
mit 20 Teilen 50°/oiger Zinkchloridlösung ausgefällt.
Das Farbsalz wird abgesaugt und unter vermindertem Druck bei 50 C getrocknet.
ίο Man erhält 42 Teile des Farbstoffs der Formel
,-S
CH'°X ϊ
V \
N' CH,
N = N
V2 ZnCl4
N = C- CH3
der sich in heißem Wasser mit rotstichigblauer, in wäßrigem Aceton mit grünstichigblauer Farbe löst und auf
Polyacrylnitrilfasern reine Blaufärbungen von ausgezeiehneter Lichtechtheit liefert.
Weitere Farbstoffe werden nach den Verfahrensangaben des Absatzes 1 dieses Beispiels aus den Komponenten
der folgenden Tabelle erhalten:
Hydrazonkomponente
CH3O —f·
N-
Ii
CH3S — C
• S -
/S
Ny
CH3
CH3
x S'
N-NH,
Pyrazolinkomponente
H3C CH3
H3CO \ /
! /C — CH,
H3CO \ /
! /C — CH,
-N
CH,
'· -C-CH3
N — NH,
^N- NH,
^J\NJ= N-NH-SO2-CH3
N = C- CH3
Farbton der Färbung
auf Polyacrylnitril
auf Polyacrylnitril
Gedecktes Blau
Grünstichigblau
Blauviolett
Blau
65 werden mit 450 Teilen Chloroform bei 40 C angerührt.
Nach Zugabe von 13 Teilen Dimethylsulfat 34 Teile des Azofarbstoffe P.-Amino-ö-methoxy- erhitzt man unter Rückflußkühlung zum Sieden, bis
benzthiazol—l-Phenyl-3,5.5-trimethylpyrazolin-( 12) die Farbe des Umsetzungsgemisches rein blau ge-
worden ist und im Papierchromatogramm der rote Ausgangsfarbstoff nicht mehr nachweisbar ist. Nach
Erkalten wird der Farbstoff durch Zugabe von 600 Teilen Benzol ausgefällt..Man saugt das Produkt
ab und wäscht auf dem Filter mit Benzol nach, bis das Filtrat farblos abläuft. Nach dem Trocknen
unter vermindertem Druck bei 40 C erhält man 41 Teile eines Farbstoffs der Formel
CHi0OC
CH3SO4
der sich in heißem Wasser mit blauer Farbe löst und Polyacrylnitrilfasern in lichtechten grünstichigblauen
Tönen färbt.
In entsprechender Weise werden die Farbstoffe der nachstehenden Tabelle hergestellt:
CH3
N = C
CH3SO4
CH3 - C
H3C
(ZnCI4)",
Farbion der Färbung auf Polyacrylnitril
Blau
Blauviolett
Blau
ausgesalzen. Man erhält 30 Teile des Farbstoffs der Formel
LH> CH3
N N x—„
N = N-
28.3 Teile des durch Erwärmen mit überschüssiger verdünnter Salzsäure auf 70 bis SO C decarboxylierten
Farbstoffs 3 - Aminotriazolearbonsäure - (5) —* l-PhenyI-3.5-trimethyl- 1-2-pyrazoIin werden mit
400 Teilen Chloroform angerührt. Man gibt 4 Teile Magnesiumoxid zu. läßt bei 50 C 26 Teile Dimethylsulfat
einlaufen und erhitzt das Reaktionsgemisch
8 Stunden zum Sieden. Anschließend wird das ChIo- 6s ~"J H,C
roform unter Zugabe von 500 Teilen Wasser abdestilliert.
Die erhaltene wäßrige Farbstofflösung der Polyacrylnitrilfasern in echten Rohiolettönen
wird mit Salzsäure stark angesäuert und der Farbstoff färbt.
HC,
CH3
C -- CH,
CH.,
9 10
Beispiel 12 5. chlorindazol ->
1 - Phenyl - 3.5.5 - trimethylpyr-
Verfährt man wie im Beispiel 11 beschrieben, ver- azolin- 12, erhält man den blauvioletten Farbstoff
wendet jedoch als Ausgangsfarbstoff 3-Amino- der Formel
CH, N = C
Cl — ;t C -N
. I
NN CH.,
C-CH,
H.,C CH.,
Cl
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen.
dadurch gekennzeichnet, daß man heterocyclische Hydrazone
oder Benzolsulfonylhydrazone der For-
= N —NH-B (I)
in der B ein WasserstofTatom oder einen Benzolsulfonylrest.
/; die Zahl 0 oder 1. R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest. X ein zweiwertiges
Atom oder eine zweiwertige Gruppe, die den heterocyclischen Ring zu einem aromatischen
Fünf- oder Sechsring ergänzt, wobei das -■ gegebenenfalls ankondensierte Ringe tragende
heterocyclische System die in der Chemie der Azofarbstoffe brauchbaren Substituenten enthalten kann, bedeutet, unter Einwirkung von Oxydationsmitteln mit kiipplungsfähigen Arylpyrazolinen der Formel II
heterocyclische System die in der Chemie der Azofarbstoffe brauchbaren Substituenten enthalten kann, bedeutet, unter Einwirkung von Oxydationsmitteln mit kiipplungsfähigen Arylpyrazolinen der Formel II
Η —Α —Ν
— CH,
(II)
25
30
35
40
umsetzt, in der Λ einen zweiwertigen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe. Zi ein Wasserstoffatom,
einen aliphatischen, aromatischen oder heterocvclischen Rest. eineHulroxvl- oder Amino-
45 gruppe. L> einen aliphatischen Rest und Z:j einen
aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, oder daß man Azofarbstoffe der
Formel III
C-CH,
I
N=ICH-CHiH=C-N=N-A-N
N=ICH-CHiH=C-N=N-A-N
(III)
in der X. A. Zi. Z^. L.\ und /; die oben angegebenen
Bedeutungen haben, alkyliert und gegebenenfalls die Farbstoffe durch doppelte Umsetzung in
Salze beliebiger Säuren überführt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet,
daß man als heterocyclische Hydrazone Verbindungen der Formel
R,—
=N —NH2
\erwendet. in der Ri einen niedrigmolekuhiren
Alkylrest und Rj ein Wasserstoffatom oder einen Alkoxylrest bedeuten.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschriften Nr. 1 145 235.
214 233.
Französische Patentschriften Nr. 1 145 235.
214 233.
In Betracht uezouene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 250 942.
Deutsches Patent Nr. 1 250 942.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit F.rliiiiterungen ausgelegt worden.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB66657A DE1282814B (de) | 1962-04-04 | 1962-04-04 | Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen |
CH379963A CH459402A (de) | 1962-04-04 | 1963-03-26 | Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen |
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB66657A DE1282814B (de) | 1962-04-04 | 1962-04-04 | Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=6975220
Family Applications (1)
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Country Status (3)
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CH (1) | CH459402A (de) |
DE (1) | DE1282814B (de) |
GB (1) | GB972956A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2006039990A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-20 | The Procter & Gamble Company | Kationische indazolinthiazolazofarbstoffe enthaltende färbemittel |
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