DE1241014B - Verfahren zur Herstellung von Tetrazapolymethinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetrazapolymethinfarbstoffenInfo
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Description
^ 24 1014 Anmeldetag: 20. Mai 1960
Aus der belgischen Patentschrift 580 029 ist bekannt, Imidazolylreste enthaltende Tetrazapolymethinfarbstoffe
durch Kupplung von diazotierten p-Amino-p'-dialkylaminoazobenzolen auf Imidazol und Quaternierung herzustellen. Dieses Verfahren
erlaubt jedoch, nur eine beschränkte Zahl von Tetrazapolymethinfarbstoffen ohne technische Schwierigkeiten
herzustellen.
Es wurde nun gefunden, daß man Tetrazapolymethinfarbstoffe, die sich durch sehr gute Echtheiten
auszeichnen, in einfacher Weise und mit großer Variationsmöglichkeit herstellen kann, wenn man
Salze von Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel
Ri
-N
C-N = N-
NH2
R2
Zein der Ri und Ra Wasserstoffatome und/oder kurzkettige Alkyl- und/oder Aralkylreste, A einen
gegebenenfalls weitere Reste, jedoch keinen Sulfonsäuregruppen enthaltenden p-Phenylen- oder p-Naphthylenrest,
X einen der zweiwertigen Reste
25
30
R5
II
und
II
35
R4
R6
und Z das Äquivalent eines Anions bedeutet und R4 für ein Wasserstoffatom, eine kurzkettige Alkyl-,
eine Aryl- oder eine Carboxylgruppe, Rg und Re für Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene
kurzkettige Alkyl- oder Arylreste stehen, diazotiert, mit sulfonsäuregruppenfreien kupplungsfähigen Aminen
oder Enaminen kuppelt und im Falle, daß R2 für ein Wasserstoffatom steht, die Kupplungsprodukte
durch Behandlung mit Alkylierungsmitteln in die entsprechenden quartären Salze überführt.
Die Diazotierung und die Kupplung werden auf übliche Weise in wäßriger Lösung bzw. Aufschlämmung
vorgenommen.
Verfahren zur Herstellung von
Tetrazapolymethinfarbstoffen
Tetrazapolymethinfarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Baumann,
Dr. Hans Baumann,
Dr. Johannes Dehnert, Ludwigshafen/Rhein
15 Die oben bezeichneten Salze der Aminoazoverbindungen erhält man, soweit sie der Triazolreihe angehören,
durch Kupplung von diazotiertem 3-Amino-1,2,4-triazol oder seinen in 5-Steilung substituierten
Alkyl-, Aryl- oder Carboxyderivaten mit in p-Stel-Iung zur Aminogruppe kuppelnden Aminobenzolen
oder Aminonaphthalinen.
Als diazotierbare 3-Amino-l,2,4-triazolderivate seien z. B. 3-Amino-l,2,4-triazol, 3-Amino-5-methyl-l,2,
4- triazol, 3-Amino-5-phenyl-l,2,4-triazol und 3-Amino-l,2,4-triazol-5-carbonsäure
genannt. In p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnde Aminobenzole bzw. Aminonaphthaline sind beispielsweise Aminobenzol1
Phenylaminomethansulfonsäure, l-Amino-3-methylbenzol, l-Amino-3-methoxybenzol, l-Amino-3-acetylaminobenzol,
l-Amino-2,5-diäthylbenzol, I-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1 -Amino-2-methoxy-
5- chlorbenzol, l-Amino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol, l-Amino-2,5-diäthoxybenzol, I-Aminonaphthalin,
l-Amino-5-hydroxynaphthalin und I-Amino-2-äthoxynaphthalin.
Die Salze der der Imidazolreihe angehörenden obengenannten Aminoazoverbindungen werden erhalten
durch Kupplung von diazotierten p-Nitro- oder p-Acetylamino-aminobenzolen oder -aminonaphthalinen
mit Imidazol oder seinen in der 4- und/ oder 5-Stellung durch Alkyl- und/oder Arylreste
substituierten Abkömmlingen, gegebenenfalls Behandlung der Kupplungsprodukte mit Alkylierungsmitteln
und Uberführung der Nitro- bzw. Acetylaminogruppe in eine Aminogruppe durch Reduktion
bzw. Verseifung auf übliche Weise.
Als diazotierbare p-Nitro- bzw. p-Acetylaminoaminobenzole bzw. -aminonaphthaline seien beispielsweise
genannt l-Amino-4-nitrobenzol, I-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, 1 -Amino-2-methoxy-4-nitro-
709 587/49«
benzol, 1 - Amino - 2,5 - dimethoxy - 4 - nitrobenzol, l-Amino-2-methyl-5-methoxy-4-nitrobenzol, I-Amino-4
- formylaminobenzol, 1 - Amino - 4 - acetylaminobenzol, l-Amino-4-oxalylaminobenzol, I-Amino-4
- nitronaphthalin und 1 - Amino - 4 - oxalylaminonaphthalin. Als kupplungsfähige Imidazolabkömmlinge
kommen z. B. Imidazol, 4-Methylimidazol, 4,5 - Tetramethylenimidazol, 4 - Methyl - 5 - phenylimidazol,
4,5-Diphenylimidazol und 4-Phenyl-5-(4-dimethylaminophenyl)-imidazol in Betracht.
Als sulfonsäuregruppenfreie kupplungsfähige Amine oder Enamine, die mit den diazotierten Aminoazoverbindungen
umgesetzt werden, lassen sich beispielsweise organische Verbindungen verwenden, die in
0- oder p-Stellung zu einer Aminogruppe kuppeln und bei denen die Aminogruppe kupplungsbestimmend
ist, wie l-Amino-3-methylbenzol, I-Dimethylaminobenzol, 1 - Diäthylamino - 3 - methylbenzol,
1 - [Bis - (2 - hydroxyäthyl) - amino] - 3 - chlorbenzol, 1 - [Bis - (2 - cyanäthyl) - amino] - benzol, I-N- Butyl-N-carbomethoxyäthylaminobenzol,
N-Äthyl-N-(2-dimethylaminoäthyl)-aminobenzol, 1- oder 2-Aminonaphthalin, 2-Äthylaminonaphthalin, N-Äthyldiphenylamin
oder heterocyclische Enamine, wie I-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol, Imidazol, 4,5-Diphenylimidazol,
1,3,3 - Trimethyl - 2 - methylenindolin, 2,3,3 - Trimethyl - 5 - chlorindolenin, 2 - Phenylindol,
1- Methyl-2-phenylindol und 2-Methylindolin.
Die entstandenen Tetrazapolymethinfarbstoffe isoliert man zweckmäßig nach Zugabe von Mineralsäuren
zu den Umsetzungsgemischen in Form ihrer Salze der allgemeinen Formel
R1
-N
C-N==N-A-N = N-B
ΥΘ
35
40
^N
R<>
in der Ri, R2, X und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, B den Rest einer sulfonsäuregruppenfreien
kupplungsfähigen Verbindung und Y das Äquivalent eines Anions bedeutet. Sofern R2 in dieser
Formel für ein Wasserstoffatom steht, werden die Kupplungsprodukte durch Behandlung mit Alkylierungsmitteln
in die entsprechenden quartären Salze übergeführt. Durch die Alkylierung wird die Wasserlöslichkeit
der Farbstoffe beträchtlich erhöht. Als Alkylierungsmittel kommen beispielsweise Methyljodid,
Äthylbromid, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Benzylchlorid oder Toluolsulfonsäuremethylester in
Betracht. Die Alkylierung wird in wäßriger Lösung oder Suspension oder in organischen Lösungsmitteln,
wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, Tetrahydrofuran,
Formamid oder Dimethylformamid in Gegenwart säurebindender Stoffe, wie Kaliumhydrogencarbonat,
Natriumcarbonat, Natriumacetat, Magnesiumoxyd oder Calciumcarbonat, vorgenommen.
Die Alkylierungsprodukte werden durch Filtration oder Destillation der Lösungsmittel abgetrennt und
zweckmäßig aus verdünnter Mineralsäure umgelöst. Aus diesen Lösungen fällt man sie vorteilhaft mit
Neutralsalzen, wie Natriumchlorid, oder mit Oxalsäure, Perchlorsäure und/oder Zinkchlorid aus.
Die Natur der Anionen, von denen sich die in den Formeln mit Z bzw. Y bezeichneten Äquivalente
ableiten, ist für die färberischen Eigenschaften der Verfahrensprodukte ohne Bedeutung. Es kann sich
um Anionen anorganischer oder organischer komplexer Säuren, wie Fluorid-, Chlorid-, Bromid-,
Jodid-, Sulfat-, Hydrogensulfat-, Nitrat-, Phosphat-, Hydrogenphosphat-, Dihydrogenphosphat-, Perchlorat-,
Formiat-, Acetat-, Chloracetat-, Oxalat-, Tetrafluoborat- oder Tetrachlorozinkatanionen, handeln.
Die nach dem neuen Verfahren hergestellten Tetrazapolymethinfarbstoffe eignen sich zum Färben und
Bedrucken von Leder und Textilmaterialien, wie Fäden, Flocken, Fasern, gewebten und nichtgewebten
Textilien aus Wolle, Seide, Cellulose, z. B. gebeizter Baumwolle, Papier, Jute und Kokosfasern sowie
Celluloseacetat. Die Farbstoffe können auch zur Bereitung von Lacken und graphischen Massen
Verwendung finden. Besondere Eignung besitzen die Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien
aus synthetischen linearen Polyamiden, wie Poly-f-caprolactam und Polyhexamethylendiammoniumadipat,
synthetischen linearen Polyestern, wie Polyalkylenterephthalat und Polyhexahydroterephthalylterephthalat
und Acrylnitril oder 1,1-Dicyanäthylen enthaltenden Polymeren, wie Polyacrylnitril,
Poly-1,1-dicyanäthylen, und Mischpolymerisaten von Acrylnitril und/oder 1,1-Dicyanäthylen mit
anderen polymerisierbaren Verbindungen, wie Vinylchlorid und Vinylacetat, wobei der färberische
Charakter der Textilmaterialien durch den Gehalt an Acrylnitril bzw. 1,1-Dicyanäthylen bestimmt wird.
Insbesondere auf den zuletzt genannten Textilmaterialien werden mit den nach dem neuen Verfahren
gewinnbaren Farbstoffen Färbungen und Drucke in tiefen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften
erhalten.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.
Zu einer Lösung von 19,2 Teilen 3-Amino-l,2,4-triazol-5-carbonsäure und 12 Teilen einer 50%igen
wäßrigen Natriumhydroxydlösung in 400 Teilen Wasser gibt man 10,5 Teile Natriumnitrit, kühlt die
Mischung auf — 5°C ab und gibt unter Rühren 120 Teile η-Salzsäure zu. Man rührt die Mischung
2 Stunden bei 0°C, zerstört einen eventuell vorhandenen Uberschuß an salpetriger Säure durch Zusatz
von Harnstoff und läßt eine Lösung von 23,5 Teilen l-Amino-2,5-dimethoxybenzol und 40 Teilen 5n-Salzsäure
in 300 Teilen Wasser zulaufen. Nach Ende der Kupplung fällt man die erhaltene Aminoazoverbindung
der Formel
OCH3
HOOC-Cx /
^N
^N
NH2
H3CO
durch Zugabe von 30 Teilen einer 50%igen wäßrigen Zirikchloridlösung und 150 Teilen Natriumchlorid
aus, filtriert sie ab und wäscht sie so lange mit 10%iger wäßriger Natriumchloridlösung, bis das Waschwasser
keine Anteile der verwendeten Kupplungskomponente mehr enthält.
Den feuchten Filterrückstand löst man in 1 IOOTeilen Wasser zusammen mit 28 Teilen einer 50%igen wäßrigen
Natriumhydroxydlösung, gibt zu dieser Lösung 10,2 Teile Natriumnitrit, kühlt sie auf 0°C ab und
fügt unter Rühren 80 Teile 5 η-Salzsäure hinzu. Man rührt die Diazotierungsmischung mehrere
Stunden bei 0 bis 5 0C, zerstört nach Ende der Diazotierung gegebenenfalls noch vorhandene salpetrige
Säure durch Zugabe von Harnstoff und läßt die Diazolösung in eine Lösung von 25,5 Teilen
l-Dimethylamino-3-methylbenzol und 40 Teilen 5 n-Salzsäure in 200 Teilen Wasser einfließen. Darauf
gibt man nach und nach eine Lösung von 41 Teilen Natriumacetat in 160 Teilen Wasser zu der Kupplungslösung.
Nach Ende der Kupplung filtriert man den abgeschiedenen Farbstoff der Formel
,N
OCH3
HOOC-Cx /
xN
xN
C-N = N
C2H5
r=/ xC2H3
H3CO
ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn bei 50°C unter vermindertem Druck. Man erhält 67 Teile
des Farbstoffs, der sich in Alkohol oder heißem Wasser mit violetter Farbe löst. Durch Zugabe
von Salzsäure wird aus ihm das grünstichigblaue Farbsalz gebildet.
20 Teile des Farbstoffs der oben bezeichneten Formel und 2,5 Teile Magnesiumoxyd rührt man
mit 300 Teilen Chloroform an, gibt zu diesem Gemisch 15 Teile Dimethylsulfat und erhitzt das Ganze
unter Rühren 6 Stunden unter Rücknußkühlung. Nach dem Erkalten der Mischung gibt man das
gleiche Volumen Benzol zu, filtriert den Niederschlag ab und trocknet ihn. Man löst das Umsetzungsprodukt in einer heißen Mischung aus IOTeilen
10 η-Salzsäure und 500 Teilen Wasser, filtriert die N = N
Lösung und fällt aus dem Filtrat nach dem Erkalten den Farbstoffmit IOTeilen Zinkchlorid und 120Teilen
Natriumchlorid. Nach dem Filtrieren und Trocknen bei 50 iC unter vermindertem Druck wird ein Farbstofferhalten,
der sich in Wasser mit rotstichigblauer Farbe löst, die bei Zugabe von Salzsäure nach
Grünstichigblau umschlägt. Der Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern aus essigsaurem oder schwefelsaurem
Bad in blauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden auf gleiche Weise durch Methylierung der Verbindungen
der folgenden Tabelle erhalten. Die rechte Spalte der Tabelle gibt den Farbton der Färbung auf Polyacrylnitril
mit den fertigen Farbstoffen wieder.
Farbton der Färbung
auf Polyacrylnitril
-N
OCH3
HOOC -Cx /
NM
C-N = N
<N
N = N /~A_N/CH3
xCH3
Blauviolett
CH3
OCH3
Ny
HCv /
xN
xN
C-N = N
N = N
OCH3
N-CH3
Blau
CeHö
-Nx
CeHo ■
C-N = N
-N
H
H
N'
C-N = N
^N
N = N
C2H4 — OH
C2H4 — OH
Blau
N = N CH2 — CH — CH3
N-CH3
Blau
CH3O
Fortsetzung
Farbton der Färbung
auf Polyacrylnitril
-N
N'
C-N = N
OCH3 OCH3
"Ν
C2H4
CH3O
N=/ V 2H4-CH3OCO — NH OH
OH
OH
Griinstichigblau
15
Zu einer auf O13C gekühlten Mischung von 15 Teilen l-Amino-4-acetylaminobenzol, 25 Teilen 10 n-Salzsäure
und 150 Teilen Eiswasser gibt man eine wäßrige Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit. Nach
Ende der Diazotierung wird ein etwa vorhandener Uberschuß an salpetriger Säure mit Harnstoff zerstört
und die Diazolösung in eine eisgekühlte Lösung von 9 Teilen Imidazol in 150 Teilen Wasser einfließen
gelassen. Man gibt im Laufe von 30 Minuten zur Kupplungslösung eine Lösung von 7,2 Teilen
Natriumhydroxyd in 80 Teilen Wasser und nach weiteren 30 Minuten 20 Teile 30%iger Essigsäure.
Das Umsetzungsprodukt wird abfiltriert und bei 50° C unter vermindertem Druck getrocknet.
23 Teile des gepulverten Umsetzungsprodukts rührt man mit 400 Teilen Chloroform an und versetzt sie
dann mit 4,6 Teilen Magnesiumoxyd und 31 Teilen Dimethylsulfat. Man kocht die Mischung 8 Stunden
unter Rühren und Rückflußkühlung, läßt sie erkalten, filtriert das Umsetzungsprodukt ab und wäscht es
mit Benzol. Das erhaltene Farbsalz kocht man zusammen mit 500 Teilen Wasser und 40 Teilen
10 η-Salzsäure 1 Stunde unter Rückflußkühlung und kühlt die Mischung dann auf 70°C ab. Darauf kühlt
man die Lösung, die das Farbsalz der Formel
CH3
NH2
Cle
CH3
gelöst enthält, auf etwa 0°C ab, läßt eine wäßrige Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit einfließen und
rührt bei 0°C bis zum Ende der Diazotierung. Man filtriert die Diazolösung und läßt sie in eine Lösung
von 20 Teilen l-Diäthylamino-3-methylbenzol und 11 Teile 10 η-Salzsäure in 200 Teilen Eiswasser
einfließen. Im Laufe der Kupplung gibt man nach und nach eine wäßrige Lösung von 22 Teilen Natriumacetat
zu. Nach Ende der Kupplung filtriert man die Lösung und fällt das Umsetzungsprodukt
mit 40 Teilen Zinkchlorid und 400 Teilen einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung. Der erhaltene
Farbstoff der Formel
•N==N
C2H5
C2H5
C2H5
Cl® · 1/2 ZnCl2
färbt Polyacrylnitrilfasern in echten dunkelblauen Tönen. Auf gleiche Weise erhält man die Farbstoffe der folgenden Tabelle:
TetrazapoIymeth in farbstoff |
Farbton der
Färbung auf Polyacrylnitril |
|||||
C2H5 I |
© | |||||
/N ί ^N = N- |
-n=n^>nC | -OH -OH |
Cl® . i/2 ZnCl2 | Marineblau | ||
C2H5 | ||||||
OCH3 | CH3 |
Claims (2)
- Fortsetzung10TetrazapolymethinfarbstofFFarbton der Färbung auf PolyacrylnitrilN-CH3Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Tetrazapolymethinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze von Aminoazoverbindungen der allgemeinen FormelRi-N-NR2C-N = N-A-NH2Z®3540in der Ri und R2 WasserstofFatome und/oder kurzkettige Alkyl- und/oder Aralkylreste, A einen gegebenenfalls weitere Reste, jedoch keine Sulfonsäuregruppen enthaltenden ρ - Phenylen-45Cl©ViolettCH3 CH3
C2H4-N-CH3
CH32Θ - 2 Cl® •ZnCl2Marineblauoder p-Naphthylenreste, X einen der zweiwertigen ResteN
CundR4R5R6und Z das Äquivalent eines Anions bedeutet und R4 für ein Wasserstoffatom, eine kurzkettige Alkyl-, eine Aryl- oder eine Carboxylgruppe, Rs und Re für Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene kurzkettige Alkyl- oder Arylreste stehen, diazotiert, mit sulfonsäuregruppenfreien kupplungsfähigen Aminen oder Enaminen kuppelt und im Falle, daß R2 für ein Wasserstoffatom steht, die Kupplungsprodukte durch Behandlung mit Alkylierungsmitteln in die entsprechenden quartären Salze überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 580 029.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.709 587/496 5.67 Q Bundesdruckerei Berlin
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- 1961-05-19 BE BE604016A patent/BE604016A/fr unknown
Patent Citations (1)
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