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Es ist bekannt, trisubstituierte Harnstoffderivate Selektive herbizide
Mittel als Unkrautbekämpfungsmittel zu verwenden. Diese Herbizide besitzen jedoch
den Nachteil, im Boden lange nachzuwirken, oder sie haben nur eine geringe Selektivität,
wenn sie insbesondere im Nachauflaufverfahren in bestimmten Kulturen, z. B. Gerste,
Weizen oder Baumwolle, angewandt werden.
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Es wurde nun gefunden, daß Morpholin-4-carbonsäure-anilide der Formel
worin X Wasserstoff oder Chlor bedeutet, eine gute herbizide Wirkung besitzen.
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Gegenüber den bekannten Harnstoffderivaten, z. B. 1-m,p-Dichlorphenyl-3,3-dirnethylharnstoff:
zeigen die erfindungsgemäßen Mittel eine geringere Nachwirkungszeit, die sehr erwünscht
ist, und eine bessere Selektivität, besonders im Nachauflaufverfahren in Gerste-.
Weizen- und Baumwollkulturen.
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Die Wirkstoffe können nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch
Umsetzen von substituierten Phenylisocyanaten mit Morpholin hergestellt werden.
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Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
können als Lösungen. Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewandt werden.
Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in
jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
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Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen
von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle
oder Öle tierischen Ursprungs, außerdem cyclisches Tetrahydronaphthalin und alkylierte
Naphthaline in Betracht, welchen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, gegebenenfalls
unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, z. B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen
in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Methylcyclohexanol,
Ketone, z. B. Aceton oder Cyclohexanon, Äther. z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan,
aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe.
z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen,
kommen weniger in Betracht für die direkte Anwendung als vielmehr zur Kombination
mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung von Konzentraten, die sich leicht
in wäßrige Emulsionen überführen lassen.
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Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden.
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Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder
in einem obengenannten Lösungsmittel gelöst, mittels Emulgier- oder Dispergiermitteln
in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgier- und Dispergiermittel können sowohl
kationenaktive Emulgiermittel, z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive,
z. B. Seife. Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester sowie
aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, Ligninsulfonsäure, langkettige Alkoxyessigsäuren,
außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenpolyäther von
Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte. Verwendung finden.
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Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel
und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung
mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen,
können auch nach der Salzbildung mit Säuren als Salze in wäßriger Lösung verwendet
werden.
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Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen
Substanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen beispielsweise
in Frage: Talkum,Diatomeenerde,
Kaolin, Bentonit, Caleiumcarbonat,
Borsäure, Calciumphosphat, aber auch Holzmeht, Korkmehl, Kohle und andere Mineralien.
Streufähige Granulate können z. B. durch Verwendung von Ammoniumsulfat als Trägerstoff
erhalten werden. Andererseits können die Trägerstoffe auch mit Lösungen der wirksamen
Substanz in flüssigen Lösungsmitteln imprägniert werden. Durch Zusatz von Netzmitteln
und Schutzkolloiden kann man pulverförmige Präparate oder Pasten erhalten, die in
Wasser suspendierbar sind und als Spritzmittel verwendet werden können. Die verschiedenen
Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, die die Verteilung,
die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und das Eindringungsvermögen verbessern,
wie Fettsäuren, Harze, Netzmittel, Leim oder Alginate, den verschiedenen Verwendungszwecken
besser angepaßt werden. Ebenso läßt sich das biologische Wirkungsspektrum verbreitern
durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum
beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln. Beispiel
1 Im Gewächshaus wurde Hordeum vulgare (Gerste), Triticum sativum (Weizen), Phaseolus
vulgaris (Bohnen), Beta vulgaris (Rüben), Gossypium sp. (Baumwolle) in verunkrautete
Erde eingesät. Nachdem nachfolgende Unkräuter: Urtica urens (kleine Brennnessel),
Sinapis alba (Ackersenf), Galium aparine (Klettenlabkraut), Matricaria chamomilla
(echte Kamille), Stellaria media (Vogelmiere), aufgelaufen waren und die Pflanzen
eine Höhe von 3 bis 5 cm erreicht hatten, wurden sie mit Morpholin-4-carbonsäure-N-3',4'-dichlorphenylamid
in einer der Anwendung von 2,5 kg Wirkstoff pro Hektar entsprechenden Menge dispergiert
in der 5001/ha entsprechenden Wassermenge gespritzt. Nach 7 bis 10 Tagen beginnen
die Pflanzen von den Blattspitzen her abzusterben und nach weiteren 10 bis 14 Tagen
sind nachfolgende Pflanzen nahezu abgestorben: Urtica urens (kleine Brennessel),
Sinapis alba (Ackersenf), Galium aparine (Klettenlabkraut), Matricaria chamomilla
(echte Kamille), Stellaria media (Vogelmiere). Auch Beta vulgaris (Rüben) wurde
stark geschädigt, während Hordeum vulgare (Gerste), Triticum sativum (Weizen), Phaseolus
vulgaris (Bohnen), Gossypium sp. (Baumwolle) fast ohne Schaden welterwachsen.
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Ähnlich wirksam wie Morpholin-4-carbonsäure-(N-3',4'-dichlorphenyl)-amid
sind: Morpholin-4-carbonsäure-(N-3'-chlorphenyl)-amid und Morpholin-4-carbonsäure-(N-2',5'-dichlorphenyl)-amid.
Beispiel 2 In der im Beispiel I beschriebenen Weise wurden die folgenden Wirkstoffe
in einer 1,5 kg/ha entsprechenden Menge geprüft.
| wirlcstoff Gerste Weinen wolle Senf Klebkraut Kamille
Unkraut- |
| O N - C - NH Cl 0 bis 10 0 0 100 100 80 90 bis 100 |
| O Cl |
| _ C1 |
| 0 N - C - NH 10 10 30 100 100 90 bis 100
90 bis 100 |
| O C1 |
| 0N - I) - NH 0 0 0 90 bis l00 90 bis 100 80 80 bis 90 |
| O C1 |
| N - C - NH CI 60 80 80 100 90 bis 100 100 90 bis 100 |
| O CI |
| (Vergleichsmittel) , |
| 0 = ohne Schädigung. |
| 100 = totale Sdddigmg. |
| Das Unkrautgemisch setzt sich zusammen aus: Vogelmiere, weißer
Gänsefuß, kleine Brennessel, Taubnessel. |
| Franzosenkraut. |
Beispiel 3 Im Gewächshaus wurden Zea mays (Mais), Hordeum vulgare (Gerste), Triticum
sativum (Weizen), Lathyrus latifolius (Erbsen), Phaseolus vulgaris (Bohnen), Oryza
sativa (Reis), Gossypium sp. (Baumwolle), ein Grasgemisch, bestehend aus Poa annua
(einjähriges Rispengras), Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz), Lolium perenne
(Raygras), und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Sinapis alba (Senf), Rumex sp.
(Sauerampfer). Urtica urens (kleine Brennessel), Chenopodium a1-bum
(weißer
Gänsefuß) und Stellaria media (Vogelmiere), in mit Komposterde gefüllte Kunststofftöpfe
eingesät. Danach wurde auf die Oberfläche der Versuchstöpfe Morpholin-4-carbonsäure-N-3',4'-dichlorphenylamid
(I) und zum Vergleich N-3,4-Dichlorphenyl-N'.N'-diäthanolharnstoff (1I) (USA.-Patentschrift
2 663 729) jeweils in einer Aufwandmenge von 2,5 kg je Hektar Wirkstoff dispergiert
in einer 500 Liter je Hektar entsprechenden Wassermenge gespritzt.
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Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß N-3,4-Dichlorphenyl-N'.N'-diäthanolharnstoff
(II) im Vergleich zu Morpholin-4-carbonsäure-N-3'.4'-dichlorphenylamid (I) keine
herbizide Wirkung sowohl bei den dikotylen als auch monokotylen Pflanzen besitzt.
Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:
| Wirkstoff |
| I II |
| Mais ................. 0 0 |
| Gerste ............... 15 0 |
| Weizen ............... 10 0 |
| Erbsen ............... 0 0 |
| Bohnen .............. 15 0 |
| Reis .. ............ 10 0 |
| Baumwolle ........... 0 0 |
| Grasgemisch . . . . . . . . . . 70 bis 80 0 |
| Unkrautgemisch ....... 90 bis 100 0 |
| 0 - keine Schädigung. |
| 100 =-- totale Schädigung. |
Beispiel 4 Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgare (Gerste),
Triticum sativum (Weizen), Lathyrus latifolius (Erbsen), Phaseolus vulgaris (Bohnen),
Daucus carota (Möhren), Oryza sativa (Reis), Gossypium sp. (Baumwolle), Sinapis
alba (Senk Poa annua (einjähriges Rispengras), Galium aparine (Klebkraut), Matricaria
chamomilla (Kamille), Urtica urens (kleine Brennessel), Chenopodium album (weißer
Gänsefuß) und Stellaria media (Vogelmiere) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 12 cm mit
Morpholin-4-carbonsäure-N-3',4'-dichlorphenylamid (I) und zum Vergleich mit N-3,4-Dichlorphenyl-,#T',N'-diäthanolharnstoff
(II) jeweils in einer Aufwandmenge von 1,5 kg je Hektar Wirkstoff in einer 5001
je Hektar entsprechenden Wassermenge gespritzt.
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Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß N-3'.4'-Dichlorphenyl-N',N'-diäthanolharnstoff
(Il) gegenüber Morpholin-4-carbonsäure-N-3',4'-dichlorphenylamid (I) keine herbizide
Wirkung an Unkräutern und Urigräsern aufweist.
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Aus der folgenden Tabelle ist das Versuchsergebnis zu ersehen:
| Wirkstoff |
| I II |
| Mais ................. 10 0 |
| Gerste ............... 5 0 |
| Weizen ............... 0 0 |
| Erbsen ............... 0 0 |
| Bohnen ............... 10 0 |
| Möhren .............. 10 0 |
| Reis ... ............. 10 0 |
| Baumwolle ........... 0 0 |
| Senf .... ........... 100 0 |
| 1jähriges Rispengras ... 50 bis 60 0 |
| Klebkraut . . . . . . . . . . . . 90 bis 100 0 |
| Kamille . . . . . . . . . . . . 90 bis 100 0 |
| Kleine Brennessel ...... 100 0 |
| Weißer Gänsefuß ...... 100 0 |
| Vogelmiere . . . . . . . . . . . 1 90 bis 100 0 |
| 0 = keine Schädigung. |
| 100 = totale Schädigung. |