DE1168162B - Motorenbenzin - Google Patents

Motorenbenzin

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DE1168162B
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gasoline
theoretical
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octane number
lead
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DEE16689A
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Alexander H Popkin
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ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives

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  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

  • Motorenbenzin Flüchtige organische Bleiverbindungen, wie z. B. Bleitetraäthyl, die bekanntlich Motortreibstoffen zur Erhöhung ihrer Oktanzahl zugesetzt werden, bilden bei der Verbrennung bleihaltige Ablagerungen auf den Kolben, Ventiloberflächen und den Kontaktpunkten und Isolatoren der Zündkerzen. Diese Ablagerungen kommen beim Betrieb des Motors zum Glühen und führen dadurch zur sogenannten Oberflächenzündung, d. h. einer Vorzündung des Treibstoff-Luft-Gemisches. Ferner bewirken sie ein Ansteigen des Oktanzahlbedarfs des Motors und verursachen Fehlzündungen durch Verschmutzungen der Zündkerzen.
  • Man setzt daher dem Treibstoff außer Bleitetraäthyl noch Spülmittel für das Blei zu, und zwar gewöhnlich Alkylhalogenide, wie Äthylendichlorid und Äthylendibromid, die bei ihrer Zersetzung das Blei in flüchtige Halogenide überführen sollen. Bei modernen Benzinmotoren mit Verdichtungsverhältnissen von mehr als etwa 9: 1 hat sich dieser Zusatz jedoch als unzureichend erwiesen.
  • Zur Überwindung dieser Schwierigkeiten hat man in neuerer Zeit zahlreiche Zusatzstoffe vorgeschlagen, wie z. B. die verschiedensten Ester der Phosphorsäure und der phosphorigen Säure, cyclische, organische Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons oder Wismuts, sowie Ester, Amide, Sulfimide, Cyanide, Cyanate und Sulfocyanate organischer Phosphonsäuren, die jedoch sämtlich den Nachteil haben, die Oktanzahl des Benzins herabzudrücken. Dies ist für den Betrieb moderner Motoren, die Treibstoffe von besonders hoher Oktanzahl benötigen, sehr ungünstig, weil die weitere Erhöhung der Oktanzahl der Motortreibstoffe mit äußerst hohen Kosten verbunden ist.
  • Die Erfindung betrifft nun Motorenbenzine, die eine neue Kombination von Benzinzusätzen enthalten, die das Ansteigen des Oktanzahlbedarfs, die Oberflächenzündung und die Verschmutzung der Zündkerzen in wirksamer Weise vermindern und die Oktanzahl des Benzins nicht in nennenswertem Maße herabdrücken. Außerdem besitzen die neuen Zusätze zahlreiche andere Vorteile gegenüber den bisher verwendeten oder vorgeschlagenen Zusatzstoffen.
  • Das erfindungsgemäße Motorenbenzin mit einem Gehalt an einer flüchtigen organischen Bleiverbindung und einem halogenierten Kohlenwasserstoff oder einem Gemisch halogenierter Kohlenwasserstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß es die halogenierten Kohlenwasserstoffe in Mengen von 1,6 bis 3,0 theoretischen Einheiten, bezogen auf den Bleigehalt, und außerdem eine Phosphorverbindung der Strukturformel in welcher R' einen Rest der Zusammensetzung C.Hzn+h n eine Zahl von 0 bis 3 einschließlich bedeuten, wobei mindestens 2 Kohlenstoffatome unmittelbar an Kohlenstoffatome des Ringes gebunden sind, R den Phenylrest oder einen Alkylrest mit 6 bis 12 C-Atomen und x eine Zahl von 0 bis 1 bedeuten, in Mengen von 0,05 bis etwa 1,0 theoretischen Einheiten, bezogen auf den Bleigehalt, enthält, wobei das Verhältnis der theoretischen Einheiten an Halogenkohlenwasserstoff zu theoretischen Einheiten der Phosphorverbindung nicht weniger als 3 : 1 und nicht mehr als 32: 1 beträgt.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Zusatzmittel, die besondere Gemische von gewissen cyclischen Phosphorverbindungen und begrenzten stöchiometrischen Überschüssen von als Spülmittel für das Blei dienenden, zwischen 50 und 250°C, vorzugsweise zwischen 80 und 150°C siedenden Halogenkohlenwasserstoffen sind, besitzen ausgezeichnete Beständigkeit, scheiden sich aus dem Benzin nicht leicht ab, vermindern die Neigung des Benzins zur Oxydation und Bildung schädlicher Harze, sind verhältnismäßig unlöslich in Wasser, reagieren nicht mit Wasser und sind mit einer Vielzahl von anderen Zusatzstoffen verträglich, die dem Benzin üblicherweise zu anderen Zwecken zugesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäß dem Benzin zuzusetzenden Phosphorverbindungen sind heterocyclische Phosphate oder heterocyclische Phosphite. Es hat sich gezeigt, daß der 6-gliedrige heterocyclische Ring in diesen Verbindungen für die Zwecke der Erfindung ausschlaggebend ist, da er für die erforderliche Beständigkeit und Löslichkeit der Verbindungen in Benzin verantwortlich ist, ohne die Oktanzahl des Benzins in nennenswertem Ausmaß herabzudrücken. Verbindungen mit kleineren heterocyclischen Strukturen, z. B. diejenigen mit 5-gliedrigen Ringen, sind viel weniger beständig als die erfindungsgemäßen Verbindungen, werden durch Wasser leicht hydrolysiert, sind daher bei Anwesenheit von Spuren von Wasser in dem Benzin unbeständig und liefern Benzingemische von niedrigeren Oktanzahlen. Außerdem wurde gefunden, daß cyclische Phosphorverbindungen mit 5-gliedrigen Ringen das Benzin oft stark verfärben und ölartige Bodensätze bilden. Ebenso bilden verwandte Verbindungen, wie die Thiophosphate, Bodensatz und sind zur Verwendung im Sinne der Erfindung ungeeignet. Im allgemeinen werden die cyclischen Phosphite der obigen Strukturformel gegenüber den Phosphaten bevorzugt, da die letzteren oft bei Raumtemperatur fest sind und sich deshalb den Benzinen schwerer zusetzen lassen. Die cyclischen Phenylphosphite und die cyclischen verzweigtkettigen Alkylphosphite mit etwa 8 C-Atomen in der Alkylgruppe werden im Rahmen der Erfindung als Zusatzstoffe besonders bevorzugt.
  • Die oben beschriebenen cyclischen Phosphorverbindungen lassen sich leicht darstellen, indem man ein Phosphorhalogenid oder Phosphoroxyhalogenid mit einem Glykol umsetzt, dessen Hydroxylgruppen durch ein Kohlenstoffatom voneinander getrennt sind, und das Reaktionsprodukt mit einem Metallalkoholat oder -phenolat reagieren läßt. Die cyclischen Verbindungen können auch durch Umsetzung von Phosphoryldihalogeniden mit Glykolen in ähnlicher Weise hergestellt werden.
  • Die zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen Phosphorverbindungen verwendeten Glykole sind aliphatische Glykole, bei denen zwei Hydroxylgruppen an Kohlenstoffatome gebunden sind, die durch ein Kohlenstoffatom voneinander getrennt sind. Diese Glykole müssen mindestens 5, können aber auch noch 21 Kohlenstoffatomeenthalten. Besondere Beispiele für derartige Glykole sind 1,3-Pentylenglykol, 2,4-Pentylenglykol, 2-Methyl-2,4-pentylenglykol, 3,3-Dimethyl-2,4-pentylenglykol, 1,3-Hexylenglykol. 2,4-Hexylenglykol, 2-Propyl-3-diäthyI-2,4-hexylenglykol, 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol und 3-Propyl-4,4-dipropyl-5-äthyl-3,5-octylenglykol. Glykole mit etwa 5 bis 9 C-Atomen werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusätze bevorzugt, und 2-Methyl«2,4-pentylenglykol wird besonders bevorzugt.
  • Typische Kennwerte einer in der obigen Weise hergestellten cyclischen Phosphorverbindung der Strukturformel sind die folgenden:
    Eigenschaft Typischer Wert
    Zusammensetzung .... . . C12H1,03P
    Molekulargewicht ...... 240,24
    Dichte, Dpq ° . . . . . . . . . . . 1,0934
    Siedepunkt, ° C . . . . . . . . 95 bis 97-C bei 0,2 mm Hg
    Schmelzpunkt, ° C ...... -,0` C
    Brechungszahl, N""" .... 1,5102
    Löslichkeit in
    Wasser ............. unlöslich
    Hexan . .. . .. . .. ... . . löslich
    Benzol . . . . . . . . . . . . . löslich
    Azeton ............. löslich.
    Diese Verbindung wird nachstehend als Phenylhexylenphosphit bezeichnet.
  • Der in den erfindungsgemäß zu verwendenden Zusätzen enthaltene Halogenkohlenwasserstoff kann ein Alkylhalogenid, wie Chlorbrommethan, Tetrabromacetylen, Trichloräthylen, Äthylendichlorid oder Äthylendibromid, eine halogenierte alicyclische Verbindung, wie Chlorcyclopentan oder Trichlorcyclopentan, eine aromatische Halogenverbindung, wie Chlorbenzol, Dibrombenzol, Trichlorbenzol, Dibromtoluol oder Bromxylol, oder ein Gemisch derartiger Halogenkohlenwasserstoffe sein. Äthylendichlorid, Äthylendibromid und gewisse Gemische derselben werden wegen ihrer Wirksamkeit besonders bevorzugt, die wohl zum Teil darauf zurückzuführen ist, daß diese Verbindungen sich in Anbetracht ihrer Flüchtigkeit und ihrer chemischen Beständigkeit dazu eignen, das Blei oder die sonstigen Metallverbindungen bei den sich in der Verbrennungskammer des Motors abspielenden Reaktionen zu begleiten.
  • Die Mengen an cyclischer Phosphorverbindung und Halogenkohlenwasserstoff richten sich erfindungsgemäß nach der Menge des dem Benzin zugesetzten metallorganischen Antiklopfmittels, wie z. B. Bleitetraäthyl. Aus diesem Grunde lassen sich diese Mengen am besten in >theoretischen Einheiten« ausdrücken, wobei eine theoretische Einheit diejenige Menge eines Bestandteils ist, die dem in dem Benzin enthaltenen Blei stöchiometrisch äquivalent ist. Für Chlor ist diese Größe z. B. das Verhältnis Cl, : Pb und für Phosphor das Verhältnis P2: Pb, Die Gesamtzahl der theoretischen Einheiten an Phosphor, Chlor und Brom braucht nur 1,65 zu betragen, liegt aber vorzugsweise zwischen 1,75 und 2,10, wenn das Benzin mehr als 0,66 cm3 Bleitetraäthyl je Liter enthält. Die Anzahl der theoretischen Einheiten soll den Wert 4,00 nicht überschreiten. Die bevorzugten Konzentrationen an cyclischen Phosphorverbindungen in dem Treibstoff' betragen etwa 0,1 bis 0,8 theoretische Einheiten, wobei Konzentrationen von etwa 0,15 bis 0,4 theoretischen Einheiten sich als besonders vorteilhaft erwiesen haben.
  • Die bevorzugten Konzentrationen an Halogenkohlenwasserstoff' liegen im Bereich von 1,7 bis 2,1 theoretischen Einheiten. Verwendet man handelsübliche Bleiantiklopfmittel, die außer der Bleialkylverbindung noch eine gewisse Menge an Halogenkohlenwasserstoff' enthalten, so muß die Menge an Halogenkohlenwasserstoff durch weiteren Zusatz von Äthylendichlorid oder Äthylendibromid ergänzt werden, um den Gesamtgehalt an Halogenkohlenwasserstoff auf 1,6 bis 3,0 theoretische Einheiten zu bringen. Gewöhnlich enthalten diese handelsüblichen Antiklopfmittel 1,0 theoretische Einheit Äthylendichlorid und 0,5 theoretische Einheit Äthylendibromid, und es ist daher für die Zwecke der Erfindung erforderlich, weitere 0,1 bis 1,5 theoretische Einheiten Halogenkohlenwasserstoff zuzusetzen.
  • Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung beträgt das Verhältnis der theoretischen Einheiten an Äthylendichlorid zu Äthylendibromid 2,4: 1 bis 4,2: 1.
  • Der Gehalt des Benzins, dem die Zusätze beigegeben werden, an Bleitetraäthyl kann im Bereich von etwa 0,52 bis 1,21 cm3 je Liter liegen. Außerdem können die Benzine ein Lösungsmittelöl an sich bekannter Art enthalten, welches z. B. aus Kohlenwasserstoffgemischen einer bei 37,8°C gemessenen Viskosität von nicht mehr als etwa 97,5 cSt, einem 50-°/o-Destillatpunkt oberhalb etwa 177°C bei 10 mm Hg und einer Dichte von etwa 0,9465 bis 0,8871 bestehen kann. Weiterhin können den Benzinen zugesetzt werden: Korrosionsinhibitoren, z. B. ein phosphorhaltiges Dimeres von Linolsäure, Amine, Aminphosphate und Nitrite, Harzinhibitoren, wie N,N'-Di-sek.butyl-p-phenylendiamin, 2,4-Dimethyl-6-tert.butylphenol und 2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol, Mittel zur Verhinderung der Eisbildung, wie Isopropanol, Hexylenglykol, Äthylenglykolmonoäthyläther und Dimethylformamid, Farbstoffe, wie 1,4-Diisopropylaminoanthrachinon und p-Dimethylaminobenzol, Farbstoffstabilisatoren, wie Äthylendiamin, und ähnliche, an sich bekannte Benzinzusätze.
  • Das im Rahmen der Erfindung verwendete Benzin ist eine bekannte Handelsware, die zur Verwendung für Ottomotoren bestimmt ist. Es wird in verschiedenen Gütegraden geliefert, die sich nach der Art des beabsichtigten Verwendungszweckes richten. Die Benzinsorte, auf die sich die Erfindung besonders bezieht, ist Motorenbenzin, welches von der American Society for Testing Materials als »ein komplexes Gemisch, welches fast vollständig aus verhältnismäßig flüchtigen Kohlenwasserstoffen zusammengesetzt ist, die in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften weiten Schwankungen unterliegen«, gekennzeichnet wird. Motorenbenzin im Rahmen der vorliegenden Erfindung entspricht den Typen A, B und C der ASTM-Normvorschrift D-439-56T. Es besteht aus einem Gemisch verschiedener Arten von Kohlenwasserstofen, zu denen Aromaten, Olefine, Paraffine, Isoparaffine, Naphthene und mitunter einige Diolefine gehören. Diese Gemische werden aus Erdöl durch Raffinierverfahren, wie fraktionierte Destillation, katalytische Spaltung, Hydroformieren, Alkylieren und Extraktion, gewonnen.
  • Motorenbenzin siedet bei der Analyse nach der ASTM-Prüfnorm D86 innerhalb der Grenzen von etwa 27 bis 232°C. Sein Dampfdruck, bestimmt nach derASTM-PrüfnormD-323, schwankt zu verschiedenen Jahreszeiten zwischen 0,49 und 1,05 kg/cm' bei 37,8°C. Eine wichtige Eigenschaft des Motorenbenzins ist seine Oktanzahl, gemessen nach der ASTM-Prüfnorm D-908. Die Erfindung ist besonders auf Benzin anwendbar, welches, gemessen nach dieser Methode, eine Oktanzahl von mindestens 83 besitzt und mindestens 0,52 cm3 Bleitetraäthyl je Liter enthält. Das erfindungsgemäß zu verwendende Benzin enthält mindestens 95 Gewichtsprozent Kohlenwasserstoffe. Besonders wirksam ist die Erfindung bei Motorenbenzin, welches mindestens 30 °/o und bis 60 °/o Aromaten enthält.
  • Eine besonders bevorzugte Methode zum Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel zum Benzin besteht darin, daß man sie in Form eines Zusatzkonzentrates der oben angegebenen Zusammensetzung anwendet, welches außerdem noch andere Benzinzusätze, wie die oben angegebenen, enthalten kann. Ein typisches Konzentrat, welches Bleitetraäthyl und einen Zusatz gemäß der Erfindung enthält, kann die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzunghaben: Bleitetraäthyl, °/a ......... 53,5 Phenylhexylenphosphit, °/o. . 5,5 oder0,2 theoretische Einheiten # Äthylendibromid, °/o ...... 15,5 oder0,5 theoretische Einheiten Äthylendichlorid, °/o ...... 19,6 oder 1,2 theoretische Einheiten Harzinhibitor, Rostinhibitor, Farbstoffe, Farbstoffstabilisatoren usw., °/o . . . . . . . . 5,9. Beispiel 1 Um die Wirkung der erfindungsgemäß verbesserten Treibstoffe auf das Ansteigen des Oktanzahlbedarfs, die Oberflächenzündung und das Verschmutzen der Zündkerzen in modernen Kraftwagenmotoren aufzuzeigen, wurde eine Reihe von Versuchen ausgeführt, bei denen Kraftwagen von fünf verschiedenen Fabrikaten (Baujahr 1957) mit Verdichtungsverhältnissen von mehr als 9,0: 1 mit einem Benzin der Premiumtype betrieben wurden, welches 0,792 cm3 Bleitetraäthyl je Liter und 1,5 theoretische Einheiten an Spülmitteln, bestehend aus 1,0 theoretischer Einheit Äthylendichlorid und 0,5 theoretischen Einheiten Äthylendibromid, enthielt. Typische Kennwerte dieses Benzins waren die folgenden: Destillation gemäß Prüfnorm ASTM D-86 Siedebeginn, °C .................... 40 10-°/o-Destillatpunkt, ° C . . . . . . . . . . . . . 58 50-°/o-Destillatpunkt, °C ..........:.. 102 90-°/o-Destillatpunkt, ° C . . . . . . . . . . . . . 144 Siedeende,°C ...................... 174 Rückstand, °/o. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,8 Verlust, °/o . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,2 Dampfdruck nach Reid, kg/cm' ...... 0,53 Spezifisches Gewicht ................ 0,7531 Harzgehalt (General Motorsmethode) .. 2,20 Research-Oktanzahl ................. 101,4 Motor-Oktanzahl ................... 89,2 Die gleichen Kraftwagen wurden dann mit einem ähnlichen Benzin betrieben, zu welchem 0,2 theoretische Einheiten Phenylhexylenphosphat, d. h. der cyclischen Phosphorverbindung der Strukturformel und 0,2 theoretische Einheiten Äthylendichlorid zugesetzt worden waren, so daß die gesamte Zusatzmenge 1,9 theoretische Einheiten betrug. Für beide Benzine wurde der Gleichgewichts-Oktanzahlbedarf der Maschinen vom Gesichtspunkt des Zündungsklopfens und der Oberflächenzündung von der Art des »wilden Klopfens« (Rollens) und des »wilden Klingelns« unter Verwendung handelsüblicher Bezugsnormtreibstoffe als Vergleichsbasis bestimmt. Das »Rasseln«, eine schnelle Oberflächenzündung, die bei Geschwindigkeiten von 64 bis 112 km/Stunde vibrierende Geräusche hervorruft und von der Oktanzahl des Treibstoffes unabhängig ist, wurde ebenfalls gemessen. Ferner wurde die Verschmutzung der Zündkerzen durch die prozentuale Anzahl der Fehlzündungen bei etwa 24 bis 112 kg/Stunde mit Hilfe eines elektronischen Zählgerätes bestimmt.
  • Es ist zu beachten, daß der Oktanzahlbedarf, d. h. diejenigen Oktanzahlen, bei denen sowohl das Zündungsklopfen als auch die Oberflächenzündung nicht mehr auftraten, im »Gleichgewicht« bestimmt wurde. Es ist wichtig, daß bei Messungen dieser Art ein Gleichgewichtszustand erreicht ist, weil der Zusatz eines zur Verbesserung des Benzins dienenden Stoffes zu Anfang tatsächlich eine gewisse Verbesserung verursachen kann, indem er die Oberflächenzündung in der Maschine unterdrückt, während der gleiche Stoff bei fortgesetzter Verwendung unter Umständen das Zündungsklopfen begünstigen kann mit dem Endergebnis, daß man für den geräuschlosen Betrieb des Motors nunmehr ein Benzin von höherer Oktanzahl benötigt, als es vor dem Zusatz des Mittels erforderlich war. Bei diesen Testen wird das Gleichgewicht erst erreicht, wenn die zu prüfenden Kraftwagen mindestens 4800 km zurückgelegt haben. Die Ergebnisse dieser Prüfungen sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
    Tabelle 1
    Wirkung von Zusätzen auf den Gleichgewichts-Oktanzahlbedarf und die Verschmutzung der Zündkerzen
    Gleichgewichts-
    Treib- Gleichgewichts- Oktanzahlbedarf Verschmutzung Einsparung im
    Wagen Stoff @ktangahlbedarf bezüglich der Rasseln der Zündkerzen, Oktanzahcheoarn
    bezüglich des Oberflächenzündung °/» Fehlzündungen für geräuschlosen
    Zündungsklopfens Betrieb
    (1) (2) (3) (4)
    I (Verdichtungs- A 96 97 105 32 -
    verhältnis 9,5:1) # B 931/2 91 keines 4 31/z
    11 (Verdichtungs-. A 931/2 98 105 8 -
    verhältnis l0,0.1) B 911/2 911/2 keines 0 61/2
    III (Verdichtungs- A 96 97 105 42 -
    verhältnis 9,5:1) B 941/2 911/2 keines 6 21/2
    IV (Verdichtungs- A 951/2 911/2 keines 0 -
    verhältnis 9,7:1) B 931/2 9l1/2 keines 0 2
    A 931/2 90 keines 8 -
    V B 901/2 89 keines 3 3
    (1) Treibstoff A war ein handelsübliches Benzin von hoher Oktanzahl mit einem Gehalt von 0,792 cm' Bleitetraäthyl je Liter und
    1,5 theoretischen Einheiten Halogenkohlenwasserstoff als Spülmittel in Form von 1 theoretischer Einheit Äthylendichlorid und
    0,5 theoretischen Einheiten Äthylendibromid.
    (2) Treibstoff B war der gleiche wie Treibstoff A, enthielt aber außerdem noch 0,2 theoretische Einheiten Phenylhexylenphosphit und
    0,2 theoretische Einheiten zusätzliches Äthylendichlorid.
    (3) Oberflächenzündung von der Art des »wilden Klopfens« (Rollens) und >wilden Klingelns«.
    (4) Rasseln ist eine Schwingung, die in Kraftwagen mit hohem Verdichtungsverhältnis auftritt. Die Erscheinung ist nicht streng
    proportional der Oktanzahl des Treibstoffes, läßt sich aber durch Erhöhung der Oktanzahl ausschalten. Die Zahlen der Tabelle
    geben jeweils die höchste Oktanzahl des Treibstoffes an, bei der das Rasseln noch zu hören ist. Wenn das Rasseln sich bemerkbar
    machte, nachdem ein Wagen mit dem zu untersuchenden Treibstoff auf Gleichgewichtsbedingungen eingefahren worden war,
    wurde der zur Beseitigung des Rasselns erforderliche Oktanzahlbedarf bestimmt, indem der Wagen auf handelsübliche Bezugs-
    normtreibstoffe umgeschaltet wurde. Das Wort »keines« bedeutet, daß überhaupt kein Rasseln auftrat.
    Die Werte der vorstehenden Tabelle zeigen, daß der Gleichgewichts-Oktanzahlbedarf zur Beseitigung des Zündungsklopfens, der Oberflächenzündung und des Rasselns sowie die Häufigkeit von Fehlzündungen der Zündkerzen beim Arbeiten mit den erfindungsgemäßen Treibstoffen erheblich geringer waren, und daß die Anwesenheit der besonderen erfindungsgemäßen Kombination von cyclischer Phosphorverbindung, Äthylendichlorid und Äthylendibromid eine Einsparung von 2 bis 61/a Oktanzahlen für geräuschfreien Betrieb des Motors unter Gleichgewichtsbedingungen ergab. Bei sämtlichen Versuchen war der Oktanzahlbedarf jedesmal, nachdem der Motor mit dem Treibstoff B betrieben worden war, geringer, als nachdem er mit dem Treibstoff A betrieben worden war. Dies bedeutet, daß alle diese Wagen während ihrer ganzen Lebensdauer bei Verwendung eines Treibstoffes von der Art des Treibstoffes B mit einer Oktanzahl von nur 94,5 klopffrei arbeiten werden, während ein Treibstoff von der Art des Treibstoffes A bei den gleichen Wagen zur Erzielung eines völlig geräuschlosen Arbeitens eine Oktanzahl von mindestens 98 und vielleicht sogar 105 haben müßte.
  • Beispiel 2 In einer zweiten Versuchsreihe ähnlich derjenigen des Beispiels 1 wurde ein Benzin von der Art des im Beispiel 1 verwendeten, welches 0,766 cm' Bleitetraäthyl je Liter und 1,5 theoretische Einheiten Spülmittel, bestehend aus einem Gemisch von Äthylendibromid und Äthylendichlorid, enthielt, mit einem anderen Ansatz des gleichen Benzins verglichen, zu welchem 0,4 theoretische Einheiten Trikresylphosphat zugesetzt worden war. Die letztgenannte Verbindung wird handelsüblichen Benzinen zugesetzt, um das Verschmutzen der Zündkerzen und andere, durch die Bildung von Bleiabscheidungen verursachte Schwierigkeiten zu vermeiden. Die Wagen wurden unter Fahrbedingungen, wie sie in Städten und Vororten erforderlich sind, über eine Gesamtstrecke von etwa 19 200 km gefahren. Die Versuche wurden unter Verwendung von handelsüblichen Bezugsnormtreibstoffen durchgeführt, und der Gleichgewichts-Oktanzahlbedarf vom Gesichtspunkt des Zündungsklopfens und der Oberflächenzündung wurde nach dem genormten Uniontownverfahren bestimmt. Hierbei stellte sich heraus, daß das Trikresylphosphat zwar bei allen Wagen außer einem einzigen eine günstige Wirkung hinsichtlich der Oberflächenzündung ausübte, daß diese jedoch durch eine Erhöhung des zur Unterdrückung des Zündungsklopfens erforderlichen Octanzahlbedarfs um 1/2 bis 31/a Oktanzahlen wieder ausgeglichen wurde. Die in Tabelle I angegebenen erfindungsgemäßen Treibstoffe sind daher den in Tabelle 1I zusammengestellten Treibstoffen mit einem Gehalt an handelsüblichen Zusätzen überlegen.
    Tabelle II
    Gleichgewichts-Oktanzahl-
    Kraft- bedarf für das Arbeiten
    wagen Benzin ohne
    Zündungs- Oberflächen-
    klopfen zündung
    1 Treibstoffgrundlage * . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 100
    Treibstoffgrundlage + 0,4 theoretische Einheiten Trikresylphosphat ....... 1001/a I 99
    II Treibstoffgrundlage * . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 991/a
    Treibstoffgrundlage -h 0,4 theoretische Einheiten Trikresylphosphat ....... 991/2 1001/z
    III Treibstoffgrundlage * . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96 100
    Treibstoffgrundlage -I- 0,4 theoretische Einheiten Trikresylphosphat ....... 991/2 98
    IV Treibstoffgrundlage * . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 961/2 991/2
    Treibstoffgrundlage -t- 0,4 theoretische Einheiten Trikresylphosphat ....... 991/2 97
    V Treibstoffgrundlage * . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97 991/2
    Treibstoffgrundlage + 0,4 theoretische Einheiten Trikresylphosphat ....... 981/2 keine
    * Die Treibstoffgrundlage enthielt 0,776 cms Bleitetraäthyl je Liter, 1,0 theoretische Einheit Athylendichlorid und 0,5 theo-
    retische Einheiten Athylendibromid und besaß eine Research-Octanzahl von 98,2.
    Beispiel 3 Um die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen Phosphorverbindungen und Halogenkohlenwasserstoffe auf die Oktanzahl des Benzins festzustellen, wurden unmittelbare Vergleichsmessungen unter Verwendung handelsüblicher verbleiter Benzine der Premiumtype mit und ohne Zusatz von 0,2 theoretischen Einheiten Phenylhexylenphosphit und 0,2 theoretischen Einheiten zusätzlichem Äthylendichlorid mit Hilfe von Bezugsnormtreibstoffen durchgeführt. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.
    Tabelle III
    Wirkung des Zusatzes von 0,2 theoretischen Einheiten Phenylhexylenphosphit und 0,2 theoretischen Einheiten
    Äthylendichlorid auf die Research-Oktanzahl und die Motor-Oktanzahl von Benzin (Unmittelbare Vergleichs-
    messungen mit Hilfe von Bezugsnormtreibstoffen)
    Vergleich der klopfhemmenden Eigenschaften
    (Isooctan und Bleitetraäthyl, Kubikzentimeter je Liter)* Motor-Oktanzahl
    Treibstoff der ' Treibstoff der
    Super-Premium- Treibstoff der Minderbedarf Super-Premium- Treibstoff der Abnahme infolge
    type mit Zusatz- Super-Premium- an BTÄ infolge des type mit Zusatz- SuPer-Premium- des Zusatzes
    gemisch** I type** Zusatzes gemisch** type**
    0,0159 0,0211 0,0052 89,1 i 89,2 -0,1
    0,0291 0,0370 0,0079 89,2 89,2 0
    0,0370 0,0370 0 88,9 88,9 0
    0,0185 0,0211 0,0026 88,6 I 88,6 ' 0
    0,0185 0,0211 0,0026 88,7 88,7 0
    0,0185 0,0211 0,0026 88,6 88,6
    0,0264 0,0343 0,0079 88,6 88,6 0
    0,0264 0,0291 0,0027 89,0 89,0 0
    0,0211 0,0264 0,0053 88,6 88,6 0
    0,0211 0,0264 0,0053 88,6 j 88,8 -0,2
    * Research-Oktanzahlen oberhalb 100, der Grenze der Oktanzahlskala, werden üblicherweise durch die Anzahl der Kubikzenti-
    meter Bleitetraäthyl je Liter Isooctan ausgedrückt, die zur Erzielung des Antiklopfwertes des geprüften Treibstoffes zugesetzt
    werden müssen.
    ** Der Zusatz war ein Gemisch von 0,2 theoretischen Einheiten Äthylendichlorid und 0,2 theoretischen Einheiten PhenylhexyIen-
    phosphit und wurde der Treibstoffgrundlage beigegeben, die bereits ein handelsübliches Bleiantiklopfmittel enthielt.
    Aus den obigen Werten ergibt sich, daß der Zusatz der cyclischen Phosphorverbindungen und der Halogenkohlenwasserstoffe zu Benzinen in den erfindungsgemäßen Mengenanteilen keine nennenswerte Wirkung auf die Oktanzahl des Treibstoffes hat, wenn dies ein der vor dem Gebrauch im Kraftfahrzeug üblichen Weise gemessen wird. Beispiel 4 Zu Vergleichszwecken wurden weitere unmittelbare Oktanzahlbestimmungen mit handelsüblichen verbleiten Benzinen ausgeführt, die dem im vorhergehenden Beispiel verwendeten Benzin ähnlich waren, und zwar mit und ohne Zusatz verschiedener anderer Phosphorverbindungen. Die Vergleichsmessungen wurden mit den üblichen Bezugsnormtreibstoffen durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
    Tabelle IV
    Research-Oktanzahl** Motor-Oktanzahl
    Konzen- Änderung Änderung
    Zusatz Treibstoff Treibstoff der Oktan-
    tration, Treibstoff- der Oktan- Treibstoff
    theoretische gTundlage @ hl infolge grendlage zahl infolge
    Einheiten Endlage und Zusatz des Zusatzes gndlage und Zusatz des Zusatzes
    I I I
    Triäthylphosphat ..... 0,2 100,5 100,5 0 89,8 89,2 I -0,6
    0,4 100,5 100,4 -0,1 89,8 87,8 -2,0
    Triisooctylphosphat ... 0,2 100,7 100,7 0 89,5 88,5 -1,0
    0,4 100,7 100,1 -0,6 89,5 88,2 -1,3
    Trüsopropylphosphit .. 0,2 - - - 88,8 88,2 -0 ,6
    0,4 - - - 88,8 87,5 I -1,3
    Trikresylphosphit ..... 0,2 101,3 100,8 -0,5 88,7 88,3 -0,4
    0,4 ! 101,6 101,3 -0,3 88,6 88,6 0
    0
    Butyldiphenylphosphat 0,2 101,l 100,9 -0,2 89,2 88,7 -0,5
    0,4 101,1 100,8 --0,3 89,2 88,6 -0,6
    Isodecylester des cycli-
    schen Phosphits von
    2,2-Dimethyl-
    1-propylglykol ..... 0,2 100,4 ' 100,2 -0,2 89,8 89,8 0
    Äthylhexylenphosphit
    und Äthylendichlorid 0,2 99,8 99,6 -0,2 89,4 88,8 -0,6
    0,2 99,6 99,2 -0,4 89,5 88,9 -0,6
    Butylhexylenphosphit.. 0,2 99,6 99,4 -0,2 89,7 IPI 89,2 -0,5
    0,2 . 99,6 99,4 -0,2 E9,8. E9,2 -0,6
    Mittelwert aus zwei. Bestimmungen.
    Empirische Bestimmung durch Extrapolieren über die Oktanzahl von 100 hinaus.
    Tabelle IV (Fortsetzung)
    Research-Oktanzahl** Motor-Oktanzahl
    Konzen- Änderung j Änderung
    Zusatz tration, Treibstoff- 1 der Oktan- Treibstoff ; der Oktan-
    theoretische Treibstoff- Endlage j zahl infolge Todlage Endlage z@ infolge
    Einheiten [d Zusatz des Zusatzes und Zusatz des Zusatzes
    Butylhexylenphosphit
    und Äthylendichlorid 0,2 99,8 99,6 i -0,2 89,7 88,8 -0,9
    0,2 99,9 99,4 I -0,5 89,7 88,9 -0,8,
    Trichlorisopropyl-
    thionophosphat .... 0,2 100,7 100,5 -0,2 90,3 89,3 -1,0
    0,4 100,7 100,0 -0,7 90,3 88,6 -1,7
    Dimethylxylylphosphat 0,2 100,9 100,9 0 89,7 89,7 0
    0,4 100,9 100,7 -0,2 89,8 89,1 -0,7
    Hexamethylphosphor-
    amid . . . . . . . . . . . . . . 0,2 99,4 99,4 0 89,0 87,8 -1,2
    0,4 99,7 99,4 -0,3 89,0 87,3 -1,7
    Diäthyl-äthyl-
    phosphonat . . . . . . . . 0,2 100,4 100,3 -0,1 89,2 88,6 -0,6
    0,4 100,4 100,1 -0,2 89,2 87,8 -1,4
    Diäthyl-äthyl-
    phosphonat und glei-
    che Menge Äthylen-
    dichlorid .......... 0,2 101,6 100,9 -0,7 88,9 88,6 -0,3
    Phenylhexylenphosphit
    und Äthylendichlorid 0,2 100,6* 100,6* 0 88,5* 88,6* +0,1
    0,2 100,0* 99,9* -0,1 89,5* 89,8* , -t-0,3
    * Mittelwert aus zwei Bestimmungen.
    ** Empirische Bestimmung durch Extrapolieren über die Oktanzahl von 100 hinaus.
    Die obigen Werte zeigen die Wirkung einer großen Anzahl typischer Phosphorverbindungen auf die Oktanzahl verbleiter Benzine. Es ist zu bemerken, daß von den aufgeführten Verbindungen nur die erfindungsgemäßen Zusätze, nämlich das Phenylhexylenphosphit und der in Tabelle IV angegebene Isodecylester, die Oktanzahl bei einer Konzentration von 0,2 theoretischen Einheiten nicht wesentlich herabdrückten. Mehrere der Verbindungen, darunter auch die gegenwärtig als handelsübliche Benzinzusätze verwendeten Verbindungen, bewirkten ein Absinken der Motor-Oktanzahl um einen Wert bis 1,0, wenn sie dem Benzin nur in Mengen von 0,2 theoretischen Einheiten zugegeben wurden.
  • Beispiel s Um die Eignung der erfindungsgemäß zu verwendenden Benzinzusätze auch für den Fall starker Temperaturschwankungen zu untersuchen, wurden Proben von handelsüblichem Benzin und Proben des gleichen Benzins nach Zusatz von 0,2 theoretischen Einheiten Phenylhexylenphosphit tiefgekühlt, um die Temperatur zu bestimmen, bei der Feststoffe ausfielen. Hierbei stellte sich heraus, daß der erfindungsgemäße Zusatz die Temperatur, bei welcher die Abscheidung von Feststoffen erfolgte, nicht wesentlich erhöhte, und daß Benzine, die den erfindungsgemäßen Zusatz enthielten, bis zu Temperaturen von -35°C verwendet werden konnten, ohne daß ein Verlust an Zusatzstoff auftrat.
  • Beispiel 6 Proben eines Treibstoffes der Premiumtype und eines Treibstoffes der Super-Premiumtype wurden nach der ASTM-Prüfnorm D-873 mit und ohne Zusatz der erfindungsgemäßen Phosphorverbindungen auf Harz neubildung untersucht. Diese Benzine enthieltet< 0,792 cm3 Bleitetraäthyl je Liter und außerdem das übliche Halogenid als Bleiverfiüchti&ungsmittel, bestehend aus 1,0 theoretischer Einheit Äthylendichlorid und 0,5 theoretischen Einheiten Äthylendibromid.
  • Den Benzinen wurden die folgenden Zusätze beigegeben: (A) 0,2 theoretische Einheiten Phenylhexylenphosphit und 0,2 theoretische Einheiten Äthylendichlorid; (B) 0,2 theoretische Einheiten Trikresylphosphat und 0,2 theoretische Einheiten Äthylendichlorid.
  • Die Proben mit dem Zusatz A waren Treibstoffe gemäß der Erfindung und enthielten insgesamt ein Gemisch von 0,2 theoretischen Einheiten Phenylhexylenphosphit, 1,2 theoretischen Einheiten Äthylendichlorid und 0,5 theoretischen Einheiten Äthylendibromid. Die Untersuchungen nach der ASTM-Prüfnorm D-873 hatten die folgenden Ergebnisse:
    Motorenbenzin der Super-Premium- Zeit bis zur
    type* mit Zusatzgemisch Zersetzung
    Minuten
    Kein Zusatz ...................... 397
    Phenylhexylenphosphit und Äthylen-
    dichlorid, 0,2 theoretische Einheiten 397
    Trikresylphosphat und Äthylendichlo-
    rid, 0,2 theoretische Einheiten ..... 302
    * Research-Oktanzahl = 100; Motor-Oktanzahl = 90.
    Motorenbenzin der Premiumtype* * Zeit bis zur
    mit Zusatzgemisch Zersetzung
    Minuten
    Kein Zusatz ...................... 897
    Phenylhexylenphosphit und Äthylen-
    dichlorid, 0,2 theoretische Einheiten > 937
    Trikresylphosphat und Äthylendichlo-
    rid, 0,2 theoretische Einheiten ..... 840
    ** Research-Oktanzahl = 97; Motor-Oktanzahl = 87.
    Wie sich aus den obigen Beispielen ergibt, vermindern die erfindungsgemäß zu verwendenden Treibstoffzusätze erheblich das Ansteigen des Oktanzahlbedarfs, die Oberflächenzündung und das Zündungsklopfen bei Motoren, die mit verbleiten Benzinen von hoher Oktanzahl gespeist werden. Weiterhin besitzen diese Zusätze eine sehr gute Beständigkeit und Verträglichkeit und können Benzinen zugesetzt werden, ohne die Oktanzahl derselben merklich herabzudrücken. Vermöge dieser Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Zusätze erheblich wirksamer als die bisher für diesen Zweck vorgeschlagenen Phosphorverbindungen in der Überwindung der durch die Gegenwart von Bleitetraäthyl bedingten Schwierigkeiten.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Zusätze können allen verbleiten Benzinen einschließlich Kraftfahrzeugbenzinen, Schiffsbenzinen und Flugzeugbenzinen beigegeben werden und eignen sich besonders für Motorenbenzine, die zur Verwendung in modernen Motoren mit hohem Verdichtungsverhältnis bestimmt sind, da diese in besonders starkem Maße den nachteiligen Wirkungen der Bleitetraäthyl enthaltenden Treibstoffe ausgesetzt sind.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Motorenbenzin mit einem Gehalt an einer flüchtigen organischen Bleiverbindung und einem halogenierten Kohlenwasserstoff oder einem Gemisch halogenierter Kohlenwasserstoffe, dadurch gekennzeichnet,daßesdiehalogenierten Kohlenwasserstoffe in Mengen von 1,6 bis 3,0 theoretischen Einheiten, bezogen auf den Bleigehalt, und außerdem eine Phosphorverbindung der Strukturformel in der R' einen Rest der Zusammensetzung C"H2n+1, n eine Zahl von 0 bis 3 einschließlich bedeuten, wobei mindestens 2 Kohlenstoffatome unmittelbar an Kohlenstoffatome des Ringes gebunden sind, R den Phenylrest oder einen Alkylrest mit 6 bis 12 C-Atomen und x eine Zahl von 0 bis 1 bedeuten, in Mengen von 0,05 bis etwa 1,0 theoretischen Einheiten, bezogen auf den Bleigehalt, enthält, und daß das Verhältnis der theoretischen Einheiten an Halogenkohlenwasserstoff zu theoretischen Einheiten der Phosphorverbindung nicht weniger als 3 : 1 und nicht mehr als 32: 1 beträgt.
  2. 2. Motorenbenzin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Bleiverbindung Bleitetraäthyl enthält.
  3. 3. Motorenbenzin nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es einen oder mehrere halogenierte Kohlenwasserstoffe enthält, die zwischen etwa 50 und 250°C sieden. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Auslegeschrift K 15 974 lVe/46ag (bekanntgemacht am 18. 10. 1956); belgische Patentschrift Nr. 530 652.
DEE16689A 1957-11-29 1958-11-07 Motorenbenzin Pending DE1168162B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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