DE1155674B - Farbkuppler enthaltende photographische Silberhalogenidemulsion - Google Patents
Farbkuppler enthaltende photographische SilberhalogenidemulsionInfo
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- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
G32695IXa/57b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 10. OKTOBER 1963
Die Erfindung betrifft die Farbphotographie und die Herstellung von farbigen photographischen
Bildern durch farbbildende Entwicklung und insbesondere Farbkuppler zur Herstellung von Blaugrünbildern
sowie diese Farbbildner enthaltenden photographischen Silberhalogenidemulsionen.
Es ist bereits, bekannt, Farbbilder herzustellen, in denen ein Farbbildner oder eine Kupplungskomponente
mit dem Entwicklungsprodukt eines primären aromatischen Aminoentwicklers umgesetzt wird. Bei
Verfahren dieser Art wird normalerweise mit der substraktiven Farbbildungsmethode gearbeitet, wodurch
die auf diese Weise erhaltenen Farbbilder aus den substraktiven Primärfarben, z. B. Blaugrün, Purpur
und Gelb, zusammengesetzt sind. Bei den heute angewendeten mehrschichtigen Farbsystemen werden
Purpur-Farbbilder normalerweise aus Pyrazolonstrukturen, Gelb-Farbbilder aus reaktiven Ketomethylverbindungen
und Blaugrün-Farbbilder aus Phenolverbindungen, wie Phenolen oder Naphtholen, hergestellt. Die oben beschriebenen Farbbilder werden
in situ mit den Silberbildern hergestellt, die hierauf entfernt oder anderweitig gebleicht werden, um
reine Farbbilder zu erhalten.
Eine der Hauptschwierigkeiten bei der Farbphoto- 2S
graphie ist die Herstellung von Farben mit genauen spektralen photographischen Eigenschaften. So werden
bei der farbigen photographischen Reproduktion mit dem substraktiven Farbverfahren drei substraktiv
gefärbte Farbbilder überlappend angeordnet. Die substraktiv gefärbten Bilder, die gelb, purpur und
blaugrün sind, bewirken die Modulation von weißem Licht. In anderen Worten, es absorbiert jedes der
drei substraktiv übereinandergelagerten Bilder die erforderliche Menge an weißem Licht. Wenn die drei
Farbbilder in weißem Licht und in genauer Anordnung betrachtet werden, ergibt sich eine farbige Reproduktion,
die die Farben des Originalgegenstandes wiedergibt.
Im Idealfall sollte jede der drei substraktiv gefärbten Schichten ein Drittel des sichtbaren Lichtspektrums
absorbieren, d. h. das gelbe Bild Blau, das Purpurbild Grün und die Blaugrünschicht den roten Teil des
Spektrums. In der Praxis wird dies jedoch nur annähernd, aber nie vollkommen erreicht. Demzufolge
wird weiterhin nach Farbkupplern gesucht, die dazu geeignet sind, bei der Farbentwicklung ein originalgetreueres
substraktives Bild zu ergeben.
Wie bereits zuvor erwähnt, werden Blaugrün-Farbbilder normalerweise von Naphthol-Farbbildnern
abgeleitet. Strukturen, die in diesem Zusammenhang einen Erfolg versprachen, sind die Anilide von
Farbkuppler enthaltende photographische Silberhalogenidemulsion
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg und Dr. V/ Schmied-Kowarzik,
Patentanwälte, Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 21. Juli 1960 (Nr. 44 268)
Emil Bruno Rauch, Port Dickinson, N. Y.,
und Charles Robert Hance, Endwell, N. Y. (V. St. A.), sind als Erfinder genannt worden
l-Hydroxy-2-Naphthoesäure, die eine Alkoxygruppe in der Orthostellung des Anüidteils des Moleküls enthalten
und außerdem eine löslichmachende Carboxyl- oder Sulfogruppe enthalten. Diese Gruppen sind vorzugsweise
in der Ortho- oder ParaStellung zu der Alkoxygruppe angeordnet. Die bisher bekannten
Verbindungen, die zwar auch Farbbilder ergeben, die unter hoher Feuchtigkeitsbeeinflussung die erwünschte
Stabilität besitzen, haben sich jedoch bei einem Umkehrfarbmaterial als zu grün erwiesen. Hierbei wurde
festgestellt, daß der übermäßige Grünstich weniger auf die Absorption in dem rotempfindlichen Bereich
des Spektrums zurückzuführen war als auf die übermäßige Blauabsorption der aus diesen Kupplern hergestellten
Farbstoffe. Es wurde festgestellt, daß ein ausgezeichneter Naphthol-Blaugrün-Farbkuppler hergestellt
werden könnte, wenn es möglich wäre, eine chemische Struktur zu entwickeln, die die gute Stabilität
gegen Feuchtigkeitsbeeinflussung der früheren Strukturen besitzt, die jedoch so abgeändert werden
müßte, daß die nicht erwünschte Absorption in dem blauen Bereich des Spektrums ausgeschaltet wird.
Zweck der Erfindung ist deshalb die Verwendung eines Naphthol-Blaugrün-Farbbildners in der Halogensilberemulsion,
der zu Farbstoffen einer niedrigen
309 727/217
Absorption in dem blauen Teil des Spektrums führt. Diese Farbstoffe sollen auch wärme- und lichtfest
und gegen Feuchtigkeit beständig sein.
Dieses Ziel-wird erfindungsgemäß durch ihre Verwendung
von Blaugrünkupplerverbindungen folgender Formel erreicht:
OH
Il
C-NH
OCH3
OCi7H35
OH
O
C-NH
C-NH
SO3H
OH
OH
10
OR
SO3H
in der X eine niedrige Alkylgruppe, d. h. eine Methyl-, Äthyl- oder Butylgruppe usw., ein Halogenatom, z. B.
ein Chlor- oder Bromatom, eine niedrige Alkoxygruppe, z. B. eine Methoxy-, Äthoxy-, Propoxyl- oder
Butoxygruppe usw., und in der R eine Alkylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt, wie z. B. 20
eine Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-,
Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl- oder Nonodecylgruppe usw.
Kennzeichnende Verbindungen nach der obigen Formel sind unter anderem folgende:
C-NH
C2H5
OC10H21
SO3H
OH
OH
OCH3
SO3H
OH
OH
OC14H29
OH
■·α>-
9.
Cl
30 SO3H
NH
Br
OCi7H35
SO3H
OH
OH
Il
C-NH
CH3
OC10H21
SO3H
OH
SO3H
OH
OC14H29
C4H9
SO3H
OCi7H35
Im allgemeinen werden die hierin beschriebenen
Kuppler hergestellt, indem der Phenylester von 1-Hydroxy-2-naphthoesäure
mit dem geeigneten Anilin umgesetzt wird, eine Kondensation, die allgemein als Salol-Kondensation bezeichnet wird. Die so erhaltenen
Kuppler werden hierauf in der 4-Stellung sulfoniert,
wobei Chlorsulfonsäure als Sulfonierungsmittel verwendet wird.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der hierin beschriebenen Kuppler.
Herstellung von l-Hydroxy-5'-methyl-2'-tetrodecoxy-4-sulfo-2-naphthanilid
(Verbindung Nr. 3)
4,9 g 2' - Tetradecoxy - 5' - methyl - 1 - hydroxy-2-naphthanilid
wurden in 25 ecm trockenem Tetrachlorkohlenstoff aufgelöst, worauf unter Rühren
1 ecm Chlorsulfonsäure bei Zimmertemperatur hinzugegeben wurde. Das Rühren wurde während einer
weiteren Stunde bei Zimmertemperatur und während 3 Stunden unter Rückfluß fortgesetzt. Hierauf wurde
die Mischung auf 20°C abgekühlt und 1 g Natriumchlorid in 10 ecm Wasser unter Rühren zugegeben.
Das gesamte flüchtige Material wurde bei vermindertem Druck entfernt,und der Rückstand, das Natriumsalz
des Kupplers, wurde aus Acetonitril kristallisiert. Die Ausbeute betrug hierbei 3,6 g (60%), der Schmelzpunkt
lag bei 104 bis 1050C.
60 Analyse:
OH
Il '
C-NH
Berechnet
gefunden
gefunden
N 2,37, S 5,41;
N 2,50, S 5,40.
N 2,50, S 5,40.
C2H5
SO3H
OCi3H27
Herstellung von l-Hydroxy-5'-methyl-2'-tetradecoxy-2-naphthanilid
11,1g 3-Amino-4-tetradecoxytoluol und 10,3 g
Phenyl- l-hydroxy-2-naphthoat wurden zusammen
auf 14O0C erhitzt und während 2 Stunden auf dieser
Temperatur gehalten. Die heiße Schmelze wurde in eine Abdampfschale gegossen und mit Methanol
zerrieben. Der Feststoff wurde abfiltriert und aus Isopropanol auskristallisiert. Die Ausbeute an gereinigtem
Material betrug 9,2 g (54%), der Schmelzpunkt lag bei 58 bis 59° C.
Analyse:
Berechnet ... N2,85;
gefunden ... N3,01.
gefunden ... N3,01.
Herstellung von 3-Amino-4-tetradecoxytoluol
32 g 3-Acetamino-4-tetradecoxytoluol, 150 ecm Essigsäure und 115 ecm konzentrierte HCl wurden
während 3 Stunden unter Rückfluß gehalten. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde die
Lösung in eine überschüssige Menge an kaltem Wasser gegossen. Das sich hierbei abtrennende Aminhydrochlorid
wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und trockengesaugt. Der Feststoff wurde in Wasser
redispergiert, worauf 40 ecm konzentriertes NH4OH zugegeben wurden. Nach kurzem Erhitzen auf einem
Dampfbad trennte sich die freie Base als Öl ab, das sich nach dem Abkühlen verfestigte. Hierauf wurde
das feste Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Methanol kristallisiert. Die Ausbeute betrug
23 g (81%), der Schmelzpunkt lag bei 43 bis 44° C.
Analyse:
Berechnet
gefunden
gefunden
N 4,39;
N 4,45.
N 4,45.
Herstellung von 3-Acetamino-4-tetradecoxytoluol
23 g 3-Acetamino-p-kresol, 30 g Tetradecylbromid und 7,5 g Natriummethoxyd in 375 ecm absolutem
Alkohol wurden während 6 Stunden unter Rückfluß gehalten. Hierauf wurde die Mischung bei Zimmertemperatur
über Nacht stehengelassen und anschließend in eine überschüssige Menge an Wasser gegossen.
Der sich abtrennende Feststoff wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und aus Methanol auskristallisiert.
Die Ausbeute an gereinigtem Produkt betrug 29,8 g (60%), der Schmelzpunkt lag bei 62 bis 63°C.
Analyse:
Berechnet
gefunden
Berechnet
gefunden
C 76,40, H 10,86, N 3,87;
C 76,00, H 10,88, N 4,16;
C 75,62, H 10,57, N 4,26.
C 76,00, H 10,88, N 4,16;
C 75,62, H 10,57, N 4,26.
Die oben im einzelnen aufgeführte Synthese der Verbindung (3) ist ganz allgemein für die hierin beschriebenen
Kuppler anwendbar. Verbindung (5) kann beispielsweise hergestellt werden, indem 1-Hydroxy-2-naphthoesäurephenylester
mit 4-Äthyl-2-tridecoxyanilin umgesetzt wird, worauf mit Chlorsulfonsäure sulfoniert wird. Verbindung (7) kann
hergestellt werden, indem l-Hydroxy-2-naphthoesäurephenylester mit 4-Äthyl-2-decoxyanilin umgesetzt
und anschließend eine Sulfonierung mit Chlorsulfonsäure durchgeführt wird. Die übrigen
Kuppler können auf ähnliche Weise hergestellt werden, indem das geeignete langkettige Alkoxyanilin
mit dem Phenylester von l-Hydroxy-2-naphthoesäure kondensiert wird. Das erforderliche ortho-langkettige
Alkoxyanilin kann durch in der organischen Chemie bekannte Verfahren erhalten werden.
Es wird bemerkt, daß die salzbildende Sulfogruppe an die 4-Stellung oder Kupplerstellung der Farbbildner
gebunden ist. Die bei der Farbentwicklung hergestellten Indoanilin-Farbbilder enthalten jedoch
keinen Sulfo-Substituenten, da dieser bei der farbbildenden Reaktion eliminiert wurde. Demzufolge
enthalten die Farben selbst keine löslichmachende Gruppe und sind daher von lipophiler Natur, während
die Farbbildner in wäßrigem Alkali oder Lösungen hiervon löslich sind. Diese Eigenschaft ist
von großem Vorteil, da hierdurch die Farben gegen ein Ausbleichen bei übermäßiger Feuchtigkeitsbeeinflussung widerstandsfähig sind.
Die erfindungsgemäßen Farbbildner können auf bekannte Weise den Silberhalogenidemulsionen einverleibt
werden. Dementsprechend werden die Kuppler in einer wäßrigen alkalischen Lösung aufgelöst
und hierauf mit der Silberhalogenidemulsion vermischt, die anschließend auf eine geeignete Grundschicht
aufgetragen wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Farbbildner üblicherweise in Gelatineschichten einverleibt werden, können für diesen Zweck auch andere photographische Kolloidale verwendet werden. So sind beispielsweise synthetische Harze, wie z. B. Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Stärke, Gummiarabikum, Kasein, Zein usw., als Träger geeignet.
Obgleich die erfindungsgemäßen Farbbildner üblicherweise in Gelatineschichten einverleibt werden, können für diesen Zweck auch andere photographische Kolloidale verwendet werden. So sind beispielsweise synthetische Harze, wie z. B. Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Stärke, Gummiarabikum, Kasein, Zein usw., als Träger geeignet.
Der Typ der zur Herstellung farbiger photographischer Bilder mit Farbkupplern verwendeten primären
aromatischen Aminoentwickler ist in der photographischen Industrie bekannt.
Geeignete Entwickler sind unter anderem die verschiedenen Alkylphenylendiamine, wie z. B.
4-Aminoanilin, 4-Äthylaminoanilin, 2-Diäthylaminoanilin,
4-Dialkylaminoanilin, z. B. 4-Dimethylaminoanilin,
4-Diäthylaminoanilin, 4-[N-(/3-Hydroxyäthyl)-N-äthyr]-aminoanilin,
4-Amino-N-äthyl-N-(/?-methansulfonamidoäthyl)-2-methylanilinsulfat
u. dgl. Die oben aufgeführten Entwickler werden vorzugsweise in Form ihrer Salze verwendet, wie z. B. als
Hydrochlorid oder Hydrosulfat, da diese löslicher und beständiger sind als die freien Basen. Alle diese Verbindungen
haben eine primäre Aminogruppe, wodurch ein Kuppeln des Oxydationsproduktes des Entwicklers mit den Farbverbindungen zur Bildung
der Farbbilder ermöglicht wird. Nach der Entfernung des Silberbildes durch Bleichen und Fixieren in bekannter
Weise bleibt das Farbbild in der Emulsion zurück. Eine typische Entwicklerlösung kann wie
folgt hergestellt werden:
2-Amino-5-diäthylaminotoluol 2 g
Natriumcarbonat (wasserfrei) 20 g
Natriumsulfit (wasserfrei) 2 g
Kaliumbromid 0,2 g
Wasser auf 1 1
Die die Farbbildner enthaltenden belichteten Silberhalogenidemulsionen
werden in der oben aufgeführten Lösung in üblicher Weise entwickelt. Als Träger für die die erfindungsgemäßen Farbkuppler
enthaltenden Emulsionsschichten können die üblichen Grundschichten verwendet werden, so z. B.
Celluloseester, Polystyrol, Polyamid, Polyester oder ein undurchsichtiges reflektierendes Material, wie
beispielsweise Papier.
Wie bereits an anderer Stelle beschrieben, ergeben die erfindungsgemäß hergestellten Naphthol-Farb-
bildner bei der Farbentwicklung Blaugrün-Farbbilder mit einer niedrigen Absorption in dem blauen Bereich
des elektromagnetischen Spektrums. Demzufolge weisen diese Bilder nicht die unerwünschte
Grünstichigkeit auf wie die bisher hergestellten Färbbilder. Dies ist ein entschiedener Vorteil beim genauen
Reproduzieren eines Farbaspektes eines farbigen Gegenstandes. Neben diesen sehr erwünschten spektralen
Eigenschaften besitzen die erfindungsgemäßen Farbbildner außerdem eine hohe Stabilität, wenn sie
einer übermäßigen Feuchtigkeits- oder Lichtbeeinflussung ausgesetzt werden.
So zeigen die Farbbilder aus den erfindungsgemäßen Blaugrün-Farbbildnern, die sich gegenüber den
am nächsten stehenden bekannten Blaugrün-Farbbildnern durch einen oder mehrere Substituenten am
Phenylkem und gegebenenfalls auch am Naphthylkem unterscheiden, praktisch keine Veränderung des Absorptionsverhaltens,
nachdem sie einer erhöhten Luftfeuchtigkeit ausgesetzt wurden. Demgegenüber verändert sich bei den obengenannten bekannten
Blaugrün-Farbbildnern nicht nur das Maß der Absorption nach dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit, sondern
es wird in vielen Fällen auch das Absorptionsmaximum verschoben.
Claims (2)
1. Farbkuppler enthaltende photographische Silberhalogenidemulsion, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als farbbildenden Kuppler eine Verbindung der Formel
OH
il
c-
c-
-NH
OR
SO3H
in der X für eine niedrige Alkylgruppe, ein Halogenatom oder eine niedrige Alkoxylgruppe
steht und R eine Alkylgruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt, enthält.
2. Photographische Silberhalogenidemulsion gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
sie als farbbildenden Kuppler eine Verbindung der Formel
CH3
OC14H29
enthält.
SO3H
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 036 053.
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 036 053.
© 309 727/217 10.63
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US44268A US3079259A (en) | 1960-07-21 | 1960-07-21 | Cyan color formers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1155674B true DE1155674B (de) | 1963-10-10 |
Family
ID=21931422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG32695A Pending DE1155674B (de) | 1960-07-21 | 1961-07-12 | Farbkuppler enthaltende photographische Silberhalogenidemulsion |
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US (1) | US3079259A (de) |
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DE (1) | DE1155674B (de) |
GB (1) | GB914507A (de) |
Families Citing this family (4)
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US3711546A (en) * | 1966-12-02 | 1973-01-16 | M Simon | N-(ortho-substituted benzene or naphthalene carboxamidoethyle)para-phenylene diamines as coupler-developers |
DE2129201A1 (de) * | 1971-06-12 | 1972-12-14 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Lichtempfindliches farbfotografisches Material |
US5521057A (en) * | 1993-07-28 | 1996-05-28 | Eastman Kodak Company | Photographic elements comprising 2-phenylcarbamoyl-1-naphthol image-modifying couplers yeilding dyes resistant to crystallization and reduction |
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DE1036053B (de) * | 1956-06-22 | 1958-08-07 | Gevaert Photo Prod Nv | Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbbildes |
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---|---|---|---|---|
BE442478A (de) * | 1940-07-12 | |||
US2474293A (en) * | 1947-09-10 | 1949-06-28 | Eastman Kodak Co | 1-naphthol-2-carboxylic acid amide couplers for color photography |
BE497011A (de) * | 1949-07-16 |
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1960
- 1960-07-21 US US44268A patent/US3079259A/en not_active Expired - Lifetime
-
1961
- 1961-05-25 GB GB18956/61A patent/GB914507A/en not_active Expired
- 1961-06-26 BE BE605400A patent/BE605400A/fr unknown
- 1961-07-12 DE DEG32695A patent/DE1155674B/de active Pending
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB914507A (en) | 1963-01-02 |
US3079259A (en) | 1963-02-26 |
BE605400A (fr) | 1961-10-16 |
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