DE1126542B - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe

Info

Publication number
DE1126542B
DE1126542B DEF25343A DEF0025343A DE1126542B DE 1126542 B DE1126542 B DE 1126542B DE F25343 A DEF25343 A DE F25343A DE F0025343 A DEF0025343 A DE F0025343A DE 1126542 B DE1126542 B DE 1126542B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
oxynaphthalene
same
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF25343A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Johannes Heyna
Dr Walter Noll
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF25343A priority Critical patent/DE1126542B/de
Priority to CH7120859A priority patent/CH370508A/de
Priority to GB1073059A priority patent/GB913517A/en
Publication of DE1126542B publication Critical patent/DE1126542B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/515—Metal complex azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung, metallhaltiger Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle metallhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man auf Azofarbstoffe, die eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppierung sowie die kerngebundene Gruppe so, - CH2 - CH, - OSO'H SO,2 - CH = CH, oder so, - CH2 - CH, - ci ein- oder zweimal und außerdem noch mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe, z. B. die Sulfonsäuregruppe oder Carbonsäuregruppe, enthalten, metallabgebende Mittel einwirken läßt.
  • Als Azofarbstoffe, die zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen befähigt sind, kommen beispielsweise in Betracht o,o'-Dioxyazofarbstoffe, o-Oxyo'- carboxyazofarbstoffe, o - Oxy - o'- aminoazotarbstoffe, o-Oxy-o'-alkoxyazofarbstoffe, die bei der Metallsalzbildungin o,o'-Dioxyazofarbstoffe übergehen,ferner o-Oxy-o'-(a)-carboxymethoxy)-azofarbstoffe sowie o-Oxyazofarbstoffe, die bei der oxydierenden Metallisierung in o,o'-Dioxyazofarbstoffe übergehen. Als metallabgebende Mittel können Verbindungen des Kupfers, Kobalts, Chroms und Nickels verwendet werden. Die Überführung dieser Azofarbstoffe in die metallhaltigen Azofarbstoffe kann vorteilhaft bei höherer Temperatur sowohl in neutraler als auch in schwach saurer Lösung durchgeführt werden.
  • Von besonderer Bedeutung sind die verfahrensgemäß erhältlichen metallhaltigenAzofarbstoffe, welche in der Seitenkette die anionoide Sulfonsäuregruppe tragen. Diese Farbstoffe besitzen eine sehr gute Wasserlöslichkeit und sind daher ganz besonders als Druckfarbstoffe geeignet, von denen eine hohe Wasserlöslichkeit gefordert wird.
  • Die Farbstoffe können zum Färben und Bedrucken von verschiedenen Fasermaterialien, insbesondere von Baumwolle, Viskose und Zellwolle verwendet werden. Die mit den metallhaltigen Azofarbstoffen erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch gute bis sehr gute Naßechtheiten aus, da die beim Färbevorgang entstehende bzw. schon vorhandene Vinylsulfongruppe sich im alkalischen Medium mit dem cellulosehaltigen Fasermaterial verbindet.
  • Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 960534 bekannten durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino-2-methoxybenzol-5-vinylsulfon mit 2-Oxynaphthalin-6,8-disulfonsäure erhältlichen ehromfreien Azofarbstoff zeichnet sich die verfahrensgemäß erhältliche Chromkomplexverbindung des gleichen Azofarbstoffes durch eine wesentlich bessere Chlorechtheit aus.
  • Beispiel 1 221 Gewichtsteile2-Aminophenol-4-ß-oxyäthylsulfon (98"/,ig) werden unter Rühren in 650 Gewichtsteile 900/,ige Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Die schwefelsaure Lösung wird dann auf 1400 GewichtsteileEis und 270Gewichtsteile Wasser gegeben und bei 0 bis 5'C mit einer Lösung von 1150 Gewichtsteilen Natronlauge (330/,ig) und 3450 Gewichtsteilen Wasser unter gleichzeitiger Zugabe von 2700 Gewichtsteilen Eis abgestumpft. Anschließend wird die Lösung bei 0 bis 5'C mit 172,5 Gewichtsteilen 40"/"iger Natriumnitritlösung diazotiert und mit Natriumbicarbonat deltaneutral gestellt.
  • 510 Gewichtsteile 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon (60"/,ig) werden mit 500Gewichtsteilen Wasser angerührt und anschließend mit Natronlauge bis zur neutralen Reaktion versetzt. Dann wird die Diazolösung mit der Pyrazolonlösung vereinigt. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Man stellt das Gemisch mit Essigsäure neutral, trägt 280 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat und 250 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat ein und erhitzt auf 60 bis 65'C. Der kupferhaltige Farbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er ist ein braunes Pulver und gibt, auf Baumwolle gedruckt, bei Gegenwart von Natriumbicarbonat ein Gelb von guten bis sehr guten Naßechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit. Beispiel 2 221 Gewichtsteile 2-Aminophenol-4-ß-oxyäthylsulfon (98"/,ig) werden unter Rühren ip 650 Gewichtsteile 90%ige Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Die schwefelsaure Lösung wird dann auf 1400 GewichtsteileEis und 270Gewichtsteile Wasser gegeben und bei 0 bis 5'C mit einer Lösung von 1150 Gewichtsteilen Natronlauge (33"/,ig) und 3450 Gewichtsteilen Wasser unter gleichzeitiger Zugabe von 2700 Gewichtsteilen Eis abgestumpft. Dann wird dieLösung bei 0 bis 5'C mit 172,5Gewichtsteilen 40"/,iger Natriumnitritlösung diazotiert und mit Natriumbicarbonat deltaneutral gestellt.
  • 584 Gewichtsteile 1-Acetylaniino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure (61"/,ig) werden in 2500 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit der obigen Diazolösung vereinigt. Sobald die Kupplung beendet ist, wird mit Essigsäure deltasauer gestellt, dann werden 280 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat und 261 Gewichtsteile Chromalaun eingetragen, und das Gemisch wird so lange bei 90 bis 95'C erhitzt, bis die Bildung der Chromkomplexverbindung beendet ist. Der chromhaltige Farbstoff wird mit 25 0/, Kaliumehlorid, bezogen auf das Volumen der Flüssigkeit, ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er ist ein dunkelblaues Pulver, das auf Baumwolle bei Gegenwart von Natriumbiearbonat ein Marineblau von guten bis sehr guten Naßechtheiten und einer guten bis sehr guten Lichtechtheit ergibt. Beispiel 3 221 Gewichtsteile 2-Aminophenol-4-ß-oxyäthylsulfon (980/,ig) werden unter Rühren in 650 Gewichtsteile 900/jge Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Die schwefelsaure Lösung wird dann auf 1400 GewichtsteileEis und270 Gewichtsteile Wasser gegeben und bei 0 bis 5'C mit einer Lösung von 1150 Gewichtsteilen Natronlauge (33"/,ig) und 3450 Gewichtsteilen Wasser unter gleichzeitiger Zugabe von 2700 Gewichtsteilen Eis abgestumpft. Anschließend wird die Lösung bei 0 bis 5'C mit 172,5 Gewichtsteilen 400/,iger Natriunmitritlösung diazotiert und mit Natriumbicarbonat deltaneutral gestellt.
  • 510 Gewichtsteile 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon (60%ig) werden mit 500 Gewichtsteilen Wasser angerührt und anschließend mit Natronlauge bis zur neutralen Reaktion versetzt. Dann wird die Diazolösung mit der Pyrazolonlösung vereinigt. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Das Gemisch wird mit Essigsäure schwach sauer gestellt. Dann werden 280 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat und 142 Gewichtsteile Kobaltsulfat eingetragen, und die Mischung wird bei 70 bis 80'C so lange erhitzt, bis die Kobaltkomplexbildung beendet ist. Der Farbstoff wird dann mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er ist ein braunes Pulver und gibt, auf Baumwolle gedruckt, bei Gegenwart von Natriumbicarbonat ein rotstichiges Gelb von guten bis sehr guten Naßechtheiten.
  • Beispiel 4 296 Gewichtsteile 2-Amino-6-bromphenol-4-p-oxyäthylsulfon werden unter Rühren in 650 Gewichtsteile 900/,ige Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Die schwefelsaure Lösung wird dann auf 1400 Gewichtsteile Eis und 270 Gewichtsteile Wasser gegeben und bei 0 bis 5'C mit einer Lösung von 1150 Gewichtsteilen Natronlauge (33%ig) und 3450 Gewichtsteilen Wasser unter gleichzeitiger Zugabe von 2700 Gewichtsteilen Eis abgestumpft. Anschließend wird die Lösung bei 0 bis 5'C mit 172,5 Gewichtsteilen 400/0i-er Natriumnitritlösung diazotiert und mit Natriumbicarbonat deltaneutral gestellt.
  • 394 Gewichtsteile 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure (810/,ig) werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser und 58 Gewichtsteilen Natriumcarbonat gelöst, und bei 0 bis 5'C wird die obige Diazolösung mit der Kupplungslösung vereinigt. Sobald die Kupplung beendet ist, wird mit Essigsäure schwach sauer gestellt, dann werden 280 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat eingetragen und bei 60'C 250 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat zugesetzt. Man verrührt bei 60'C so lange, bis die Bildung der Kupferkomplexverbindung beendet ist. Dann wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff ist ein dunkelblaues Pulver und färbt Baumwolle bei Gegenwart von Natriumearbonat in blauen Tönen von guten bis sehr guten Naßechtheiten.
  • Beispiel 5 32 Gewichtsteile 2-Amino- 1 -methoxybenzol-4-fl-oxyäthylsulfonschwefelsäureester werden in 400 Gewichtsteile Eiswasser eingetragen, mit 11 Gewichtsteilen Salzsäure (d = 1,19) versetzt und bei 0 bis 5'C mit 17,3 Gewichtsteilen 400/,iger Natriumnitritlösung diazotiert. Anschließend wird die Diazolösung mit Natriumbiearbonat bis zur deltaneutralen Reaktion abgestumpft und in eine Lösung von 58,4 Gewichtsteilen 1 - Acetylamino - 8 - oxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure (610/,ig) in 250 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Sobald die Kupplung beendet ist, werden 40 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat, 26 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat und 25 Gewichtsteile 500/(,ige Essigsäure zugesetzt, und das Gemisch wird so lange auf 90 bis 95'C erhitzt, bis die Bildung der Kupferkomplexverbindung beendet ist. Der Farbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er ist ein dunkelrotes Pulver, das Baumwolle bei Gegenwart von Natriumcarbonat in rotvioletten Tönen von guten bis sehr guten Naßechtheiten, guter Chlorechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt. Beispiel 6 221 Gewichtsteile2-Aminophenol-4-ß-oxyäthylsulfon (980/,ig) werden bei 300C in 670 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Diese Lösung wird auf 2100 Gewichtsteile Eis gerührt und bei 0 bis 5'C mit 2540 Gewichtsteilen 16,50/,iger Natronlauge unter Zugabe von 3500 Gewichtsteilen Eis abgestumpft. Anschließend wird mit 174 Gewichtsteilen 40%iger Natriumnitritlösung diazotiert. Der Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure entfernt. Dann fügt man eine Lösung von 581 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in 4000 Gewichtsteilen Wasser hinzu und stellt das Ganze mit 60 Gewichtsteilen Natriumearbonat schwach deltaalkalisch. Die Kupplung wird bei 35'C zu Ende geführt, Das Kupplungsgemisch wird mit 50 Gewichtsteilen Eisessig deltasauer gestellt, dann werden 250 Gewichtsteile kristallisiertes Natriumacetat eingetragen. Nach Erhitzen auf 60'C gibt man eine Lösung von 285 Gewichtsteilen kristallisiertem Nickelsulfat in 700 Gewichtsteilen Wasser hinzu und rührt bei 60'C, bis die Nickelkomplexverbindung entstanden ist. Der Farbstoff wird mit 25 0/, Kochsalz und 5",/, Kaliumchlorid abgeschieden. Er ist ein braunrotes Pulver, das auf Baumwolle im Druck rote Töne ergibt.
  • In der folgenden Tabelle sind weitere, erfindungsgemäß erhältliche metallhaltige Azofarbstoffe sowie deren Farbtöne auf der Baumwollfaser beschrieben, die ebenfalls Echtheitseigenschaften besitzen.
    Diazokomponente Azokomponente Metall Farbton
    1 2-Aminophenol-4-fl-oxäthylsulfon- 1-Oxynaphthalin-4,7-disulfonsäure Cu Rot
    schwefelsäureester
    2 desgl. 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure Cu Rot
    3 desgl. desgl. Ni Rot
    4 desgl. 1-Chloracetylamino-8-oxynaphthalin- Cu Violett
    3,6-disulfonsäure
    5 desgl. 2-Chloracetylamino-8-oxynaphthalin- Cu Bordo
    6-sulfonsäure
    6 desgl. 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin- Cu Rotviolett
    3,6-disulfonsäure
    7 desgl. 1-(3'-ß-Chloräthylsulfonyl)-benzoyl- Cu Rotviolett
    amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon-
    säure
    8 desgl. 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-di- Ni Bordo
    sulfonsäure
    9 desgl. desgl. Co Violett
    10 desgl. desgl. Cr Blau
    11 desgl. 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin- Cu Rot
    7-sulfonsäure
    12 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfon- Cu Blau
    säure
    13 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6- Cu Marineblau
    disulfonsäure
    14 desgl. desgl. Co Blau
    15 desgl. desgl. Ni Violett
    16 desgl. desgl. Cr Grünblau
    17 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-2,4-di- Cu Marineblau
    sulfonsäure
    18 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-4,6-di- Cu Violett
    sulfonsäure
    19 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,5-di- Cu Olivbraun
    sulfonsäure
    20 desgl. 2-N-Phenylsulfonyl-N-methyl-8-oxy- Cu Rot
    naphthalin-6-sullfonsäure
    21 desgl. 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4,6-di- Cu Blaurot
    sulfonsäure
    22 desgl. 1-Phenylamino-8-oxynaphthalin- Cu Blau
    3,6-disulfonsäure
    23 desgl. desgl. Cr Grün
    24 2-Aminophenol-4-sulfonsäure 1-(3'-ß-Chloräthylsulfonyl)-benzoyl- Cu Rotviolett
    amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon-
    säure
    25 2-Amino-6-nitrophenol-4-fl-oxäthyl- 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-di- Cu Blau
    sulfonschwefelsäureester sulfonsäure
    26 desgl. desgl. Ni Blau
    27 desgl. desgl. Co Grün
    28 desgl. desgl. Cr Grün
    1 Diazokomponente
    Azokomponente Metall Farbton
    29 2-Amino-6-nitrophenol-4-ß-ox7ät#hyl- 1-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfon- Cu Grün
    sulfonschwefelsäureeste,r säure
    30 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-2,4-di- Cu Braun
    sulfonsäure
    31 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,5-di- Cu Olivbraun
    sulfonsäure
    32 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-4,6-di- cu Olivbraun
    sulfonsäure
    33 desgl. 1-Phenylamino-8-oxynaphthalin- Cu Grün
    3,6-disulfonsäure
    34 desgl. desgl. Cr Grün
    35 1-Aminobenzol-4-ß-oxäthylsulfon-
    schwefelsäureester 1 -Amino-8-oxynaphthalin-3,6-di- Cu Blau
    2-Aminophenol-4-ß-oxäthylsulfon- sulfonsäure
    schwefelsäureester
    36 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure
    2-Aminophenol-4-ß-oxäthylsulfon- desgl. Cu Blau
    schwefelsäureester
    37 2-Aminoanisol-4-ß-oxäthylsulfo n-
    schwefelsäureester desgl.- Cu Blau
    2-Aminophenol-4-fl-oxäthylsulfon
    schwefelsäureester
    38 1-Amino-4-nitrobenzol
    2-Aminophenol-4-ß-oxäthylsulfon- desgl. Cu Blau
    schwefelsäureester
    39 2-Aminophenol-4-fl-oxäthylsulfon- 1-Chlor-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon- Cu Rotviolett
    schwefelsäureester säure
    40 desgl. 1-Äthoxy-8-oxynaphthalin-3,6-disul- Cu Rotviolett
    fonsäure
    41 desgl. 1-(2-Methyl-6'#chlor-4'-sulfophenyl)- Cr Orange
    3-methyl-5-pyrazolon
    42 2-Amino-6-bromphenol-4-ß-oxy- 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-di- Cu Blau
    äthylsulfonschwefelsäureester sulfonsäure
    43 2-Aminophenol-5-ß-oxyäthylsulfon- 1-Acetylamino-8-o?#ynaphthalin-3,6-di- Cu Violett
    schwefelsäureester sulfonsäure
    44 desgl. 1-Phenyl-3-earboxy-5-pyrazolon Cu Gelb
    45 desgl. 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure cu Bordo
    46 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-di- cu Blau
    sulfonsäure
    47 2-Aminophenol-4-ß-oxyäthylsuffon-
    schwefelsäureester 1,8-Dioxynaphthalin-3,6-disulfon- cu Blau
    1-Aminobenzol-4-ß-oxyäthylsulfon- säure
    schwefelsäureester
    48 2-Amino-6-acetylaminophenol- 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin- Cu Bordo
    4-ß-oxyäthylsulfonschwefelsäure- 3,6-disulfonsäure
    ester
    49 2-Aminophenol-4-fl-oxyäthylsulfon- 1-Acetoacetylaminobenzol-4-sulfon- Cu Gelb
    schwefelsäureester säure
    50 desgl. 2-Oxynaphthaiin-7-sulfonsäure cu Rot
    51 desgl. 2-Oxynaphthahn-6-sulfonsäure Cr Bordo
    52 desgl. desgl. Cu Rot
    53 desgl. 2-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure cu Rot
    54 desgl. 1-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure Cu Rot
    55 desgl. 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure Cu Rot
    Diazokomponente Azokomponente Metall Farbton
    56 2-Aminophenol-4-fl-oxyäthylsulfon- 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure Cu Rot
    schwefelsäureester
    57 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-di- Cu Schwarz
    sulfonsäure --> l#Oxyriaphthalin-
    4-sulfonsäure
    58 desgl. 2-Oxy-6-sulfonaphthalin-3-carbonsäure Cu Rotbraun
    59 2-Aminophenol-5-vinylsulfon 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin- Cu Rotviolett
    4,6-disulfonsäure
    60 2-Aminophenol-4-vinylsulfon 1-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl- Cu Gelb
    5-pyrazolon
    61 2-Amino-6-nitrophenol-4-ß-oxyäthyl- 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure Co Oliv
    sulfonschwefelsäureester
    62 desgl. 2-Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure Co Olivgrün
    63 desgl. 1 -Oxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure Cr Grau
    64 desgl. 2-Methylaminonaphthalin-7-sulfon- Co Olivgrün
    säure
    65 desgl. 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-di- Cu Schwarz
    sulfonsäure --> 1-Oxynaphthalin-
    4-sulfonsäure
    66 1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfon- 1-(4'-ß-Oxyäthylsulfonschwefelsäure- Cu Rot
    säure esterphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
    67 1-Amino-2-oxy-5-methoxybenzol- 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure Cu Blaustichig-
    4-fl-oxyäthylsulfonschwefelsäure- violett
    ester
    68 desgl. 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure Cu Rotstichig-
    violett
    69 desgl. 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure Cu Violett
    70 desgl. 1-Oxynaphthalin-4,8-disulfonsäure Cu Blaustichig-
    violett
    71 desgl. 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazo- Cu Rot
    Ion
    72 1-Amino-2-oxy-5-methylbenzol- desgl. Cu Rot
    4-p-oxyäthylsulfonschwefelsäure-
    ester
    73 desgl. 1-(4'-ß-Oxyäthylsulfonschwefelsäure- Cu Rot
    esterphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
    74 2-Aminophenol-4-fl-oxyäthylsulfon- 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-di- Cu Braun
    schwefelsäureester sulfonsäure --> 1,3-Dioxybenzol
    75 2-Aminoanisol-4-ß-oxyäthylsulfon- 2-Oxynaphthalin-6,8-disulfonsäure Cu Braun
    schwefelsäureester
    76 2-Aminoanisol-4-vinylsulfon desgl. Cu Braun
    77 2-Amino-1,4-dimethoxybenzol- desgl. Cu Violett
    5-vinylsulfon
    78 2-Amino-1,4-dimethoxybenzol- 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin- Cu Violett
    5-ß-oxyäthylsulfonschwefelsäureester 6-sulfonsäure
    79 desgl. 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin- Cu Marineblau
    4,6-disulfonsäure

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Azofarbstoffe, die eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppierung sowie die kerngebundene Gruppe S02 - CH2 - CH2 - OSOH - SO2 - CH # CH2 oder SOZ - CH2 - CH2 - Cl ein- oder zweimal und außerdem noch mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten, metallabgebende Mittel einwirken läßt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 925 121, 938 143, 940 482, 953 103, 960 534. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden
DEF25343A 1958-03-26 1958-03-26 Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe Pending DE1126542B (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF25343A DE1126542B (de) 1958-03-26 1958-03-26 Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
CH7120859A CH370508A (de) 1958-03-26 1959-03-24 Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
GB1073059A GB913517A (en) 1958-03-26 1959-03-26 Water soluble metalliferous azo-dyestuffs containing sulphone groups and process for their manufacture

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF25343A DE1126542B (de) 1958-03-26 1958-03-26 Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1126542B true DE1126542B (de) 1962-03-29

Family

ID=7091586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF25343A Pending DE1126542B (de) 1958-03-26 1958-03-26 Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe

Country Status (3)

Country Link
CH (1) CH370508A (de)
DE (1) DE1126542B (de)
GB (1) GB913517A (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1288709B (de) * 1963-09-11 1969-02-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, metallhaltiger Monoazofarbstoffe
DE2061358A1 (de) * 1970-12-12 1972-07-27 Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
USB407205I5 (de) * 1970-07-08 1976-03-16
EP0783028A1 (de) 1995-12-22 1997-07-09 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO2013018071A2 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Colourtex Industries Limited Fibre reactive azo reactive colorants containing two reactive groups of the vinylsulfone type, production and use thereof

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644377B1 (de) * 1967-11-29 1971-09-23 Sumitomo Chemical Co Monoazoverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Faerben von Textilgut
EP0265857B1 (de) * 1986-10-27 1990-09-19 Hoechst Celanese Corporation Eine Ureidogruppe und zwei mit Fasern reaktiven Sulfonylgruppen enthaltende wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
TW285683B (de) * 1993-03-12 1996-09-11 Hoechst Ag

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE925121C (de) * 1952-02-20 1955-03-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe
DE938143C (de) * 1952-06-26 1956-01-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen
DE940482C (de) * 1953-03-12 1956-03-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen
DE953103C (de) * 1954-07-17 1956-11-29 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen
DE960534C (de) * 1950-01-09 1957-03-21 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE960534C (de) * 1950-01-09 1957-03-21 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke
DE925121C (de) * 1952-02-20 1955-03-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe
DE938143C (de) * 1952-06-26 1956-01-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen
DE940482C (de) * 1953-03-12 1956-03-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen
DE953103C (de) * 1954-07-17 1956-11-29 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1288709B (de) * 1963-09-11 1969-02-06 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, metallhaltiger Monoazofarbstoffe
USB407205I5 (de) * 1970-07-08 1976-03-16
US4000966A (en) * 1970-07-08 1977-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Dyeing cellulose with aminonaphthyl azobenzene vinyl type reactive dyes
DE2061358A1 (de) * 1970-12-12 1972-07-27 Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0783028A1 (de) 1995-12-22 1997-07-09 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO2013018071A2 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Colourtex Industries Limited Fibre reactive azo reactive colorants containing two reactive groups of the vinylsulfone type, production and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CH370508A (de) 1963-07-15
GB913517A (en) 1962-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1126542B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE1544482C3 (de) Verfahren zur Herstellung von reaktiven, wasserlöslichen Disazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen und die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Cellulose, Wolle, Seide oder Polyamidfasern
DE2355279C2 (de) Auf der Faser diazotierbare Direktfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung
DE1544555B2 (de) Verfahren zur herstellung von kupfer-, kobalt- und chromkomplex-disazofarbstoffen
DE1544464B1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen,metallisierbaren Dis- und Trisazofarbstoffen und deren Schwermetallkomplexen
DE2236299C2 (de) Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE2421654A1 (de) Trisazofarbstoffe
DE1246906B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mono- oder Disazofarbstoffen
EP0016975A2 (de) Polyazofarbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von amino- und hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien und Leder
DE1904113C3 (de) Faserreaktive, schwermetallhaltige Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2049664B2 (de) Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden und/oder nativer oder regenerierter Cellulose
DE1419837C3 (de) Reaktive Monoazokupferkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE889488C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1544518C3 (de) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher 1 zu i-Kupfer-,1 zu 2-Kobalt- oder 1 zu 2-Chromkomplex-Disazofarbstoffe und deren Verwendung
DE870883C (de) Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffen
DE888907C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1544500B2 (de) Metallhaltige disazoreaktivfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung
DE620257C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE845084C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
DE888291C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE744394C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1285644B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE1544555C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Kupfer-, Kobalt- und Chromkomplex-Disazofarbstoffen
DE588524C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE548393C (de) Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen