DE938143C

DE938143C - Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE938143C
Application number: DEF9357A
Authority: DE
Inventors: Otto Dr Hensel; Johannes Dr Heyna
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1952-06-26
Filing date: 1952-06-26
Publication date: 1956-01-26

Description

Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle chromierbare Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen, die eine S 02-C H2-C H,-0 H-Gruppe und in o-Stellung zur (fazotierbaren Aminogruppe eine Oxy- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit in o-Stellung zu einer Oxygruppe kuppelnden Azokomponenten, die ebenfalls durch eine S 02-C H2-C H2-0 H-Gruppe substituiert sein können, vereinigt, wobei die Komponenten keine Kernsulfonsäuregruppe enthalten, und die gebildeten Azofarbstoffe mit starker Schwefelsäure in die sauren Schwefelsäureester überführt.
Die neuen Farbstoffe eignen sich durch ihr gutes Ziehvermögen ganz besonders für Einbadchromierungsverfahren (Metachromverfahren). Ihr Ziehvermögen übertrifft wesentlich das der entsprechenden sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe. Außerdem besitzen die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen bessere Naßechtheiten.
Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 659 841 bekannten Azofarbstoff aus dem Diazoxyd der 6-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol-q.-sulfonsäurephenylarnid-q.'-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalin zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe analoger Zusammensetzung durch ein erheblich besseres Ziehvermögen sowie deutlich bessere alkalische Walkechtheit und Pottingechtheit aus.
Beispiel i 217 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-q.-(@B-oxäthylsulfon) werden wie üblich diazotiert und mit 175 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird mit Kochsalz völlig abgeschieden und abfiltriert. Der getrocknete Farbstoff wird dann in 25oo Gewichtsteile Schwefelsäure (96%ig) bei 2o° eingetragen und nach erfolgter Lösung durch Aufgießen auf Eis ausgefällt. Er wird abgesaugt und mit Kochsalzlösung neutral gewaschen. Er stellt ein orangerotes Pulver dar, das in warmem Wasser gut löslich ist und Wolle sehr gut nach dem Metachromverfahren färbt. Man erhält eine orange Färbung von sehr guten Naßechtheiten.
Beispiel 2 262 Gewichtsteile 2-Amino-6-nitro-i-oxybenzol-4-(ß-oxäthylsulfon) werden, wie üblich, diazotie-rt und mit 201 Gewichtsteilen i-Acetylamino-7-oxynaphthalin in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie im Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle gut nach dem Metachromverfahren und liefert schwärze Töne bzw. in schwächerer Ausfärbung ein blaustichiges Grau. Die Naßechtheiten der Färbungen sind sehr gut.
Beispiel 3 -245 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-(ß-oxäthylsulfon) werden, wie üblich, diazotiert und mit toi Gewichtsteilen i-Acetylamino-7-oxynaphthalin in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie im Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle nach dem Metachromverfahren in violettbraunen Tönen von sehr guten Naßechtheiten.
Beispiel q.
217 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-4-(ß-oxäthylsulfon) werden, wie üblich, dazotiert und mit 282 Gewichtsteilen r-(4'-ß-Oxäfhylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie in Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle nach dem Metachromverfahren in orange Tönen von sehr guten Naßechtheiten.
Beispiel 5 217 Gewichtsteile 2-Amino-z-oxybenzol-4-(ß-oxäthylsulfon). werden, wie üblich, diazotiert und mit 252 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-6-(ß-oxäthylsulfon) in Gegenwart von überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie in Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle sehr gut nach dem Metachromverfahren und liefert klare violette Töne von sehr guten NaBechtheiten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen, die eine S 02-C H2-C H2-O H-Gruppe und in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe eine Oxy- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit in o-Stellung zu einer Oxygruppe kuppelnden Azokomponenten, die ebenfalls durch eine S O2-C H2-C H2- O H-Gruppe substituiert sein können, vereinigt, wobei die Komponenten keine Kernsulfonsäuregruppe enthalten, und die gebildeten Azofarbstoffe mit starker Schwefelsäure in die sauren Schwefels.äureester überführt. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 424 493; deutsche Patentschrift Nr. 659 841.