DE1050765B - Verfahren zur Herstellung von Testan-3a-ol-ll-on und seinen Estern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Testan-3a-ol-ll-on und seinen EsternInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tesitan-3a-ol-ll-on der Formel 11
und seiner Ester der Formel III. Diese Verbindungen besitzen interessante physiologische und pharmakodynamische
Eigenschaften und können außerdem als Zwischenprodukte für die Herstellung der entsprechenden
Derivate mit \\a- oder 11/J-ständigcr Hydroxylgruppe
dienen.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird dk 17ständige Ketogruppe des Testaii-3a-ol-ll,17-dio<ns
der Formel I selektiv nach Wolff—Kishner in bekannter
Weise reduziert und dann die 3<j-ständige
Hydroxylgruppe acyliert. Diese Umsetzungen werden durch das folgende Reaktionsschema erläutert:
o.
Verfahren zur Herstellung
von Testan-3a-ol-ll-on und seinen Estern
von Testan-3a-ol-ll-on und seinen Estern
Anmelder:
Les Laboratoires Frangais
de Chimiotherapie, Paris
de Chimiotherapie, Paris
Vertreter: Dr. F. Zurastein
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 29. Januar 195?
Frankreich vom 29. Januar 195?
HO
II
HO
III
R —COO v v
In der Formel III bedeutet R einen niederen Alkylrest oder den Rest HOOC-CH2-CH3-.
Als Ausgangsstoff kann man selbstverständlich auch die Ester der Verbindung T, beispielsweise das
Acetat, Benzoat oder Succinat, verwenden, die während der Reduktion verseift werden und ebenfalls das
Testan-ßa-ol-ll-on liefern.
Für die Reduktion nach Wolff—Kishner verwendet
man Hydrazinhydrat, vorzugsweise in Diäthylenglykol in Gegenwart von Kaliumhydroxyd und
Julien Warnant, Neuilly, Seine,
und Robert JoIy, Montmorency (Frankreich),
sind als Erfinder genannt worden
führt die Reduktion bei Temperaturen zwischen 120° C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches
durch. Nach dem Abkühlen wird angesäuert und mit Äther extrahiert. Beim Stehenlassen des Ätherextrakts
kristallisiert ein stickstoffhaltiges Nebenprodukt aus, während die Mutterlaugen das gesuchte Produkt der
Formel Il liefern, das nach an sich bekannten Verfahren acyliert wird. Aus Journ. Amcr. Chcm. Soc.
Bd. 71, 1949, S. 3301 ff., ist "bekannt, daß eine 17ständige Steroidketogruppe nach Wolff—Kishner reduzierbar ist, während die llständige Ketogruppe unangegriffen
bleibt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen
Verbindungen weisen pharmakodynamische Eigenschaften auf, die neu und überraschend sind. Sie
wirken in der Hauptsache derart, daß eine nahezu vollständige Ausschaltung der Hirnaktivität ohne Beeinflussung
des cardiovasculären Systems oder der Atmung erreicht wird. Die folgenden Beispiele erläutern
das crfmdungsgemäßö Verfahren. Man kann
insbesondere ein anderes Lösungsmittel als Diäthylenglykol
unter der Bedingung, daß sein Siedepunkt ausreichend hoch ist, oder andere Reinigungsmethoden
für die Verbindung der Formel II verwenden oder die letztgenannte Verbindung nach einer beliebigen
809 750M90
anderen bekannten Arbeitsweise acylieren, ohne deshalb aus dem Bereich der Erfindung zu gelangen. Die
angegebenen Schmelzpunkte, sind, die auf. dem. Block
Maquenne bestimmten augenblicklichen Schmelz-. punkte.
a) Herstellung des Testan-3a-ol-ll-ons (Formel II)
Ein Gemisch aus 2 g Testan-3a-ol-ll,17-dion (hergestellt
nach Gallagher, journ. Amer. Chem. Soc.,
Bd. 74,1952, S. 2816), 20 ecm Diäthylenglykol, 0,4 ecm
Hydrazinhydrat und 0,5 ecm konzentrierte Kalilauge mit einem Gehalt von 0,37 g KOH wird unter einem
Stickstoffstrom und mechanischem Rühren 1 Stunde auf 120 bis 125° C erhitzt, dann beim Destillieren langsam
auf 190 bis 195° C gebracht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf
etwa 70 bis 80° C gießt man in etwa 200 ecm eines mit 2 ecm konzentrierter Salzsäure angesäuerten
Wassereisgemisches und exti-ahiert das Gemisch mit etwa 1000 ecm Äthar. Der Ätherextrakt wird über
Nacht stehengelassen. Die gebildeten, aus einem stickstoffhaltigen
Produkt bestehen dien Kristalle werden abgesaugt, mit Äther gewaschen und verworfen. Die
ätherischen Mutterlaugen werden mit dem Wascbäther vereinigt und dann mit Wasser gewaschen. Die
Waschwässer werden mit Isopropyläther extrahiert, und der erhaltene Extrakt wird mit der ätherischen
Lösung vereinigt. Dieses Gemisch wird über Natriumsulfat getrocknet und dann zur Trockne eingedampft.
Der erhaltene kristalline Rückstand wird mit Isopropyläther angerieben, abgesaugt und getrocknet. Man
erhalt 950 mg (Ausbeute 56«/») Testan-3a-ol-ll-on
vom F. = 131 bis 132° C; [α1] %° = +56,5 ± 1,5° (c= 1 Vo
in Aceton). Das Produkt ist löslich in Äther und Isopropyläther und unlöslich in Aceton und Wasser.
Analyse: C19H30O2 = 290,43
Berechnet... C 78,57%, H 10,41Vo; gefunden ... C 78,4 Vo, H 10,4 Vo.
45
Die Verbindung ist in der Literatur noch nicht beschrieben.
b) Herstellung des Testan-Sa-ol-ll-on-acetats
der Formel III (R = CH3)
der Formel III (R = CH3)
540 mg Testan-3a-ol-ll-on vom F. = 131 bis 132° C
werden in 1 ecm Pyridin suspendiert. Nach Zugabe von 1 ecm Essigsäureanhydrid wird unter mechanischem
Rühren und! einem Stickstoff strom auf einem
Wasserbad auf 50° C erwärmt. Die erhaltene Lösung wird 1 Stunde bei 50° C gehalten und dann in Wasser
gegossen. Das gesuchte Produkt der Formel III kristallisiert sofort aus. Das nach dem Absaugen,
Waschen mit Wasser und Trocknen in einer Ausbeute von 90 Vo erhaltene Produkt wird aus Methanol umkristallisiert
und weist folgende Kennzahlen auf: F. ==130° C, [a]2 0° = +74° (c=0,5% in Aceton). Diese
Verbindung ist in Aceton, Alkohol und Methanol löslich und in Wasser unlöslich.
Analyse: C21H32 O3 = 332,47
Analyse: C21H32 O3 = 332,47
Berechnet.! . C 75.86Vo, H 9,70Vo, O 14,44Vo;
gefunden ... C 76,1 Vo, H 9,7 Vo, O 14,6 Vo.
gefunden ... C 76,1 Vo, H 9,7 Vo, O 14,6 Vo.
Diese Verbindung ist in der Literatur noch nicht beschrieben.
c) Herstellung des Testan-Sa-ol-ll-on-succinats
der Formel 111 (R = - C H2 C H2- C O O H)
der Formel 111 (R = - C H2 C H2- C O O H)
Ein Gemisch aus 2,75 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten
Tcstan-3a-ol-ll-ons, 11 g Bernsteinsäureanhydrid
und 11 ecm wasserfreiem Pyridin wird 1 Stunde auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Die
erhaltene braune Lösung wird abgekühlt und in 200 ecm kalte 1 η-Salzsäure gegossen. Man läßt
1 Stunde bei gewöhnlicher Temperatur stehen, saugt ab und wäscht mit Wasser bis zur Neutralität der
Waschwässer. Das 3,44 g (Ausbeute 94Vo) ausmachende Rohprodukt vom F. = 122° C wird durch
Auflösen in einer wäßrigen, gesättigten Natriumbicarbonatlösung gereinigt. Man filtriert vom Unlöslichen
ab, säuert die Bkarbonatlösung an, extrahiert mit Benzol und wäscht die organische Phase mit
Wasser, trocknet über Natriumsulfat, filtriert, behandelt mit Aktivkohle, dampft zur Trockne ein und
kristallisiert aus wäßrigem Methanol um. Man erhält so 3 g des reinen Succinats vom F. = 125 bis 126° C
und [a] 2S = +67±1,5° (c=l°/o in Aceton). Das Produkt
ist in Aceton, Alkohol, Benzol, Chloroform, Äther und verdünnten, wäßrigen Alkalien löslich, in
wäßrigem Methanol wenig löslich und in verdünnten Säuren unlöslich. Durch Neutralisieren mit der berechneten
Menge wäßriger Natronlauge erhält man eine wäßrige Lösung des Natriumsalzes, die man zur
Verabreichung auf parenteral em Wege mit Wasser verdünnen kann.
Analyse: C23 H34 O5 = 390,5
Berechnet... C 70,74 Vo, H 8,78 Vo, O 20,49 Vo;
gefunden ... C 70,6 Vo, H 8,7 »Λ, Ο 20,9 Vo.
gefunden ... C 70,6 Vo, H 8,7 »Λ, Ο 20,9 Vo.
Dieses Produkt ist in der Literatur noch nicht beschrieben.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahrein zur Herstellung von Testan-3aol-ll-on und seinen Estern, dadurch gekennzeichnet, daß man die 17ständige Ketogruppe des Testan-3a-ol-ll,17-dions mittels Hydrazinhydrat in Gegenwart eines Alkalihyd<roxyds und eines hochsiedenden Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen 120° C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels in bekannter Weise reduziert, das Reaktionsgemisch nach Ansäuern und Verdünnen mit Wasser mit Äther extrahiert, aus dem· Ätherextrakt ein unlösliches Nebenprodukt durch Kristallisation abtrennt und das Testan-3a-ol-ll-on isoliert und gegebenenfalls nach an sich bekannten Methoden acyliert.© 809 750/490 2.59
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1050765B true DE1050765B (de) | 1959-02-19 |
Family
ID=591101
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1050765D Pending DE1050765B (de) | Verfahren zur Herstellung von Testan-3a-ol-ll-on und seinen Estern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1050765B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5925630A (en) * | 1995-06-06 | 1999-07-20 | Cocensys, Inc. | Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series |
US6780853B1 (en) | 1995-06-06 | 2004-08-24 | Euro-Celtique S.A. | Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series |
-
0
- DE DENDAT1050765D patent/DE1050765B/de active Pending
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---|---|---|---|---|
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US6780853B1 (en) | 1995-06-06 | 2004-08-24 | Euro-Celtique S.A. | Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series |
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