DE1040154B - Verfahren zur Herstellung einer Anthrapyridonsulfonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer AnthrapyridonsulfonsaeureInfo
- Publication number
- DE1040154B DE1040154B DES45920A DES0045920A DE1040154B DE 1040154 B DE1040154 B DE 1040154B DE S45920 A DES45920 A DE S45920A DE S0045920 A DES0045920 A DE S0045920A DE 1040154 B DE1040154 B DE 1040154B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthrapyridone
- parts
- benzoyl
- sulfonic acid
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
DEUTSCHES
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Anthrapyridonsulfonsäure.
Das Verfahren besteht darin, daß man entweder 3'-Benzoyl-2-halogen-4-arnino-l,9-anthrapyridon
mit einem Alkalisulfat umsetzt oder daß man eine 3'-Benzoyl-4-alkylsulfonyl- oder -arylsulfonylamino-l^-anthrapyridon-2-sulfonsäure
mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das nach den beiden Ausführungsformen des Verfahrens
erhaltene Produkt ist 3'-Benzoyl-4-amino-l,9-anthrapyridon-2-sulfonsäure.
Es zeichnet sich dadurch aus, daß es Wolle, Seide, synthetische Polyamidfasern und insbesondere
Polyacrylnitrilfasern in wertvollen scharlachroten Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch
vorzügliche Wasch- und Lichtechtheit aus.
Die Umsetzung nach der ersten Ausführungsform des Verfahrens erfolgt vorzugsweise in wäßrigem Medium
und bei höheren Temperaturen. Temperaturen von 100 bis 160° sind zweckmäßig. Für die Umsetzung wird eine
Behandlung in der Dauer von etwa 10 bis 24 Stunden benötigt. Von den definitionsgemäß anzuwendenden
Alkalisulfiten verdient Natriumsulfit besondere Erwähnung. Auch Kaliumsulfit eignet sich vorzüglich für die
Umsetzung.
Die Hydrolyse nach der zweiten Ausführungsform des Verfahrens geschieht mit Vorteil bei Temperaturen von
20 bis 40°.
Als hydrolysierendes Mittel dient vorzugsweise konzentrierte Schwefelsäure, wobei 90- bis 100°/0ige Schwefelsäure
besonders geeignet ist.
Gegenüber den aus den deutschen Patentschriften 581 161 und 905 658 bekannten nächstvergleichbaren
Farbstoffen der Anthrapyridonreihe zeichnet sich die neue Anthrapyridonsulfonsäure durch ihr besseres Aufziehvermögen
auf Polyacrylnitrilfasern aus.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Dabei bedeuten, sofern nichts anderes angegeben
ist, die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
100 Teile 3'-Benzoyl-4-(4'-methyl)-phenylsulfonylamino
1,9-anthrapyridon-2-sulfonsäure werden in 300 Teile 95%ige Schwefelsäure von 30° eingetragen. Das Gemisch
wird so lange bei 30° gerührt, bis vollständige Lösung eingetreten ist. Der Ausgangskörper ist nun
hydrolysiert, und es liegt die 3'-Benzoyl-4-amino-l ,9-anthrapyridon-2-sulfonsäure
vor. Man gießt die Masse in 1500 Teile 10°/0ige Glaubersalzlösung, saugt den entstandenen
Niederschlag ab und wäscht ihn mit 10°/0iger Glaubersalzlösung. Der Filterkuchen wird hierauf in
1000 Teilen Wasser aufgenommen. Man stellt die Suspension mit Hilfe von Natronlauge alkalisch, versetzt sie.
Verfahren zur Herstellung
einer Anthrapyridonsulfonsäure
einer Anthrapyridonsulfonsäure
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowaxzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 8. Oktober 1954
Schweiz vom 8. Oktober 1954
Dr. Jacques Günthard, Basel,
und Dr. Alb in Peter, Binningen (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
mit 100 Teilen Glaubersalz, saugt den nun vollständig ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht den Filterkuchen
mit 5%iger Glaubersalzlösung und trocknet ihn.
Der neue Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit lebhafter scharlachroter Farbe löst. Die
Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist Gelb; sie schlägt beim Zusatz von Borsäure nach Rot, beim Zusatz von Formaldehyd
nach Violettrot um. Der Farbstoff färbt Wolle, Seide, synthetische Polyamidfasern und insbesondere Polyacrylnitrilfasern
in wasch- und lichtechten, scharlachroten Tönen.
100 Teile eines gewaschenen Stranges aus Polyacrylnitril
(Stapelfaser) werden bei 70° in ein Färbebad gebracht, worin 20 Teile eines Netzes aus Kupferdrähten
von 0,2 mm Durchmesser angebracht sind und welches eine Lösung aus 1 Teil 3'-Benzoyl-4-amino-l ,9-anthrapyridon-2-sulfonsäure
(in der Form des Natriumsalzes), 1 Teil kristallisiertem Kupfersulfat, 4 Teilen konzentrierter
Ameisensäure und 4000 Teilen Wasser enthält. Die Flotte wird zum Kochen gebracht; nach 80 Minuten
Kochdauer ist das Bad vollständig erschöpft, und das Textilmaterial ist leuchtendscharlachrot und echt gefärbt.
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril (Stapelfaser) wird mit einer Druckpaste bedruckt, die folgende Zusammensetzung
hat:
EOT 640/383
15 Teile 3'-Benzoyl-4-amino-l,9-anthrapyridon-
2-sulfonsäure (in Form des Lithiumsalzes)
50 | Thiodiäthylenglykol | Teile |
405 | „ heißes Wasser | |
400 | ,, Kristallgummi 1 : 2 | |
60 | „ Weinsäure 1 : 1 | |
50 | kristallisiertes Kupfersulfat 1 : 10 | |
20 | Kupferbronze | |
1000 |
Nach dem Trocknen wird der Druck bei 104° 30 Minuten lang gedämpft, hierauf kalt gespült und anschließend
bei 50 bis 60° mit einem Fettalkoholsulfonat geseift. Man erhält, bei sehr guter Durchdringung des Gewebes,
einen kräftigen scharlachroten Druck mit sehr guten Naßechtheiten.
Die als Ausgangsprodukt verwendete 3'-Benzoyl-4 - (4' - methyl) - phenylsulf onylamino -1,9 - anthrapyridon-2-sulfonsäure
erhält man beispielsweise durch Umsetzen des Natriumsalzes der l-Amino-4-(4'-methyl)-phenylsulfonylaminoanthrachinon^-sulfonsäure
mit Benzoylessigsäureäthylester bei 170° in Gegenwart von Phenol und Aufarbeiten des Kondensationsproduktes auf übliche
Weise.
Beispiel 2 a5
Man erhitzt 10 Teile 3'-Benzoyl-2-brom-4-amino-1,9-anthrapyridon
mit 40 Teilen einer gesättigten wäßrigen Lösung von Natriumsulfit 18 Stunden lang im
Autoklav auf 140°. Nach Ablauf dieser Zeit nimmt man die Masse in 5°/oiger Glaubersalzlösung auf, saugt den ausgeschiedenen
Farbstoff ab, wäscht ihn mit 5%iger Glaubersalzlösung und trocknet ihn.
Der neue Farbstoff ist mit dem nach Beispiel 1 gewonnenen Produkt identisch.
Man gelangt zu 3'-Benzoyl-2-brom-4-amino-l ,9-anthrapyridon,
wenn man beispielsweise 3'-Benzoyl-2-brom-4-(4'-methyl)-phenylsulfonylamino-l ,9-anthrapyridon mit
konzentrierter Schwefelsäure behandelt.
10 Teile 3'-Benzoyl-4-phenylsulfonylamino-l,9-anthrapyridon-2-sulfonsäure
werden in 40 Teilen Schwefelsäuremonohydrat so lange bei 20° gerührt, bis eine in
!"/(,ige Sodalösung gezogene Probe des Reaktionsgemisches
zeigt, daß das Ausgangsprodukt vollständig hydrolysiert ist. Der entstandene Farbstoff wird nach den
Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Er ist mit dem dort beschriebenen Piodukt identisch.
Man löst 10 Teile 3'-benzojTl-4-äthylsulfonylamino-1,9-anthrapyridon-2-sulfonsaures
Natrium in 60 Teilen 95°/0iger Schwefelsäure und rührt die Masse bei 35 bis 40°
so lange, bis eine chromatographierte Probe derselben das
Ende der Hydrolyse anzeigt. Die Masse wird nun in 500 Teile einer 10%igen Glaubersalzlösung von 60°
gegossen. Man filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht den Filterkuchen mit wenig kaltem Wasser und
verpastet ihn mit Natriumcarbonat bis zur schwachalkalischen Reaktion. Nach dem Trocknen erhält man
einen Farbstoff, der mit dem nach den Angaben des Beispiels 1 gewonnenen identisch ist.
In einem Autoklav werden 8 Teile 3'-Benzoyl-2-chlor-4-amino-l
,9-anthrapyridon und 50 Teile einer gesättigten Natriumsulfitlösung 20 Stunden lang auf 160° erhitzt.
Das Sulfonierungsprodukt wird durch Filtration abgetrennt. Man löst den Filterkuchen in 200 Teilen Wasser,
filtriert die Lösung von ungelösten Nebenprodukten und fällt aus dem Filtiat den Farbstoff durch Zusatz von
Kochsalz aus. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er ist mit dem im Beispiel 1 beschriebenen
Produkt identisch.
Zur Durchführung der Sulfonierung kann man die 50 Teile der gesättigten Natriumsulfitlösung durch
50 Teile gesättigte Kaliumsulfitlösung ersetzen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung einer Anthrapyridonsulfonsäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3'-Benzoyl-2-halogen-4-amino-l ,9-anthrapyridon mit
einem Alkalimetallsulfit umsetzt oder daß man eine 3'-Benzoyl-4-alkylsulfonyl- oder -arylsulfonylamino-1,9-anthrapyridon-2-sulfonsäure
mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung mit dem Alkalimetallsulfit in wäßrigem Medium und bei höherer
Temperatur vornimmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Hydrolyse mit konzentrierter Schwefelsäure und bei Zimmertemperatur oder leicht
erhöhter Temperatur ausführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 581 161, 905 658.
Deutsche Patentschriften Nr. 581 161, 905 658.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel und dazu 3 Seiten Erläuterung ausgelegt worden.
© 80S 640/383 9.5«
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1040154X | 1954-10-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1040154B true DE1040154B (de) | 1958-10-02 |
Family
ID=4554228
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES45920A Pending DE1040154B (de) | 1954-10-08 | 1955-10-04 | Verfahren zur Herstellung einer Anthrapyridonsulfonsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1040154B (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE581161C (de) * | 1931-06-06 | 1933-07-25 | Chem Fab Vorm Sandoz | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
DE905658C (de) * | 1950-09-28 | 1954-03-04 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrapyridonreihe |
-
1955
- 1955-10-04 DE DES45920A patent/DE1040154B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE581161C (de) * | 1931-06-06 | 1933-07-25 | Chem Fab Vorm Sandoz | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
DE905658C (de) * | 1950-09-28 | 1954-03-04 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrapyridonreihe |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1262475B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
DE1040154B (de) | Verfahren zur Herstellung einer Anthrapyridonsulfonsaeure | |
DE1264386B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polyesterfasern | |
DE570852C (de) | Verfahren zum Faerben von Textilfasern tierischen Ursprungs | |
CH326558A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Anthrapyridonsulfonsäure | |
DE622761C (de) | Verfahren zur Darstellung von stabilen Reduktionsverbindungen substituierter Farbstoffe der Thioindigoreihe | |
AT166228B (de) | Farbstoffpräparate bzw. Färbebäder, insbesondere zum Färben von Celluloseestern. | |
DE651666C (de) | Verfahren zur Herstellung von Praeparaten bunter Schwefelfarbstoffe | |
DE738145C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Faerbbarkeit von Faserstoffen aus Glas mit basischen Farbstoffen | |
DE899698C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kobaltphthalocyanin | |
DE158150C (de) | ||
DE966067C (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Gebilden aus regenerierter Cellulose | |
DE1058467B (de) | Verfahren zum Faerben von Fasermaterial aus nativer oder regenerierter Cellulose undPraeparate dazu | |
DE564770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esterderivaten aus Kuepenfarbstoffen | |
DE655633C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Seide | |
DE596399C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe | |
DE638547C (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffs | |
DE622846C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1644523C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe und ihre Gemische | |
DE1225789B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen | |
CH298139A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
CH276905A (de) | Verfahren zur Herstellung einer wässerigen Lösung einer komplexen Metallverbindung. | |
DE1153839B (de) | Verfahren zur Herstellung methylolgruppenhaltiger Farbstoffe | |
DE1040153B (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeurefarbstoffen der Isothiazolanthronreihe | |
DE1103289B (de) | Verfahren zur Herstellung von Buntaetzen auf Textilmaterial, das aus aromatischen Polyestern besteht oder diese enthaelt |