DE581161C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
- Publication number
- DE581161C DE581161C DEC44911D DEC0044911D DE581161C DE 581161 C DE581161 C DE 581161C DE C44911 D DEC44911 D DE C44911D DE C0044911 D DEC0044911 D DE C0044911D DE 581161 C DE581161 C DE 581161C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- dye
- water
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Im Hauptpatent 578 995 ist ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
der Anthrachinonreihe beschrieben, welches darin besteht, daß man Anthrachinonderivate,
welche mindestens eine α-ständige Amino- bzw. Alkylaminogruppe enthalten, mit Estern der
Formel R1-CO-CH2-CO-O-AIkVl, wobei
R1 = Phenyl, Alkyl, Alkoxy bedeutet, in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels
und kleinen Mengen Kondensationsmitteln, vorzugsweise schwach basischen Charakters, kondensiert.
Im i. Zusatzpatent 580 283 ist ein Verfahren beschrieben, welches darin besteht, daß man die
obengenannten Kondensationsprodukte mit aromatischen Aminen kondensiert.
Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebiets wurde nun gefunden, daß man zu neuen wasserlöslichen
Farbstoffen der Anthrachinonreihe gelangt, wenn man in Arylaminoanthrapyridone von der Formel
O Y
worin R = Phenyl, Alkyl, Alkoxy,
R1 = Wasserstoff, Alkyl,
X = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Ha-
R1 = Wasserstoff, Alkyl,
X = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Ha-
logen, , ·
Y = Wasserstoff,—Ν Η—Aryl,
Z = Wasserstoff, — NH- Aryl, Alkyl bedeuten und worin von den Stellungen Y und Z mindestens eine durch einen Arylaminrest besetzt ist, eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen einführt, wobei je nach der angewendeten SuI-fonierungsmethode verschiedene Farbstoffe entstehen.
Z = Wasserstoff, — NH- Aryl, Alkyl bedeuten und worin von den Stellungen Y und Z mindestens eine durch einen Arylaminrest besetzt ist, eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen einführt, wobei je nach der angewendeten SuI-fonierungsmethode verschiedene Farbstoffe entstehen.
Im Arylkern ein- oder mehrfach sulfonierte Farbstoffe bilden sich, wenn die Arylaminoanthrapyridone
mit Schwefelsäuremonohydrat oder mit rauchender Schwefelsäure verschiedener Konzentrationen behandelt werden. Entsprechend
der wechselnden Stärke des Sulfonierungsmittels entstehen Farbstoffe von verschiedener
Nuance; das gleiche Ergebnis kann auch durch Änderung der Sulfonierungstemperatur
erzielt werden. Trotzdem bereitet die Herstellung von einheitlichen Farbstoffen keine
Schwierigkeiten.
Ist X = Halogen, so kann ferner durch Behandeln der Arylaminoanthrapyridone mit Sulfiten
das Halogenatom gegen die Sulfonsäuregruppe ausgetauscht werden, und endlich können
die beiden Ausführungsformen kombiniert werden, so daß Farbstoffe erhalten werden, die sowohl
im Anthronkern in 2-Stellung als auch in den Arylkernen Sulfonsäuregruppen enthalten.
Die als Ausgangsmaterialien dienenden Arylaminoanthrapyridone
können ζ. B. nach den in den Patentschriften 578 995 und 580 283 beschriebenen
Verfahren hergestellt werden.
Beispiel 1 Man erwärmt die Verbindung von der Formel
C2H5OC-C NH
in Monohydrat auf etwa 40°, bis eine Probe sich in Wasser vollkommen klar löst. Die SuI-fonierungsmasse
wird auf Eis gegossen und in üblicher Weise aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle violettrot. Sulfoniert man
in Gegenwart von freiem Schwefelsäureanhydrid, so tritt eine weitere Sulfonsäuregruppe ein, und
es entsteht ein röterer Farbstoff.
Erhitzt man andererseits die Base mit Kaliumsulfit, Phenol und Wasser im Autoklaven
bis zur vollständigen Wasserlöslichkeit, so entsteht ein rotvioletter Wollfarbstoff, in dem das
2-Bromatom durch die Sulfonsäuregruppe ersetzt wird.
Weiter ist es möglich, die im Anilinkern sulforderten Farbstoffe durch Behandeln mit Sulfit in noch leichter lösliche Farbstoffe überzuführen.
Weiter ist es möglich, die im Anilinkern sulforderten Farbstoffe durch Behandeln mit Sulfit in noch leichter lösliche Farbstoffe überzuführen.
Ebenso wie die Anilinfarbbase verhalten sich
die Basen mit m-Toluidin und m-Chloranilin.
Die m-Toluidinfarbstoffe sind von ähnlicher Nuance wie die entsprechenden Anilinfarbstoffe;
die m-Chloranilinfarbstoffe sind gelbstichiger.
Ersetzt man aber das Anilin durch p-Toluidin, p-Chloranilin, Xylidin, Anisidin, Kresidin usw.,
so treten beim Sulfonieren in Monohydrat oder schwachem Oleum bei Temperaturen unterhalb
50 ° nicht mehr zwei Reihen von verschieden hoch sulfonierten Produkten auf.·
Beispiel 2 Man erwärmt die Verbindung von der Formel
O
O «
O «
CoH1-OC-C NH
in schwachem Oleum auf 40 °, bis eine Probe in Wasser klar löslich ist. Man erhält einen Wolle
blaustichigrot färbenden Farbstoff.
Erwärmt man dagegen auf 70 °, so entsteht ein neuer Farbstoff von gelbstichigroter Nuance.
Es liegen Anhaltspunkte vor für die Vermutung, daß durch diese Behandlung die Estergruppe
gespalten wird, so daß eine Pyridoncarborisäure entsteht.
Wie im Beispiel 1 kann auch hier das zur Kondensation verwendete p-Chloranüin durch
andere aromatische Basen ersetzt werden. Mit p-Toluidin entstehen blaustichigere, mit Dichloranilin
gelbstichigere Farbstoffe. Weiter können in gleicher Weise Farbstoffe erhalten werden, die den Rest des Anilins, der isomeren
Toluidine und Chloraniline, Xylidine, des Anisidins usw. enthalten. Die Nuancen ändern sich
durch passende Wahl des aromatischen Amins bis zu Violett.
Die Fähigkeit, je nach der Sulfonierungstemperatur zwei Reihen von Farbstoffen zu bilden,
ist allen Carbäthoxypyridonen eigen, also auch den unter das Beispiel 1 fallenden Carbäthoxypyridonen.
Den Acetylpyridonen geht sie ab.
Man erwärmt die Farbstoffbase von der Formel O
CH3-CO-C NH
CH,
mit schwachem Oleum, bis eine Probe in verdünntem Ammoniak klar löslich ist. Man erhält
einen Wolle violettrot färbenden Farbstoff. Durch Sulfonieren bei 70 ° wird derselbe Farbstoff
erhalten, wie wenn die Temperatur unterhalb 45 ° gehalten wird. Ebenso verhalten sich
die andern Acetylpyridone.
Die Farbstoffbasen, die den Rest des Anilins m-Toluidins und m-Chloranilins enthalten, liefern
durch Mono- und Disulf onierung im Phenylkern zwei Reihen von Farbstoffen.
Erhitzt man die Farbstoffbase mit wässerigem Suhlt und Phenol unter Druck, so wird das
-Bromatom gegen die Sulfonsäuregruppe ausgetauscht unter Bildung eines rotstichigvioletten
Farbstoffes. Ersetzt man den Rest des m-Xylidins durch denjenigen des Anil-ins, so erhält
man einen rotvioletten Farbstoff. Mit Anisidin, Kresidin, Naphthylamin erhält man violette
Farbstoffe.
Beispiel 4 Man löst die Farbstoffbase von der Formel
O «
Il /C\
CH.OC —C NH
CH.OC —C NH
'5 in Monohydrat, fügt Oleum von 30% Anhydridgehalt
hinzu und erwärmt auf 40 °, bis eine Probe in Wasser klar löslich ist. Man gießt auf Eis und
Salzwasser, saugt ab, löst den abgeschiedenen Farbstoff in Wasser, neutralisiert mit Natronlauge
und salzt aus.
Der Farbstoff färbt Wolle blaustichigrot.
Man löst das Pyridon von der Formel O
il
C2H5OC
C2H5OC
O HN-
NH,
in Monohydrat, bringt die Lösung durch Hinzufügen von Oleum auf etwa 4% Anhydridgehalt
und erwärmt auf 50°, bis das Produkt vollständig wasserlöslich geworden ist. Dann gießt
man auf Eis, neutralisiert die Schwefelsäure mit Kreide und filtriert ab. Beim Eindampfen der
Lösung zur Trockne bleibt der Farbstoff zurück. Der Farbstoff färbt auf Wolle ein gut egalisierendes
Violett.
Beispiel 6 Man löst die Farbstoffbase von der Formel
in Schwefelsäuremonohydrat und fügt vorsichtig schwaches Oleum zu. Sobald eine Probe
in Wasser klar löslich ist, gießt man die SuI-fonierungsmasse in Eis und Salzwasser. Der
isolierte Farbstoff färbt auf Wolle ein bräunliches Bordeaux.
In derselben Weise, wie in Beispiel 4 angegeben, sulfoniert man die Base von der Formel
CH3OC —C NH
Man erhält einen Farbstoff von ganz ähnlichen Eigenschaften, wie sie der nach Beispiel 2 erhaltene
Äthylester aufweist. Er färbt Wolle ebenfalls blaustichigrot.
Die neuen Farbstoffe färben tierische Fasern in lebhaften gelb- bis blauroten und violetten
Tönen. Mit den neuen Farbstoffen können auf Wolle Färbungen erhalten werden von vorzüglicher
Licht- und Walkechtheit, wie sie in Verbindung mit der lebhaften Nuance bisher nicht
bekannt waren.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des im Hauptpatent 578 995 beschriebenen Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man in Aiylaminoanthrapyridone von der allgemeinen FormelIl /C\ R —C —C N-η XO Yworin R = Phenyl, Alkyl, Alkoxy, R1 = Wasserstoff, Alkyl, X = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, noHalogen,Y = Wasserstoff, —NH-Aryl, Z = Wasserstoff, —NH—Aryl,Alkylbedeuten und worin von den Stellungen Y und Z mindestens eine durch einen Arylaminrest besetzt ist, eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen einführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC44911D DE581161C (de) | 1931-06-06 | 1931-06-06 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC44911D DE581161C (de) | 1931-06-06 | 1931-06-06 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE581161C true DE581161C (de) | 1933-07-25 |
Family
ID=7025984
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC44911D Expired DE581161C (de) | 1931-06-06 | 1931-06-06 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE581161C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1040154B (de) * | 1954-10-08 | 1958-10-02 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung einer Anthrapyridonsulfonsaeure |
EP0927747A1 (de) * | 1996-09-11 | 1999-07-07 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthrapyridonverbindungen, wässrige tintenzusammensetzung und die damit gefärbten gegenstände |
-
1931
- 1931-06-06 DE DEC44911D patent/DE581161C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1040154B (de) * | 1954-10-08 | 1958-10-02 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung einer Anthrapyridonsulfonsaeure |
EP0927747A1 (de) * | 1996-09-11 | 1999-07-07 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthrapyridonverbindungen, wässrige tintenzusammensetzung und die damit gefärbten gegenstände |
EP0927747A4 (de) * | 1996-09-11 | 2005-02-02 | Nippon Kayaku Kk | Anthrapyridonverbindungen, wässrige tintenzusammensetzung und die damit gefärbten gegenstände |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1070315B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE581161C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1070313B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4- phenylamino- anthrachinon- 2- sulfonsäuren | |
DE652773C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
DE895041C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen | |
DE1161370B (de) | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer 4-Halogen-4', 4"-diarylamino-triphenylmethanverbindungen | |
DE638150C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE740263C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
DE263423C (de) | ||
DE582613C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
DE947505C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Aza-(3)-benzanthronreihe | |
DE950746C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Aza(3)-benzanthronreihe | |
DE1039161B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE751345C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE270885C (de) | ||
DE930042C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrapyridinen | |
DE905658C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrapyridonreihe | |
DE243087C (de) | ||
DE362457C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
DE842103C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Carbazolderivaten der Anthrachinonreihe | |
DE108873C (de) | ||
DE889197C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE868325C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe |