PL189749B1 - Środek grzybobójczy - Google Patents
Środek grzybobójczyInfo
- Publication number
- PL189749B1 PL189749B1 PL98337182A PL33718298A PL189749B1 PL 189749 B1 PL189749 B1 PL 189749B1 PL 98337182 A PL98337182 A PL 98337182A PL 33718298 A PL33718298 A PL 33718298A PL 189749 B1 PL189749 B1 PL 189749B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- compound
- compounds
- salt
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- -1 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930195143 oxyphenol Natural products 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynne i ewentualnie nosnik i/lub sub- stancje pomocnicze, znam ienny tym, ze jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilosci a) karbaminian o wzorze Id w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorow- ca, C1 -C4 -alkil lub C 1 -C4 -chlorowcoalkil, przy czym grupy R moga byc rózne, gdy n ozna- cza 2, albo jego sól lub addukt, o ra z ............................: PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy o działaniu synergicznym jego składników.
Związki o wzorze I, stanowiące składnik środka według wynalazku, ich wytwarzanie i ich działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane z literatury (EP-A 253213; EP-A 254426; EP-A 398692; EP-A 477631; WO-A 93/15046; WO-A 96/01256; WO A 96/01258).
Znane również związki o wzorze II:
IIa (nazwa zwyczajowa: benomyl): US-A 3631176, CAS RN [17804-35-2];
Ilb (nazwa zwyczajowa: karbendazym): US-A3657443, CAS RN [10605-21-7]; lIc (nazwa zwyczajowa: debakarb): cAs RN [62732-91-6];
IId (nazwa zwyczajowa: fuberidazol): CAS RN [3878-19-1];
IIe (nazwa zwyczajowa: tiabendazol): US-A 3017415, CAS RN [148-79-8] i IIf (nazwa zwyczajowa: tiofanat metylu): DE-A 1930540, CAS Rn [23564-05-8], Istniała potrzeba opracowania środków o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków o wzorach I i II. Nieoczekiwanie stwierdzono, że takie wymagania spełniają środki zawierające oba te związki.
Środek grzybobójczy według wynalazku zawiera substancje czynne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, a cechą tego środka jest to, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości
189 749
a) karbaminian o wzorze Id
w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub Ci-C 4-chlorowcoalkil, przy czym grupy R mogą być różne gdy n oznacza 2, albo jego sól lub addukt, oraz
b) benzimidazol lub prekursor uwalniający benzimidazol (II) wybrany z grupy obejmującej:
IIa: 1-(butylokarbamoilo)benzimidazol-2-ilokarbaminian metylu /CO-NH-(CH2)3-CH3 2ch3 na
IIb: benzimidazol-2-ilokarbaminian metylu
/)—nh-co2ch3
IIb
IIc: benzimidazol-2-ilokarbaminian 2-(2-etoksyetoksy)etylu nh-co2-(ch2)2-o(ch2)2-o-ch2ch3
IIc
IId: 2-(2'-furylo)benzimidazol
189 749
IIf: ester dimetylowy kwasu 4,4'-(o-fenyleno)bis(3-tioallofanowego)
NH-CS-NH-CO2CH3 uf
NH-CS-NH-CC^CH, przy czym stosunek wagowy związku o wzorze I, jego soli lub adduktu do związku o wzorze II wynosi od 10:1 do 0,01:1.
Korzystnie środek według wynalazku jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II albo jego sól lub addukt zdefiniowany w zastrz. 1 w stałym lub ciekłym nośniku.
Stwierdzono, że dzięki równoczesnemu stosowaniu związków o wzorze I i związków II, razem lub oddzielnie, albo przy użyciu związków o wzorze I i związków o wzorze II kolejno, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania poszczególnych tych związków osobno.
Określenia „związek o wzorze I” i „związek o wzorze II” obejmują odpowiednio związki o wzorach Ia - Id i związki o wzorach IIa - IIf.
Ze względu na stosowanie w środkach według wynalazku korzystne są karbaminiany o wzorze Id, w którym X i Rn mają znaczenie podane w tabeli 1.
Id
Nr | X | Rn |
1 | 2 | 3 |
Id.1 | N | 2-F |
Id.2 | N | 3-F |
Id.3 | N | 4-F |
Id.4 | N | 2-Cl |
Id.5 | N | 3-Cl |
Id.6 | N | 4-Cl |
Id.7 | N | 2-Br |
Id G | N | 3_Rr |
Id.9 | N | 4-Br |
Id.10 | N | 2-CH3 |
Id. 11 | N | 3-CH3 |
Id. 12 | N | 4-CH3 |
Id. 13 | N | 2-CH2CH3 |
189 749 cd. tabeli 1
1 | 2 | 3 |
Id. 14 | N | 3-CH2CH3 |
Id.15 | N | 4-CH2CH3 |
Id.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
Id. 17 | N | 3-CH(CH3)2 |
Id. 18 | N | 4-CH(CH3)2 |
Id. 19 | N | 2-CF3 |
Id.20 | N | 3-CF3 |
Id.21 | N | 4-CF3 |
Id.22 | N | 2,4-F2 |
Id.23 | N | 2,4-Cl2 |
Id.24 | N | 3.4-CI2 |
Id.25 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
Id.26 | N | 3-Cl, 4-CH3 |
Id.27 | CH | 2-F |
Id.28 | CH | 3-F |
Id.29 | CH | 4-F |
Id.30 | CH | 2-Cl |
Id.31 | CH | 3-Cl |
Id.32 | CH | 4-Cl |
Id.33 | CH | 2-Br |
Id.34 | CH | 3-Br |
Id.35 | CH | 4-Br |
Id.36 | CH | 2-CH3 |
Id.37 | CH | 3-CH3 |
Id.38 | CH | 4-CH3 |
Id.39 | CH | 2-CH2CH3 |
Id.40 | CH | 3-CH2CH3 |
Id.41 | CH | 4-CH2CH3 |
Id.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
Id.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
Id.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
Id.45 | CH | 2-CF3 |
Id.46 | CH | 3-CF3 |
Id.47 | CH | 4-CF3 |
189 749 cd. tabeli 1
1 | 2 | 3 |
Id.48 | CH | 2,4-F2 |
Id.49 | CH | 2,4-Cl2 |
Id.50 | CH | 3,4-Cl2 |
Id.51 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
Id.52 | CH | 3-Cl, 4-CH3 |
Szczególnie korzystne są związki Id. 12, Id.23, Id.32 i Id.38.
Związki o wzorach I i II, ze względu na zasadowy charakter zawartych w nich atomów azotu, mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, albo z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można wymienić np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propianowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe o prostołańcuchowych lub rozgałęzionych grupach C1-C2o-alkilowych), kwasy arylosulfonowe lub -disulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe o prostołańcuchowych lub rozgałęzionych grupach C1-C2o-alkilowych), kwasy arylofosfonowe lub -difosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 ugrupowaniami kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można wymienić zwłaszcza jony z pierwszej do ósmej podgrupy, szczególnie jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku, pierwiastków drugiej grupy, szczególnie jony wapnia i jony magnezu, oraz z trzeciej i czwartej grupy, szczególnie jony glinu, cyny i ołowiu. Wymienione metale jako jony mogą mieć różne, właściwe dla nich wartościowości.
Do wytwarzania środków grzybobójczych korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach I i II, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy.
Środki zawierające związki o wzorach I i II, względnie związki o wzorach I i II stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo, a zatem można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
Środki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, drzewa. owocowe, ryż
Κίΐηίίην Vawa
- ’ v*r Ae v*ak \c* j ziemnitalki i dvnipo i^c^mier) trawa nw żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wieau roślśn.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichuracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Centuria inaegualis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na
189 749 truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach, jak również gatunków Fusarium i Ccrticillium.
Ponadto środki według wynalazku nadają się do ochrony materiałów (np. do ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach I i II można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorach I i II stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 10:1 do 0,01:1, korzystnie od 5:1 do 0,05:1, a zwłaszcza od 1:1 do 0,05:1.
W zależności od żądanego efektu dawki nanoszenia mieszaniny substancji czynnych w postaci środka według wynalazku, szczególnie w uprawach rolniczych, wynoszą 0,01 - 8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,5 - 3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą 0,01 - 2,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 -1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,01 - 10 kg/ha, korzystnie 0,05 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu ziarna siewnego stosuje się zazwyczaj dawki mieszaniny substancji czynnych 0,001 - 250 g/kg ziarna siewnego, korzystnie 0,01 -100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 50 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach I i II lub mieszanin związków o wzorach I i II przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Środki grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach I i II można formułować np. w postać przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin albo w postać wysokostężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsiewania lub podlewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstewką i jak najrównomierniej.
Formy użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do form użytkowych dodaje się zazwyczaj obojętne dodatki, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylofenol oktylofenol lub nnnylofenol, eterv nnlialiknlu i alkilofenolu lub trihutylnfennlu alkiluarylopolioksyetylenoalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach I i II lub mieszaniny związków o wzorach I i II ze stałym nośnikiem.
189 749
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowano lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przoz związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy lub stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żole krzomiadkawe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, hematyty, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan napdla i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i iydo stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze I lub II, względnie mieszaniny związków o wzorach I i II. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widma NMR lub HPLC).
Związki o wzorze I lub II, mieszaniny lub odpowiednie formy użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby lub ich środowisko albo na rośliny, nasiona, glebę, powlorznhyio, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny, albo związków o wzorach I i Ii przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Przykład
Synergi^ne działanie środków według wynalazku wykazano w następujących doświadczeniach.
Działanie przeciw Botrytis cinerea na papryce
Krążki owoców zielonej papryki opryskano do spłynięcia wodną zawiesiną substancji czynnej przygotowaną z roztworu podstawowego i zawierającą 10% substancji nazndoj, 63% nyklohoksαyane i 27% emulgatora. Po 2 godzinach od wyschnięcia warstewki cieczy opryskowej krążki zarażono zawiesiną zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml 2% roztworu Biomalz. Zarażono krążki owoców umieszczono w komorze klimatyzacyjnej na 4 dni w temperaturze 18°C. Nasilenie infekcji Botrytis cinerea na zarażonych krążkach owoców oceniono wizualnie.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % zarażonej powierzchni. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Ab^La obliczono następująco:
W = (1- a/β) · 100 a odpowiada porażeniu traktowanych roślin przez grzyby w %, a β odpowiada porażeniu dlotraktawanzch roślin (roślin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nletrąktawadych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czyydzch określono według wzoru CoIby^go [R.S. Colby, Weeds 15, (1967) 20-22] i porównano ze stwierdzoną skutecznością. Wzór Coft/ego:
E = x + z - x · y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nloeotraktawanych roślin kontrolnych w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nlepotraktowadych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niopotraktawadzch roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
Uzyskane wyniki podano w tabelach 2 i 3.
189 749
Tabela 2
Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) | Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolonych |
IV | Rośliny kontrolne (nietraktowane) | (100% porażenie) | 0 |
50 | 50 | ||
25 | 30 | ||
2V | Związek Ia | 12,5 | 30 |
6,3 | 20 | ||
25 | 80 | ||
3V | Związek Ic | 12,5 | 50 |
Związek. Id.32 | 50 | 50 | |
4V | z tabeli 1 | 25 | 40 |
(-Id.1) | 12,5 | 30 | |
5V | Związek IIa | 12,5 | 20 |
(benomyl) | 6,3 | 10 | |
Związek IIf | 50 | 20 | |
6V | 25 | 0 | |
(tiofanat metylu) | 12,5 | 0 |
Tabela 3
Przykład | Mieszanina substancji czynnych | Stwierdzona skuteczność | Obliczona skuteczność *) |
7 | 12,5 ppm Ia + 12,5 ppm IIa | 85 | 44 |
8 | 6,3 ppm Ia + 6,3 ppm IIa | 80 | 28 |
9 | 50 ppm Ia + 50 ppm IIf | 95 | 60 |
10 | 25 ppm Ia + 25 ppm IIf | 85 | 30 |
11 | 12,5 ppm Ia + 12,5 ppm IIf | 60 | 30 |
12 | 25 ppm Ic + 25 ppm IIf | 95 | 80 |
13 | 12,5 ppm Ic + 12,5 ppm IIf | 70 | 50 |
14 | 12,5 ppm Id. 1 + 12,5 ppm IIa | 70 | 44 |
15 | 50 ppm Id.1 + 50 ppm IIf | 95 | 60 |
16 | 25 ppm Id.1 + 25 ppm IIf | 60 | 40 |
*) obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki próby potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek grzybobójczy zawierający substancje czynne i ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilościa) karbaminian o wzorze IdId w którym X oznacza CH lub atom azotu, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub Ci-C4-chlorowcoalkil, przy czym grupy R mogą być różne, gdy n oznacza 2, albo jego sól lub addukt, orazb) benzimidzzol lub prekursor uwalniający benzimidazoi (II) wybrany z grupy obejmującej:IIa: 1-(bbtzlokarbąmoiCo)bonaimidaaal-2-ilokarkaminiad motylu /CO-NH-(CH2)3-CH3 N nh-co2ch3 na NIlb: kenzimldazal-2-ilokarbamiyiąd metyluH /N nh-co2ch3 IIb NIIc: benaimidazol-2-ilokarkamlnląn 2-(2-etoksyetoksz)otyluPN .©NH-CO^CH^-OICH^-O-CILCH, Ic NIId: 2-(2'-fUrylo)konzlmidazolIId189 749IIe: 2-(1,3-tiazol-4-ilo)benzimidazolIIf: ester dimetylowy kwasu 4,4'-(o-fenyleno)bis(3-tioallofanowego) /^/NH-CS-NH-CO2CH3IIfNH-CS-NH-CCkjCHj przy czym stosunek wagowy związku o wzorze I, jego soli lub adduktu do związku o wzorze II wynosi od 10:1 do 0,01:1.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jest sformułowany w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze I zdefiniowany w zastrz. 1 w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II albo jego sól lub addukt zdefiniowany w zastrz. 1 w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722658 | 1997-05-30 | ||
PCT/EP1998/002942 WO1998053688A1 (de) | 1997-05-30 | 1998-05-18 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL337182A1 PL337182A1 (en) | 2000-08-14 |
PL189749B1 true PL189749B1 (pl) | 2005-09-30 |
Family
ID=7830930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL98337182A PL189749B1 (pl) | 1997-05-30 | 1998-05-18 | Środek grzybobójczy |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6365613B1 (pl) |
EP (1) | EP0984688B1 (pl) |
JP (1) | JP4435876B2 (pl) |
KR (2) | KR100470113B1 (pl) |
CN (1) | CN1122442C (pl) |
AR (1) | AR013927A1 (pl) |
AT (1) | ATE245352T1 (pl) |
AU (1) | AU744360B2 (pl) |
BR (1) | BR9809536B1 (pl) |
CA (1) | CA2290360C (pl) |
CO (1) | CO5040028A1 (pl) |
CZ (1) | CZ296847B6 (pl) |
DE (1) | DE59809092D1 (pl) |
DK (1) | DK0984688T3 (pl) |
EA (1) | EA002425B1 (pl) |
ES (1) | ES2203966T3 (pl) |
HU (1) | HU228427B1 (pl) |
IL (1) | IL132910A (pl) |
NZ (1) | NZ501242A (pl) |
PL (1) | PL189749B1 (pl) |
PT (1) | PT984688E (pl) |
SI (1) | SI0984688T1 (pl) |
SK (1) | SK283687B6 (pl) |
TW (1) | TW568750B (pl) |
UA (1) | UA63960C2 (pl) |
WO (1) | WO1998053688A1 (pl) |
ZA (1) | ZA984611B (pl) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3556459B2 (ja) | 1998-03-13 | 2004-08-18 | セイコープレシジョン株式会社 | Elモジュール |
PL197250B1 (pl) * | 1998-05-04 | 2008-03-31 | Basf Ag | Mieszanina grzybobójcza |
JP5793896B2 (ja) * | 2010-10-07 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
CN104886143A (zh) * | 2015-05-12 | 2015-09-09 | 柳州市耕青科技有限公司 | 多肉植物虹之玉的专用抗腐烂药剂 |
CN104938510B (zh) * | 2015-07-08 | 2017-10-10 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含吡唑醚菌酯和噻菌灵的杀菌组合物 |
CN106818807A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-06-13 | 贵州道元生物技术有限公司 | 一种防治香蕉黑星病的复配杀菌剂 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
GB8617648D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
DK0629609T3 (da) | 1989-05-17 | 1996-12-23 | Shionogi & Co | Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamidderivater og et mellemprodukt dertil |
DE4030038A1 (de) | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
DK0624155T4 (da) | 1992-01-29 | 2003-01-06 | Basf Ag | Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse |
ES2172575T3 (es) * | 1993-12-02 | 2002-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Composicion bactericida. |
DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
NZ289867A (en) * | 1994-07-21 | 1998-07-28 | Basf Ag | Fungicidal preparation and method using active compounds inhibiting respiration at the cytochrome complex iii |
DE19522712A1 (de) * | 1995-06-22 | 1997-01-02 | Basf Ag | Lagerstabile, wäßrige Fungizid-Formulierung |
WO1997015189A1 (de) * | 1995-10-25 | 1997-05-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen von oximethercarbonsäureestern mit kupferhaltigen fungiziden |
-
1998
- 1998-05-18 CZ CZ0428999A patent/CZ296847B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 KR KR10-1999-7011108A patent/KR100470113B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 SI SI9830523T patent/SI0984688T1/xx unknown
- 1998-05-18 IL IL13291098A patent/IL132910A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 DK DK98925618T patent/DK0984688T3/da active
- 1998-05-18 US US09/423,973 patent/US6365613B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 EA EA199901072A patent/EA002425B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 NZ NZ501242A patent/NZ501242A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 PT PT98925618T patent/PT984688E/pt unknown
- 1998-05-18 UA UA99127247A patent/UA63960C2/uk unknown
- 1998-05-18 CN CN98805666A patent/CN1122442C/zh not_active Ceased
- 1998-05-18 AU AU77665/98A patent/AU744360B2/en not_active Ceased
- 1998-05-18 AT AT98925618T patent/ATE245352T1/de active
- 1998-05-18 BR BRPI9809536-6A patent/BR9809536B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 KR KR10-1999-7011104A patent/KR100470112B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 HU HU0002791A patent/HU228427B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 CA CA002290360A patent/CA2290360C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-18 ES ES98925618T patent/ES2203966T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 PL PL98337182A patent/PL189749B1/pl unknown
- 1998-05-18 SK SK1606-99A patent/SK283687B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-18 WO PCT/EP1998/002942 patent/WO1998053688A1/de active IP Right Grant
- 1998-05-18 EP EP98925618A patent/EP0984688B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 DE DE59809092T patent/DE59809092D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-18 JP JP50018799A patent/JP4435876B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-26 CO CO98029452A patent/CO5040028A1/es unknown
- 1998-05-26 TW TW087108145A patent/TW568750B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-29 ZA ZA9804611A patent/ZA984611B/xx unknown
- 1998-05-29 AR ARP980102528A patent/AR013927A1/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL210584B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza | |
PL218871B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz propikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
PL207259B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
PL187352B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
CZ295504B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
PL183263B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL189553B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
PL191224B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL189749B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
PL187549B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
KR100577141B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
US6090835A (en) | Fungicidal mixtures | |
PL189385B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ20031661A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití | |
PL206673B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
PL189555B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
PL188656B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
NZ332077A (en) | Fungicide mixture containing a carbamate derivative and propamcarb and/or an oxime ether derivative | |
SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
PL208860B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu |