CS200537B2 - Method of producing epimeric 4-amino oleandomycin derivatives - Google Patents
Method of producing epimeric 4-amino oleandomycin derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS200537B2 CS200537B2 CS787693A CS769378A CS200537B2 CS 200537 B2 CS200537 B2 CS 200537B2 CS 787693 A CS787693 A CS 787693A CS 769378 A CS769378 A CS 769378A CS 200537 B2 CS200537 B2 CS 200537B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- epimeric
- amino
- pharmaceutically acceptable
- oleandomycin
- producing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby epimerních 4”-aminooleandomycInových derivátů a jejich adičních solí s kyselinami.
Oleandomycin, . jeho výroba z fermentačních půd a jeho použití jako antibakteriálního činidla se poprvé popisuje v americkém patentním spisu č. .2 757 123. Je známo, že v přírodě se vyskytující sloučenina má následující strukturu:
shora zmíněné sloučeniny, zvláště . pak ty látky, v nichž jedna až tři z volných skupin v polohách 2’, 4” a .11 jsou esterifikovány acetylovými skupinami. Mimoto. jsou v americkém patentovém spisu ' č. 3 022 219 popsány podobné analogy, v . nichž acetylóvý zbytek esterového seskupení je nahrazen jiným acylovým zbytkem, zejména nižším alkanoylovým zbytkem se 3 až 6 atomy uhlíku.
Jak již bylo řečeno výše, předmětem ' vynálezu je způsob výroby epimerních 4”-amInooleandomycinových derivátů vzorce I
V různých polohách vzorce je uvedeno běžně používané číslování a stereochemické uspořádání oleandomycinu a analogických sloučenin.
Je známo několik syntetických analogů
a jejich farmaceuticky upotřebitelných adičních solí s kyselinami, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce II
podrobí katalytické ; hydrogenaci a získaná sloučenina se popřípadě převede na farmaceuticky upotřebitelnou adiční sůl s kyselinou.
Výchozí oximy obecného vzorce II se připravují reakcí odpovídajícího ketonu s hydroxylaminhytoochloridem v roztoku ve vodném methanolu při teplotě místnosti. V praxi se s výhodou používá nadbytku hydroxylaminu, přičemž se při trojnásobném nadbytku získá žádaný produkt v dobrém výtěžku. Při teplotě místnosti a za použití nadbytku hydro;xylaminu je reakce vedoucí k žádanému oximu ukončena za 1 až 2 hodiny. Produkt se izoluje tak, že se reakční směs vnese do vody, zalkalizuje se na pH 9,5 a extrahuje se rozpouštědlem nemísitelným s vodou, jako ethylacetátem.
V souhlase s vynálezem se redukce výchozích látek vzorce II provádí katalytickou hydrogenaci, při níž se roztok výchozího oximu nebo . jeho derivátu v nižším alkanolu, jakp isopropanolu, v přítomnosti Raney-niklu, 10% :paládia na uhlí nebo kysličníku . platičitého ' jako . katalyzátoru třepe přes noc při . teplotě místnosti ve vodíkové atmosféře za počátečního . . tlaku 0,35 MPa. Žádaný 4”-deoxy.-4”-aminooleandomycinový derivát se izoluje tak, že se vyčerpaný katalyzátor odfiltruje . a z filtrátu se odpaří rozpouštědlo. Pokud se jako rozpouštědlo . při této hydrogenaci používá methanol, dochází. k solvolýze 2’-acetylové skupiny. Aby se. předešlo eliminaci tohoto zbytku, používá se s výhodou jako rozpouštědlo isopropanol.
Při využívání chemoterapeutické účinnosti sloučenin podle vynálezu se s výhodou používají farmaceuticky upotřebitelné soli. I když některé ' typy solí jsou, vzhledem . ke své nerozpustnosti ve vodě, vysoké . toxicitě nebo nekrystalickému charakteru, pro danou farmaceuticky . aplikaci nevhodné nebo méně žádoucí, .lze nicméně tyto ve vodě nerozpustné nebo toxické soli převádět na odpovídající farmaceuticky upotřebitelné adiční soli s kyselinami.
Jako příklady kyselin poskytujících farmaceuticky vhodné kationty je možno uvést kyseliny chlorovodíkovou, bromovodíkovou, dusičnou, sírovou nebo siřičitou, fosofřečnou, octovou, mléčnou, citrónovou, vinnou, jantarovou, maleinovou, glukonovou a asparágovou.
Experimentálně bylo potvrzeno, že v konečném produktu jsou přítomny oba epimerní aminy, a to v měnících se poměrech v závislosti na volbě syntetického postupu. Pokud představuje izolovaný produkt převážně jeden z epimerů, pak je možno přečistit tento epimer opakovanou krystalizací z vhodného rozpouštědla až do konstantní teploty tání. Druhý epimer, tj. ten, který byl v původně izolovaném pevném materiálu přítomen v menším množství, je převážně obsažen v matečných louzích. Odtud .je· ' možno tuto látku izolovat o sobě známými postupy, například zahuštěním matečného louhu a opakovanou krystaližací zbytku až do konstantní teploty tání nebo chromatografií.
I když je možno shora uvedenou směs epimerů dělit postupy, jejichž povaha je odborníkům jasná, pro praktické použití je výhodné použít tuto směs tak, jak byla po provedení reakce izolována. Často je však výhodné přečistit směs epimerů nejméně jednou krystalizací z vhodného rozpouštědla, sloupcovou chromatografií, rozdělováním mezi rozpouštědla^ nebo triturací s vhodným rozpouštědlem. Při tomto čištění, kdy nemusí nezbytně dojít k separaci epimerů, se odstraní nežádoucí látky, jako jsou výchozí sloučeniny a nevhodné vedlejší produkty.
Vyhodnocení absolutní stereochemie epimerů není dosud skončeno. Oba epímery se však vyznačují stejným typem účinnosti, tj. účinností antibakteriální.
Nové 4,’-amino-4”-deo.xyoleandomycinové deriváty podle vynálezu se vyznačují in vitro účinností proti četným druhům grampositivních mikroorganismů, jako je Staphylococcus aureus a Streptococcus pyogenes, jakož i proti některým gramnegativním mikroorganismům, jako jsou mikroorganismy kulovitého nebo elipsoidního tvaru (koky). Účinnost těchto látek se snadno dokáže testy in vitro na různých mikroorganismech v živném prostředí s extraktem z mozku a srdce, a. to za použití obvyklé zřeďovací řady (dvojnásobné ředění). Se zřetelem na svoji účinnost in vitro jsou popisované látky použitelné při místním podávání ve formě mastí, krémů a podobně; dále jsou použitelné pro sterilizování, například zařízení v nemocničních pokojích, dále jako průmyslové antimikrobiální prostředky, například při úpravě vody, kontrole odpadních kalů, ochraně nátěrů a dřeva.
K použití in vitro, například při místní aplikaci, se často výhodně mísí popisovaná sloučenina s farmaceuticky vhodným nosičem, jako je rostlinný nebo minerální olej nebo změkčující krém. Podobně je možno rozpustů nebo dispergovat účinné látky v kapalných nosičích nebo rozpouštědlech, jako je voda, alkohol, glykoly nebo jejich směsi, nebo v dalších farmaceuticky vhodných prostředích; to znamená v takových prostředcích, jež nemají škodlivý vliv na účin5
0 0 5 37 nóu složku. V těchto případech je obvykle vhodné použít koncentraci účinné složky zhruba od 0,01 % do 10 %, vztaženo na hmotnost celého preparátu.
Dále jsou sloučeniny podle vynálezu účinné in vivo proti grampositivním a některým gramnegativním mikroorganismům, jako je Pasteurella multocida a Neisseria sicca, ať již při orálním, nebo/a parenterálním podávání živočichům, včetně lidí. Účinnost těchto látek in vivo je více omezena vzhledem k· citlivým organismům a stanovuje se obvyklými postupy na myších v podstatě jednotné hmotnosti, které se infikují pokusnými mikroorganismy a pak se jim orálně nebo subkutánně podá testovaná sloučenina. Při praktickém provádění se skupince myší, například desetičlenné, intraperitoneálně podá vhodná zředěná kultura obsahující přibližně jedno- až desetinásobek dávky LDooo (nejnižší koncentrace organismu nutná k usmrcení 100 i% pokusných zvířat). Současně se provádějí kontrolní testy, kdy se myším podává inokulum s nižším ředěním ke sledování možných variací virulence testovaného organismu. Testovaná sloučenina se podává za 30 minut po inokulaci a aplikace se opakuje znovu za 4, 24 a 48 hodin. Přežívající myši se udržují ještě 4 dny po ' posledním podání testované látky, načež se zaznamená počet přežívajících exemplárů.
Při použití in vivo se popisované nové sloučeniny mohou podávat orálně nebo parenterálně, například subkutánně nebo intramuskulárně injekcemi v denní dávce zhruba od 1 mg/kg do 200 mg/kg tělesné hmotnosti. Výhodné rozmezí dávek se pohybuje zhruba od 5 mg/kg do 100 mg/kg/den, přičemž nejvýhodnějším rozmezím je rozsah zhruba od 5 mg/kg do 50 mg/kg/den. Jako vhodná nosná prostředí pro parenterální injekce je možno jmenovat vodné prostředí, jako je voda, fyziologický roztok chloridu sodného, isotonický roztok D-glukózy, Ringerův roztok, a dále nevodná prostředí, jako jsou rostlinné oleje (bavlněný, podzemnicový, kukuřičný, sesamový), dimethylsulfoxid a další nevodná nosná prostředí, která nejsou na závadu terapeutické účinnosti a jsou netoxická v použitém objemu a dávce (glycerol, propylenglykol, sorbitol). Dále pak je možno s výhodou připravovat prostředky pro improvizovanou přípravu roztoků před vlastním podáním. Takové prostředky mo hou obsahovat kapalná ředidla, jako je například propylenglykol, diethylkarbonát, glycerol, sorbitol atd., tlumivé látky, hyaluro- nidázu, lokální anestetika a anorganické soli k dosažení vhodných farmakologických vlastností. Tyto sloučeniny je možno rovněž kombinovat a četnými inertními farmakologicky vhodnými nosiči, k nimž patří pevná ředidla, vodná nosná prostředí, netoxická organická rozpouštědla a pod., a připravovat z nich kapsle, tablety, kosočtverné pastilky, trocheje, suché směsi, suspenze, roztoky, elixíry .a roztoky nebo suspenze k parenterálnímu podání. Obecně se používají sloučeniny v různých dávkách, přičemž koncentrace kolísá zhruba od 0,5 % do 90 %, přepočteno na celkovou hmotnost prostředku.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1 ll2’-Diacetyl-4”-deoxy-4”-aminooleandomycin
Suspenze 1 g Raney-niklu, promytého isopropanolem, ve 25 ml isopropanolu, obsahujícího 250 mg O-acetyloximu ll,2’-diacetyl-4”-deoxy-4”-oxooleandomycinu, se přes noc třepe při teplotě místnosti ve vodíkové atmosféře za počátečního tlaku 0,35 MPa. Reakční směs se zfiltruje a filtrát se zahustí za sníženého tlaku, čímž se získá 201 mg žádaného produktu uvedeného v názvu, který po jednohodinovém varu pod zpětným chladičem v 10 ml methanolu poskytne 11-acetyl-4”-deoxy-4”-aminooleandomycin o teplotě tání 157,5 až 160 °C.
P říklad 2 ll,2’-Diacetyl-4”-deoxy-4”-aminooleandomycinhydrochlorid
K 7,28 g ll,2’-diacetyl-4”-deoxy-4”-aminooleandomycinu v 50 ml suchého ethylacetátu se přidá 10 ml IN ethylacetátového roztoku chlorovodíku. Výsledný roztok se zahustí ve vakuu k suchu, zbylý monohydrochlorid se trituruje s etherem a pak se odfiltruje.
PŘEDMĚT VYNALEZU
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Způsob výroby epimerních 4”-aminooleandomycinových derivátů vzorce I a jejich farmaceuticky upotřebitelných adičních solí s kyselinami, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce II podrobí katalytické hydrogenaci a získaná sloučenina se popřípadě převede na farmaceuticky upotřebitelnou adiční sůl s kyselinou.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se katalytická hydrogenace provádí působením vodíku v přítomnosti Raney-niklu, paládia na uhlí nebo kysličníku platičitého.Severografla, n. p„ livod 7, Most
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/765,486 US4125705A (en) | 1977-02-04 | 1977-02-04 | Semi-synthetic 4-amino-oleandomycin derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS200537B2 true CS200537B2 (en) | 1980-09-15 |
Family
ID=25073683
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS78291A CS200536B2 (en) | 1977-02-04 | 1978-01-16 | Method of producing epimeric 4-amino oleandomycin derivatives |
CS787693A CS200537B2 (en) | 1977-02-04 | 1978-01-16 | Method of producing epimeric 4-amino oleandomycin derivatives |
CS787694A CS200538B2 (en) | 1977-02-04 | 1978-01-16 | Method of producing derivatives of oleandomycin |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS78291A CS200536B2 (en) | 1977-02-04 | 1978-01-16 | Method of producing epimeric 4-amino oleandomycin derivatives |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS787694A CS200538B2 (en) | 1977-02-04 | 1978-01-16 | Method of producing derivatives of oleandomycin |
Country Status (34)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4125705A (cs) |
JP (2) | JPS5398981A (cs) |
AR (1) | AR215666A1 (cs) |
AT (1) | AT358169B (cs) |
AU (1) | AU502293B1 (cs) |
BE (1) | BE863618A (cs) |
BG (2) | BG32117A4 (cs) |
CA (1) | CA1106366A (cs) |
CH (1) | CH629821A5 (cs) |
CS (3) | CS200536B2 (cs) |
DD (1) | DD134523A5 (cs) |
DE (1) | DE2804509C2 (cs) |
DK (1) | DK149628C (cs) |
ES (1) | ES465322A1 (cs) |
FI (1) | FI65262C (cs) |
FR (2) | FR2383964A1 (cs) |
GB (1) | GB1583921A (cs) |
GR (1) | GR68692B (cs) |
HU (2) | HU181395B (cs) |
IE (1) | IE46395B1 (cs) |
IL (2) | IL53959A0 (cs) |
IT (1) | IT1094211B (cs) |
LU (1) | LU79007A1 (cs) |
NL (1) | NL175997C (cs) |
NO (2) | NO145955C (cs) |
NZ (1) | NZ186384A (cs) |
PH (2) | PH14836A (cs) |
PL (3) | PL110793B1 (cs) |
PT (1) | PT67569B (cs) |
RO (3) | RO75387A (cs) |
SE (2) | SE445222B (cs) |
SU (3) | SU805949A3 (cs) |
YU (3) | YU39504B (cs) |
ZA (1) | ZA78646B (cs) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4133950A (en) * | 1978-01-03 | 1979-01-09 | Pfizer Inc. | 4"-Deoxy-4"-carbamate and dithiocarbamate derivatives of oleandomycin and its esters |
US4124755A (en) * | 1978-01-03 | 1978-11-07 | Pfizer Inc. | 11-Alkanoyl-4"-deoxy-4"-isonitrilo-oleandomycin derivatives |
US4363803A (en) * | 1982-03-01 | 1982-12-14 | Pfizer Inc. | 3",4"-Oxyallylene erythromycin and oleandomycin, composition and method of use |
US4413119A (en) * | 1982-03-01 | 1983-11-01 | Pfizer Inc. | Semi-synthetic macrolides |
JPH0240447U (cs) * | 1988-09-14 | 1990-03-19 | ||
US5141926A (en) * | 1990-04-18 | 1992-08-25 | Abbott Laboratories | Erythromycin derivatives |
JPH05155896A (ja) * | 1991-01-18 | 1993-06-22 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 新規マクロライド化合物及びその製造法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3022219A (en) * | 1958-03-07 | 1962-02-20 | Pfizer & Co C | Acyl esters of oleandomycin |
US3179652A (en) * | 1961-09-05 | 1965-04-20 | Pfizer & Co C | Antibiotic recovery process and salts produced thereby |
US3836519A (en) * | 1973-05-04 | 1974-09-17 | Abbott Lab | Sulfonyl derivatives of erythromycin |
US3842069A (en) * | 1973-06-21 | 1974-10-15 | Abbott Lab | 4"-deoxy-4"-oxoerythromycin b derivatives |
US4036853A (en) * | 1976-08-06 | 1977-07-19 | Pfizer Inc. | Semi-synthetic oleandomycin derivatives-C8 modifications |
-
1977
- 1977-02-04 US US05/765,486 patent/US4125705A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-12-19 YU YU3003/77A patent/YU39504B/xx unknown
- 1977-12-22 AR AR270472A patent/AR215666A1/es active
- 1977-12-22 ES ES465322A patent/ES465322A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-01-05 PH PH20615A patent/PH14836A/en unknown
- 1978-01-10 SE SE7800269A patent/SE445222B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-16 CS CS78291A patent/CS200536B2/cs unknown
- 1978-01-16 RO RO7892910A patent/RO75387A/ro unknown
- 1978-01-16 RO RO78100689A patent/RO79258A/ro unknown
- 1978-01-16 CS CS787693A patent/CS200537B2/cs unknown
- 1978-01-16 BG BG7840058A patent/BG32117A4/xx unknown
- 1978-01-16 RO RO78100690A patent/RO79264A/ro unknown
- 1978-01-16 BG BG7838401A patent/BG32116A3/xx unknown
- 1978-01-16 CS CS787694A patent/CS200538B2/cs unknown
- 1978-01-17 PL PL1978216290A patent/PL110793B1/pl unknown
- 1978-01-17 PL PL1978216289A patent/PL113163B1/pl unknown
- 1978-01-17 HU HU813776A patent/HU181395B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-01-17 HU HU78PI609A patent/HU179744B/hu unknown
- 1978-01-17 SU SU782573251A patent/SU805949A3/ru active
- 1978-01-17 PL PL1978204041A patent/PL111160B1/pl unknown
- 1978-01-23 PT PT67569A patent/PT67569B/pt unknown
- 1978-01-25 DD DD78203409A patent/DD134523A5/xx unknown
- 1978-01-31 CH CH106078A patent/CH629821A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-02-02 CA CA296,039A patent/CA1106366A/en not_active Expired
- 1978-02-02 AT AT72078A patent/AT358169B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-02 ZA ZA00780646A patent/ZA78646B/xx unknown
- 1978-02-02 GB GB4162/78A patent/GB1583921A/en not_active Expired
- 1978-02-02 GR GR55331A patent/GR68692B/el unknown
- 1978-02-02 IL IL53959A patent/IL53959A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-02 DE DE2804509A patent/DE2804509C2/de not_active Expired
- 1978-02-03 NO NO780390A patent/NO145955C/no unknown
- 1978-02-03 NZ NZ186384A patent/NZ186384A/xx unknown
- 1978-02-03 LU LU79007A patent/LU79007A1/xx unknown
- 1978-02-03 JP JP1134978A patent/JPS5398981A/ja active Granted
- 1978-02-03 IE IE240/78A patent/IE46395B1/en not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 DK DK51778A patent/DK149628C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 BE BE184870A patent/BE863618A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 IT IT20006/78A patent/IT1094211B/it active
- 1978-02-03 FR FR7803065A patent/FR2383964A1/fr active Granted
- 1978-02-03 NL NLAANVRAGE7801259,A patent/NL175997C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 FI FI780355A patent/FI65262C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 AU AU32989/78A patent/AU502293B1/en not_active Expired
- 1978-07-07 FR FR7820335A patent/FR2396022A1/fr active Granted
- 1978-07-10 SU SU782633653A patent/SU1020004A3/ru active
-
1979
- 1979-03-15 SU SU792739695A patent/SU888824A3/ru active
-
1980
- 1980-12-01 IL IL61606A patent/IL61606A0/xx unknown
-
1981
- 1981-01-30 PH PH25157A patent/PH16491A/en unknown
- 1981-02-04 JP JP56015569A patent/JPS5827799B2/ja not_active Expired
- 1981-06-05 NO NO811914A patent/NO150439C/no unknown
-
1982
- 1982-07-12 YU YU1517/82A patent/YU39517B/xx unknown
- 1982-07-12 YU YU1518/82A patent/YU39518B/xx unknown
-
1983
- 1983-02-16 SE SE8300869A patent/SE457085B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3787586T2 (de) | Alkylsubstituiertes Benzoxazinorifamycinderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltendes antibakterielles Mittel. | |
DE2350169C3 (de) | 19.10.72 Japan 103988-72 11.12.72 Japan 123482-72 23.01.73 Japan 9146-73 1-N- [(S)-2-Hydroxy-4-amino-butyryl] -neamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche Derivate enthaltende Arzneimittel | |
US5215980A (en) | 10-AZA-9-deoxo-11-deoxy-erythromycin A and derivatives thereof | |
US3808198A (en) | Lividomycin b derivatives | |
CS235048B2 (en) | Method of semi-synthetical macrolides production | |
DE2437160B2 (de) | 1-N-Äthylsisomicin und Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
DE2804508C2 (de) | Epimere 4"-substituierte Aminoderivate des Oleandomycins und deren Verwendung als antibakterielle Wirkstoffe | |
SU886749A3 (ru) | Способ получени 4-дезокси-4-амино-эритромицина а | |
CS200537B2 (en) | Method of producing epimeric 4-amino oleandomycin derivatives | |
EP0019843B1 (de) | Sisomicin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
CH648854A5 (de) | Antibiotisch wirksame aminoglykoside. | |
DE3100739A1 (de) | Pseudotrisaccharide, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung als arzneimittel und die pseudotrisaccharide enthaltende arzneimittel sowie deren herstellung | |
DE2724597C3 (de) | 3'-Desoxykanamycin C und 3\4'-Didesoxykanamycin C, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel | |
DE68921719T2 (de) | Amphotericin B Derivate. | |
DE2301540A1 (de) | 5-0-(5-amino-5-deoxy-d-pentofuranosyl)n hoch 1-(4-amino-2-hydroxy-butyryl)-4-0(2,6-diamino-2,6-dideoxy-d-gluco-pyranosyl)2-deoxystreptamine | |
DE2502296A1 (de) | Diaminocyclitol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
EP0022504B1 (de) | 1-N-Alkylsisomicin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
DE3036185A1 (de) | 2-desoxy-2-subst.-fortimicin -a- und b-derivate und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
DD210060A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-0-mycaminosyltylonolidderivaten | |
DE3788389T2 (de) | Cervinomycinabkömmlinge als antibiotika und deren herstellungsverfahren. | |
DE2618009B2 (de) | l-N-(a-Hydroxy-eo-aminoacyl)- derivate des 3'-Deoxykanamycin A und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE1943781A1 (de) | Erythromycylamin und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE2361159B2 (de) | 3'-Desoxy-neamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
US3772270A (en) | Erythromycylamine and erythromycyl b amine | |
DE2549921A1 (de) | Streptaminderivat und dessen salze, ihr herstellungsverfahren sowie pharmazeutische zusammensetzungen |