CN1816613A - 含有长链高度不饱和脂肪酸的抗氧脂肪或油组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是，提供一种防止鱼油经过长时间而产生臭味的、和能够用于普通烹调而无任何问题的脂肪或油组合物。因此，本发明涉及一种脂肪或油组合物，包括：3～9重量份，优选3～7重量份油酸；5～15重量份，优选6～10重量份亚油酸；和0.1～1.5重量份，优选0.5～1.5重量份亚麻酸；按每一重量份长链高度不饱和脂肪酸计；和涉及一种脂肪或油组合物，包括：5～40重量份，优选8～35重量份油酸；10～60重量份，优选12～45重量份亚油酸；0.1～4重量份，优选0.2～3重量份亚麻酸；按每一重量份长链高度不饱和脂肪酸计。
Description
技术领域
本发明涉及一种包含长链高度不饱和脂肪酸，尤其是EPA和/或DHA，的抗氧脂肪或油组合物，并涉及其制备方法。
背景技术
长链高度不饱和脂肪酸如二十碳五烯酸(称作“EPA”)和二十二碳六烯酸(称作“DHA”)具有种种生理活性，并且对它们的功能已经进行了许多研究。但是，它们有易被氧化的缺点。另外，它们在贮存期间会产生从感觉观点看的不好的味道，这种味道是为这些脂肪酸所特有的，并称作贮存期臭味。所以，其应用限于明胶胶囊如保健食品，封装产品等。
开发了许多避免含有大量长链高度不饱和脂肪酸的脂肪或油发生劣化的方法，其所利用的措施包括：加入由抗氧剂、氧化抑制剂和协同抗氧剂的组合。例如，日本专利申请公开平2(1990)-208390公开了一种抗氧剂组合物，包括作为有效组分的磷脂和维生素E，日本专利申请公开平2(1990)-55785公开了一种抗氧剂组合物，包括绿茶提取物、维生素E和L-抗坏血酸的酯等。
另外，日本专利申请公开平5(1993)-140584(日本专利No.338075，专利文献No1)公开了一种抑制多不饱和脂肪酸臭味的方法，包括加入维生素E，L-抗坏血酸的酯和棕榈酸的酯，和卵磷脂混合物。日本专利申请公开平9(1997)-263784(专利文献2)公开了含有多不饱和脂肪酸的脂肪或油，其气味被其中包含的δ-维生素E和L-抗坏血酸的酯抑制。日本专利申请公开平11(1999)-299420(专利文献No3)公开了一种含有DHA的脂肪或油组合物，其包含橄榄油、维生素E和抗坏血酸。
但是，在上述发明中所获得的抗鱼油臭味的效果仅仅是暂时的，并且是不足的。
另一方面，公开了涉及掩蔽剂的方法，其中使用种种提取物，例如，使用溶于油的姜制调味品的方法(日本专利申请公开平6(1994)-189717)，使用自唇形科植物、玫瑰苹果和樟科植物的香料提取物的方法(日本专利申请公开平7(1995)-236418)，使用自南天竹(nandia)叶提取物和维生素C的方法(日本专利申请公开平8(1996)-239685)，和使用柠檬油的方法(日本专利申请公开平8(1996)-275728)。但是，这些配方以及抗氧剂必须在惰性气体下在脱臭后立即加入到脂肪或油中。所以它们存在在可加工性和工业价值方面的一些问题，例如常常会发生的不溶性问题。
公开了改变含有高度不饱和脂肪酸的脂肪或油本身的结构或性能的方法，以便改善脂肪或油本身的稳定性和在食品中利用它们。例如，在鱼油和具有抗氧稳定性的脂肪或油如固体或氢化脂的酯交换工艺公开在日本专利申请公开平6(1994)-287593，平7(1995)-308153和平8(1996)-269447中；通过轻微氢化改善鱼油抗氧化稳定性的方法公开在日本专利申请公开平7(1995)-216383，平7(1995)-264985，平7(1995)-268385和平7(1995)-274826中。
因此，设想，为了维持诸如EPA和DHA的长链高度不饱和脂肪酸的味道稳定性，重要的是，减少在甘油三酯中或在构成脂肪或油的全部脂肪酸中的双键的数目，所借助的方法有，与中等链长脂肪酸的甘油三酯、具有高抗氧化稳定性的饱和或单饱和脂肪或油(如棕榈油)进行酯交换，或鱼油本身的轻微氢化。
但是，上述程序会使脂或油在室温下成为固态，从而限制了其在食品中的用途和使用。另外，当鱼油发生轻微氢化时，EPA和DHA本身会减少，从而伴随着其生理活性的显著下降。
专利文献No1：日本专利申请公开平5(1993)-140584
专利文献No2：日本专利申请公开平9(1997)-263784
专利文献No3：日本专利申请公开平11(1999)-299420
待通过本发明解决的问题
所以，希望提供一种防止鱼油经过长时间而产生臭味的、和能够用于普通烹调而无任何问题的脂肪或油组合物。本发明的目的是提供这样的脂肪或油组合物。
本发明者为解决上述问题进行了研究，发现能够简单而有效地抑制臭味(鱼味)，和长期贮存能够维持从感觉观点看的良好味道，其方法包括：不使用任何特定抗氧剂，绝对地含有给定量易于氧化的多元不饱和脂肪酸，而非诸如EPA或DHA的长链高度不饱和脂肪酸，从而借此得到以规定脂肪酸比混合的脂肪或油。
解决问题的措施
因此，本发明涉及一种脂肪或油组合物，包括：3～9重量份，优选3～7重量份油酸；5～15重量份，优选6～10重量份亚油酸；和0.1～1.5重量份，优选0.5～1.5重量份亚麻酸；按每一重量份长链高度不饱和脂肪酸计。具有上述范围的脂肪酸比的组合物包含的长链高度不饱和脂肪酸占全部脂肪酸组合物的3～7wt％。在长链高度不饱和脂肪酸占7wt％以上时，臭味抑制作用不够，从感觉观点看是不良的。
本发明还涉及一种脂肪或油组合物，包括：5～40重量份，优选8～35重量份油酸；10～60重量份，优选12～45重量份亚油酸；0.1～4重量份，优选0.2～3重量份亚麻酸；按每一重量份长链高度不饱和脂肪酸计。具有上述范围的脂肪酸比的组合物包含的长链高度不饱和脂肪酸占全部脂肪酸组合物的1～3wt％。
在本说明书中的“长链高度不饱和脂肪酸”意指含有20或更多个碳原子、3或更多个双键的n-3脂肪酸。
如果满足脂肪酸的上述特定比，那末会得到具有高味道稳定性的脂肪或油组合物，其经长期贮存仍能保持从感觉观点看的良好味道。
本发明的优点
按照本发明，能够简单而有效地抑制臭味(鱼味)，和长期贮存能够维持从感觉观点看的良好味道，其方法包括：不使用任何特定抗氧剂，绝对地含有给定量易于氧化的多元不饱和脂肪酸，而非诸如EPA或DHA的长链高度不饱和脂肪酸，从而借此得到以规定脂肪酸比混合的脂肪或油。
实施本发明的最好方式
按照本发明，可以将EPA和/或DHA叙述为长链高度不饱和脂肪酸的代表性例子。对其来源没有限制。本领域技术人员可以任选使用得自可大量得到的各种动物和植物，细菌和藻类者。其中，按纯度和成本而论，可优选鱼油，尤其是得自圆鲣或金枪鱼的浓缩EPA和DHA油(提纯的鱼油)。本发明的脂肪或油组合物可以包括两种或更多长链高度不饱和脂肪酸。
本发明使用的油酸和亚油酸可以是任何本领域技术人员已知者，通常是在种种脂肪或油中作为甘油三酯的构成脂肪酸而含有者。其包括植物油如玉米油，葵花籽油，红花红和麦芽油。可以任选混合并使用上述油中的任何两种或多种。就成本和脂肪酸组成而论，最优选玉米油。
本发明使用的亚麻酸可以是任何本领域技术人员已知者，通常是在种种脂肪或油中作甘油三酯的构成脂肪酸而含有者。其包括植物油如亚麻子油，紫苏子油，菜子油和豆油，就脂肪酸组成而论最优选亚麻子油。
对如何制备按照本发明的脂肪或油组合物没有限制。例如，可以通过选择上述油中的一种或多种，并适当搅拌或共混它们，进行制备。特别是，可优选通过混合提纯的鱼油、玉米油和亚麻子油制备的脂肪或油组合物。
EPA，DHA，油酸，亚油酸和亚麻酸的wt％的计算基于，自按照色谱峰面积比的百分比计算的wt％，所述面积比得自按照关于分析脂肪、油和有关物料的标准方法(Standard Methods for the Analysis ofFats，Oil and Related Material)3.2.3-1996的气相色谱(GLC)分析。
如已经叙述的，本发明显示了下述优点，即，通过满足特定脂肪酸比，能使从感觉观点看的良好味道经长期贮存仍保持稳定。为了得到上述优点，不需要向本脂肪或油组合物中加入特定的抗氧剂。但是，能够向脂肪或油组合物中任选加入本领域技术人员已知的抗氧剂或氧化抑制剂如维生素E，抗坏血酸的酯，迷迭香提取物，绿茶提取物和甘草提取物；金属螯合剂如柠檬酸和马来酸；乳化剂如甘油脂肪酸酯，蔗糖脂肪酸酯和卵磷脂；和防泡剂如硅油；其目的在于改进其氧化和热稳定性。抗氧剂通常可以按0.005～0.2wt％的比例加入。按照本发明的脂肪或油组合物广泛应用于一般烹调中，除外深度煎炸。
过氧化值(POV)可以用作脂肪或油的氧化程度指数。得到该值的方法包括：使通过将空气中的氧引入到脂肪或油中产生的氢过氧化物与碘化钾反应，和用硫代硫酸钠溶液滴定所释放的磺量。该值以每公斤样品毫克当量为单位(meq/kg)表示。本发明的特征之一是在POV和从感觉观点看的不良味道，即臭味，之间没有明显的关系。所以本发明的优点通过在本发明组合物中包含的脂肪酸比例和感官试验来评价。
按照本发明的“从感觉观点看的不良味道”意指通过，例如，2，4，7-癸三烯醛(decatrienal)来表示的臭味(鱼味)。不良味道可以按照在本说明书实施例和对比例中叙述的感官试验来评价。
实施例
现参照实施例和对比例说明本发明，但是这些例子并不以任何方式构成对本发明范围的限制。如下例子中的“％”意指“wt％”。
实施例1和2，对比例1，2，3和4
将含有26.7％ DHA和8.3％ EPA的提纯鱼油，含有28.8％油酸和45.5％亚油酸的提纯玉米油，和含有39.8％亚麻酸的提纯亚麻子油，以表1所述不同比例均匀共混。
对比例5
将含有26.7％ DHA和8.3％ EPA的提纯鱼油，含有77.4％油酸的提纯高油酸红花油，含77.3％亚油酸的提纯红花油，和含有39.8％亚麻酸的提纯亚麻子油，以表1所述不同比例均匀共混。
表1
| 对比例 | 实施例 | |||||||
| No.1 | No.2 | No.3 | No.4 | No.5 | No.1 | No.2 | ||
| 共混比(％) | 提纯的鱼油 | 15.00 | 15.00 | 15.00 | 15.00 | 21.00 | 15.00 | 15.00 |
| 提纯的玉米油 | 0.00 | 21.25 | 42.50 | 63.75 | 0.00 | 74.38 | 85.00 | |
| 提纯的亚麻子油 | 85.00 | 63.75 | 42.50 | 21.25 | 3.95 | 10.63 | 0.00 | |
| 提纯的高油酸红花油 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 15.80 | 0.00 | 0.00 | |
| 提纯的红花油 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 59.25 | 0.00 | 0.00 | |
| 脂肪酸组成(％) | DHA | 4.4 | 4.4 | 4.5 | 4.4 | 1.7 | 4.4 | 4.3 |
| EPA | 1.1 | 1.1 | 1.2 | 1.1 | 5.6 | 1.1 | 1.1 | |
| 油酸 | 20.2 | 22.2 | 23.9 | 25.8 | 23.7 | 26.8 | 28.8 | |
| 亚油酸 | 14.1 | 22.4 | 30.2 | 38.5 | 49.1 | 42.3 | 45.5 | |
| 亚麻酸 | 39.8 | 30.3 | 20.3 | 10.8 | 2.1 | 5.9 | 1.0 | |
| 比例，按每重量份EPA和/或DHA计 | EPA和/或DHA | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 油酸 | 3.7 | 4.0 | 4.2 | 4.7 | 3.2 | 4.8 | 5.3 | |
| 亚油酸 | 2.6 | 4.0 | 5.3 | 7.0 | 6.7 | 7.6 | 8.3 | |
| 亚麻酸 | 7.2 | 5.5 | 3.6 | 2.0 | 0.3 | 1.1 | 0.2 | |
将每种组合物(10g)分别置于内径7.4cm、深度3.7cm的深的皮氏培养皿中，在开口烘箱中维持于60℃下，进行感官试验评价其气味。试验判断按照表2所示5-级评价标准，以四个实验样板(n＝4)的平均评价为基础来进行。
表2
| 等级 | 评价标准 |
| ◎○△××× | 几乎无味道和气味轻微鱼味(臭味)明显鱼味(臭味)强烈腐败气味(极臭)，迟疑送入口中很糟的味道，不适宜吃 |
表3所示评价结果说明，如果相对于EPA和/或DHA的脂肪酸比不满足所要求的技术条件，抑制臭味的效果不明显。另外，在长链高度不饱和脂肪酸比例比全部脂肪酸的7％或以上更高的情况下，即使油酸、亚油酸和亚麻酸的总重量适当，抑制臭味的效果也不明显。
表3
| 贮存天数 | ||||||
| 样品 | 0 | 2 | 4 | 6 | 8 | 10 |
| 对比例1对比例2对比例3对比例4对比例5 | ◎◎◎◎◎ | ○○○◎△ | △△△○× | △△△△×× | ×××△×× | ×××△×× |
| 实施例1实施例2 | ◎◎ | ◎◎ | ◎◎ | ○○ | ○○ | ○○ |
实施例3
将Sankyo Lifetech公司制造的绿茶提取物抗氧剂，SUNFOOD(Yusei)以0.1％的比例在氮气下在60℃加入到实施例1的脂肪或油组合物中，并使其完全溶解在其中。
实施例4
将Mitsubishi Chemical公司制造的迷迭香提取物抗氧剂，RM21B以0.01％的比例在氮气下在60℃加入到实施例1的脂肪或油组合物中，并使其完全溶解在其中。
将实施例3和4的每种组合物(10g)分别置于内径7.4cm、深度3.7cm的深的皮氏培养皿中，在开口烘箱中维持于60℃下，进行感官试验评价其气味。试验判断按照表2所示5-级评价标准，以四个实验样板(n＝4)的平均评价为基础来进行。正如在表4中评价结果所见，加入抗氧剂，在抑制鱼味或臭味效果方面，没有引起不同于实施例1的任何显著变化，并且也没有使从感觉观点看的上述效果劣化。但是，如果以化学指数监测氧化劣化，预期通过加入抗氧剂会有改善的效果。
表4
| 贮存天数 | ||||||
| 样品 | 0 | 2 | 4 | 6 | 8 | 10 |
| 实施例3实施例4 | ◎◎ | ◎◎ | ◎◎ | ○◎ | ○○ | ○○ |
实施例A、B和C
将含有23％ DHA和7％ EPA的提纯鱼油，含有28.8％油酸和45.5％亚油酸的提纯玉米油，和含有39.8％亚麻酸的提纯亚麻子油，按表5所述不同比例均匀共混。
对比例D
将含有23％ DHA和7％ EPA的提纯鱼油，含有77.4％油酸的提纯高油酸红花油，按表5所述各种不同比例均匀共混。
表5
| 实施例 | 对比例 | ||||
| A | B | C | D | ||
| 共混比(％) | 提纯的鱼油 | 3.30 | 5.70 | 9.80 | 3.30 |
| 提纯的玉米油 | 92.70 | 90.30 | 86.20 | 0.00 | |
| 提纯的亚麻子油 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 0.00 | |
| 提纯的高油酸红花油 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 96.70 | |
| 脂肪酸组成(％) | DHA | 0.76 | 1.31 | 2.25 | 0.76 |
| EPA | 0.23 | 0.40 | 0.68 | 0.23 | |
| 油酸 | 26.7 | 26.0 | 24.8 | 74.8 | |
| 亚油酸 | 42.1 | 41.0 | 39.2 | 1.5 | |
| 亚麻酸 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.0 | |
| 比例，按每重量份EPA和/或DHA计 | EPA和/或DHA | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 油酸 | 27.0 | 15.2 | 8.5 | 75.6 | |
| 亚油酸 | 42.5 | 24.0 | 13.4 | 1.5 | |
| 亚麻酸 | 1.6 | 0.9 | 0.5 | 1.0 | |
将实施例A-C和对比例D的每种组合物(10g)分别置于内径7.4cm、深度3.7cm的深的皮氏培养皿中，在开口烘箱中维持于60℃下，进行感官试验评价其气味。试验判断按照表2所示5-级评价标准，以四个实验样板(n＝4)的平均评价为基础来进行。表6所示评价结果说明，如果相对于EPA和/或DHA的脂肪酸比不满足所要求的技术条件，抑制臭味的效果不明显。
表6
| 贮存天数 | ||||||
| 样品 | 0 | 2 | 4 | 6 | 8 | 10 |
| 实施例A实施例B实施例C | ◎◎◎ | ◎◎◎ | ◎◎◎ | ◎◎○ | ◎○○ | ○○○ |
| 对比例D | ◎ | ○ | △ | △ | × | × |
Claims (11)
1.一种脂肪或油组合物，包括：3～9重量份油酸，5～15重量份亚油酸，和0.1～1.5重量份亚麻酸，按每一重量份长链高度不饱和脂肪酸计。
2.一种脂肪或油组合物，包括：3～7重量份油酸，6～10重量份亚油酸，和0.5～1.5重量份亚麻酸，按每一重量份长链高度不饱和脂肪酸计。
3.按照权利要求1或2的脂肪或油组合物，其中长链高度不饱和脂肪酸的比例占全部脂肪酸组合物的3～7wt％。
4.一种脂肪或油组合物，包括：5～40重量份油酸，10～60重量份亚油酸，和0.1～4重量份亚麻酸，按每一重量份长链高度不饱和脂肪酸计。
5.一种脂肪或油组合物，包括：8～35重量份油酸，12～45重量份亚油酸，和0.2～3重量份亚麻酸，按每一重量份长链高度不饱和脂肪酸计。
6.按照权利要求4或5的脂肪或油组合物，其中长链高度不饱和脂肪酸的比例占全部脂肪酸组合物的1～3wt％。
7.按照权利要求1～6中任何一项的脂肪或油组合物，其中长链高度不饱和脂肪酸是EPA和/或DHA。
8.按照权利要求1～7中任何一项的脂肪或油组合物，其中不加抗氧剂。
9.按照权利要求1～7中任何一项的脂肪或油组合物，其包含0.005～0.02wt％抗氧剂。
10.按照权利要求1～9中任何一项的脂肪或油组合物，其在5℃时是液态。
11.按照权利要求1～10中任何一项的脂肪或油组合物，其是从亚麻子油、玉米油或提纯的鱼油制备的。
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