CN1703937A - 有机电致发光的器件 - Google Patents

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Abstract

有机电致发光器件，它包括阴极、阳极和至少一个夹在阴极和阳极之间的包含发磷光材料和主体材料的层，和进一步包括粘附于发光层上并能够输送电子的电子注入层，其中主体材料的电离电位是5.9eV或更低，和其中在电子注入层中的电子输送材料的能级距离小于在发光层中的主体材料的能级距离或其中在电子注入层中的电子输送材料的三线态能量小于在发光层中的主体材料的三线态能量。它以提高的效率发射磷光，因为它包括都满足规定条件的发光层和电子注入层并使用能够电子输送的发光层。

Description

有机电致发光的器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光的器件(电致发光的器件在下面称作电致发光器件)，和更具体地说涉及利用磷光发射并在施加较低的驱动电压下显示出高发光效率的电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(“电致发光”在下面有时称作“EL”)器件是利用以下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合的能量来发射光。自从在低电压下驱动的叠层型有机EL器件被Eastman Kodak Company的C.W.Tang报道后(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷，913页，1987)，已经对于使用有机材料作为构成材料的有机EL器件进行了许多研究。Tang等人使用一种叠层结构，该结构将三(8-羟基喹啉)铝用于发光层和将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。叠层结构的优点是空穴注入到发光层中的效率能够得到提高，形成受激粒子(通过阻断和复合从阴极注入的电子所形成)的效率能够得到提高，和能够封闭在发光层之中形成的受激粒子。作为有机EL器件的结构，具有空穴输送(注入)层和电子输送与发光层的双层结构以及具有空穴输送(注入)层、发光层和电子输送(注入)层的三层结构是大家所熟知的。为了提高在叠层型器件中所注入的空穴和电子的复合效率，对该器件的结构和形成器件的方法已经进行研究。
作为有机EL器件的发光材料，螯合配合物如三(8-羟基喹啉根)合铝、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物和噁二唑衍生物是已知的。已经报导，从蓝光到红光的可见光谱区中的光能够通过使用这些发光材料来获得，和期望开发出显示彩色图像的器件(例如，日本未审查专利申请未决公开No.平8(1996)-239655和平7(1995)-138561)。
最近建议，有机磷光材料与发光材料相结合用于有机EL器件的发光层中(例如，D.F.O′Brien，M.A.Baldo等人，“Improved energytransfer in electrophosphorescent devices”，Applied PhysicsLetters，74卷，No.3，442到444页，1999年1月18日；和M.A.Baldo等人，“Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence”，Applied Physics Letters，75卷，No.1，4到6页，1999年7月5日)。
如上所述，高发光效率可通过在有机EL器件的发光层中利用激发到单线态和三线态的有机磷光材料来实现。人们认为，由于当电子和空穴在有机EL器件中复合时在自旋的多重性上的差异，单线态受激准分子和三线态受激准分子是以1∶3的相对数量形成的。因此预期通过使用发磷光材料能够达到相当于单独利用荧光的器件时3-4倍的发光效率。
在有机EL器件，例如以上所述的那些器件中，使用其中各层如阳极、有机发光层、电子输送层(空穴阻断层)、电子注入层和阴极相继叠层的一种构造，从而使得在激发到三线态的状态下的发光或从处于三线态的受激准分子中的发光不会淬灭(例如，美国专利No.6,097,147，和以PCTNo.WO01/41512公布的国际专利申请)。具有上述构造的有机EL器件具有下列特性：
(i)一般使用具有比发光层更大的能级距离的空穴阻断层或具有比发光层更大的三线态能量的空穴阻断层，因为当电子注入层粘附于发光层时激发态会淬灭。
(ii)对于空穴阻断层，通过限制空穴从有机发光层中输出的迁移率和在发光层中有效地聚集空穴，有可能改进与电子的复合概率。
(iii)需要在空穴阻断层和阴极之间设置具有比空穴阻断层更小的能级距离的电子注入层，因为在空穴阻断层和阴极金属之间的直接连接会剧烈地减弱性能，如寿命或效率。
然而已经发现，用于电子注入的常规结构具有诸多问题。即，因为空穴阻断层具有大的能级距离，和因为它以大的电阻而作为对于从另一层注入输送电荷的能障，驱动电压会升高。此外，虽然用于空穴阻断层的许多化合物具有有利的空穴屏障能力，但它们倾向于劣化和无法提供具有长寿命的有机EL器件。
日本未审查专利申请未决公开No.2002-100476公开了一种常规的器件，即主要由电子注入层和相邻的发光层组成的EL器件，其中在电子注入层中的主体材料的最低激发三线态能级高于在发光层中的主体材料的最低激发三线态能级。然而，在提高了电子输送材料的三线态能量的EL器件中，虽然它避免了淬灭，但是电子输送材料的能级距离变得格外大而达到3eV或更大，因为单线态能量一般比三线态能量高0.3eV或更多。在这种情况下会有一些问题，即对于从阴极注入电子的能障变得如此大以致于驱动电压会升高，和在能障是大的情况下，电流注入的继续将诱导EL器件的退化，结果缩短EL器件的寿命。
此外，以PCT No.WO01/93642公布的国际专利申请公开了一种有机EL器件，其中在发光层中的主体材料是由电子输送材料形成的。然而，还会有一些问题，即因为用于EL器件的主体材料具有5.9eV或更高的电离电位，所以它无法将空穴注入到主体材料中，和阻止主体材料输送空穴，因此引起驱动电压的升高。
本发明的公开内容
本发明的目的是克服上述问题和提供利用磷光发射的有机EL器件，该有机EL器件甚至在较低的驱动电压下也显示出高的发光效率。
作为本发明人为了实现上述目的所进行的深入考察和研究的结果，本发明的第一方面提供了一种有机EL器件，该器件包括至少由发磷光材料和主体材料组成的发光层、阴极以及粘附于发光层并同时夹在发光层和阴极之间的电子注入层，不使用任何空穴阻断层。此外，本发明的第一方面使在电子注入层中的电子输送材料的能级距离小于在发光层中的主体材料的能级距离。根据本领域技术人员的一般理解，上述安排将让电子注入层使得在发光层中产生的激发态去活化，和仅仅得到具有极低效率的EL器件。然而，在本发明中，为了能够进行发光层电子输送，电子-空穴复合区将与在电子注入层和发光层之间的界面分离开，从而避免了去活化。而且，通过使主体材料的电离电位为5.9eV或更低，而使空穴容易地注入到在发光层中的主体材料中，可以获得不使用在常规的有机EL器件中所用的空穴阻断层的高效率EL器件。此外，能够减少驱动电压，因为空穴被注入到在发光层中的主体材料中，因此允许输送，并且可获得具有长寿命的有机EL器件，因为不使用任何容易劣化的空穴阻断层。此外，该有机EL器件容易生产，因为它的构成变得简单。此外确保了，在电子注入层中的电子输送材料的能级距离小于在发光层中的主体材料的能级距离还会具有促进电子从阴极的注入以及降低驱动电压的效果。
本发明的第二方面提供了一种有机EL器件，它包括至少由发磷光材料和主体材料组成的发光层、阴极和粘附于发光层并同时夹在发光材料和阴极之间的电子注入层，其中在电子注入层中的电子输送材料的三线态能量小于在发光层中的主体材料的三线态能量。这会降低电子输送材料的能级距离和显著地改进电子从阴极中的注入。根据本领域技术人员的一般理解，上述安排将让电子注入层使得在发光层中产生的激发态去活化和仅仅得到具有极低效率的EL器件。然而，在本发明中，为了能够进行发光层电子输送，电子-空穴复合区将与在电子注入层和发光层之间的界面分离开，从而避免了去活化。另外，通过使主体材料的电离电位为5.9eV或更低，而使空穴容易地注入到在发光层中的主体材料中，可以获得不使用在常规有机EL器件中所用的具有大能级距离的电子注入层的高效率EL器件。作为使电子注入的能障变小的结果，获得了具有改进的长寿命的有机EL器件。更进一步，能够减少驱动电压，因为空穴能够注入到在发光层中的主体材料中，因此允许输送。此外，该有机EL器件容易生产，因为它的构成变得简单。
也就是说，本发明的第一方面提供了一种有机电致发光器件，它包括阴极、阳极和至少一个夹在阴极和阳极之间的包含发磷光材料和主体材料的层，和进一步包括粘附于发光层上并能够输送电子的电子注入层，其中主体材料的电离电位是5.9eV或更低，和其中在电子注入层中的电子输送材料的能级距离小于在发光层中的主体材料的能级距离。
此外，本发明的第二方面提供了一种有机电致发光器件，它包括阴极、阳极和至少一个夹在阴极和阳极之间的包含发磷光材料和主体材料的层，和进一步包括粘附于发光层上并能够输送电子的电子注入层，其中主体材料的电离电位是5.9eV或更低，和其中在电子注入层中的电子输送材料的三线态能量小于在发光层中的主体材料的三线态能量。
正如前面的叙述，在本发明的第一方面中和在本发明的第二方面中(它们在下面被表达为本发明)重要的是发光层能够输送电子，并且下面的(1)或(2)被定义为在本发明中的电子输送能力。
(1)在发光层中的主体材料是具有10-6cm2/Vs或更大，优选10-5cm2/Vs或更大的电子迁移率的化合物。关于电子迁移率，它能够由飞行时间法(time of flight method)(TOF)或有关空间电荷极限电流的瞬态测量法来测量。至于TOF方法，它描述在Synthetic Metals(Synth.Met.)111/112，(2000)的331页，和至于有关空间电荷极限电流的瞬态测量，它描述在Electrical Transport in Solids，Pergamon Press(1981)的346-348页。
(2)在发光层的阳极侧的区域中空穴和电子之间的复合比在发光层的阴极侧的区域中的复合更频繁。即，对于将发光层的区域分成两个区域和提供这样的层构成(阴极/电子注入层/阴极侧发光层/阳极侧发光层/空穴输送层/阳极)的情况，将通过仅仅在阳极侧发光层中添加磷光化合物所制得的器件AN与通过仅仅在阴极侧发光层中添加磷光化合物所制得的器件CA对比，表明器件AN相应地显示出频繁的复合。在这种情况下，应该注意使得电子注入层和空穴输送层都不淬灭发光层的激发态。此外，将通过仅仅在发光层的阳极侧界面中添加磷光化合物所制得的器件AN′的效率与通过仅仅在发光层的阴极侧界面中添加磷光化合物所制得的器件CA′的效率对比，当器件AN′的效率大于器件CA′的效率时发光层被评价为能够输送电子。
然而，输送电子的能力不意味着在本发明中没有输送空穴的能力。因此，具有输送电子的能力与具有10-7cm2/Vs或更大的空穴迁移率的测量值不矛盾。
在本发明的有机EL器件中，优选的是在电子注入层中或在阴极和与阴极粘附的层之间的界面区域中添加还原性掺杂剂。以上添加的任何一种情况都能够降低EL器件的驱动电压。
在本发明的有机EL器件中，添加有发磷光材料的空穴输送层可以优选被夹在阴极和阳极之间。
通过提供空穴输送层，在空穴输送层中可能出现的激发态将增强发光，因此仍然高度地改进电流效率。
此外，优选的是在空穴输送层中的空穴输送材料的三线态能量大于在发光层中的发磷光材料的激发能。通过满足以上条件，该空穴输送材料将保护发光层的激发态以防止淬灭，因此仍然高度地改进了电流效率。
实施本发明的优选实施方案
本发明的第一方面提供了一种有机电致发光器件，它包括阴极、阳极和至少一个夹在阴极和阳极之间的包含发磷光材料和主体材料的层，和进一步包括粘附于发光层上并能够输送电子的电子注入层，其中主体材料的电离电位是5.9eV或更低(优选5.8eV或更低)，和其中在电子注入层中的电子输送材料的能级距离小于在发光层中的主体材料的能级距离。
本发明的第二方面提供了一种有机电致发光器件，它包括阴极、阳极和至少一个夹在阴极和阳极之间的包含发磷光材料和主体材料的至少一种层，和进一步包括粘附于发光层上并能够输送电子的电子注入层，其中主体材料的电离电位是5.9eV或更低(优选5.8eV或更低)，和其中在电子注入层中的电子输送材料的三线态能量小于在发光层中的主体材料的三线态能量。
优选的是在发光层中的主体材料具有电子输送能力，和在主体材料中的电子迁移率是10-6cm2/Vs或更大。
对于在发光层中的主体材料，通常使用的聚咔唑化合物如聚乙烯基咔唑或双咔唑除了例外的情况之外具有空穴输送能力和同时具有小的电子输送能力。对于使用以上空穴输送材料作为主体材料的情况，发光层的阴极侧界面变成主要的复合区域。在这一情况下，将电子注入层与发光层粘附以及在发光层和阴极之间***电子注入层和将能级距离小于形成发光层的能级距离的电子输送材料添加到电子注入层中将会使主要在发光层的阴极侧界面上产生的激发态去活化，因此只获得了具有极低效率的EL器件。此外，对于将所具有的三线态能量低于形成发光层的主体材料的三线态能量的电子输送材料用于形成电子注入层的情况，主要在发光层的阴极侧界面上产生的激发态将被电子注入层去活化，结果是仅仅获得了具有极低效率的EL器件。
另一方面，因为在本发明中发光层具有电子输送能力，所以电子-空穴复合区域将与电子注入层和发光层之间的界面分离，从而导致避免了所产生的激发态的去活化。
此外，在本发明中在发光层中的主体材料的电离电位是5.9eV或更低。通过使用以上电离电位，能障能够调节到-0.2至0.6eV，因为空穴输送材料的电离电位是5.3至5.7eV，这能够使空穴注入到主体材料中。此外，降低驱动电压的那些化合物都能够被使用，因为空穴在主体材料中变得可输送。
优选的是，在发光层中的主体材料是通过咔唑基或氮杂咔唑基与具有氮原子的环偶合所制备的化合物，或通过经由亚芳基使咔唑基或氮杂咔唑基与具有氮原子的环偶合所制备的化合物。
咔唑基、氮杂咔唑基、具有氮原子的环和亚芳基中的每一种可以分别地被取代。取代基的例子包括氢原子，卤素原子，羟基，氨基，硝基，氰基，烷基，链烯基，环烷基，烷氧基，芳族烃基团，芳族杂环基团，芳烷基，芳氧基，烷氧基羰基和羧基。
还有，更优选的是，在发光层中的主体材料是由下面通式(1)表示的化合物：
(Cz-)mA                (1)
其中Cz表示取代的或未取代的咔唑基或取代的或未取代的氮杂咔唑基，A表示具有氮原子且被芳基取代的环基团，具有氮原子且被二芳基取代的环基团，或具有氮原子且被三芳基取代的环基团；和m是1到3的整数；
或由下面通式(2)表示的化合物
Cz-An            (2)
其中Cz表示取代的或未取代的咔唑基或取代的或未取代的氮杂咔唑基，A表示具有氮原子且被芳基取代的环基团，具有氮原子且被二芳基取代的环基团，或具有氮原子且被三芳基取代的环基团；和n是1到3的整数。
在主体材料中的具有氮原子的环基团的优选例子包括吡啶，喹啉，吡嗪，嘧啶，喹喔啉，三嗪，咪唑，咪唑并吡啶，哒嗪和苯并咪唑的环。
另外，变得确知的是，在通式(1)和(2)中Cz的位点上的电离电位是在5.6eV到5.8eV之间。作为发光材料，磷光的有机金属配合物是优选的，因为器件的外量子效率能够得到改进。在磷光的有机金属配合物中的金属的例子包括钌，铑，钯，银，铼，锇，铱，铂和金。优选的是，该有机金属配合物是由下面通式(3)表示的有机金属化合物：
Figure A20038010128400111
在以上通式(3)中，A1表示取代的或未取代的芳族烃环状基团或芳族杂环基团，它优选是苯基、联苯基、萘基、蒽基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基。取代基的例子包括卤素原子如氟原子；具有1到30个碳原子的烷基如甲基和乙基；链烯基如乙烯基；具有1到30个碳原子的烷氧基羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基；具有1到30个碳原子的烷氧基如甲氧基和乙氧基；芳氧基如苯氧基和苄氧基；二烷基氨基如二甲基氨基和二乙基氨基；酰基如乙酰基；卤代烷基如三氟甲基；和氰基。
A2表示具有氮原子作为成杂环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，它优选是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或菲啶基。取代基的例子包括作为由A1表示的基团的取代基的例子而描述的取代基。
具有由A1表示的基团的环和具有由A2表示的基团的环可以形成一个稠环。稠环的例子包括7，8-苯并喹啉基等等。
Q表示选自元素周期表的第7到11族的金属中的一种金属，它优选是钌，铑，钯，银，铼，锇，铱，铂或金。
L表示二齿配位体，它优选选自1，2，4，5-苯四酸或β-二酮型的配位体如乙酰丙酮根。
m和n各表示整数。当Q表示二价金属时，n＝2和m＝0。当Q表示三价金属时，n＝3和m＝0或n＝2和m＝1。
由以上通式(3)表示的有机金属配合物的具体例子在下面给出。然而，有机金属配合物不局限于这些化合物。
(K-1)                                                     (K-2)
                            
(K-3)                                                          (K-4)
Figure A20038010128400133
                        
(K-5)                                                          (K-6)
Figure A20038010128400135
      
(K-7)                                              (K-8)
        
(K-9)
(K-10)                          (K-11)                       (K-12)
Figure A20038010128400144
     
Figure A20038010128400145
     
Figure A20038010128400146
(K-13)                                       (K-14)
Figure A20038010128400151
  
(K-15)                                        (K-16)
Figure A20038010128400153
  
(K-17)
Figure A20038010128400155
(K-18)                                            (K-19)
  
(K-20)
(K-21)                                   (K-22)
Figure A20038010128400164
  
Figure A20038010128400165
(K-23)                               (K-24)                             (K-25)
Figure A20038010128400166
  
Figure A20038010128400167
  
Figure A20038010128400168
用于本发明的电子注入层中的电子输送材料通过选择电子输送材料的能级距离小于在发光层中的主体材料的能级距离或通过选择电子输送材料的三线态能量小于在发光层中的主体材料的三线态能量(各自如上所述)而增强了电子注入能力。
在电子注入层中的电子输送材料的能级距离优选是2.8eV或更低，和更优选2.75eV或更低。电子输送材料的优选例子包括具有氮原子的杂环化合物。它被定义为具有杂环结构并具有氮原子的化合物，该化合物的例子包括具有氮原子的配合物和具有环结构并具有氮原子的化合物。
具有氮原子的配合物的例子包括由下面通式(4)到(6)表示的配合物：
(4)M+Q或M+Q′(M+表示一价金属离子)
(5)M2+Q2，M2+QQ′或M2+Q′2(M2+表示二价金属离子)
(6)M3+Q3，M3+Q2Q′，M3+QQ′2或M3+Q′3(M3+表示三价金属离子)
由Q和Q’表示的配位体的例子包括由下列通式(7)和(8a)到(8c)表示的配位体。
其中A1和A2各自独立地表示取代的或未取代的芳族环状结构。
Figure A20038010128400173
其中Z表示选自Si、Ge和Sn中的原子，以及Ar7到Ar11各自独立地表示可具有取代基的芳族烃基团或芳族杂环基团。由Q和Q’表示的配位体的其它例子包括苯并唑类，如苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑的衍生物。
由Q和Q’表示的配位体的其它例子包括由下面通式(9)表示的配位体：
Figure A20038010128400181
其中R2到R7各自独立地表示氢原子，卤素原子，羟基，取代的或未取代的氨基，硝基，氰基，取代的或未取代的烷基，取代的或未取代的链烯基，取代的或未取代的环烷基，取代的或未取代的烷氧基，取代的或未取代的芳族烃基团，取代的或未取代的芳族杂环基团，取代的或未取代的芳烷基，取代的或未取代的芳氧基，取代的或未取代的芳氧基羰基或羧基。在R2到R7之中，任何一对可以联合成环。
由R2到R7表示的基团的具体例子包括下面将描述的那些。
在通式(9)中由R2到R7表示的卤素原子的例子包括氟原子，氯原子，溴原子和碘原子。
在通式(9)中由R2到R7表示的氨基(它可以被取代)是由-NX1X2表示的基团。X1和X2各自独立地表示的原子和基团的例子包括氢原子，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基，1，2，3-三硝基丙基，苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，4-苯乙烯基苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡嗪基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异氮杂茚基，3-异氮杂茚基，4-异氮杂茚基，5-异氮杂茚基，6-异氮杂茚基，7-异氮杂茚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，2-喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉-7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，2-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，1-吩噁嗪基，2-吩噁嗪基，3-吩噁嗪基，4-吩噁嗪基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基-吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基-吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
如上所述的取代或未取代的烷基的例子包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
如上所述的取代或未取代的链烯基的例子包括乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1，3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2，2-二苯基乙烯基，1，2-二苯基乙烯基，1-甲代烯丙基，1，1-二甲基烯丙基，2-甲代烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3，3-二苯基烯丙基，1，2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。
如上所述的取代或未取代的环烷基的例子包括环丙基，环丁基，环戊基，环己基和4-甲基环己基。
如上所述的取代或未取代的烷氧基是由-OY表示的。由Y表示的基团的例子包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
如上所述的取代或未取代的芳族烃基团的例子包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对三联苯-4-基。
如上所述的取代或未取代的芳族杂环基团的例子包括1-吡咯基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡嗪基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，1-吲哚基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异氮杂茚基，2-异氮杂茚基，3-异氮杂茚基，4-异氮杂茚基，5-异氮杂茚基，6-异氮杂茚基，7-异氮杂茚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，2-喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，9-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉-7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，2-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，10-吩噻嗪基，1-吩噁嗪基，2-吩噁嗪基，3-吩噁嗪基，4-吩噁嗪基，10-吩噁嗪基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基-吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
如上所述的取代或未取代的芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基乙基，2-β-萘基乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，1-吡咯基甲基，2-(1-吡咯基)乙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。
如上所述的取代或未取代的芳氧基是由-OZ’表示的。由Z’表示的基团的例子包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡嗪基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异氮杂茚基，3-异氮杂茚基，4-异氮杂茚基，5-异氮杂茚基，6-异氮杂茚基，7-异氮杂茚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，2-喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉-7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，2-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，1-吩噁嗪基，2-吩噁嗪基，3-吩噁嗪基，4-吩噁嗪基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基-吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
如上所述的取代或未取代的烷氧基羰基是由-COOY表示的。由Y表示的基团的例子包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
在通过R2到R7所示相邻基团的键接所形成的环状结构中的二价基团的例子包括四亚甲基，五亚甲基，六亚甲基，二苯基甲烷-2，2’-二基，二苯基乙烷-3，3’-二基和二苯基丙烷-4，4’-基。
在通式(9)中由R2到R7表示的基团的取代基的例子包括氢原子，卤素原子，羟基，氨基，硝基，氰基，烷基，链烯基，环烷基，烷氧基，芳族烃基团，芳族杂环基团，芳烷基，芳氧基以及烷氧基羰基和羧基。具体的例子与上述的相同。
含有具有氮原子的环的金属配合物的具体的优选例子是与含有具有氮原子的环的单种类型衍生物络合的金属配合物，具有氮原子的环优选是喹啉，苯基吡啶，苯并喹啉或菲咯啉。此外，优选的是，该金属配合物是羟基喹啉或其衍生物的金属配合物。具有8-羟基喹啉衍生物的配位体的金属配合物的例子包括三(8-羟基喹啉)铝配合物，三(5，7-二氯-8-羟基喹啉)铝配合物，三(5，7-二溴-8-羟基喹啉)铝配合物，三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝配合物，三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝配合物，三(8-羟基喹啉)锌配合物，三(8-羟基喹啉)铟配合物，三(8-羟基喹啉)镁配合物，三(8-羟基喹啉)铜配合物，三(8-羟基喹啉)钙配合物，三(8-羟基喹啉)锡配合物，三(8-羟基喹啉)镓配合物，三(8-羟基喹啉)铅配合物等，各自单独使用或以两种或更多种的组合使用。
这些金属配合物在从阴极的电子注入能力上是优异的，因为它们的能级距离是小的，在电子输送的持久性上是优异的，和能够提供长寿命的EL器件。
优选用作电子输送材料的、带有环结构和具有氮原子的化合物的例子包括具有吡啶，喹啉，吡嗪，嘧啶，喹喔啉，三嗪，咪唑和咪唑并吡啶的环的化合物。由具有氮原子的环与稠合芳族环偶合所获得的化合物或由具有氮原子的环经由亚芳基与稠合芳族环偶合所获得的化合物是特别优选的，因为有可能减少能级距离。具有氮原子的环、稠合芳族环或亚芳基可以被取代，例如被氢原子、卤素原子、羟基、氨基、硝基、氰基、烷基、链烯基、环烷基、烷氧基、芳族烃基团、芳族杂环基团、芳烷基、芳氧基、烷氧基羰基、羧基等等取代。
此外，上述稠合芳族环的优选例子包括萘，蒽，芘，菲，荧蒽，，苝，并四苯或并五苯等。
作为上述电子输送材料的含有具有氮原子的环的化合物的更优选例子是各自具有咪唑环的六员环和五员环的稠合化合物如咪唑并吡啶或苯并咪唑，各具有1到4个氮原子。具有苯并咪唑结构的以上稠环的例子是由下面通式(A)或(B)表示的化合物：
Figure A20038010128400271
Figure A20038010128400272
其中L表示单价的基团或具有2或更大的官能度的连接基团，它们的例子包括碳原子、硅原子、氮原子、硼原子、氧原子、硫原子、金属如钡和铍、芳族烃基团和芳族杂环基团。在这些原子和基团之中，碳原子、氮原子、硅原子、硼原子、氧原子、硫原子、芳族烃基团和芳族杂环基团是优选的，而碳原子、硅原子、芳族烃基团和芳族杂环基团是更优选的。
由以上通式(A)或(B)表示的芳族烃基团和芳族杂环基团可具有取代基。作为取代基优选的是烷基，链烯基，炔基，芳族烃基团，氨基，烷氧基，芳氧基，酰基，烷氧基羰基，芳氧基羰基，酰氧基，酰氨基，烷氧基羰基氨基，芳氧基羰基氨基，磺酰基氨基，氨磺酰基，氨基甲酰基，烷硫基，烷硫基，芳硫基，磺酰基，卤素原子，氰基和芳族杂环基团。烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，卤素原子，氰基和芳族杂环基团是更优选的。烷基，芳基，烷氧基，芳氧基和芳族杂环基团是更加优选的；而烷基，芳基，烷氧基和芳族杂环基团是最优选的。
当在通式(A)或(B)中由L表示的基团是单价的时，由-L’-Ar1-Ar2表示的基团优选作为由L表示的基团。以上基团的例子包括稠合芳族环如蒽，萘，，菲，荧蒽，芘，苝的残基；芳族杂环基团如吡啶，嘧啶，三嗪；或非稠合芳族环如苯，联苯基，三联苯基，等等。这些残基可以是取代的，和L’可以表示单键。Ar1优选表示，特别是蒽残基、萘残基或残基，Ar2优选表示，特别是萘残基、联苯残基或苯残基。
由通式(A)或(B)表示的基团的具体例子包括在下面给出的基团；然而，它们不局限于下列这些。在下列基团中，在通式(A)或(B)中的括号( )之间示出的具有氮原子的五员环状衍生物的残基是由HAr表示的。
HAr-L’-Ar1-Ar2
         HAr           L’                              Ar1               Ar2
(A-1)
(A-2)
(A-3)
(A-4)
(A-5)
(A-6)
(A-7)
Figure A20038010128400297
(A-8)
(A-9)
Figure A20038010128400299
(A-10)
(A-11)
Figure A200380101284002911
(A-12)
Figure A200380101284002912
(A-13)
Figure A200380101284002913
(A-14)
Figure A200380101284002914
HAr-L’-Ar1-Ar2
             HAr                 L’                                        Ar1                Ar2
(A-15)      
(A-16)      
(A-17)      
(A-18)     
Figure A20038010128400304
(A-19)       
(A-20)        
Figure A20038010128400306
(A-21)   
Figure A20038010128400307
HAr-L’-Ar1-Ar2
        HAr                L’                                Ar1                Ar2
(A-24)
(A-25)
(A-26)
Figure A20038010128400313
(A-27)
Figure A20038010128400314
(A-28)
(A-29)
(A-30)
(A-31)
Figure A20038010128400318
(A-32)
Figure A20038010128400319
(A-33)
Figure A200380101284003110
(A-34)
(A-35)
Figure A200380101284003112
HAr-L’-Ar1-Ar2
          HAr               L’                                      Ar1                     Ar2
(A-36)
(A-37)
Figure A20038010128400322
(A-38)
Figure A20038010128400323
(A-39)
Figure A20038010128400324
(A-40)
(A-41)
Figure A20038010128400326
(B-1)
Figure A20038010128400327
(B-2)
Figure A20038010128400328
(B-3)
Figure A20038010128400329
当L表示具有2或更大的官能度的连接基团时，通式(A)或(B)优选是由具有2或更大的官能度的HAr-L’-Ar1-L’-HAr表示的。L’或Ar1的优选例子与以上实例相同，它可以是取代的，和L’可以是单键连接的。
R或R’表示氢原子，脂族烃基团，芳族烃基团或杂环基团。
由R或R’表示的脂族烃基团是直链、支化或环状的烷基(优选具有1到20个碳原子，更优选具有1到12个碳原子和最优选具有1到8个碳原子的烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基和环己基)，链烯基(优选具有2到20个碳原子，更优选具有2到12个碳原子和最优选具有2到8个碳原子的链烯基，如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基和3-戊烯基)，或炔基(优选具有2到20个碳原子，更优选具有2到12个碳原子和最优选具有2到8个碳原子的炔基，如炔丙基和3-戊炔基)。烷基在这些基团中是优选的。
由R或R’表示的芳族烃基团是具有单环或稠环的基团，它是优选具有6到30个碳原子，更优选具有6到20个碳原子和最优选具有6到12个碳原子的芳族烃基团，如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-三氟甲基苯基、五氟苯基、1-萘基和2-萘基。
由R或R’表示的杂环基团具有单环或稠环，优选具有1到20个碳原子，更优选具有1到12个碳原子和最优选具有2到10个碳原子，和优选是具有氮原子、氧原子、硫原子和硒原子中的至少一种的芳族杂环基团。杂环基团的例子包括从下列这些所衍生的基团：吡咯烷，哌啶，哌嗪，吗啉，噻吩，硒吩，呋喃，吡咯，咪唑，吡唑，吡啶，吡嗪，哒嗪，嘧啶，***，三嗪，吲哚，吲唑，嘌呤，噻唑啉，噻唑，噻二唑，噁唑啉，噁唑，噁二唑，喹啉，异喹啉，酞嗪，萘啶，喹喔啉，喹唑啉，噌啉，蝶啶，吖啶，菲咯啉，吩嗪，四唑，苯并咪唑，苯并噁唑，苯并噻唑，苯并***，四氮杂茚，咔唑和氮杂。从呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉和喹唑啉衍生的基团是优选的，和从喹啉衍生的基团是更优选的。
由R或R’表示的脂族烃基团、芳族烃基团和杂环基团可具有取代基。取代基的例子包括作为由L表示的基团的取代基的例子所描述的取代基。取代基的优选例子包括作为由L表示的基团的取代基的优选例子所描述的取代基。
优选的是，R或R’表示脂族烃基团、芳族烃基团或杂环基团。更优选的是，R或R’表示脂族烃基团(优选具有6到30个碳原子，更优选具有6到20个碳原子和最优选具有6到12个碳原子)或芳族烃。最优选的是，R或R’表示脂族烃基团(优选具有1到20个碳原子，更优选具有1到12个碳原子和最优选具有2到10个碳原子)。
n表示1或2的整数。
此外，在作为电子输送材料的具有环结构并具有氮原子的化合物之中，具有咪唑并吡啶结构的那些是由下列通式(C)表示的。
在上述通式(C)中，Ar1’表示具有6-60个核碳原子(优选具有6-40个核碳原子)的取代或未取代的芳基，或具有3-60个核碳原子(优选具有3-40核碳原子)的取代或未取代的杂芳基。
由Ar1’表示的取代或未取代的芳基的例子包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-基，2-基，6-基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，荧蒽基，芴基，具有螺芴结构的单价基团，全氟苯基，全氟萘基，全氟蒽基，全氟联苯基，具有9-苯基蒽结构的单价基团，具有9-(1’-萘基)蒽结构的单价基团，具有9-(2’-萘基)蒽结构的单价基团，具有6-苯基结构的单价基团和具有9-[4-(二苯基氨基)苯基]蒽结构的单价基团。在这些基团之中，苯基、萘基、联苯基、三联苯基、9-(10-苯基)蒽基、9-[10-(1’-萘基)]蒽基和9-[10-(2’-萘基)]蒽基是优选的。
由Ar1’表示的取代或未取代的杂芳基的例子包括吡咯基，呋喃基，噻吩基，硅杂环戊二烯基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基，苯并呋喃基，咪唑基，嘧啶基，咔唑基，硒吩基，噁二唑基和***基。在这些基团之中，吡啶基、喹啉基和异喹啉基是优选的。
在通式(C)中，Ar2’表示氢原子，具有6-60个核碳原子(优选具有6-40个核碳原子)的取代或未取代的芳基，具有3-60个核碳原子(优选具有3-40个核碳原子)的取代或未取代的杂芳基，具有1-20个核碳原子(优选具有1-6个碳原子)的取代或未取代的烷基或具有1-20个核碳原子(优选具有1-6个碳原子)的取代或未取代的烷氧基。
由Ar2’表示的取代或未取代的芳基的例子包括作为由Ar1’表示的取代或未取代的芳基的例子而在上面所描述的基团。
由Ar2’表示的取代或未取代的杂芳基的例子包括作为由Ar1’表示的取代或未取代的杂芳基的例子而在上面所描述的基团。
由Ar2’表示的取代或未取代的烷基的例子包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基，1，2，3-三硝基丙基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片烷基和2-降冰片烷基。在这些基团之中，甲基、乙基和叔丁基是优选的。
在通式(C)中，由Ar2’表示的取代或未取代的烷氧基是由-OY表示的基团。由Y表示的基团的例子包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。在这些基团之中，甲基、乙基和叔丁基是优选的。
在通式(C)中，由Ar1’和Ar2’表示的基团中的至少一个是具有10-60个核碳原子的取代或未取代的稠合环状基团，或具有3-60个核碳原子的取代或未取代的稠合单杂环基团。
在通式(C)中，L1和L2各自独立地表示单键，具有6-60个核碳原子(优选具有6-40个核碳原子)的取代或未取代的亚芳基，具有3-60个核碳原子(优选具有3-40个核碳原子)的取代或未取代的亚杂芳基或取代或未取代的亚芴基。
由L1或L2表示的取代或未取代的亚芳基的例子包括从以上作为由上述Ar1’表示的取代或未取代的芳基的例子所描述的芳基中除去氢原子所形成的二价基团。
由L1或L2表示的取代或未取代的亚杂芳基的例子包括从以上作为由上述Ar1’表示的取代或未取代的杂芳基的例子所描述的杂芳基中除去氢原子所形成的二价基团。
在通式(C)中，优选的是，L1和/或L2表示选自下列的基团：
优选的是，在通式(C)中，Ar1’表示由下列通式(a)到(j)中的一个表示的基团：
Figure A20038010128400374
Figure A20038010128400381
Figure A20038010128400385
Figure A20038010128400386
Figure A20038010128400387
其中R1到R92各自独立地表示氢原子，卤素原子，具有1到20个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1到20个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6-40个核碳原子的取代或未被取代的芳氧基，具有12-80个核碳原子的取代或未取代的二芳基氨基，具有6-40个核碳原子的取代或未取代的芳基，具有3-40个核碳原子的取代或未取代的杂芳基或具有18-120个核碳原子的取代或未取代的二芳基氨基；和L3表示单键或选自下列的基团：
Figure A20038010128400391
在上述通式(C)中，R″表示氢原子，具有6-60个核碳原子的取代或未取代的芳基，具有3-60个核碳原子的取代或未取代的杂芳基，具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基或具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷氧基。
由R″表示的取代或未取代的芳基的例子包括以上作为由上述Ar1’表示的取代或未取代的芳基的例子所描述的基团。
由R″表示的取代或未取代的杂芳基的例子包括以上作为由上述Ar1’表示的取代或未取代的杂芳基的例子所描述的基团。
由R″表示的取代或未取代的烷基的例子包括以上作为由上述Ar2’表示的取代或未取代的烷基的例子所描述的基团。
由R″表示的取代或未取代的烷氧基的例子包括以上作为由上述Ar2’表示的取代或未取代的烷氧基的例子所描述的基团。
优选的是，由通式(C)表示的含有具有氮原子的环的五员环状衍生物具有在下面作为例子给出的基本骨架结构中的一种。然而，基本骨架结构不局限于作为例子给出的这些。
Figure A20038010128400401
        Ar1            L1                L2                     Ar2
(C-1)
Figure A20038010128400402
(C-2)
(C-3)
Figure A20038010128400404
(C-4)
Figure A20038010128400405
(C-5)
Figure A20038010128400406
(C-6)
(C-7)
(C-8)
Figure A20038010128400409
               Ar1          L1              L2              Ar2
(C-9)        
(C-10)       
(C-11)       
Figure A20038010128400413
(C-12)       
Figure A20038010128400414
(C-15)       
(C-16)       
(C-17)       
Figure A20038010128400418
(C-18)       
Figure A200380101284004110
                  Ar1              L1               L2                   Ar2
3-1             
(C-21)          
Figure A20038010128400422
(C-24)         
Figure A20038010128400424
(C-25)        
(C-26)          
(C-27)       
(C-28)    
Figure A20038010128400428
(C-29)      
Figure A20038010128400429
                 Ar1                L1                L2               Ar2
(C-30) 
Figure A20038010128400431
(C-31) 
(C-32) 
(C-33) 
(C-34) 
Figure A20038010128400435
(C-35)  
Figure A20038010128400436
(C-36)
Figure A20038010128400437
(C-37)       
(C-38)    
(C-39)       
由上述通式(C)表示的含有具有氮原子的环的化合物可以具有取代基。作为取代基优选的是烷基，链烯基，炔基，芳族烃基团，氨基，烷氧基，芳氧基，酰基，烷氧基羰基，芳氧基羰基，酰氧基，酰氨基，烷氧基羰基氨基，芳氧基羰基氨基，磺酰基氨基，氨磺酰基，氨基甲酰基，烷硫基，烷硫基，芳硫基，磺酰基，卤素原子，氰基和芳族杂环基团。烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，卤素原子，氰基和芳族杂环基团是更优选的。烷基，芳基，烷氧基，芳氧基和芳族杂环基团是更加优选的；而烷基，芳基，烷氧基和芳族杂环基团是最优选的。
这些含有具有氮原子的环的化合物在从阴极的电子注入能力上是优异的，因为它们的能级距离是小的，在电子输送的持久性上是优异的和能够提供长寿命的EL器件。
在本发明中，优选的是，还原性掺杂剂被添加在电子注入层中或在阴极和粘附于阴极的层之间的界面区域中，和还原性掺杂剂的功函是2.9eV或更低。用于本发明中的还原性掺杂剂被定义为添加到在电子注入层和阴极之间的界面区域中并增强电子注入效率的化合物。包括在界面区域中的至少一部分有机层被还原形成阴离子。
至于还原性掺杂剂的添加形式，优选的是该还原性掺杂剂的添加方式应使得在如上所述的界面区域中形成层或岛。
还原性掺杂剂的例子包括选自下列中的至少一种化合物：碱金属，碱金属配合物，碱金属化合物，碱土金属，碱土金属配合物，碱土金属化合物，稀土金属，稀土金属配合物和稀土金属化合物。如上所述的碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物的例子包括相应金属的氧化物和卤化物。
碱金属的例子包括Na(功函：2.36eV)，K(功函：2.28eV)，Rb(功函：2.16eV)和Cs(功函：1.95eV)。具有2.9eV或更低的功函的碱金属是优选的。在这些碱金属之中，K、Rb和Cs是优选的，Rb和Cs是更优选的，Cs是最优选的。
碱土金属的例子包括Ca(功函：2.9eV)，Sr(功函：2.0到2.5eV)和Ba(功函：2.52eV)。具有2.9eV或更低的功函的碱土金属是优选的。
稀土金属的例子包括Sc、Y、Ce、Tb和Yb。具有2.9eV或更低的功函的稀土金属是优选的。
当使用在上述金属当中的优选金属时，发射光的发光度和有机EL器件的寿命能够通过将金属以较少量添加到电子注入层中来提高，因为这些金属具有大的还原能力。
如上所述的碱金属化合物的例子包括碱金属氧化物如Li2O、Cs2O和K2O，和碱金属卤化物如LiF、NaF、CsF和KF。在这些化合物之中，碱金属氧化物和碱金属氟化物如LiF，Li2O和NaF是优选的。
如上所述的碱土金属化合物的例子包括BaO、SrO、CaO和它们的混合物如BaxSr1-xO(0＜x＜1)和BaxCa1-xO(0＜x＜1)。在这些化合物之中，BaO、SrO和CaO是优选的。
如上所述的稀土金属化合物的例子包括YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在这些化合物之中，YbF3、ScF3和TbF3是优选的。
对碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物没有特别限制，只要配合物分别地含有碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子的至少一种作为金属离子。作为配位体优选的是羟基喹啉，苯并羟基喹啉，吖啶酚(acridinol)，菲啶酚(phenanthridinol)，羟基苯基噁唑，羟基苯基噻唑，羟基二芳基噁二唑，羟基二芳基噻二唑，羟基苯基吡啶，羟基苯基苯并咪唑，羟基苯并***，羟基黄酮，联吡啶，菲咯啉，酞菁，卟啉，环戊二烯，β-二酮，偶氮甲碱和这些化合物的衍生物。然而，配位体不局限于如上所述的配位体。
作为添加还原性掺杂剂的方法，优选的是，蒸发是构成界面区域的电子注入材料或发光材料的有机材料，而与此同时还原性掺杂剂根据电阻加热淀积法进行气相淀积，以使还原性掺杂剂分散在有机材料中。表示为有机物质与还原性掺杂剂的摩尔数量比的分散浓度在100∶1到1∶100的范围内和优选在5∶1到1∶5的范围内。
当添加还原性掺杂剂来形成层时，在有机材料如发光材料和电子注入材料的层作为界面区域形成之后，还原性掺杂剂根据电阻加热淀积法单独进行气相淀积，从而形成优选具有0.1-15nm的厚度的层。
当添加还原性掺杂剂来形成岛时，在有机材料如发光材料和电子注入材料的岛作为界面区域形成之后，还原性掺杂剂单独根据电阻加热淀积法单独进行气相淀积，从而形成优选具有0.1-15nm的厚度的岛。
优选的是，在本发明的有机EL器件的电子注入层中，主要组分和还原性掺杂剂的相对摩尔数量在5∶1到1∶5的范围内和更优选在2∶1到1∶2的范围内。
在本发明的有机EL器件中，添加有发磷光材料的空穴输送层可以优选被夹在阴极和阳极之间。此外，优选的是，在空穴输送层中的空穴输送材料的三线态能量大于在发光层中的发磷光材料的激发能。
此外，下面的常规TPD或NPD分别具有2.46eV或2.51eV的三线态能量，而作为发光层中的发磷光材料的在第11页上的前述(K-10)具有2.55eV的三线态能量。
Figure A20038010128400461
因此，以上TPD或NPD淬灭发光层的激发态。换句话说，三线态能量大于2.55eV的空穴输送材料调节淬灭和提高发光效率。
用于本发明中的具有大于2.55eV的三线态能量的空穴输送材料的具体例子包括各自由下列通式(10)、(12)、(14)-(17)和(19)表示的化合物，它们当中的每一种优选不具有任何稠合芳族环。
其中n表示0到3的整数；R1到R3各自独立地表示具有1到30个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1到30个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6到30个碳原子的取代或未取代的芳基和具有6到30个碳原子的取代或未取代的芳烷基；B表示脂肪族环残基如亚环己基或金刚烷基，和优选表示由下列通式(11)表示的脂肪族环残基：
Figure A20038010128400471
其中Y表示取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，n表示2到7的整数，和m表示0到2的整数。
A-B-A            (12)
其中A表示由下面通式(13)表示的二胺衍生物残基，B表示金刚烷基脂肪族环状基团和优选表示由前述通式(11)表示的脂肪族环残基。
Figure A20038010128400472
其中R1到R9各自独立地表示氢原子，卤素原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烷氧基，取代或未取代的硫代烷氧基，氰基，氨基，单取代或二取代的氨基，羟基，巯基，取代或未取代的芳氧基，取代或未取代的芳硫基，取代或未取代的芳族环基团或者取代或未取代的杂环基团。然而，R1到R3、R4到R6和R7到R9中的至少一个不是氢原子。此外，相邻的取代基团可以相互键接而形成脂族基的取代或未取代的环、碳环芳族基的取代或未取代的环、杂环芳族基的取代或未取代的环或者取代或未取代的杂环。X表示苯基、联苯基或三联苯基。
Figure A20038010128400481
其中Ar6到Ar9各自独立地表示未取代的芳族基或具有6到18个碳原子且被烷基或烷氧基取代的芳族基，该烷基或烷氧基全部可以彼此是相同的或不同的；在Ar6到Ar9之中的至少一个优选是联苯基或三联苯基；X表示单键或包括亚苯基、联苯基、N-烷基或N-芳基吠唑的二价基团。
由下式表示的二胺化合物：
Figure A20038010128400482
其中Ar1和Ar2各自独立地表示具有6到18个核碳原子的取代或未取代的芳基；R表示具有1到30个碳原子的取代或未取代的烷基，取代或未取代的烷氧基，或具有6到18个核碳原子的取代或未取代的芳基。X表示单键，或由亚烷基、-O-或-S-表示的连接基团；和X可以存在或不存在。
由下式表示的三胺化合物：
Figure A20038010128400483
其中Ar1表示具有6到18个核碳原子的取代或未取代的芳基；Ar2到Ar5各自独立地表示具有6到18个核碳原子的取代或未取代的亚芳基；X表示单键，或由亚烷基、-O-或-S-表示的连接基团；该X可以存在或不存在；X2和X3各自独立地表示单键，或由亚烷基、-O-或-S-表示的连接基团，它们彼此可以是相同的或不同的。
Figure A20038010128400491
其中R1到R12各自独立地表示氢原子，卤素原子，烷基，芳烷基，链烯基，氰基，氨基，酰基，烷氧基羰基，羧基，烷氧基，烷基氨基，芳烷基氨基，卤代烷基，羟基，芳氧基，取代或未取代的芳族烃基团，或者取代或未取代的芳族杂环基团；并且R1和R2，R3和R4，R5和R6，R7和R8，R9和R10或R11和R12的相邻取代基团可以键接形成环。
X表示由下式表示的三价键接基团：
Figure A20038010128400492
其中Ar1表示取代或未取代的芳族杂环烃基团，取代或未取代的芳族杂环基团或由下列通式表示的基团：
其中R13到R18各自独立地表示氢原子，卤素原子，烷基，芳烷基，链烯基，氰基，取代或未取代的氨基，酰基，烷氧基羰基，羧基，烷氧基，烷基氨基，芳烷基氨基，卤代烷基，羟基，芳氧基，取代或未取代的芳族烃基团，或者取代或未取代的芳族杂环基团；并且R13和R14，R15和R16，或R17和R18的相邻取代基团可以键接形成环。
Figure A20038010128400502
其中R表示烷基，芳烷基，取代或未取代的氨基，酰基，烷氧基羰基，羧基，烷氧基，烷基氨基，芳烷基氨基，卤代烷基，羟基，芳氧基，取代或未取代的芳族烃基团，或者取代或未取代的芳族杂环基团。
有机EL器件的构造的典型实例包括阳极/发光层/电子注入层/阴极；阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极；和阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极。
在本发明的有机EL器件中，用绝缘材料或半导体形成的电子输送层可以进一步夹在阴极和有机薄膜层之间。该电子输送层有效地防止电流的泄漏和改进电子注入能力。
优选的是，选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物中的至少一种金属化合物用作绝缘材料。优选的是，电子输送层用上述碱金属硫属化物来构成，因为能够改进电子注入性能。碱金属硫属化物的优选例子包括Li2O，LiO Na2S，Na2Se和NaO。碱土金属硫属化物的优选例子包括CaO，BaO，SrO，BeO，BaS和CaSe。碱金属卤化物的优选例子包括LiF，NaF，KF，LiCl，KCl和NaCl。碱土金属卤化物的优选例子包括氟化物，如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2以及除该氟化物以外的卤化物。
构成电子输送层的半导体的例子包括含有至少一种选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的元素的氧化物、氮化物和氧化氮化物，它们可以单独使用或以两种或多种的组合使用。优选的是，构成电子输送层的无机化合物为细晶体或无定形绝缘薄膜的形式。当电子输送层用以上绝缘薄膜构成时，能够形成更均匀的薄膜并能够减少有缺陷的像素如暗斑。无机化合物的例子包括碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物，它们是如上所述的。
空穴注入层和空穴输送层是帮助空穴注入到发光层中和输送空穴到发光区域中的层。这两层显示出大的空穴迁移率，和一般具有小到5.5eV或更低的电离能。对于空穴注入层和空穴输送层，在小的电场强度下将空穴输送到发光层中的材料是优选的。在施加104到106V/cm的电场下显示出例如至少10-6cm2/V·秒的空穴迁移率的材料是优选的。在施加104到106V/cm的电场下，至少10-5cm2/V·秒的空穴迁移率是更优选的。
有机EL器件的阳极用于将空穴注入到空穴输送层或发光层中。有效的是，阳极具有4.5eV或更高的功函。用于本发明中的阳极材料的例子包括氧化锡铟合金(ITO)，氧化锡(NESA)，金，银，铂和铜。作为阴极，具有小的功函的材料是优选的，这样电子能够被注入到电子输送层或发光层中。对阴极的材料没有特别的限制。阴极的材料的例子包括铟，铝，镁，镁-铟合金，镁铝合金，铝-锂合金，铝-钪-锂合金和镁-银合金。
对在本发明的有机EL器件中形成层的方法没有特别的限制。常规方法如真空气相淀积法和旋涂法都可以使用。用于本发明的有机EL器件中的有机薄膜层可以根据真空气相淀积法、分子束外延法(MBE方法)来形成，或使用通过将化合物溶于溶剂中所形成的溶液并根据常规的涂敷方法如浸涂法、旋涂法、浇铸法、棒涂法和辊涂法来形成。
在本发明的有机EL器件中的有机薄膜层之中，对各层的厚度没有特别限制。一般说来，过薄的层倾向于具有缺陷如针孔，而过厚的层需要高的施加电压，导致降低效率。因此，在几个纳米到1μm之间的厚度是优选的。
将参考下面的实施例来更详细地描述本发明。然而，本发明不局限于这些实施例。
根据下列方法来测量化合物的三线态能级距离、单线态能级距离和电离电位。
(1)三线态能级距离的测量
测量最低的激发三线态能级T1。测量样品的磷光光谱(10微摩尔/升；EPA(***∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2(按体积))溶液；77K；石英池；由SPEX Company制造的FLUOROLOG II)。描绘切线到在磷光光谱的短波长侧的提升线上，从而获得在切线和横坐标(发光的结束)的交点处的波长。将所获得的波长换算为能量。
(2)单线态能级距离的测量
测量激发的单线态能级距离。使用样品的甲苯溶液(10-5摩尔/升)，采用HITACHI Co.Ltd.制造的用于紫外光和可见光的吸收的分光光度计获得吸收光谱。描绘切线到在光谱的长波长侧的提升线上，从而获得在切线和横坐标(吸收的结束)的交点处的波长。将所获得的波长换算为能量。
(3)电离电位的测量
化合物的电离电位利用光电子光谱仪(由Riken Keiki Co.，Ltd.生产的AC-1)并使用粉末材料作为待测量的对象，在空气气氛中进行测量。
实施例1
具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基片(由GEOMATEC Company制造)通过在异丙醇中施用超声波5分钟和然后暴露于由紫外光产生的臭氧中30分钟来进行清洁。将已经清洁过的具有透明电极的玻璃基片附着于真空气相淀积装置的基片夹持器上。在已清洁的基片的具有透明电极的那一侧表面上，以所形成的膜覆盖透明电极的方式来形成具有10nm厚度的铜酞菁膜(下面称作CuPc膜)是。所形成的CuPc膜用作空穴注入层。在所形成的CuPc膜上形成具有30nm厚度的下面所示的1，1’-双[4-N，N-二(对甲苯基)氨基苯基]环己烷的膜(下面称作TPAC膜)。所形成的TPAC膜用作空穴输送层。在所形成的TPAC膜上，通过气相淀积形成作为发光层的具有30nm厚度的下面所示化合物PB102的膜。同时，添加在第10页上的前述磷光的Ir金属配合物(K-3)到发光层中。Ir金属配合物(K-3)在发光层中的含量是7wt％。所形成的(K-3)的膜用作发光层。在所形成的(K-3)的膜上，通过气相淀积形成三(8-羟基喹啉根)合铝(Alq)的配合物的膜。所形成的Alq膜用作电子注入层。其后，作为还原性掺杂剂的Li(锂的来源：由SAES GETTERS Company制造)和Alq进行二元气相淀积，从而形成作为第二电子注入层(阴极)的具有10nm厚度的Alq∶Li膜。在所形成的Alq∶Li膜上，气相淀积金属铝以形成金属阴极，从而制备得到有机EL器件。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当6.6V的直流电压施加于以上制备的有机EL器件上时，以89cd/m2的发光度和15.0cd/A的电流效率发射出蓝绿色光。此外，通过测量EL谱，发现发光峰值波长是477nm，显示Ir金属配合物引起发光。结果示于表1中。在实施例中，虽然用于电子注入层的Alq的能级距离小于各自在发光层中的主体材料或Ir配合物的能级距离，和虽然用于电子注入层的Alq的三线态能量小于各自在发光层中的主体材料或Ir配合物的三线态能量，但如下面将要描述的，所制备的有机EL器件显示在低压下的高效率的蓝绿色光发射。
Figure A20038010128400541
对比实施例1(使用空穴输送发光层和空穴阻断层的对比实施例)
具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基片(由GEOMATEC Company制造)通过在异丙醇中施用超声波5分钟和然后暴露于由紫外光产生的臭氧中30分钟来进行清洁。将已经清洁过的具有透明电极的玻璃基片附着于真空气相淀积装置的基片夹持器上。在已清洁的基片的具有透明电极的那一侧表面上，以所形成的膜覆盖透明电极的方式来形成具有10nm厚度的铜酞菁膜(下面称作CuPc膜)是。所形成的CuPc膜用作空穴注入层。在所形成的CuPc膜上形成具有30nm厚度的上述4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯的膜(NPD膜)。所形成的NPD膜用作空穴输送层。在所形成的NPD膜上，气相淀积作为主体材料的下示可输送空穴的化合物CBP的具有30nm厚度的膜以形成发光层。同时，添加在第10页上的前述磷光的Ir金属配合物(K-3)到发光层中。Ir金属配合物(K-3)在发光层中的含量是7wt％。所形成的(K-3)的膜用作发光层。在所形成的(K-3)的膜上，形成具有10nm厚度的(1，1’-联苯基)-4-酚根)双(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝的膜(下面称为BAlq膜)。所形成的BAlq膜用作空穴阻断层。其后，作为还原性掺杂剂的Li(锂的来源：由SAES GETTERS Company制造)和Alq进行二元气相淀积，从而形成作为第二电子注入层(阴极)的具有10nm厚度的Alq∶Li膜。在所形成的Alq∶Li膜上，气相淀积金属铝以形成金属阴极，从而制备得到有机EL器件。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当对以上制备的有机EL器件施加7.2V的直流电压时，以98cd/m2的发光度和3.2cd/A的电流效率发射出蓝绿色光。这一结果似乎是由于将发光层的激发态去活化和由于淬灭光而引起的，因为空穴输送化合物用作在发光层中的主体材料。结果示于表1中。
对比实施例2(使用空穴输送发光层的对比实施例)
按照与实施例1中类似的方式制备有机EL器件，只是使用具有空穴输送能力的上述CBP代替化合物PB 102作为在发光层中的主体材料。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当6.8V的直流电压施加于以上所制备的有机EL器件上时，以1.2cd/m2的发光度和0.3cd/A的电流效率发射出蓝绿色光。这一结果似乎是由于将发光层的激发态去活化和由于淬灭光而引起的，因为空穴输送化合物用作在发光层中的主体材料。此外，参见对比实施例1可以清楚地看出，为了获得有利的发光效率，空穴阻断层是必需的。结果示于表1中。
实施例2
按照与实施例1中类似的方式制备有机EL器件，只是利用下面的具有电子输送能力的PB 115代替化合物PB 102作为在发光层中的主体材料。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当6.5V的直流电压施加于以上所制备的有机EL器件上时，以102cd/m2的发光度和14.8cd/A的电流效率发射出蓝绿色光。结果示于表1中。
Figure A20038010128400561
实施例3
按照与实施例1中类似的方式制备有机EL器件，只是使用前述BAlq代替形成电子注入层的Alq和Alq∶Li，和在BAlq阴极侧以20nm添加Li。在这种情况下，发光层直接与电子注入层粘附，阴极与BAlq层粘附。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当7.8V的直流电压施加于以上所制备的有机EL器件上时，以93cd/m2的发光度和12.3cd/A的电流效率发射出蓝绿色光。结果示于表1中。
实施例4
具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基片(由GEOMATEC Company制造)通过在异丙醇中施用超声波5分钟和然后暴露于由紫外光产生的臭氧中30分钟来进行清洁。将已经清洁过的具有透明电极的玻璃基片附着于真空气相淀积装置的基片夹持器上。在已清洁的基片的具有透明电极的那一侧表面上，以所形成的膜覆盖透明电极的方式来形成具有50nm厚度的上述NPD膜。所形成的NPD膜用作空穴输送层。在所形成的NPD膜上，气相淀积作为主体材料的上示可输送电子的化合物PB115的具有30nm厚度的膜以形成发光层。同时，添加在第11页上的前述磷光的Ir金属配合物(K-10)到发光层中。Ir金属配合物(K-10)在发光层中的含量是5wt％。所形成的(K-10)的膜用作发光层。在所形成的(K-10)的膜上，通过气相淀积法形成Alq膜。其后，作为还原性掺杂剂的Li(锂的来源：由SAES GETTERS Company制造)和Alq进行二元气相淀积，从而形成作为第二电子注入层(阴极)的具有30nm厚度的Alq∶Li膜。在所形成的Alq∶Li膜上，气相淀积金属铝以形成金属阴极，从而制备得到有机EL器件。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当4.5V的直流电压施加于以上制备的有机EL器件上时，以620cd/m2的发光度和32.5cd/A的电流效率发射出绿光。结果示于表1中。
对比实施例3(使用空穴输送发光层的对比实施例)
按照与实施例4中类似的方式制备有机EL器件，只是使用以上具有空穴输送能力的CBP代替化合物PB 115作为在发光层中的主体材料。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当5.1V的直流电压施加于以上制备的有机EL器件上时，以101cd/m2的发光度和5.7cd/A的电流效率发射出绿光。
这一结果似乎是由于将发光层的激发态去活化和由于淬灭光所引起的，因为空穴输送化合物用作在发光层中的主体材料。结果示于表1中。
对比实施例4(使用含有电离电位大于5.9eV的主体材料的、可输送电子的发光层的对比实施例)
按照与实施例4中类似的方式制备有机EL器件，只是使用下面的具有电子输送能力的BCP代替化合物PB 115作为在发光层中的主体材料。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当6.2V的直流电压施加于以上制备的有机EL器件上时，以320cd/m2的发光度和30.2cd/A的电流效率发射出绿光，避免了在发光层中淬灭。然而，必要的是，该电压比在实施例4中的有机EL器件的电压高1.7V，以便获得几乎等于在实施例4中的有机EL器件的发光效率。这是由于阻止空穴注入而引起的，因为化合物BCP的电离电位是高的。结果示于表1中。
Figure A20038010128400581
实施例5
按照与实施例2类似的方式制备有机EL器件，只是下面的TCTA代替TPAC用作空穴输送层的材料，添加在第13页上的前述(K-23)来代替(K-3)作为磷光的Ir金属配合物，和在第26页上的前述化合物(A-7)代替Alq用作在电子注入层中的电子输送材料。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当6.0V的直流电压施加于以上所制备的有机EL器件上时，以104cd/m2的发光度和20.8cd/A的格外提高的发光效率发射出蓝绿色光。结果示于表1中。
Figure A20038010128400591
实施例6
按照与实施例5类似的方式制备有机EL器件，只是在第38页上的前述化合物(C-15)代替在第26页上的前述化合物(A-7)用作在电子注入层中的电子输送材料。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当6.1V的直流电压施加于以上所制备的有机EL器件上时，以105cd/m2的发光度和23.1cd/A的格外提高的发光效率发射出蓝绿色光。结果示于表1中。
对比实施例5(使用可输送空穴的发光层的对比实施例)
按照与实施例5中类似的方式制备有机EL器件，只是使用具有空穴输送能力的上述化合物CBP代替化合物PB115作为在发光层中的主体材料。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当6.3V的直流电压施加于以上所制备的有机EL器件上时，以102cd/m2的发光度和9.2cd/A的远远低于实施例5中的电流效率发射出蓝绿色光。这一结果似乎是由于将发光层的激发态去活化和由于淬灭光而引起的，因为空穴输送化合物用作在发光层中的主体材料。结果示于表1中。
对比实施例6(使用含有电离电位大于5.9eV的主体材料的、可输送电子的发光层的对比实施例)
按照与实施例5类似的方式制备有机EL器件，只是具有电子输送能力的下述TPBI(2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑]代替化合物PB115用作在发光层中的主体材料。合成TPBI的方法在日本未审查专利申请未决公开No.平10-106749中有教导。
在发光层中的主体材料，它们的电离电位，它们的能级距离(单线态能量)和它们的三线态能量；在发光层中的发磷光材料(金属配合物)和它们的三线态能量；在电子注入层中的电子输送材料，它们的能级距离和它们的三线态能量；和空穴输送层的材料示于表1中。
当7.6V的直流电压施加于以上制备的有机EL器件上时，以102cd/m2的发光度和14.6cd/A的电流效率发射出蓝绿色光，避免了在发光层中淬灭。然而，必要的是，该电压比在实施例5中的有机EL器件的电压高1.6V，以便获得几乎等于在实施例5中的有机EL器件的发光效率。这是由于空穴注入的调节而引起的，因为化合物TPBI的电离电位是高的。结果示于表1中。
                                                                                      表1
  发光层 电子注入层 EL器件的评价
  主体材料  金属配合物 电子输送材料 空穴输送层     电压 发光度  电流效率 发射光的颜色
  种类  电离电位   能级距离   三线态能量  种类   三线态能量     种类   能级距离   三线态能量
 (eV)   (eV)   (eV)   (eV)   (eV)   (eV)     (V) (cd/m2)   (cd/A)
  实施例1   PB102  5.74   3.48   2.81  K-3   2.76     Alq   2.7   2.51 TPAC     6.6   89   15.0 蓝绿色
  实施例2   PB115  5.71   3.2   2.9  K-3   2.76     Alq   2.7   2.51 TPAC     6.5   102   14.8 蓝绿色
  实施例3   PB102  5.74   3.48   2.81  K-3   2.76     BAlq   2.85   未知 TPAC     7.8   93   12.3 蓝绿色
  实施例4   PB115  5.71   3.2   2.9  K-10   2.55     Alq   2.7   2.51 TPAC     4.5   620   32.5 绿色
  对比例1   CBP  5.86   3.56   2.81  K-3   2.76     BAlq*   2.85   未知 TPAC     7.2   98   3.2 蓝绿色
  对比例2   CBP  5.86   3.56   2.81  K-3   2.76     BAlq   2.85   未知 TPAC     6.8   1.2   0.3 蓝绿色
  对比例3   CBP  5.86   3.56   2.81  K-10   2.55     Alq   2.7   2.51 TPAC     5.1   101   5.7 绿色
  对比例4   BCP  6.4   3.5   2.69  K-10   2.55     Alq   2.7   2.51 TPAC     6.2   320   30.2 绿色
  实施例5   PB115  5.71   3.2   2.9  k-23   2.75     (A-7)   2.97   2.7 TCTA     6.0   104   20.8 蓝绿色
  实施例6   PB115  5.71   3.2   2.9  k-23   2.75     (C-15)   3.04   2.74 TCTA     6.1   105   23.1 蓝绿色
  对比例5   CBP  5.86   3.56   2.81  k-23   2.75     (A-7)   2.97   2.7 TCTA     6.3   102   9.2 蓝绿色
  对比例6   TPBI  6.7   4   2.8  k-23   2.75     (A-7)   2.97   2.7 TCTA     7.6   102   14.6 蓝绿色
*：在对比实施例1中的Balq是空穴阻断层。
如表1中所示，因为在发光层中的主体材料的能级距离大于在电子注入层中电子输送材料的能级距离，所以在实施例1-6的有机EL器件中有可能产生能量转移和淬灭激发态。此外，因为在发光层中的主体材料的三线态能量和金属配合物的三线态能量大于在电子注入层中的电子输送材料的三线态能量，所以在实施例1-6的有机EL器件中同样有可能产生能量转移和淬灭激发态。然而，具有电子输送能力的发光层的使用实现了高效率的发光。
此外，实施例4与对比实施例4对比，或实施例5与对比实施例6对比证明了当在实施例5和6中发光层中的主体材料的电离电位小时低压驱动的可能性。
另一方面，在对比实施例1到3中或在对比实施例5中的有机EL器件显示出激发态淬灭和发光效率是低的。
工业实用性
如在详细叙述中所解释的，根据本发明的有机EL器件以提高的效率发射磷光，因为它包括都满足规定条件的发光层和电子注入层并使用能够输送电子的发光层。因此，本发明对于纯色有机EL器件是具有实用性的。

Claims (15)

1.有机电致发光器件，它包括阴极、阳极和至少一个夹在阴极和阳极之间的包含发磷光材料和主体材料的层，和进一步包括粘附于发光层上并能够输送电子的电子注入层，其中主体材料的电离电位是5.9eV或更低，和其中在电子注入层中的电子输送材料的能级距离小于在发光层中的主体材料的能级距离。
2.有机电致发光器件，它包括阴极、阳极和至少一个夹在阴极和阳极之间的包含发磷光材料和主体材料的层，和进一步包括粘附于发光层上并能够输送电子的电子注入层，其中主体材料的电离电位是5.9eV或更低，和其中在电子注入层中的电子输送材料的三线态能量小于在发光层中的主体材料的三线态能量。
3.根据权利要求1或权利要求2的有机电致发光器件，其中将还原性掺杂剂添加到所述电子注入层中或者添加到阴极和粘附于该阴极的层之间的界面区域中。
4.根据权利要求1或权利要求2的有机电致发光器件，进一步包括夹在所述阴极和所述阳极之间的具有发磷光材料的空穴输送层。
5.根据权利要求4的有机电致发光器件，其中在所述空穴输送层中的空穴输送材料的三线态能量大于在所述发光层中的发磷光材料的激发能量。
6.根据权利要求1或权利要求2的有机电致发光器件，其中在所述发光层中的主体材料能够输送电子。
7.根据权利要求6的有机电致发光器件，其中在所述发光层中的主体材料的电子迁移率是10-6cm2/Vs或更大。
8.根据权利要求1或权利要求2的有机电致发光器件，其中所述电子输送材料是用具有氮原子的单一类型环的衍生物定位的金属配合物。
9.根据权利要求8的有机电致发光器件，其中具有氮原子的所述环是喹啉，苯基吡啶，苯并喹啉或菲咯啉。
10.根据权利要求8的有机电致发光器件，其中所述金属配合物是羟基喹啉或其衍生物的金属配合物。
11.根据权利要求1或权利要求2的有机电致发光器件，其中该电子输送材料是通过将具有氮原子的环与稠合芳族环键接所获得的化合物或通过将具有氮原子的环经由亚芳基与稠合芳族环键接所获得的化合物，各环或基团可以是取代的。
12.根据权利要求11的有机电致发光器件，其中该稠合芳族环是萘，蒽，芘，菲，荧蒽，，苝，并四苯或并五苯。
13.根据权利要求11的有机电致发光器件，其中该具有氮原子的环是五员环和六员环的稠合环；和该稠合环具有1-4个氮原子。
14.根据权利要求1或权利要求2的有机电致发光器件，其中该主体材料是通过将咔唑基或氮杂咔唑基与具有氮原子的环键接所获得的化合物或通过将咔唑基或氮杂咔唑基经由亚芳基键接于具有氮原子的环所获得的化合物，各环或基团可以是取代的。
15.根据权利要求14的有机电致发光器件，其中该具有氮原子的环是吡啶，喹啉，吡嗪，嘧啶，喹喔啉，三嗪，咪唑，咪唑并吡啶，哒嗪或苯并咪唑。
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TW (1) TW200421903A (zh)
WO (1) WO2004034751A1 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102292840A (zh) * 2009-01-22 2011-12-21 富士胶片株式会社 有机电致发光元件
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN104218164A (zh) * 2013-05-31 2014-12-17 株式会社日本显示器 有机电致发光显示装置
CN104425737A (zh) * 2013-08-30 2015-03-18 乐金显示有限公司 有机发光元件
CN108963098A (zh) * 2018-08-03 2018-12-07 京东方科技集团股份有限公司 一种qled显示面板及其制备方法、显示装置
CN110476267A (zh) * 2017-04-07 2019-11-19 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置
CN112470300A (zh) * 2018-07-23 2021-03-09 三星显示有限公司 有机发光装置
US10978661B2 (en) 2011-03-23 2021-04-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element

Families Citing this family (129)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7476452B2 (en) * 2000-06-30 2009-01-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
JP4693336B2 (ja) * 2003-01-14 2011-06-01 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1582516B1 (en) * 2003-01-10 2013-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
JP4580342B2 (ja) * 2003-01-24 2010-11-10 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4736336B2 (ja) * 2003-03-26 2011-07-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
CN1820550A (zh) 2003-07-11 2006-08-16 出光兴产株式会社 白色系有机电致发光元件
GB0329364D0 (en) * 2003-12-19 2004-01-21 Cambridge Display Tech Ltd Optical device
KR100581918B1 (ko) 2004-06-03 2006-05-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4894513B2 (ja) * 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5151001B2 (ja) * 2004-07-15 2013-02-27 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP4829486B2 (ja) * 2004-08-04 2011-12-07 Ｊｎｃ株式会社 有機電界発光素子
US7767316B2 (en) * 2004-09-20 2010-08-03 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent devices and composition
US7579090B2 (en) * 2004-09-20 2009-08-25 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
JP4362461B2 (ja) * 2004-11-05 2009-11-11 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機電界発光素子
KR100669790B1 (ko) * 2004-11-27 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100708655B1 (ko) * 2004-11-27 2007-04-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR101420608B1 (ko) 2004-12-24 2014-07-18 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 화합물, 전하 수송 물질 및 유기 전계발광 소자
WO2006109878A1 (en) 2005-04-11 2006-10-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and vapor deposition apparatus
US8778507B2 (en) 2005-04-14 2014-07-15 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US20060244373A1 (en) * 2005-04-28 2006-11-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and method for manufacturing thereof
US7745019B2 (en) * 2005-04-28 2010-06-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device and method of manufacturing light emitting element
CN102603688B (zh) 2005-05-30 2015-11-25 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
WO2006132012A1 (ja) * 2005-06-09 2006-12-14 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2007004729A1 (en) * 2005-07-06 2007-01-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
WO2007029402A1 (ja) * 2005-09-08 2007-03-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
JP5064678B2 (ja) * 2005-12-16 2012-10-31 キヤノン株式会社 有機発光素子
US20070215889A1 (en) * 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
JP2014197696A (ja) * 2006-05-17 2014-10-16 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物
US7768195B2 (en) * 2006-05-25 2010-08-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device with improved luminous efficiency
KR20090051163A (ko) * 2006-08-04 2009-05-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP5358962B2 (ja) * 2007-02-06 2013-12-04 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
KR101030007B1 (ko) * 2007-06-15 2011-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로방향환 함유 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한유기 발광 소자
US8431242B2 (en) 2007-10-26 2013-04-30 Global Oled Technology, Llc. OLED device with certain fluoranthene host
US8076009B2 (en) 2007-10-26 2011-12-13 Global Oled Technology, Llc. OLED device with fluoranthene electron transport materials
US8420229B2 (en) * 2007-10-26 2013-04-16 Global OLED Technologies LLC OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants
JP5390396B2 (ja) * 2007-11-22 2014-01-15 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
US20090162612A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Hatwar Tukaram K Oled device having two electron-transport layers
US7947974B2 (en) * 2008-03-25 2011-05-24 Global Oled Technology Llc OLED device with hole-transport and electron-transport materials
JP5416944B2 (ja) 2008-10-23 2014-02-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US7931975B2 (en) 2008-11-07 2011-04-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device containing a flouranthene compound
US8088500B2 (en) 2008-11-12 2012-01-03 Global Oled Technology Llc OLED device with fluoranthene electron injection materials
US7968215B2 (en) 2008-12-09 2011-06-28 Global Oled Technology Llc OLED device with cyclobutene electron injection materials
US8216697B2 (en) 2009-02-13 2012-07-10 Global Oled Technology Llc OLED with fluoranthene-macrocyclic materials
JP2010226059A (ja) * 2009-03-25 2010-10-07 Toshiba Corp 有機電界発光素子
US20100244677A1 (en) * 2009-03-31 2010-09-30 Begley William J Oled device containing a silyl-fluoranthene derivative
US9153790B2 (en) * 2009-05-22 2015-10-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2010278354A (ja) * 2009-05-29 2010-12-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5778148B2 (ja) 2009-08-04 2015-09-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 多環式炭水化物を含む電子デバイス
JPWO2011040607A1 (ja) * 2009-10-02 2013-02-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2011046182A1 (ja) 2009-10-16 2013-03-07 出光興産株式会社 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011055608A1 (ja) * 2009-11-06 2011-05-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2011076323A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Formulations comprising phase-separated functional materials
JP5897472B2 (ja) 2009-12-22 2016-03-30 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネセンス機能性界面活性剤
JP5968786B2 (ja) 2009-12-22 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス配合物
JP6014304B2 (ja) * 2010-01-15 2016-10-25 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
WO2011110277A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Fibers in therapy and cosmetics
JP2013522816A (ja) 2010-03-11 2013-06-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光ファイバー
US8710493B2 (en) 2010-05-24 2014-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US10190043B2 (en) 2010-05-27 2019-01-29 Merck Patent Gmbh Compositions comprising quantum dots
JP2013201153A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4680322B1 (ja) 2010-07-09 2011-05-11 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2597094A4 (en) * 2010-07-09 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENTS THEREWITH
US20120126222A1 (en) * 2010-07-12 2012-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2012008493A1 (ja) 2010-07-16 2012-01-19 住友化学株式会社 高分子化合物を含む組成物及びそれを用いる発光素子
EP2599141B1 (en) 2010-07-26 2019-12-11 Merck Patent GmbH Quantum dots and hosts
CN103026525B (zh) 2010-07-26 2016-11-09 默克专利有限公司 在器件中的纳米晶体
WO2012086170A1 (ja) 2010-12-20 2012-06-28 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012099219A1 (ja) 2011-01-20 2012-07-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101870471B1 (ko) 2011-01-20 2018-06-22 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자
WO2012110178A1 (en) 2011-02-14 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
TWI680600B (zh) * 2011-02-28 2019-12-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
WO2012126566A1 (en) 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
TWI552406B (zh) * 2011-03-25 2016-10-01 出光興產股份有限公司 有機電致發光元件
US9496502B2 (en) 2011-05-12 2016-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
EP2715821A1 (en) 2011-06-01 2014-04-09 Merck Patent GmbH Hybrid ambipolar tfts
US9178159B2 (en) 2011-07-25 2015-11-03 Merck Patent Gmbh Copolymers with functionalized side chains
TWI613195B (zh) * 2011-08-25 2018-02-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物
KR20140092332A (ko) * 2011-10-21 2014-07-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료
CN107586290B (zh) 2011-11-22 2021-05-11 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
CN103681760B (zh) * 2012-09-12 2016-08-17 乐金显示有限公司 有机发光显示装置
JP6133583B2 (ja) * 2012-12-03 2017-05-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102178256B1 (ko) * 2013-03-27 2020-11-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10439156B2 (en) 2013-05-17 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device
JP2016525781A (ja) 2013-07-29 2016-08-25 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電気光学素子およびその使用
EP3028319A1 (de) 2013-07-29 2016-06-08 Merck Patent GmbH Elekrolumineszenzvorrichtung
JP6329626B2 (ja) * 2014-05-01 2018-05-23 富士フイルム株式会社 赤外線センサ、近赤外線吸収組成物、感光性樹脂組成物、化合物、近赤外線吸収フィルタおよび撮像装置
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
EP3241248A1 (de) 2014-12-30 2017-11-08 Merck Patent GmbH Formulierungen und elektronische vorrichtungen
KR102570137B1 (ko) 2015-03-30 2023-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 실록산 용매를 포함하는 유기 기능성 재료의 제형
KR102654992B1 (ko) 2015-06-12 2024-04-04 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 제제에 대한 용매로서 비-방향족 사이클을 함유하는 에스테르
EP3341981B1 (en) 2015-08-28 2020-08-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
EP3387077B1 (en) 2015-12-10 2023-10-18 Merck Patent GmbH Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
JP7051684B2 (ja) 2015-12-15 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル
EP3390549B1 (en) 2015-12-16 2022-06-29 Merck Patent GmbH Formulations containing a solid solvent
US11407916B2 (en) 2015-12-16 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Formulations containing a mixture of at least two different solvents
US10840448B2 (en) 2016-02-17 2020-11-17 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
CN109153871A (zh) 2016-06-16 2019-01-04 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US11041083B2 (en) 2016-06-17 2021-06-22 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
JP6980757B2 (ja) 2016-08-04 2021-12-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
EP3532565B1 (en) 2016-10-31 2021-04-21 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
US10950792B2 (en) 2016-10-31 2021-03-16 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN110036498B (zh) 2016-12-06 2023-04-18 默克专利有限公司 电子器件的制备方法
WO2018108760A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201835300A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 包含至少二種有機官能性化合物之混合物
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
KR102632027B1 (ko) 2017-04-10 2024-01-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
CN110785867B (zh) 2017-04-26 2023-05-02 Oti照明公司 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置
KR20200003068A (ko) 2017-05-03 2020-01-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
KR20200030573A (ko) 2017-07-18 2020-03-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
JP7247231B2 (ja) 2018-02-26 2023-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
EP3807367B1 (en) 2018-06-15 2023-07-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
CN112740432A (zh) 2018-09-24 2021-04-30 默克专利有限公司 用于生产粒状材料的方法
JP2022506510A (ja) 2018-11-06 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスの有機素子を形成する方法
US11730012B2 (en) 2019-03-07 2023-08-15 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
KR20230002860A (ko) 2020-04-21 2023-01-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료를 포함하는 에멀젼
CN115867426A (zh) 2020-06-23 2023-03-28 默克专利有限公司 生产混合物的方法
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
CN117730638A (zh) 2021-08-02 2024-03-19 默克专利有限公司 通过组合油墨进行的印刷方法
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法
WO2024126635A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JP2002516629A (ja) * 1994-08-11 2002-06-04 コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ 固体画像増倍器及び固体画像増倍器からなるｘ線検査装置
US5834894A (en) * 1995-09-14 1998-11-10 Casio Computer Co., Ltd. Carrier injection type organic electro-luminescent device which emits light in response to an application of a voltage
TW476227B (en) 1997-10-09 2002-02-11 Univ Princeton Optoelectronic devices containing highly transparent non-metallic cathodes
JP3266573B2 (ja) * 1998-04-08 2002-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6137223A (en) * 1998-07-28 2000-10-24 Eastman Kodak Company Electron-injecting layer formed from a dopant layer for organic light-emitting structure
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) * 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
KR100934420B1 (ko) 1999-05-13 2009-12-29 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치
US6461747B1 (en) * 1999-07-22 2002-10-08 Fuji Photo Co., Ltd. Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US6278236B1 (en) 1999-09-02 2001-08-21 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with electron-injecting layer having aluminum and alkali halide
JP4727029B2 (ja) * 1999-11-29 2011-07-20 株式会社半導体エネルギー研究所 Ｅｌ表示装置、電気器具及びｅｌ表示装置用の半導体素子基板
US6660410B2 (en) * 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US6645645B1 (en) * 2000-05-30 2003-11-11 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
DE60143106D1 (de) * 2000-07-17 2010-11-04 Fujifilm Corp Lichtemittierendes Element und Azolverbindung
JP4578642B2 (ja) * 2000-08-09 2010-11-10 富士フイルム株式会社 有機発光素子
CN100505375C (zh) * 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4344494B2 (ja) * 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
US6893743B2 (en) * 2000-10-04 2005-05-17 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
JP2002151267A (ja) * 2000-11-15 2002-05-24 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP4040249B2 (ja) * 2000-11-16 2008-01-30 富士フイルム株式会社 発光素子
US6573651B2 (en) * 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
KR100874290B1 (ko) * 2001-02-14 2008-12-18 산요덴키가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자, 발광 재료 및 유기 화합물
US7998595B2 (en) * 2001-02-14 2011-08-16 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent device, luminescent material and organic compound
WO2002071813A1 (en) * 2001-03-02 2002-09-12 The Trustees Of Princeton University Double doped-layer, phosphorescent organic light emitting devices
JP2002352957A (ja) * 2001-05-23 2002-12-06 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003077673A (ja) * 2001-06-19 2003-03-14 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1421827B1 (en) * 2001-08-29 2012-02-22 The Trustees Of Princeton University Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes
JP4011325B2 (ja) * 2001-10-31 2007-11-21 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1489155A4 (en) * 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES PRODUCED WITH THIS MATERIAL
US20040247933A1 (en) * 2003-06-03 2004-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US9054319B2 (en) 2007-11-22 2015-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN102292840A (zh) * 2009-01-22 2011-12-21 富士胶片株式会社 有机电致发光元件
US11871592B2 (en) 2011-03-23 2024-01-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US10978661B2 (en) 2011-03-23 2021-04-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
CN104218164A (zh) * 2013-05-31 2014-12-17 株式会社日本显示器 有机电致发光显示装置
CN104425737B (zh) * 2013-08-30 2017-11-24 乐金显示有限公司 有机发光元件
US9799844B2 (en) 2013-08-30 2017-10-24 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting element
CN104425737A (zh) * 2013-08-30 2015-03-18 乐金显示有限公司 有机发光元件
CN110476267A (zh) * 2017-04-07 2019-11-19 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置
US11588125B2 (en) 2017-04-07 2023-02-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element comprising a first organic compound has a conjugate double bond n—c—c—n over a plurality of heterocycles
US11968850B2 (en) 2017-04-07 2024-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element having an organic compound and a transition metal
CN112470300A (zh) * 2018-07-23 2021-03-09 三星显示有限公司 有机发光装置
US11985839B2 (en) 2018-07-23 2024-05-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN108963098A (zh) * 2018-08-03 2018-12-07 京东方科技集团股份有限公司 一种qled显示面板及其制备方法、显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
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