JP4736336B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 - Google Patents
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Description
リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
前記正孔輸送材料は、リン光スペクトルの0−0バンドが300nm〜450nmであり、分子量が550以上であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp1(eV)が5.00〜5.70eVであることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp1(eV)とリン光性化合物のイオン化ポテンシャルIp3(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項4)
前記正孔輸送材料の電子親和力Ea1(eV)と前記リン光性化合物の励起三重項準位T3(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項5)
前記リン光性化合物が380nm〜480nmにリン光発光極大波長を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記正孔輸送層に隣接し、前記発光層とは反対側にさらに正孔輸送層を有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp4(eV)と前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp1(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項7)
前記発光層に隣接する正孔輸送層の膜厚が5nm〜20nmであることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記発光層にさらにホスト化合物を含有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp1(eV)と前記ホスト化合物のイオン化ポテンシャルIp2(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項10)
前記正孔輸送材料の電子親和力Ea1(eV)と前記ホスト化合物の電子親和力Ea2(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項8または9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項11)
前記ホスト化合物のリン光スペクトルの0−0バンドが300nm〜450nmであることを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記ホスト化合物はカルバゾール誘導体であることを特徴とする請求項8〜11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記カルバゾール誘導体は下記一般式11で表される化合物であることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項14)
前記カルバゾール誘導体は下記一般式12で表される化合物であることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項15)
前記カルバゾール誘導体は下記一般式13で表される化合物であることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項16)
前記カルバゾール誘導体は下記一般式14で表される化合物であることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項17)
前記カルバゾール誘導体は下記一般式15で表される化合物であることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項18)
前記正孔輸送材料はトリアリールアミン化合物であることを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記トリアリールアミン化合物は下記一般式1で表される化合物であることを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項20)
前記トリアリールアミン化合物は下記一般式2で表される化合物であることを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項21)
前記トリアリールアミン化合物は下記一般式4−1、4−2で表される化合物の少なくとも一つであることを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項22)
前記トリアリールアミン化合物は下記一般式5で表される化合物の少なくとも一つであることを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項23)
前記トリアリールアミン化合物は下記一般式6で表される化合物の少なくとも一つであることを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項24)
前記トリアリールアミン化合物は下記一般式7で表される化合物の少なくとも一つであることを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項25)
前記トリアリールアミン化合物は下記一般式9で表される化合物の少なくとも一つであることを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項26)
前記トリアリールアミン化合物は下記一般式10−1、10−2、10−3、10−4で表される末端基の少なくとも一つを有することを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項27)
リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
前記正孔輸送材料は下記一般式1で表されるトリアリールアミン化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項28)
リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
前記正孔輸送材料は下記一般式2で表されるトリアリールアミン化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項29)
リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
前記正孔輸送材料は下記一般式4−1、4−2で表されるトリアリールアミン化合物の少なくとも一つであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項30)
リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
前記正孔輸送材料は下記一般式5で表されるトリアリールアミン化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項31)
リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
前記正孔輸送材料は下記一般式6で表されるトリアリールアミン化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項32)
リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
前記正孔輸送材料は下記一般式7で表されるトリアリールアミン化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項33)
リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
前記正孔輸送材料は下記一般式9で表されるトリアリールアミン化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項34)
リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
前記正孔輸送材料は下記一般式10−1、10−2、10−3、10−4で表される末端基の少なくとも一つを有するトリアリールアミン化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項35)
前記正孔輸送材料の分子量が550以上であることを特徴とする請求項27〜34のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp1(eV)が5.00〜5.70eVであることを特徴とする請求項27〜35のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp1(eV)とリン光性化合物のイオン化ポテンシャルIp3(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項27〜36のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項38)
前記正孔輸送材料の電子親和力Ea1(eV)と前記リン光性化合物の励起三重項準位T3(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項27〜37のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項39)
前記リン光性化合物が380〜480nmにリン光発光極大波長を有する請求項27〜38のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記正孔輸送層に隣接し、前記発光層とは反対側にさらに正孔輸送層を有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp4(eV)と前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp1(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項27〜39のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項41)
前記発光層に隣接する正孔輸送層の膜厚が5nm〜20nmであることを特徴とする請求項40に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記発光層にさらにホスト化合物を含有することを特徴とする請求項27〜41のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp1(eV)と前記ホスト化合物のイオン化ポテンシャルIp2(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項27〜42のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項44)
前記正孔輸送材料の電子親和力Ea1(eV)と前記ホスト化合物の電子親和力Ea2(eV)とが下式を満たすことを特徴とする請求項27〜43のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項45)
前記ホスト化合物のリン光スペクトルの0−0バンドが300nm〜450nmであることを特徴とする請求項27〜44のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記ホスト化合物はカルバゾール誘導体であることを特徴とする請求項27〜45のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記カルバゾール誘導体は下記一般式11で表される化合物であることを特徴とする請求項46に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項48)
前記カルバゾール誘導体は下記一般式12で表される化合物であることを特徴とする請求項46に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項49)
前記カルバゾール誘導体は下記一般式13で表される化合物であることを特徴とする請求項46に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項50)
前記カルバゾール誘導体は下記一般式14で表される化合物であることを特徴とする請求項46に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項51)
前記カルバゾール誘導体は下記一般式15で表される化合物であることを特徴とする請求項46に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項52)
前記正孔輸送層を蒸着で形成したことを特徴とする請求項1〜51のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記正孔輸送層をウェットプロセスで形成したことを特徴とする請求項1〜51のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項1〜53のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子素子を備えたことを特徴とする表示装置。
請求項1〜53のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする照明装置。
請求項55に記載の照明装置と、表示手段としての液晶素子とを具備することを特徴とする表示装置。
このような正孔輸送材料としてはトリアリールアミン化合物が好ましい。
また、トリアリールアミン化合物の分子量は550〜2000であることが好ましい。分子量が550〜2000であるとTg(ガラス転移温度)が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。より好ましい分子量は800〜2000である。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《陽極》
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば特開平11−204258号、同11−204359号、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
次に、前記一般式12で表される化合物が挙げられる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明では、発光層に隣接する正孔輸送層の正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルIp1(eV)と発光層のホスト化合物のイオン化ポテンシャルIp2(eV)とが下式を満たすことが好ましく、これにより、エネルギー効率を向上させ、より一層発光効率を高めることができる。
本発明では、発光層に隣接する正孔輸送層の正孔輸送材料の電子親和力Ea1(eV)と発光層のリン光性化合物の励起三重項準位T3(eV)とが下式を満たすことが好ましい。
T3(eV)はリン光性化合物のIp3(eV)から励起三重項エネルギーを引くことで求めることができる。
電子親和力(eV)=イオン化ポテンシャルIp(eV)+バンドギャップ(eV)
で求めることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子は基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような1種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルタを用いてBGRにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ELの発光色を色変換フィルターを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機EL発光のλmaxは480nm以下であることが好ましい。
〈有機EL素子1−1〜1−19の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BCP)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−1を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
以下のようにして作製した有機EL素子1−1〜1−19の評価を行い、その結果を表2に示す。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。
分光放射輝度計CS−1000(ミノルタ製)で測定した輝度を用いて次式よりlm/Wを求めた。
lm/W=(輝度(cd/m2)×π)/(電流密度(A/m2)×電圧(V))
(経時劣化)
有機EL素子を50℃で7日間保存した後に、上記外部取りだし量子効率の測定法で外部取りだし量子効率を測定した。
〈有機EL素子2−1〜2−4の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにCuPcを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに1−56を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BCP)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−1を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
実施例1と同様にして有機EL素子の評価を行った。
前記実施例で作製した本発明緑色及び青色発光有機EL素子と、本発明の緑色発光有機EL素子のリン光性化合物をBtp2Ir(acac)に置き換えた以外は同様にして作製した赤色発光有機EL素子を同一基板上に並置し、図1に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。図2には作製したフルカラー表示装置の表示部Aの模式図のみを示した。即ち同一基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、並置した複数の画素3(発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等)とを有し、配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。前記複数の画素3は、それぞれの発光色に対応した有機EL素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
Claims (7)
- リン光性化合物を含有する発光層と、該発光層に隣接し正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、を少なくとも有する発光素子において、
該正孔輸送材料は、下記一般式5で表される化合物の少なくともひとつであり、且つ、該発光層が更にホスト化合物を含有し、該ホスト化合物が下記一般式13で表されるカルバゾール誘導体の少なくともひとつであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層に隣接する正孔輸送層の膜厚が5nm〜20nmであることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送層を蒸着で形成したことを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送層をウェットプロセスで形成したことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする照明装置。
- 請求項6に記載の照明装置と、表示手段としての液晶素子とを具備することを特徴とする表示装置。
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