JP5151001B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Description
互いに対向する陽極と陰極の間に有機材料含有層を有する発光層を挟持している有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が電子輸送性ホスト化合物とリン光性ドーパントとからなり、発光層と陽極の間に2層以上の正孔輸送層を含有し、陽極と接する第1の正孔輸送層に含有する有機材料のイオン化ポテンシャルが5.5eV以下であり、発光層と接する第2の正孔輸送層に含有する有機材料の励起3重項エネルギー(T1)が2.7eV以上である有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該電子輸送性ホスト化合物が、下記一般式(1)で表される化合物であって、かつ、該一般式(1)で表される化合物の分子量が450以上であって、かつ該一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)又は(4)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項2)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(13)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項3)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(14)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項4)
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(15)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項5)
互いに対向する陽極と陰極の間に有機材料含有層を有する発光層を挟持している有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が電子輸送性ホスト化合物とリン光性ドーパントとからなり、発光層と陽極の間に2層以上の正孔輸送層を含有し、陽極と接する第1の正孔輸送層に含有する有機材料のイオン化ポテンシャルが5.5eV以下であり、発光層と接する第2の正孔輸送層に含有する有機材料の励起3重項エネルギー(T1)が2.7eV以上である有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該電子輸送性ホスト化合物が、下記一般式(1)で表される化合物であって、かつ、該一般式(1)で表される化合物の分子量が450以上であって、かつ該一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−3)、一般式(1−5)、一般式(1−9)又は一般式(1−10)のいずれかで表され、さらに下記一般式(16)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項6)
前記第2の正孔輸送層に含有する有機材料のLUMOのエネルギーが電子輸送性ホスト化合物又はリン光性ドーパントのLUMOのエネルギーより0.3eV以上高いことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項7)
発光が白色であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項8)
請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
(請求項9)
請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
(請求項10)
請求項9に記載の照明装置と、表示手段としての液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
本発明に係る一般式(1)で表される有機EL素子用材料について説明する。
また、上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基の各々においては、2価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つが、カルコゲン原子(酸素、硫黄等)や前記−N(R)−基等で置換されていてもよい。
更に、Lで表される2価の連結基としては、例えば、2価の複素環基を有する基が用いられ、例えば、オキサゾールジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピランジイル基、ピロリンジイル基、イミダゾリンジイル基、イミダゾリジンジイル基、ピラゾリジンジイル基、ピラゾリンジイル基、ピペリジンジイル基、ピペラジンジイル基、モルホリンジイル基、キヌクリジンジイル基等が挙げられ、また、チオフェン−2,5−ジイル基や、ピラジン−2,3−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物(ヘテロ芳香族化合物ともいう)に由来する2価の連結基であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を会して連結する基であってもよい。
上記2価の連結基のうち、Lで表される2価の連結基として好ましくはアルキレン基、−O−、−S−等のカルコゲン原子を含む2価の基であり、もっとも好ましくはアルキレン基である。
MS(FAB)m/z:487(M+)
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ/ppm 7.3−7.5(m、2H)、7.5−7.6(m,4H)、7.7−7.8(m,4H)、7.9−8.0(m,4H)、8.06(d,J=5.1Hz,2H)、8.24(d,J=7.8Hz,2H)、8.56(d,J=5.1Hz,2H)、8.96(s,2H)
《例示化合物74の合成》
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ/ppm 7.37(dd,J=4.7Hz,J=8.3Hz,2H)、7.4−7.5(m,2H)、7.5−7.6(m,4H)、7.7−7.8(m,4H)、7.81(dd,J=1.2Hz,J=8.3Hz,2H)、7.9−8.0(m,4H)、8.48(d,J=7.8Hz,2H),8.65(dd,J=1.2Hz,J=4.6Hz,2H)
《例示化合物60の合成》
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ/ppm 7.4−7.4(m,4H)、7.4−7.5(m,4H)、7.7−7.8(m,4H)7.9−8.0(m,4H)、8.25(d,J=7.8Hz,2H)、8.57(d,J=5.6Hz,2H)、9.42(s,1H)
《例示化合物144の合成》
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ/ppm 1.80(S,12H)、7.27(S,4H)、7.34(dd,J=4.9Hz,J=8.3Hz,2H)、7.3−7.4(m,2H)、7.4−7.5(m,12H)、7.76(dd,J=1.3Hz,J=8.3Hz、2H)、8.45(d,J=7.8Hz,2H)、8.63(dd,J=1.3Hz,J=4.9Hz,2H)
《例示化合物143の合成》
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ/ppm 7.46(d,J=5.7Hz,4H)、7.6−7.7(m,4H)、7.8−7.9(m,4H)、8.67(d,J=5.7Hz,4H)、9.51(S,4H)
《例示化合物145の合成》
例示化合物143の合成において、4,4′−ジクロロ−3,3′−ビピリジルの一方のピリジン環をベンゼンに変更した、3−(2−クロロフェニル)−4−クロロピリジンを用いた以外は同様にして、例示化合物145を合成した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ/ppm 7.3−7.4(m,2H)、7.6−7.7(m,4H)、7.7−7.8(m,4H)7.8−7.9(m,4H)、8.06(d,J=5.3Hz,2H)、8.23(d,J=7.8Hz,2H)、8.56(d,J=5.3Hz,2H),8.96(S,2H)
尚、上記の合成例以外に、これらの有機EL素子用材料のアザカルバゾール環やその類緑体は、J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1505−1510(1999)、Pol.J.Chem.,54,1585(1980)、(Tetrahedron Lett.41(2000),481−484)に記載される合成法に従って合成することができる。合成されたアザカルバゾール環やその類緑体と、芳香環、複素環、アルキル基などのコア、連結基への導入は、ウルマンカップリング、Pd触媒を用いたカップリング、スズキカップリングなど公知の方法を用いることができる。
(i)陽極/第1の正孔輸送層/第2の正孔輸送層/発光層/陰極
(ii)陽極/第1の正孔輸送層/第2の正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/第1の正孔輸送層/第2の正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/第1の正孔輸送層/第2の正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
《陽極》
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。尚、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
電子注入層は必要に応じて設け、上記のごとく陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
正孔阻止層は、上記のごとく有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に用いられる第1の正孔輸送層に使用できる材料は、陽極からの正孔の注入を円滑にするためにイオン化ポテンシャル(Ip)が5.5eV以下のものが用いられる。更に好ましくは5.4以下のものである。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明の有機EL素子の発光層には、ホスト化合物とリン光性ドーパント(リン光発光性化合物ともいう)が含有される。本発明においては、ホスト化合物として前述した本発明に係る化合物を用いることが好ましい。これにより、より一層発光効率を高くすることができる。また、ホスト化合物として、上記の本発明に係る化合物以外の化合物を含有してもよい。
発光層に使用される材料(以下、発光材料という)としては、上記のホスト化合物を含有すると同時に、リン光性ドーパントを含有する。これにより、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。
本発明の有機EL素子は、基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような1種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルターを用いてBGRにし、フルカラー化することも可能である。更に、有機ELの発光色を色変換フィルターを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機EL発光のλmaxは480nm以下であることが好ましい。
〈有機EL素子1−1〜1−10の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにm−MTDATXAを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに例示化合物60を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−1を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
有機素子1−1において、第1の正孔輸送層材料、第2の正孔輸送層材料、ホストを表1のように変えた以外は、有機EL素子1−1と同様にして有機EL素子1−11〜1−13を作製した。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにm−MTDATXAを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに例示化合物151を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにIr−12を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
有機EL素子2−1において、第1の正孔輸送層材料、第2の正孔輸送層材料、ホスト化合物を表1のように変えた以外は、有機EL素子2−1と同様にして有機EL素子2−3〜2−6を作製した。
得られた有機EL素子について下記の評価を行った。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2の一定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。尚、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。尚、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
実施例1で作製した有機EL素子2−1において、Ir−12の代えてIr−7、Ir−12(Ir−7:Ir−12=1:4)を用いた以外は、有機EL素子2−1と同様にして有機EL素子2−1Wを作製した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
103 電源線(陽極)
104 電源線(陰極)
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (10)
- 互いに対向する陽極と陰極の間に有機材料含有層を有する発光層を挟持している有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が電子輸送性ホスト化合物とリン光性ドーパントとからなり、発光層と陽極の間に2層以上の正孔輸送層を含有し、陽極と接する第1の正孔輸送層に含有する有機材料のイオン化ポテンシャルが5.5eV以下であり、発光層と接する第2の正孔輸送層に含有する有機材料の励起3重項エネルギー(T1)が2.7eV以上である有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該電子輸送性ホスト化合物が、下記一般式(1)で表される化合物であって、かつ、該一般式(1)で表される化合物の分子量が450以上であって、かつ該一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)又は(4)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 互いに対向する陽極と陰極の間に有機材料含有層を有する発光層を挟持している有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が電子輸送性ホスト化合物とリン光性ドーパントとからなり、発光層と陽極の間に2層以上の正孔輸送層を含有し、陽極と接する第1の正孔輸送層に含有する有機材料のイオン化ポテンシャルが5.5eV以下であり、発光層と接する第2の正孔輸送層に含有する有機材料の励起3重項エネルギー(T1)が2.7eV以上である有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該電子輸送性ホスト化合物が、下記一般式(1)で表される化合物であって、かつ、該一般式(1)で表される化合物の分子量が450以上であって、かつ該一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−3)、一般式(1−5)、一般式(1−9)又は一般式(1−10)のいずれかで表され、さらに下記一般式(16)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第2の正孔輸送層に含有する有機材料のLUMOのエネルギーが電子輸送性ホスト化合物又はリン光性ドーパントのLUMOのエネルギーより0.3eV以上高いことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光が白色であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
- 請求項9に記載の照明装置と、表示手段としての液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
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