CN1594585A - 溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法 - Google Patents
溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1594585A CN1594585A CN 200410019737 CN200410019737A CN1594585A CN 1594585 A CN1594585 A CN 1594585A CN 200410019737 CN200410019737 CN 200410019737 CN 200410019737 A CN200410019737 A CN 200410019737A CN 1594585 A CN1594585 A CN 1594585A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lactic acid
- ethyl lactate
- lipase
- solvent
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明公开了一种溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法,是属于以乳酸和乙醇制备乳酸乙酯技术。该方法以乳酸和乙醇为原料,于溶剂相中酶催化进行合成,其特征在于包括以下过程:以氯仿、叔丁醇或四氢呋喃为溶剂,或上述溶剂的混合溶剂中,按乳酸与乙醇的摩尔比=(1∶5)~(1∶10)加入乳酸和乙醇,以及按每摩尔乳酸10~30g的酶催化剂加入脂肪酶,进行完全混合后,并在反应液中乳酸浓度为0.3~0.6mol/L和在60~70℃温度下,于恒温水浴,摇床转数控制在200~250转/分,反应24~48小时,制得含有乳酸乙酯的粗品。本发明同现有乳酸乙酯制备方法相比,其优点在于:反应条件温和,能耗低,催化剂与产品易分离易操作,设备不易腐蚀,无环境污染,产品质量和产量高。
Description
技术领域
本发明涉及一种溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法,是属于以乳酸和乙醇制备乳酸乙酯技术。
技术背景
目前乳酸乙酯生产厂家大多采用传统的浓硫酸催化、苯脱水酯化的工艺。该工艺简述如下:将乳酸(含量80%)和乙醇(92~93%)按某一配比配料,加入浓硫酸作为催化剂,加入大量的苯作为脱水剂。然后在酯化釜(塔)内加热回流酯化,由苯、乙醇、水三者形成三元共沸物而将原料中含有的水和酯化过程中产生的水除去,以提高乳酸的成酯率。酯化结束后,回收部分乙醇和苯的混合物,然后在精馏釜(塔)内进行加热常压精馏。回收147~157℃馏份得到乳酸乙酯产品。上述的生产过程,由于自身工艺存在如下问题::(1)乳酸与稀硫酸共热时分解为乙醛和甲酸,与脱水剂共热时生成丙交酯;(2)乳酸乙酯与水完全互溶;(3)乳酸原料本身含有20%左右的水。因此,致使乳酸产率低,仅为55~65%,原料消耗高,生产周期长,并且产品质量差,乳酸乙酯带有明显的苯的气味,不符合食品卫生标准。
发明内容
本发明的目的在于提供一种溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法,该方法在生产过程简单,产率高。
为达到上述目的,本发明是通过下述技术方案加以实现的:以乳酸和乙醇为原料于溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法,其特征在于包括以下过程:以氯仿、叔丁醇或四氢呋喃为溶剂,或上述溶剂的混合溶剂中,按乳酸与乙醇的摩尔比=(1∶5)~(1∶10)加入乳酸和乙醇,以及按每摩尔乳酸10~30g的酶催化剂加入脂肪酶,进行完全混合后,并在反应液中乳酸浓度为0.3~0.6mol/L和在60~70℃温度下,于恒温水浴,摇床转数控制在200~250转/分,反应24~48小时,制得含有乳酸乙酯的粗品。
上述的脂肪酶为固定化南极假丝酵母脂肪酶B、固定化毛霉菌脂肪酶或茸毛腐质霉菌脂肪酶。
本发明同现有乳酸乙酯制备方法相比,其优点在于:反应条件温和,能耗低,催化剂与产品易分离易操作,设备不易腐蚀,无环境污染,产品质量和产量高。
具体实施方式
下面在以实例对本发明作进一步说明。
例一:
原料组成:乳酸(85%),无水乙醇
乳酸∶乙醇(摩尔比)=1∶9,混合反应物共0.5g,催化剂使用茸毛腐质霉菌脂肪酶,用量为50mg,再加入四氢呋喃5mL作溶剂。
以上原料,依次加入50mL具塞锥形瓶中,使恒温水浴振荡器控制温度70℃,转数200转/分,反应24小时。所得产品采用气相色谱分析,乳酸乙酯的产率为73.9%。
例二:
原料组成:乳酸(85%),乙醇(无水)
乳酸∶乙醇(摩尔比)=1∶6,混合反应物共0.7g,催化剂使用固定化南极假丝酵母脂肪酶B,用量为80mg,再加入氯仿5mL作溶剂。
以上原料,依次加入50ml具塞锥形瓶中,使恒温水浴振荡器控制温度60℃,转数250转/分,反应48小时。所得产品采用气相色谱分析,乳酸乙酯的产率为76.4%。
例三:
原料组成:乳酸(85%),乙醇(无水)
乳酸∶乙醇(摩尔比)=1∶8,混合反应物共0.7g,催化剂使用固定化毛霉菌脂肪酶,用量为80mg,再加入叔丁醇5mL作溶剂。
以上原料,依次加入50mL具塞锥形瓶中,使恒温水浴振荡器控制温度60℃,转数200转/分,反应24小时。所得产品采用气相色谱分析,乳酸乙酯的产率为73.5%。
例四:
原料组成:乳酸(85%),乙醇(无水)
乳酸∶乙醇(摩尔比)=1∶10,混合反应物共0.9g,催化剂使用固定化毛霉菌脂肪酶,用量为50mg,再加入叔丁醇、氯仿(体积比1∶1)混合溶剂5mL。
以上原料,依次加入50mL具塞锥形瓶中,使恒温水浴振荡器控制温度70℃,转数200转/分,反应30小时。所得产品采用气相色谱分析,乳酸乙酯的产率为74.2%。
例五:
原料组成:乳酸(85%),乙醇(无水)
乳酸∶乙醇(摩尔比)=1∶10,混合反应物共0.9g,催化剂使用固定化南极假丝酵母脂肪酶B,用量为50mg,再加入四氢呋喃、叔丁醇(体积比1∶2)混合溶剂5mL。
以上原料,依次加入50mL具塞锥形瓶中,使恒温水浴振荡器控制温度60℃,转数200转/分,反应24小时。所得产品采用气相色谱分析,乳酸乙酯的产率为72.1%。
Claims (2)
1、一种溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法,该方法以乳酸和乙醇为原料,于溶剂相中酶催化进行合成,其特征在于包括以下过程:以氯仿、叔丁醇或四氢呋喃为溶剂,或上述溶剂的混合溶剂中,按乳酸与乙醇的摩尔比=(1∶5)~(1∶10)加入乳酸和乙醇,以及按每摩尔乳酸10~30g的酶催化剂加入脂肪酶,进行完全混合后,并在反应液中乳酸浓度为0.3~0.6mol/L和在60~70℃温度下,于恒温水浴,摇床转数控制在200~250转/分,反应24~48小时,制得含有乳酸乙酯的粗品。
2、按权利要求1所述的溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法,其特征在于:脂肪酶为固定化南极假丝酵母脂肪酶B、固定化毛霉菌脂肪酶或茸毛腐质霉菌脂肪酶。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200410019737 CN1230550C (zh) | 2004-06-25 | 2004-06-25 | 溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200410019737 CN1230550C (zh) | 2004-06-25 | 2004-06-25 | 溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1594585A true CN1594585A (zh) | 2005-03-16 |
CN1230550C CN1230550C (zh) | 2005-12-07 |
Family
ID=34663072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 200410019737 Expired - Fee Related CN1230550C (zh) | 2004-06-25 | 2004-06-25 | 溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1230550C (zh) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007300914A (ja) * | 2006-04-13 | 2007-11-22 | Bio Energy Kk | カンジダ・アンタークティカ由来リパーゼbを細胞表層に提示する酵母 |
JP2009142217A (ja) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Tohoku Biomass Giken:Kk | 酵素による乳酸エステルの合成法 |
CN102492739A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-06-13 | 北京工商大学 | 一种天然乙酸3-甲硫基丙酯香料的制备新技术及其酯香料 |
CN102492738A (zh) * | 2011-12-08 | 2012-06-13 | 北京工商大学 | 一种天然3-甲硫基丙醇乙酯香料的制备新技术及其酯香料 |
WO2013159347A1 (zh) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | 孝感市易生新材料有限公司 | 一种连续生产高含量和高光学纯度乳酸酯的方法 |
CN108486176A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-09-04 | 天津科技大学 | 一种产乳酸乙酯的酿酒酵母及其构建方法与应用 |
US11725220B1 (en) | 2020-08-26 | 2023-08-15 | National Technology & Engineering Solutions Of Sandia, Llc | Production of fusel lactates via biocatalysis |
-
2004
- 2004-06-25 CN CN 200410019737 patent/CN1230550C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007300914A (ja) * | 2006-04-13 | 2007-11-22 | Bio Energy Kk | カンジダ・アンタークティカ由来リパーゼbを細胞表層に提示する酵母 |
JP2009142217A (ja) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Tohoku Biomass Giken:Kk | 酵素による乳酸エステルの合成法 |
CN102492738A (zh) * | 2011-12-08 | 2012-06-13 | 北京工商大学 | 一种天然3-甲硫基丙醇乙酯香料的制备新技术及其酯香料 |
CN102492739A (zh) * | 2011-12-15 | 2012-06-13 | 北京工商大学 | 一种天然乙酸3-甲硫基丙酯香料的制备新技术及其酯香料 |
WO2013159347A1 (zh) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | 孝感市易生新材料有限公司 | 一种连续生产高含量和高光学纯度乳酸酯的方法 |
CN108486176A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-09-04 | 天津科技大学 | 一种产乳酸乙酯的酿酒酵母及其构建方法与应用 |
CN108486176B (zh) * | 2018-05-18 | 2021-08-03 | 天津科技大学 | 一种产乳酸乙酯的酿酒酵母及其构建方法与应用 |
US11725220B1 (en) | 2020-08-26 | 2023-08-15 | National Technology & Engineering Solutions Of Sandia, Llc | Production of fusel lactates via biocatalysis |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1230550C (zh) | 2005-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2626095A1 (en) | Production of a refinery feedstock from soaps produced during a chemical pulping process | |
CN102757308A (zh) | 一种制取高纯乙醇的方法 | |
CN1230550C (zh) | 溶剂相中酶催化合成乳酸乙酯的方法 | |
CN107446966A (zh) | 一种d‑泛酸内酯的制备方法 | |
CN111269115A (zh) | 一种低共熔溶剂中肉桂酸酯的制备方法 | |
CN110511967A (zh) | 一种生产甘油二酯的方法 | |
CN111875493B (zh) | 一种利用咪唑酸性离子液体合成正龙脑的方法 | |
CN112961053A (zh) | 一种由改性zsm-5分子筛催化剂制备支链脂肪酸甲酯的方法 | |
CN101045938A (zh) | 一种玉米原料多组分二元醇的制备方法 | |
CN104151171A (zh) | 一种拆分制备光学纯r-1-萘乙胺的方法 | |
CN111321191B (zh) | 一种酶法制备植物甾醇酯的方法 | |
CN1850944A (zh) | 一种生物柴油的合成方法 | |
CN109266699B (zh) | 一种转酯化制备棕榈酸异辛酯的方法 | |
CN1410405A (zh) | α,ω-二元醇的生产方法 | |
CN114214120B (zh) | 一种脂肪酸甲酯及碳酸甘油酯的联产方法 | |
CN111892483B (zh) | 一种拆分d,l-薄荷醇的方法 | |
CN104341294B (zh) | 一种由γ-戊内酯制备4-甲氧基戊酸甲酯的方法 | |
CN103409478A (zh) | 一种化学酶法合成生物素中间体内酯的方法 | |
CN112079717B (zh) | 一种离子液体催化环氧油酸甲酯合成壬二酸单甲酯的方法 | |
CN102559784A (zh) | 一种利用杂醇油酶法制备酯类香料的新技术及其天然酯类香料 | |
CN111187161B (zh) | 一种二氢辣椒素和二氢辣椒素酯的制备方法 | |
CN111138277A (zh) | 一种基于十六烷基三甲基溴化铵的低共熔溶剂催化剂合成月桂酸乙酯的方法 | |
CN101058779A (zh) | 生物柴油的酯交换法 | |
CN101595970B (zh) | 天然香料面包酮的合成方法 | |
CN113461530A (zh) | 一种糠醛渣联产乙酰丙酸乙酯和乙酰丙酸的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |