CN111321191B - 一种酶法制备植物甾醇酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于合成技术领域,公开了一种酶法制备植物甾醇酯的方法。本发明酶法制备植物甾醇酯的方法包括以下步骤:(1)在反应器中加入有机溶剂、碱性离子液体和固定化脂肪酶,加热,再加入脂肪酸和植物甾醇进行酯化反应;(2)反应结束后,过滤,滤液添加脱色剂搅拌脱色,再过滤除去脱色剂,减压蒸馏回收有机溶剂和碱性离子液体,然后去除未反应的脂肪酸,得到植物甾醇酯。该方法工艺简单,酶催化活性高,反应温度低,经济环保。
Description
技术领域
本发明涉及合成技术领域,公开了一种酶法制备植物甾醇酯的方法。
背景技术
植物甾醇是天然存在的物质,其作为植物油微量成分而存在于食物中。植物甾醇在植物中的作用与胆固醇在哺乳动物中的作用相似,比如形成细胞膜组织。对于人体而言,植物甾醇具有显著的降血脂功能,这一点己被大量研究证实。但是,由于植物甾醇不溶于水,在油相中的溶解度也相当有限,这一缺点限制了它的应用。多年来,人们一直试图将植物甾醇改性,以拓展其应用范围。国外自90年代初就已开始探索植物甾醇应用的途径,通过纯化、改性己开发出植物甾醇产品多种。其中将植物甾醇酯化为甾醇酯是最重要的改性手段之一,可以获得的含有植物甾醇酯的普通食物主要是油、人造黄油和某些乳制品。除了这些应用,植物甾醇酯与营养产品地结合是也具有重要意义,例如为正常人群早期胆固醇血症的预防性治疗,以及在严重高胆固醇血症中结合他汀类药物,为血清胆固醇降低的预防治疗提供了一种饮食选择。
到目前为止,将植物甾醇转化为植物甾醇酯已进行了一些尝试,以期扩大其生产和应用。例如,US20020098536公开了以大豆油脱臭物为原料(脱臭物无需分离即可直接作为反应原料,不需要纯的甾醇、脂肪酸做原料),脂肪酶催化植物甾醇、甘油三酯转酯化反应生成混合脂肪酸甾醇酯的方法,该方法原料成本低,但催化活性不高,容易失活,尚不能满足工业化需要;又如CN101235067公开了以脂肪酸、植物甾醇直接酯化合成甾醇酯的方法,其所述催化剂为氧化钙,氧化镁,氧化镧等,其中的氧化钙与氧化镁与脂肪酸发生反应形成皂,造成后续工艺复杂。
发明内容
本发明的目的是克服上述背景技术的不足,提供一种新的酶法制备植物甾醇酯的方法,该方法工艺简单,酶催化活性高,反应温度低,经济环保。
为达到本发明的目的,本发明酶法制备植物甾醇酯的方法包括以下步骤:
(1)在反应器中加入有机溶剂、碱性离子液体和固定化脂肪酶,加热,保温条件下加入脂肪酸和植物甾醇进行酯化反应;
(2)反应结束后,过滤,滤液添加脱色剂搅拌脱色,再过滤除去脱色剂,减压蒸馏回收有机溶剂和碱性离子液体,然后去除未反应的脂肪酸,得到植物甾醇酯。
进一步地,所述植物甾醇为谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、菜籽甾醇中的一种或多种。
优选地,所述植物甾醇中植物总甾醇含量在90%以上。
进一步地,所述脂肪酸为豆蔻酸、己酸、辛酸、月桂酸、棕榈酸、油酸、亚油酸、二十二碳六烯酸或硬脂酸中的一种或多种。
进一步地,所述脂肪酸与植物甾醇的摩尔比为1.5-2:1。
进一步地,所述固定化脂肪酶为Lipozyme435、Novozyme435中的一种或多种。
进一步地,所述固定化脂肪酶的质量为植物甾醇的5-10%,为碱性离子液体的2-5%。
一般而言,提高酯化反应体系的温度有利于提高反应效率,促进酶催化反应的进行,但在酯化反应中过高的温度会导致醇的脱水、酯的水解、副产物多(植物甾醇在高于85℃时易氧化)等,且温度太高也不适于工业化大规模生产,资源消耗高,对设备要求也高,本发明中反应体系的有机溶剂优选为叔戊醇、叔丁醇、异丁醇、正己醇中的一种或多种;在该反应体系中,酶法制备植物甾醇的温度可以为30-50℃,优选为30-40℃,更优选为35-40℃,反应时间为12-18小时。
进一步地,所述碱性离子液体为1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体、1-丁基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体、1-丁基-3-甲基-咪唑碳酸盐离子液体或1-丁基-3-甲基-咪唑碳酸氢盐离子液体中的一种或多种。
进一步地,所述碱性离子液体与有机溶剂的体积比为3:1-2。
与现有技术相比,本发明酶法制备植物甾醇酯的方法避免了化学法高能耗、副产物多的缺陷,在本发明有机溶剂和碱性离子液体中,酶法催化反应条件温和,能耗低,不仅可得到高收率、高纯度的植物甾醇酯产品,还可以回收利用反应过程中使用的溶剂,固定化脂肪酶也可多批次循环使用,经济环保。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出,部分将从下面的描述中变得明显,或通过本发明的实践了解到。应当理解,以下描述仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个,并且单数形式的要素或组分也包括复数形式,除非所述数量明显只指单数形式。
实施例1
在反应容器中加入异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到30℃,保温条件下再加入植物甾醇400g、油酸378g反应16h,其中固定化脂肪酶Novozyme435的质量为植物甾醇的8%,为1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体的3%,1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体与异丁醇的体积比为3:1。反应结束后,过滤,滤液添加脱色剂搅拌脱色,再过滤除去脱色剂,减压蒸馏回收异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体,然后蒸馏去除未反应的脂肪酸,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为89%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度达到97.5%。
实施例2
在反应容器中加入异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到35℃,其他反应条件同实施例1,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为95%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度达到98.2%。
实施例3
在反应容器中加入异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到40℃,其他反应条件同实施例1,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为96%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度达到97.9%。
实施例4
在反应容器中加入异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到45℃,其他反应条件同实施例1,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为90%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度达到97.3%。
实施例5
在反应容器中加入异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到50℃,其他反应条件同实施例1,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为84%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度为93.4%。
实施例6
在反应容器中加入异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到35℃,保温条件下再加入植物甾醇400g、油酸378g反应16h,其中固定化脂肪酶Novozyme435的质量为植物甾醇的8%,为1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体的3%,1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体与异丁醇的体积比为3:2。反应结束后,过滤,滤液添加脱色剂搅拌脱色,再过滤除去脱色剂,减压蒸馏回收异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体,然后蒸馏去除未反应的脂肪酸,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为93%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度达到97.5%。
实施例7
在反应容器中加入异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到35℃,保温条件下再加入植物甾醇400g、油酸378g反应16h,其中固定化脂肪酶Novozyme435的质量为植物甾醇的8%,为1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体的3%,1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体与异丁醇的体积比为1:1。反应结束后,过滤,滤液添加脱色剂搅拌脱色,再过滤除去脱色剂,减压蒸馏回收异丁醇、1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体,然后蒸馏去除未反应的脂肪酸,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为85%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度为95.1%。
实施例8
在反应容器中加入1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到35℃,保温条件下再加入植物甾醇400g、油酸378g反应16h,其中固定化脂肪酶Novozyme435的质量为植物甾醇的8%,为1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体的3%。反应结束后,过滤,滤液添加脱色剂搅拌脱色,再过滤除去脱色剂,减压蒸馏回收1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体,然后蒸馏去除未反应的脂肪酸,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为73%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度为96.8%。
实施例9
在反应容器中加入1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到40℃,保温条件下再加入植物甾醇400g、油酸378g反应16h,其中固定化脂肪酶Novozyme435的质量为植物甾醇的8%,为1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体的3%,1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体与异丁醇的体积比为3:1。反应结束后,过滤,滤液添加脱色剂搅拌脱色,再过滤除去脱色剂,减压蒸馏回收1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体,然后蒸馏去除未反应的脂肪酸,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为65%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度为93.7%。
实施例10
在反应容器中加入异丁醇、氢氧化1-乙基-3-甲基咪唑离子液体和固定化脂肪酶Novozyme435,加热到35℃,保温条件下再加入植物甾醇400g、油酸378g进行酯化反应,其中固定化脂肪酶Novozyme435的质量为植物甾醇的8%,为氢氧化1-乙基-3-甲基咪唑离子液体的3%,1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体与异丁醇的体积比为3:1。反应结束后,过滤,滤液添加脱色剂搅拌脱色,再过滤除去脱色剂,减压蒸馏回收异丁醇、氢氧化1-乙基-3-甲基咪唑离子液体,然后蒸馏去除未反应的脂肪酸,最后得到植物甾醇酯,植物甾醇的转化率为86%,经GC-MS测定植物甾醇酯纯度为95.2%。
本领域的技术人员容易理解,以上所述仅为本发明的实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种酶法制备植物甾醇酯的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:
(1)在反应器中加入有机溶剂、碱性离子液体和固定化脂肪酶,加热,保温条件下加入脂肪酸和植物甾醇进行酯化反应;
(2)反应结束后,过滤,滤液添加脱色剂搅拌脱色,再过滤除去脱色剂,减压蒸馏回收有机溶剂和碱性离子液体,然后去除未反应的脂肪酸,得到植物甾醇酯;
所述有机溶剂为叔戊醇、叔丁醇、异丁醇、正己醇中的一种或多种;所述碱性离子液体为1-乙基-3-甲基-咪唑醋酸盐离子液体;
所述固定化脂肪酶为Novozyme435。
2.根据权利要求1所述的酶法制备植物甾醇酯的方法,其特征在于,所述植物甾醇为谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、菜籽甾醇中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的酶法制备植物甾醇酯的方法,其特征在于,所述脂肪酸为豆蔻酸、己酸、辛酸、月桂酸、棕榈酸、油酸、亚油酸、二十二碳六烯酸或硬脂酸中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的酶法制备植物甾醇酯的方法,其特征在于,所述脂肪酸与植物甾醇的摩尔比为1.5-2:1。
5.根据权利要求1所述的酶法制备植物甾醇酯的方法,其特征在于,所述固定化脂肪酶的质量为植物甾醇的5-10%,为碱性离子液体的2-5%。
6.根据权利要求1所述的酶法制备植物甾醇酯的方法,其特征在于,所述步骤(1)中加热至温度为30-50℃。
7.根据权利要求1所述的酶法制备植物甾醇酯的方法,其特征在于,所述步骤(1)中加热至温度为30-40℃。
8.根据权利要求1所述的酶法制备植物甾醇酯的方法,其特征在于,所述步骤(1)中加热至温度为35-40℃,反应时间为12-18小时。
9.根据权利要求1所述的酶法制备植物甾醇酯的方法,其特征在于,所述碱性离子液体与有机溶剂的体积比为3:1-2。
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