CN1202798A - 杀真菌混合物 - Google Patents
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Abstract
公开了以增效有效量含有以下成分的杀真菌混合物:a)一种具有下述化学式Ⅰ的对—羟基苯胺衍生物R1=H、未取代或取代的烷基、环烷基、环烯基、双环烷基、双环烯基;R2、R3各自分别是卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基;Z=H、R4-(CO)-,式中R4=未取代或取代的烷基、链烯基、环烷基、环烯基、芳基,OR5、NR6R7,式中R5、R6各自分别是未取代或取代的烷基、链烯基、环烷基、环烯基、芳基;R7=H、烷基以及b)一种具有下述化学式ⅡA或ⅡB的活性组分式中……是一个双键或一个单键,并且其中的符号和取代基具有在说明书中说明的含义,同时还公开了该混合物用于控制有害真菌的应用。
Description
本发明涉及一种杀真菌混合物,该混合物含有增效有效量的:
a)一种具有下述化学式I的对-羟基苯胺衍生物:式中的基团具有如下含义:
R1是氢、C1-C8-烷基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有一个或二个下述基团:C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C7-环烷基、C5-C7-环烯基,而这些环状基团本身又可带有1-3个卤素原子,C1-C3-烷基和/或C1-C3-烷氧基,和芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述取代基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C3-C6-环烷基或C3-C6-环烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有1-5个下述基团:C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,和芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述取代基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C6-C15-双环烷基或C7-C15-双环烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有1-5个下述基团:C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,和芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个以下取代基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
R2和R3各自分别是卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
Z是H或R4-(CO)-,式中:
R4是C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有一个下述基团:C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C7-环烷基,C5-C7-环烯基或芳基,这些芳族基本身又可带有1-3个下述取代基:硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C3-C7-环烷基或C5-C7-环烯基,可能的是这些基团带有1-3个下述基:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基;
芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
OR5或NR6R7,式中:
R5是C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有一个下述基:C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C7-环烷基,C5-C7-环烯基或芳基,这些芳族基本身可带有1-3个下述基团:硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C3-C7-环烷基或C5-C7-环烯基,这些基团可带有1-3个下述基:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基;
芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
R6是C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有一个下述基:C1-C4-烷硫基、C3-C7-环烷基,C5-C7-环烯基或芳基,芳族基团本身又可带有1-3个下述基团:硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C3-C7-环烷基或C5-C7-环烯基,这些基团可带有1-3个下述基:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基;
芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;以及
R7是氢或C1-C6-烷基,以及
R′-C[CO2CH3]=CHOCH3,-C[CO2CH3]=NOCH3,-C[CONHCH3]=NOCH3,
-C[CO2CH3]=CHCH3,-C[CO2CH3]=CHCH2CH3,-C[COCH3]=NOCH3,
-C[COCH2CH3]=NOCH3,-N(OCH3)-CO2CH3,
-N(CH3)-CO2CH3,-N(CH2CH3)-CO2CH3;
R”是一个C-有机基团,它直接地或通过一个氧基、巯基、氨基或烷基氨基键合;
与一个基团X且与它们键合其上的环Q或T一起是一个未取代或取代的双环、部分或全部未饱和的体系,该体系除了碳环成员外,还可以含有选自氧、硫或氮的杂原子;
RX -OC[CO2CH3]=CHOCH3,-OC[CO2CH3]=CHCH3,
-OC[CO2CH3]=CHCH2CH3,-SC[CO2CH3]=CHOCH3,
-SC[CO2CH3]=CHCH3,-SC[CO2CH3]=CHCH2CH3,
-N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3,-N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3,
-CH2C[CO2CH3]=CHOCH3,-CH2C[CO2CH3]=NOCH3,
-CH2C[CONHCH3]=NOCH3;
Rγ是氧、硫、=CH-或=N-;
n是0、1、2或3,当n>1时,基团X可以是不同的。
X是氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基;
在n>1的情况下,为一个在苯环的两个相邻C原子上键合的C3-C5-亚烷基、C3-C5-亚链烯基、氧代-C2-C4-亚烷基、氧代-C1-C3-亚烷基氧基、氧代-C2-C4-亚链烯基、氧代-C2-C4-亚链烯基氧基或丁二烯二基基团,链本身又可带有1-3个下述基:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基;
Y =C-或-N-;
Q是苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、噻二唑基、***基、吡啶基、2-吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
T是苯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。
化学式I的化合物已在EP-A 339 418、EP-A 653 417、EP-A 653 418和德国专利申请号195 04 599.8和195 40 970.1中公开。
优选地适于本发明混合物的化学式I的化合物是表I.1中的化合物。
表I.1:优选的化学式I的化合物 *) (A)=EP-A 653 417
(B)=EP-A 653 418
(C)=德国专利申请号195 04 599.8
(D)=德国专利申请号195 40 970.1。
特别优选的化学式I的化合物是表I.2中的化合物。
表I.2:特别优选的化学式I的化合物(参考文献与化学式如表I.1中)例如在下述出版物中描述了活性组分IIA和IIB:EP-A 178 826,EP-A 203 606,EP-A 203 608,EP-A 206 523,EP-A 212 859,EP-A 226 917,EP-A 229 974,EP-A 242 070,EP-A 242 081,EP-A 243 012,EP-A 243 014,EP-A 251 082,EP-A 253 213,EP-A 254 426,EP-A 256 667,EP-A 260 794,EP-A 260 832,EP-A 267 734,EP-A 273 572,EP-A 274 825,EP-A 278 595,EP-A 280 185,EP-A 291 196,EP-A 299 694,EP-A 307 101,EP-A 307 103,EP-A 310 954,EP-A 312 221,EP-A 312 243,EP-A 329 011,EP-A 331 966,EP-A 335 519,EP-A 336 211,EP-A 337 211,EP-A 341 845,EP-A 350 691,EP-A 354 571,EP-A 363 818,EP-A 370 629,EP-A 373 775,EP-A 374 811,EP-A 378 308,EP-A 378 755,EP-A 379 098,EP-A 382 375,EP-A 383 117,EP-A 384 211,EP-A 385 224,EP-A 385 357,EP-A 386 561,EP-A 386 681,EP-A 389 901,EP-A 391 451,EP-A 393 428,EP-A 393 861,EP-A 398 692,EP-A 400 417,EP-A 402 246,EP-A 405 782,EP-A 407 873,EP-A 409 369,EP-A 414 153,EP-A 416 746,EP-A 420 091,EP-A 422 597,EP-A 426 460,EP-A 429 968,EP-A 430 471,EP-A 433 233,EP-A 433 899,EP-A 439 785,EP-A 459 285,EP-A 460 575,EP-A 463 488,EP-A 463 513,EP-A 464 381,EP-A 468 684,EP-A 468 695,EP-A 468 775,EP-A 471 261,EP-A 472 224,EP-A 472 300,EP-A 474 042,EP-A 475 158,EP-A 477 631,EP-A 480 795,EP-A 483 851,EP-A 483 985,EP-A 487 409,EP-A 493 711,EP-A 498 188,EP-A 498 396,EP-A 499 823,EP-A 503 436,EP-A 508 901,EP-A 509 857,EP-A 513 580,EP-A 515 901,EP-A 517 301,EP-A 528 245,EP-A 532 022,EP-A 532 126,EP-A 532 127,EP-A 535 980,EP-A 538 097,EP-A 544 587,EP-A 546 387,EP-A 548 650,EP-A 564 928,EP-A 566 455,EP-A 567 828,EP-A 571 326,EP-A 579 071,EP-A 579 124,EP-A 579 908,EP-A 581 095,EP-A 582 902,EP-A 582 925,EP-A 583 806,EP-A 584 625,EP-A 585 751,EP-A 590 610,EP-A 596 254,WO-A 90/07,493,WO-A 92/13,830,WO-A 92/18,487,WO-A 92/18,494,WO-A 92/21,653,WO-A 93/07,116,WO-A 93/08,180,WO-A 93/08,183,WO-A 93/15,046,WO-A 93/16,986,WO-A 94/00,436,WO-A 94/05,626,WO-A 94/08,948,WO-A 94/08,968,WO-A 94/10,159,WO-A 94/11,334,JP-A 02/121,970,JP-A 04/182,461,JP-A 05/201,946,JP-A 05/201,980,JP-A 05/255,012,JP-A 05/294,948,JP-A 06/025,133,JP-A 06/025,142,JP-A 06/056,756,FR-A 2 670 781,GB-A 2 210 041,GB-A 2 218 702,GB-A 2 238 308,GB-A 2 249 092,GB-A 2 253 624,GB-A 2 255 092,DE-A 39 05 911,德国专利申请.43 05 502.8,德国专利申请.43 10 143.7,德国专利申请.43 18 397.2,德国专利申请.43 34 709.6,德国专利申请.44 03 446.6,德国专利申请.44 03 447.4,德国专利申请.44 03 448.2,德国专利申请.44 10 424.3,德国专利申请.44 21 180.5,德国专利申请.44 21 182.1,德国专利申请.44 15 483.6,德国专利申请.44 23 615.8和德国专利申请 .44 23 612.3.
本发明的一个目的是,通过将化合物I与其他合适的杀真菌剂混合来提高它们的杀真菌作用。
我们发现该目的可以这样达到,当除了用活性组分I以外,还使用化学式IIA或化学式IIB的活性组分时,能够更有效地防治有害真菌。
通过本发明的活性组分I与IIA或IIB的组合使用,因各个活性组分的所需施用量更低而能够更有效地防治有害真菌(增效作用)。
在开始提到的出版物中所提及的所有IIA或IIB型化合物都适用于本发明的混合物中。
式中R”是下述基团之一的化合物IIA和IIB特别重要:
未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的杂芳氧基、未取代或取代的芳氧基亚甲基、未取代或取代的杂芳氧基亚甲基、未取代或取代的芳基亚乙烯基、未取代或取代的杂芳基亚乙烯基,或一个基团
RαRβC=NOCH2-或RγON=CRδCRε=NOCH2,式中Rα、Rβ、Rγ、Rδ和Rε通常具体地具有下述出版物中所描述的含义:EP-A 370 629,EP-A 414 153,EP-A 426460,EP-A 460 575,EP-A 463 488,EP-A 472 300,EP-A 498 188,EP-A 498 396,EP-A 515 901,EP-A 585 751,WO-A 90/07,493,WO-A 92/13,830,WO-A 92/18,487,WO-A 92/18,494,WO-A 93/15,046,WO-A 93/16,986,WO-A 94/08,948,WO-A 94/08,968,JP-A 05/201,946,JP-A 05/255,012,JP-A 05/294,948,JP-A 06/025,133,JP-A 06/025,142,德国专利申请44 03 447..,德国专利申请44 03448..,德国专利申请44 21 180.5和德国专利申请44 21 182.1;
特别优选的基团“未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的杂芳氧基”通常具体地具有下述出版物中所描述的含义:EP-A 178 826,EP-A 242 070,EP-A 242 081,EP-A 253 213,EP-A 254 426,EP-A 256 667,EP-A 260 794,EP-A 280 185,EP-A 307103,EP-A 341 845,EP-A 382 375,EP-A 393 861,EP-A 398 692,EP-A 405 782,EP-A 430 471,EP-A 468 684,EP-A 468 695,EP-A 477 631,EP-A 483 985,EP-A 498 188,EP-A 513 580,EP-A 515 901,WO-A 93/15,046,WO-A 94/10,159,GB-A 2 253 624,JP-A 04/182,461和德国专利申请44 23 612.3;
特别优选的基团“未取代或取代的芳氧基亚甲基、未取代或取代的杂芳氧基亚甲基”通常具体地具有下述出版物中所描述的含义:EP-A 178 826,EP-A 226 917,EP-A 253213,EP-A 254 426,EP-A 278 595,EP-A 280 185,EP-A 299 694,EP-A 335 519,EP-A 350 691,EP-A 363 818,EP-A 373 775,EP-A 378 308,EP-A 3 5 224,EP-A 386 561,EP-A 398 692,EP-A 400 417,EP-A 407 873,EP-A 472 224,EP-A 477 631,EP-A 498 188,EP-A 498 396,EP-A 513 580,EP-A 515 901,EP-A 579 124,WO-A 93/08,180,WO-A 93/15,046,WO-A 94/00,436,JP-A 04/182,461,德国申请号43 05 502..,德国申请号44 10424..和德国专利申请44 15 483.6;
特别优选的基团“未取代或取代的芳基亚乙烯基、未取代或取代的杂芳基亚乙烯基”通常具体地具有下述出版物中所描述的含义:EP-A 178 826,EP-A 203 606,EP-A 253 213,EP-A 254 426,EP-A 280 185,EP-A 378 755,EP-A 398 692,EP-A 402 246,EP-A 474 042,EP-A 475 158,EP-A 477 631,EP-A 487 409,EP-A 498 188,EP-A 498 396,EP-A 513 580,EP-A 515 901,EP-A 528 245,EP-A 544 587,WO-A 93/15,046,WO-A 94/11,334,FR-A 2 670 781和德国专利申请.44 23 615.8;
特别优选的、式中R’是-C[CO2CH3]=CHOCH3的化学式IIA的活性组分通常具体地具有下述出版物中所描述的化合物的含义:EP-A 178 826,EP-A 203 606,EP-A 226 917,EP-A 242 070,EP-A 242 081,EP-A 256 667,EP-A 260 794,EP-A 278 595,EP-A 299 694,EP-A 307 103,EP-A 335 519,EP-A 341 845,EP-A 350 691,EP-A 370 629,EP-A 373 775,EP-A 378 308,EP-A 378 755,EP-A 382 375,EP-A 385 224,EP-A 386 561,EP-A 393 861,EP-A 402 246,EP-A 405 782,EP-A 407 873,EP-A 414 153,EP-A 426 460,EP-A 430 471,EP-A 463 488,EP-A 468 695,EP-A 472 224,EP-A 474 042,EP-A 475 158,EP-A 483 985,EP-A 487 409,EP-A 515 901,EP-A 528 245,EP-A 544 587,WO-A 90/07,493,WO-A 92/18,487,WO-A 92/18,494,WO-A 93/08,180,WO-A 93/16,986,WO-A 94/00,463,WO-A 94/08,948,WO-A 94/08,968,WO-A 94/10,159,WO-A 94/11,334,FR-A 2 670 781,JP-A 06/025,133,德国申请号44 03 447..,德国申请号44 10424..和德国专利申请44 21 180.5;
特别优选的、式中R’是-C[CO2CH3]=NOCH3的II型活性组分通常具体地具有下述出版物中所描述的化合物的含义:EP-A 253213,EP-A 254 426,EP-A 299 694,EP-A 363 818,EP-A 378 308,EP-A 385 224,EP-A 386 561,EP-A 400 417,EP-A 407 873,EP-A 460 575,EP-A 463 488,EP-A 468 684,EP-A 472 300,EP-A 515 901,WO-A 94/00,436,WO-A 94/08,948,WO-A 94/10,159,WO-A 94/11,334,JP-A 05/201,946,JP-A 05/255,012,JP-A 05/294,948,德国申请号44 03 447..,德国申请号44 10 424..和德国专利申请44 21 180.5;
特别优选的、式中R’是-C[CONHCH3]=NOCH3的II型活性组分通常具体地具有下述出版物中所描述的化合物的含义:EP-A 398 692,EP-A 463 488,EP-A 477 631,EP-A 515 901,EP-A 579 124,EP-A 585 751,WO-A 92/13,830,WO-A 93/08,180,WO-A 94/08,948,WO-A 94/10,159,WO-A 94/11,334,GB-A 2 253 624,JP-A 04/182,461,JP-A 05/201,946,JP-A 05/255,012,JP-A 05/294,948,德国申请号43 05 502..,德国申请号44 03 448..,德国申请号44 10 424..,德国专利申请号.44 23 615.8和德国专利申请44 21 182.1;
特别优选的、式中R’是-C[CO2CH3]=CHCH3或-C[CO2CH3]=CHCH2CH3的II型活性组分通常具体地具有下述出版物中所描述的化合物的含义:EP-A 280 185,EP-A 463 488,EP-A 501 901,EP-A 513 580,EP-A 515 901,德国申请号44 03 447..,德国申请号No.44 10 424..,德国专利申请号44 21 180.5和德国专利申请号No.44 15 483.6;
特别优选的、式中R’是-C[COCH3]=NOCH3或-C[COCH2CH3]=NOCH3的II型活性组分通常具体地具有在EP-A 498 188中所描述的化合物的含义;
特别优选的、式中R’是-N(OCH3)CO2CH3、-N(CH3)-CO2CH3或-N(CH2CH3)-CO2CH3的II型活性组分通常具体地具有在下述出版物中所描述的化合物的含义:EP-A 498 396、WO-A 93/15 046、JP-A 06/025 142和德国专利申请44 23 612.3;
特别优选的式中R’是EP-A 498 396,WO-A 93/15,046,
JP-A 06/025,142和德国专利申请.44 23 612.3;-OC[CO2CH3]=CHOCH3,-OC[CO2CH3]=CHCH3,-OC[CO2CH3]=CHCH2CH3,-OC[COCH2CH3]=NOCH3,-SC[CO2CH3]=CHOCH3,-SC[CO2CH3]=CHCH3,-SC[CO2CH3]=CHCH2CH3,-N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3,-N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3,-CH2C[CO2CH3]=CHOCH3,-CH2C[CO2CH3]=NOCH3或-CH2C[CONHCH3]=NOCH3的II型活性组分通常具体地具有下述出版物中所描述的化合物的含义:EP-A 212 859,EP-A 331 966,EP-A 383 117,EP-A 384 211,EP-A 389 901,EP-A 409 369,EP-A 464 381,EP-A 471 261,EP-A 503 436,EP-A 546 387,EP-A 548 650,EP-A 579 908和EP-A 584 625.
特别合适的II型活性组分实例汇集在下表中。
表II.1A
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=CHOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.1A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 226 917 |
II.1A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 226 917 |
II.1A-3 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 386 561 |
II.1A-4 | 2-CH2CH2CH3,6-嘧啶-4-基 | EP-A 407 873 |
II.1A-5 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 226 917 |
表II.1B
式中R’是-C(CO2CH3)=CHOCH3、Q是苯基、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.1B-1 | C6H5 | EP-A 178 826 |
II.1B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基 | EP-A 382 375 |
表II.1C
式中R’是-C(CO2CH3)=CHOCH3、Q是苯基、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳基亚乙烯基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.1C-1 | 1-(2,4-Cl2-C6H3),5-CF3-吡唑-4-基 | EP-A 528 245 |
II.1C-2 | 1-(4-Cl-C6H4)-吡唑-4-基 | EP-A 378 755 |
II.1C-3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 2 03 606 |
II.1C-4 | 3-Cl-C6H4 | EP-A 203 606 |
II.1C-5 | 4-C6H5-C6H4 | EP-A 20 3 606 |
表II.1D
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=CHOCH3、n的值为0、R”是CH2ON=CRαRβ的化学式IIA的化合物,Rα和Rβ具有以下含义:
序号 | Rα | Rβ | 参考文献 |
II.1D-1 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 370 629 |
II.1D-2 | CH3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 370 629 |
II.1D-3 | CH3 | 4-OCH2CH3-嘧啶-2-基 | WO-A 92/18,487 |
表II.1E
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=CHOCH3、n的值为0、R”是CH2ON=CRγCRδ=NORε的化学式IIA的化合物,Rγ、Rδ和Rε具有以下含义:
序号 | Rγ | Rδ | Rε | 参考文献 |
II.1E-1 | CH3 | CH3 | CH3 | 德国申请号.44 03 447.4 |
II.1E-2 | CH3 | CH3 | CH2CH3 | 德国申请号.44 03 447.4 |
II.1E-3 | CH3 | C6H5 | CH3 | 德国申请号.44 03 447.4 |
II.1E-4 | CH3 | C6H5 | CH2CH3 | 德国申请号.44 03 447.4 |
II.1E-5 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH3 | 德国申请号.44 21 180.5 |
II.1E-6 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH2CH3 | 德国申请号.44 21 180.5 |
表II.2A
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=NOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.2A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 253 213 |
II.2A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 400 417 |
II.2A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 400 417 |
II.2A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 400 417 |
II.2A-5 | 2-Cl,5-CH3-C6H3 | EP-A 400 417 |
II.2A-6 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 386 561 |
表II.2B
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=NOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.2B-1 | C6H5 | EP-A 253 213 |
II.2B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基 | EP-A 468 684 |
表II.2C
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=NOCH3、n的值为0、R”是CH2ON=CRαRβ的化学式IIA的化合物,式中Rα和Rβ具有以下含义:
序号 | Rα | Rβ | 参考文献 |
II.2C-1 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
II.2C-2 | CH3 | 3-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
II.2C-3 | CH3 | 4-CF3-C6H4 | EP-A 463 488 |
II.2C-4 | CH3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 463 488 |
II.2C-5 | CH3 | 4-CH3-C6H4 | EP-A 463 488 |
II.2C-6 | CH3 | 4-OCH2CH3-嘧啶-2-基 | EP-A 472 300 |
II.2C-7 | CH3 | 3,5-Cl2-C6H3 | EP-A 463 488 |
表II.2D
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=NOCH3、n的值为0、R”是CH2ON=CRγCRδ=NORε的化学式IIA的化合物,式中Rγ、Rδ和Rε具有以下含义:
序号 | Rγ | Rδ | Rε | 参考文献 |
II.2D-1 | CH3 | CH3 | CH3 | 德国申请号44 03 447.4 |
II.2D-2 | CH3 | CH3 | CH2CH3 | 德国申请号44 03 447.4 |
II.2D-3 | CH3 | C6H5 | CH3 | 德国申请号44 03 447.4 |
II.2D-4 | CH3 | C6H5 | CH2CH3 | 德国申请号44 03 447.4 |
II.2D-5 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH3 | 德国申请号44 21 180.5 |
II.2D-6 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH2CH3 | 德国申请号44 21 180.5 |
表II.3A
式中Q是苯基、R’是-C(CONHCH3)=NOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.3A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 477 631 |
II.3A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 477 631 |
II.3A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 477 631 |
II.3A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 477 631 |
II.3A-5 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 579 124 |
II.3A-6 | 1-[4-Cl-C6H4]-吡唑-3-基 | 德国申请号.43 05 502.8 |
II.3A-7 | 1-[2,4-Cl2-C6H3]-吡唑-3-基 | 德国申请号.43 05 502.8 |
表II.3B
式中Q是苯基、R’是-C(CONHCH3)=NOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.3B-1 | C6H5 | EP-A 398 692 |
II.3B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基 | GB-A 2 253 624 |
表II.3C
式中Q是苯基、R’是-C(CONHCH3)=NOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳基亚乙烯基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.3C-1 | 1-[2,4-Cl2-C6H3],5-CF3-吡唑-4-基 | DE Appl.No.44 23 615.8 |
表II.3D
式中Q是苯基、R’是-C(CONHCH3)=NOCH3、n的值为0、R”是CH2ON=CRαRβ的化学式IIA的化合物,式中Rα和Rβ具有以下含义:
序号 | Rα | Rβ | 参考文献 |
II.3D-1 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
II.3D-2 | CH3 | 3-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
II.3D-3 | CH3 | 4-CF3-C6H4 | EP-A 585 751 |
II.3D-4 | CH3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 585 751 |
II.3D-5 | CH3 | 4-CH3-C6H4 | EP-A 463 488 |
II.3D-6 | CH3 | 3,5-Cl2-C6H3 | EP-A 463 488 |
II.3D-7 | CH3 | 2-OCH2CH3-嘧啶-2-基 | WO-A 92/13,830 |
表II.3E
式中Q是苯基、R’是-C(CONHCH3)=NOCH3、n的值为0、R”是CH2ON=CRγCRδ=NORε的化学式IIA的化合物,式中Rγ、Rδ和Rε具有以下含义:
序号 | Rγ | Rδ | Rε | 参考文献 |
II.3E-1 | CH3 | CH3 | CH3 | 德国专利申请 44 21 182.1 |
II.3E-2 | CH3 | CH3 | CH2CH3 | 德国专利申请 44 21 182.1 |
II.3E-3 | CH3 | C6H5 | CH3 | 德国专利申请 44 21 182.1 |
II.3E-4 | CH3 | C6H5 | CH2CH3 | 德国专利申请 44 21 182.1 |
II.3E-5 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH3 | 德国专利申请 44 21 182.1 |
II.3E-6 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH2CH3 | 德国专利申请 44 21 182.1 |
II.3E-7 | CH3 | 4-F-C6H4 | CH3 | 德国专利申请 44 21 182.1 |
表II.4A
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=CHCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.4A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 280 185 |
II.4A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
II.4A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
II.4A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 513 580 |
II.4A-5 | 2-Cl,5-CH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
II.4A-6 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
II.4A-7 | 1-[4-Cl-C6H4]-吡唑-3-基 | 德国专利申请.44 15 483.6 |
表II.4B
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=CHCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.4B-1 | C6H5 | EP-A 513 580 |
表II.4C
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=CHCH3、n的值为0、R”是CH2ON=CRγCRδ=NORε的化学式IIA的化合物,式中Rγ、Rδ和Rε具有以下含义:
序号 | Rγ | Rδ | Rε | 参考文献 |
II.4C-1 | CH3 | CH3 | CH3 | 德国专利申请44 21 180.5 |
II.4C-2 | CH3 | CH3 | CH2CH3 | 德国专利申请44 21 180.5 |
II.4C-3 | CH3 | C6H5 | CH3 | 德国专利申请44 21 180.5 |
II.4C-4 | CH3 | C6H5 | CH2CH3 | 德国专利申请44 21 180.5 |
II.4C-5 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH3 | 德国专利申请44 21 180.5 |
II.4C-6 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH2CH3 | 德国专利申请44 21 180.5 |
表II.5A
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=CHCH2CH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.5A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 513 580 |
II.5A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
II.5A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
II.5A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 513 580 |
II.5A-5 | 2-Cl,5-CH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
II.5A-6 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
表II.5B
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=CHCH2CH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.5B-1 | C6H5 | EP-A 513 580 |
表II.5C
式中Q是苯基、R’是-C(CO2CH3)=CHCH2CH3、n的值为0、R”是CH2ON=CRγCRδ=NORε的化学式IIA的化合物,式中Rγ、Rδ和Rε具有以下含义:
序号 | Rγ | Rσ | Rε | 参考文献 |
II.5C-1 | CH3 | CH3 | CH3 | 德国专利申请.44 21 180.5 |
II.5C-2 | CH3 | CH3 | CH2CH3 | 德国专利申请.44 21 180.5 |
II.5C-3 | CH3 | C6H5 | CH3 | 德国专利申请.44 21 180.5 |
II.5C-4 | CH3 | C6H5 | CH2CH3 | 德国专利申请.44 21 180.5 |
II.5C-5 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH3 | 德国专利申请.44 21 180.5 |
II.5C-6 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH2CH3 | 德国专利申请.44 21 180.5 |
表II.6A
式中Q是苯基、R’是-C(COCH3)=NOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.6A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 498 188 |
II.6A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
II.6A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
II.6A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 498 188 |
II.6A-5 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 498 188 |
表II.6B
式中Q是苯基、R’是-C(COCH3)=NOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.6B-1 | C6H5 | EP-A 498 188 |
II.6B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基 | EP-A 498 188 |
表II.7A
式中Q是苯基、R’是-C(COCH2CH3)=NOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.7A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 498 188 |
II.7A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
II.7A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
II.7A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 498 188 |
II.7A-5 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 498 188 |
表II.7B
式中Q是苯基、R’是-C(COCH2CH3)=NOCH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.7B-1 | C6H5 | EP-A 498 188 |
II.7B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基 | EP-A 498 188 |
表II.8A
式中Q是苯基、R’是-N(OCH3)-CO2CH3、n的值为0、R”是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基的化学式IIA的化合物,未取代或取代的(杂)芳基基团具有以下含义:
序号 | 未取代或取代的(杂)芳基 | 参考文献 |
II.8A-1 | 2-CH3-C6H4 | WO-A 93/15,046 |
II.8A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
II.8A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
II.8A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | WO-A 93/15,046 |
II.8A-5 | 2-Cl,5-CH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
II.8A-6 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
II.8A-7 | 2-CH3,4-C[CH3]=NOCH2CH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
II.8A-8 | 2-CH3,4-C[CH2CH3]=NOCH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
II.8A-9 | 2-CH3,4-C[CH2CH3]=NOCH2CH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
II.8A-10 | 1-[4-Cl-C6H4]-吡唑-3-基 | 德国专利申请44 23 612.3 |
表II.8B
式中Q是苯基、R’是-N(OCH3)-CO2CH3、n的值为0、R”是CH2ON=CRαRβ的化学式IIA的化合物,式中Rα和Rβ具有以下含义:
序号 | Rα | Rβ | 参考文献 |
II.8B-1 | CH3 | 3,5-Cl2-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
当制备该混合物时,更可取的是采用纯的活性组分I和IIA或IIb,有可能将其他所需的除害虫(例如昆虫、蛛形纲动物或线虫)或除有害真菌的活性组分、或其他除草活性组分或植物生长调节活性组分或肥料与它们混合。
化合物I和IIA或IIB的混合物、或者化合物I和IIA或I和IIB的同时配合使用或分开使用,由于其对广谱的、尤其是植物病原真菌的突出作用而出类拔萃。它们中的一些化合物起到了内吸作用(即当用于作物保护时,它们能够被处理的植物吸收而不会失去他们的活性,并且可以在植物体内移动),并因此还能够用作叶面和土壤作用的杀真菌剂。
它们对于防治像棉花、蔬菜(如黄瓜、豆子和葫芦)、大麦、草、燕麦、咖啡、玉米、水果类、水稻、黑麦、大豆、葡萄藤、小麦、观赏植物、甘蔗之类的各种作物和各种种子上的大量真菌是特别重要的。
特别地,它们适用于防治以下植物病原真菌:谷物白粉病(白粉病)、葫芦的Erysiphe cichoracearum和Sphaerotheca fuliginea、苹果梢白粉病、谷物杆锈病、棉花、水稻和草坪的丝核菌类、谷物和甘蔗的黑粉菌类、苹果黑菌病(斑点病)、谷物长孺孢类、小麦颗枯病、草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤的灰霉害病(灰霉病)、花生褐斑病、小麦和大麦Pseudocercosporella herpotrichoides、水稻稻瘟病、马铃薯和番茄晚疫病、葡萄藤霜霉病、啤酒花藤和黄瓜假霜霉属类,蔬菜和水果交链孢霉属类、镰孢属类和轮枝孢菌属类。
而且,它们可用于材料的保护(例如木材的保护),例如针对多变拟青霉的防护。
化合物I和IlA,或者I和IIB,能够同时施用即—起施用,或分开施用,或相继施用;在分开施用的情况下,施用化合物的顺序通常不会影响防治的程度。
化合物I与IIA通常以重量比10∶1至1∶20使用,优选地是5∶1至1∶3,特别是3∶1至1∶1(I∶IIA)使用。
化合物I和IIB通常以重量比10∶1至1∶20使用,优选地是5∶1至1∶3,特别是3∶1至1∶1(I∶IIB)使用。
取决于所要求效果等实际情况,根据本发明,该混合物的施用量是0.015-10千克/公顷,优选地是0.1-7千克/公顷,特别是0.2-3千克/公顷。
化合物I的施用量是0.005-3千克/公顷,优选地是0.02-2千克/公顷,特别是0.05-1千克/公顷。
化合物IIA的施用量通常是0.005-5千克/公顷,优选地是0.01-2千克/公顷,特别是0.01-1千克/公顷。
化合物IIB的施用量通常是0.005-5千克/公顷,优选地是0.01-2千克/公顷,特别是0.01-1千克/公顷。
用于处理种子时,该混合物通常以0.001-0.1克/千克种子的量施用,优选地是0.002-0.05克/千克种子,特别是0.005-0.5克/千克种子。
如果目的是防治植物病原的有害真菌,化合物I和IIA、或化合物I和IIB、或化合物I和IIA的混合物、或化合物I和IIB的混合物可以在植株播种前或之后或者植株发芽前或之后,通过向种子、植株或土壤喷雾或喷粉而一起或单独施用。
根据本发明,杀真菌增效混合物或化合物I和IIA或化合物I和IIB能够例如以直接喷洒溶液、粉剂和悬浮物的形式施用,或以高浓缩的含水的、油状的或其他的悬浮液、分散体、乳液、油分散体、浆料、粉剂、涂布材料或颗粒剂的形式,并通过喷雾、雾化、喷粉、涂布或浇泼施用。使用形式取决于想要达到的目的;在任何情况下,都应该保证本发明的混合物尽可能地薄而均匀地分布。
例如通过加入溶剂和/或载体之类的本身已知的方式制备制剂。通常用像乳化剂或分散剂之类的惰性添加剂与制剂混合。
合适的表面活性剂是例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸之类的芳族磺酸的碱金属盐、-碱土金属盐和-铵盐,和脂肪酸的碱金属盐、-碱土金属盐和-铵盐,烷基-和烷芳基磺酸酯的碱金属盐、-碱土金属盐和-铵盐,烷基-、月桂醚-和脂肪醇硫酸酯的碱金属盐、-碱土金属盐和-铵盐,和硫酸化的十六醇-、十七醇-和十八醇的盐,或脂肪醇乙二醇醚、磺酸化萘及其衍生物与甲醛缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛缩合物、聚氧乙烯辛基苯醚、乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚、烷基酚或三丁基苯基聚乙二醇醚、烷芳基聚醚醇类、异十三醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物、乙氧基化蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚类或聚氧丙烯、月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末、涂布材料和粉剂能够通过将化合物I和IIA或化合物I和IIB,或化合物I和IIA的混合物或化合物I和IIB的混合物与一种固体载体混合或共同研磨而制备。
通常通过将一种活性组分或几种活性组分粘合在一种固体载体上而制备颗粒剂(如涂敷型颗粒、浸渍颗粒或均化颗粒)。
合适的填料或固体载体是例如像硅胶、硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、胶块土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁之类的矿物土,研磨好的合成材料,和如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素之类的肥料,和如谷物粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉之类的植物来源的产品,纤维素粉末和其他固体载体。
通常地,这些制剂含有0.1-95%(重量),优选地是0.5-90%(重量)化合物IA或IB、IIA或IIB中的一种,或化合物I和IIA、或I和IIB的混合物。
这些活性组分的使用纯度(根据1HNMR或HPLC谱)是90-100%,优选地是95-100%。
化合物I、IIA和IIB,或其混合物,或其相应的制剂,通过处理有害真菌、其环境、待防止受到真菌感染的材料、植株、种子、土壤、区域或空间而施用,在单独施用的情况下,使用具有杀真菌有效量的混合物或化合物I和IIA或化合物I和IIB。可以在被有害真菌感染前或后进行处理。
通过以下试验,证明了本发明混合物的增效作用:
使用实施例:
化合物I.2.1
化合物I.2.5
化合物II.3E-395%标有“*”的双键是处于E构型中。
应用实施例1
对灰葡萄孢的作用
有4-5片发育良好叶子的“Neusiedler Ideal Elite”栽培品种的柿子椒幼苗用含有以干物质计80%活性组分和20%乳化剂的含水悬浮液喷洒至液滴下流点。喷洒液层干燥后,用灰葡萄孢真菌的分生孢子喷洒植株,并将植株移到高的空气湿度、22-24℃的培养室中。5天后,未处理的对照植株上的病害发展到这样一种程度,以致生成的叶子枯斑覆盖了大多数叶子。
目测的患病叶子面积百分数的值可转化为以未处理对照物的百分数计的作用效果。作用效果为0是与未处理对照物相同的病害水平,作用效果为100是0%病害水平。用Colby公式(S.R.Colby“计算除草剂组合的增效和拮抗反应”,Weeds 15,20-22页[1967])确定活性组分组合的期望作用效果,并与观察到的作用效果进行比较。
未处理对照物:病害水平100%
表1.1:单一活性组分的作用效果
活性组分 | 喷洒混合物中的活性组成浓度[ppm] | 作用效果[末处理对照物的%] |
(A) | 10025 | 8440 |
(B) | 10025 | 8065 |
(C) | 10025 | 7035 |
(D) | 25 | 0 |
(E) | 25 | 0 |
(F) | 25 | 0 |
表1.2:混合物的作用效果
活性组分混合物 | 观察到的作用效果 | 期望作用效果 |
100ppm(A)+25ppm(D);混合比率 4∶1 | 100 | 84 |
25ppm(A)+25ppm(D);混合比率 1∶1 | 92 | 40 |
100ppm(A)+25ppm(E);混合比率 4∶1 | 99 | 84 |
25ppm(A)+25ppm(E);混合比率 1∶1 | 83 | 40 |
100ppm(A)+25ppm(F);混合比率 4∶1 | 98 | 84 |
25ppm(A)+25ppm(F);混合比率 1∶1 | 99 | 40 |
100ppm(B)+25ppm(D);混合比率 4∶1 | 99 | 80 |
25ppm(B)+25ppm(D);混合比率 1∶1 | 99 | 65 |
100ppm(B)+25ppm(E);混合比率 4∶1 | 99 | 80 |
25ppm(B)+25ppm(E);混合比率 1∶1 | 99 | 65 |
100ppm(B)+25ppm(F);混合比率 4∶1 | 100 | 80 |
25ppm(B)+25ppm(F);混合比率 1∶1 | 99 | 65 |
100ppm(C)+25ppm(D);混合比率 4∶1 | 99 | 70 |
25ppm(C)+25ppm(D);混合比率 1∶1 | 75 | 35 |
100ppm(C)+25ppm(E);混合比率 4∶1 | 99 | 70 |
25ppm(C)+25ppm(E);混合比率 1∶1 | 65 | 35 |
100ppm(C)+25ppm(F);混合比率 4∶1 | 98 | 70 |
25ppm(C)+25ppm(F);混合比率 1∶1 | 97 | 35 |
试验结果:对所有混合比率来说,观察到的作用效果超过了预先用Colby公式计算的值。
应用实施例2
对在柿子椒上的灰葡萄孢的作用
使用含有以干物质计的80%活性组分和20%乳化剂的活性组分含水制剂喷洒几盆绿色柿子椒至液滴流下点。喷洒液层干燥后2小时,用每毫升2%浓度Biomalz溶液含有1.7×106孢子的灰葡萄孢孢子悬浮液接种柿子椒盘。接下来将接种了的柿子椒盘移入潮湿的18℃培养室中放4天。然后目测评估生病的柿子椒盘的葡萄孢属真菌的发育情况。
将目测的患病叶子面积的百分数值可转化为以未处理对照物的百分数计的作用效果。作用效果为0是与未处理对照物相同的病害水平,作用效果为100是0%病害水平。用Colby公式(S.R.Colby“计算除草剂组合的增效和拮抗反应”,Weeds 15,20-22页[1967])确定活性组分组合的期望作用效果,并与观察到的作用效果进行比较。
未处理对照物:病害水平100%
表2.1:单一活性组分的作用效果
活性组分 | 喷洒混合物中的活性组成浓度[ppm] | 作用效果[末处理对照物的%] |
(A) | 100 | 20 |
(B) | 10025 | 2510 |
(C) | 10025 | 2530 |
(D) | 25 | 77 |
(F) | 25 | 10 |
表2.2:混合物的作用效果
活性组分混合物 | 观察到的作用效果 | 期望作用效果 |
100ppm(A)+25ppm(F);混合比率 4∶1 | 77 | 48 |
25ppm(B)+25ppm(D);混合比率 1∶1 | 90 | 79 |
100ppm(B)+25ppm(F);混合比率 4∶1 | 80 | 51 |
25ppm(B)+25ppm(F);混合比率 1∶1 | 75 | 42 |
100ppm(C)+25ppm(F);混合比率 4∶1 | 97 | 51 |
25ppm(C)+25ppm(F);混合比率 1∶1 | 89 | 55 |
试验结果:对于所有的混合比率来说,观察到的作用效果超过了预先用Colby公式计算的值。
Claims (10)
R1是氢、C1-C8-烷基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有一个或二个下述基团:C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C7-环烷基、C5-C7-环烯基,这些环状基团本身又可带有1-3个卤素原子,C1-C3-烷基和/或C1-C3-烷氧基,和芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述取代基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C3-C6-环烷基或C3-C6-环烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有1-5个下述基团:C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,和芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述取代基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C6-C15-双环烷基或C7-C15-双环烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有1-5个下述基团:C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基,和芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个以下取代基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
R2和R3各自分别是卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
Z是H或R4-(CO)-,式中:
R4是C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有一个下述基团:C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C7-环烷基,C5-C7-环烯基或芳基,这些芳族基本身又可带有1-3个下述取代基:硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C3-C7-环烷基或C5-C7-环烯基,可能的是这些基团带有1-3个下述基:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基;
芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
OR5或NR6R7,式中:
R5是C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有一个下述基:C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C3-C7-环烷基,C5-C7-环烯基或芳基,这些芳族基本身又可带有1-3个下述基团:硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C3-C7-环烷基或C5-C7-环烯基,这些基团可带有1-3个下述基:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基;
芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
R6是C1-C6-烷基或C2-C6-链烯基,这些基团可部分地或全部地被卤代和/或带有一个下述基:C1-C4-烷硫基、C3-C7-环烷基,C5-C7-环烯基或芳基,这些芳族基本身又可带有1-3个下述基团:硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;
C3-C7-环烷基或C5-C7-环烯基,这些基团可带有1-3个下述基:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基;
芳基,它能够部分地或全部地被卤代和/或能够带有1-3个下述基:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基;以及
R7是氢或C1-C6-烷基,以及
R′ -C[CO2CH3]=CHOCH3,-C[CO2CH3]=NOCH3,
-C[CONHCH3]=NOCH3,-C[CO2CH3]=CHCH3,
-C[CO2CH3]=CHCH2CH3,-C[COCH3]=NOCH3,
-C[COCH2CH3]=NOCH3,-N(OCH3)-CO2CH3,
-N(CH3)-CO2CH3,-N(CH2CH3)-CO2CH3;
R”是一个C-有机基团,它直接地或通过一个氧基、巯基、氨基或烷基氨基键合;
与一个基团X且与它们键合其上的环Q或T一起是一个未取代或取代的双环、部分或全部未饱和的体系,该体系除了碳环成员外,还可以含有选自于由氧、硫或氮的杂原子;
RX -OC[CO2CH3]=CHOCH3,-OC[CO2CH3]=CHCH3,
-OC[CO2CH3]=CHCH2CH3,-SC[CO2CH3]=CHOCH3,
-SC[CO2CH3]=CHCH3,-SC[CO2CH3]=CHCH2CH3,
-N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3,-N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3,
-CH2C[CO2CH3]=CHOCH3,-CH2C[CO2CH3]=NOCH3,
-CH2C[CONHCH3]NOCH3;
Rγ是氧、硫、=CH-或=N-;
n是0、1、2或3,当n>1时,基团X可以是不同的;
X是氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基;
在n>1的情况下,为一个在苯环的两个相邻C原子上键合的C3-C5-亚烷基、C3-C5-亚链烯基、氧-C2-C4-亚烷基、氧-C1-C3-亚烷基氧基、氧-C2-C4-亚链烯基、氧-C2-C4-亚链烯基氧基或丁二烯二基基团,这些链本身又可带有1-3个下述基:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基;
Y =C-或-N-;
Q是苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、噻二唑基、***基、吡啶基、2-吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
T是苯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。
2、如权利要求1所述的混合物,其中在如权利要求1所述的化合物I中,Z是氢。
3、如权利要求2所述的混合物,其中如权利要求1所述的化合物I是一个选自下表的化合物:
4、如权利要求1-3中任一项所述的杀真菌混合物,其中化合物I与化合物IIA或IIB的重量比是20∶1至0.05-1。
5、防治有害真菌的方法,该方法包括,用一种如权利要求1所述的化学式I的化合物和一种如权利要求1所述的化学式IIA或IIB的化合物来处理有害真菌、其生活环境,或要防止受到真菌感染的植株、种子、土壤、区域、材料或空间。
6、如权利要求5所述的方法,其中如权利要求1所述的化合物和如权利要求1所述的化合物IIA或IIB同时施用,即一起或分开或相继施用。
7、如权利要求5或6所述的方法,其中如权利要求1所述的化合物I的施用量为0.05-1千克/公顷。
8、如权利要求5-7中任一项所述的方法,其中如权利要求1所述的化合物IIA或IIB的施用量为0.01-1千克/公顷。
9、如权利要求1所述的化合物I的应用,用于制备如权利要求1所述的杀真菌活性增效混合物。
10、如权利要求1所述的化合物IIA或IIB的应用,用于制备如权利要求1所述的杀真菌活性增效混合物。
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