PT863702E - Mistura fungicida - Google Patents
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Description
1 1
DESCRIÇÃO "MISTURA FUNGICIDA " A presente invenção diz respeito a uma mistura fungicida contendo
um derivado de p-hidroxianilina de fórmula I R3 R2
\
na qual os radicais possuem o seguinte significado: hidrogénido, Q-Cg-alquilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um ou dois dos seguintes grupos: Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi, Ci-C4-alquiltio, C3-C7-cicloalquilo, C5-C7-cicloalcenilo, em que os grupos cíclicos podem, por sua vez, possuir um a três átomos de halogéneo, grupos Ci-C3-alquilo e/ou grupos C1-C3-alcoxi e arilo, o qual pode estar total ou parcialmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes substituintes: nitro, ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, C t-C4-halogenalcoxi e C1-C4-alquiltio; C3-C6-cicloalquilo ou C3-C6-cicloalcenilo, em que estes radicais podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um a cinco dos seguintes grupos: Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-aicoxi, C-i-C4-halogenalcoxi e arilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes substituintes: nitro, ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, C1-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio; 2
C6-Ci5-bicicloalquilo ou C7-Ci5-bicicloalcenilo, em que estes radicais podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um a cinco dos seguintes grupos: Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e arilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes substituintes: nitro, ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, C1-C4-halogenalcoxi e CrC4-alquiltio; R2 e R3, independentemente um do outro, halogéneo, Ci-C4-alquilo, C1-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi ou C]-C4-halogenalcoxi;
Z H ou R4-(CO)-, em que R4 Ci-Cô-alquilo ou C2-C6-alcenilo, em que estes grupos podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um dos seguintes radicais: Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi, Ci-C4-alquiltio, C3-C7-cicloalquilo, C5-C7-cicloalcenilo ou arilo, em que os radicais aromáticos podem, por sua vez, possuir um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, halogéneo, Ci-C4-alquilo, C1-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e C1-C4-alquiltio;
C3-C7-cicloalquilo ou C5-C7-cicloalcenilo, em que estes grupos podem possuir um a três dos seguintes radicais: halogéneo, C1-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo e Ci-C4-alcoxi; arilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, C1-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio; OR^uNRV, em que significa Ci-Có-alquilo ou Ca-Cô-alcenilo, em que estes grupos podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um dos seguintes radicais: Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi, Ci-C4-alquiltio, C3-C7-cicloalquilo, C5-C7-cicloalcenilo ou arilo, em que os radicais aromáticos podem, por sua vez, possuir um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e Cj-C4-alquiltio; significa C3-C7-cicloalquilo ou C5-C7-cicloalcenilo, em que estes grupos podem possuir um a três dos seguintes radicais: halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo e CrC4-alcoxi; arilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio;
Ci-Có-alquilo ou C2-C6-alcenilo, em que estes grupos podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um dos seguintes radicais: Ci-C4-alquiltio, C3-C7-cicloalquilo, C5-C7-cicloalcenilo ou arilo, em que os radicais aromáticos podem, por sua vez, possuir um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio; significa C3-C7-cicloalquilo ou C5-C7-cicloalcenilo, em que estes grupos podem possuir um a três dos seguintes radicais: halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo e Ci-C4-alcoxi; arilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, Ci-C4- alquilo, Ci-C-rhalogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio; e R7 hidrogénio ou Ci-Ce-alquilo,
uma substância activa de fórmula ΠΑ ou IIB
IIA
IIB nas quais representa uma ligação dupla ou simples e o índice e os substituintes possuem o seguinte significado: R' -C[C02CH3]=CHOCH3, -C[C02CH3]=N0CH3, -[CONHCH3]=NOCH3, -C[C02CH3]=CHCH3, -C[C02CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2-CH3]=NOCH3, -N(0CH3)-C02CH3, -N(CH3)-C02CH3, -N(CH2CH3)-C02CH3; R" um radical C-orgânico, o qual está directamente ligado ou está ligado através de um grupo oxi, mercapto, amino ou alquilamino; em conjunto com um grupo X e o anel Q ou T, ao qual se encontram ligados, um sistema bicíclico eventualmente substituído, parcial ou totalmente insaturado, o qual, para além dos átomos de carbono do anel pode possuir heteroátomos do grupo do oxigénio, enxofre e azoto;
Rx -OC[C02CH3]=CHOCH3, -0C[C02CH31=CHCH3, -0C[C02CH3]=CHCH2CH3, -SC[C02CH3]=CH0CH3, -SC[C02CH3]=CHCH3, -SC[C02CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[C02CH3]=CH0CH3, -N(CH3)C[C02CH3]=N0CH3, -CH2C[C02CH3]=CH0CH3, -CH2C[C02CH3]=N0CH3,
5-ch2c[conhch3H
Ry oxigénio, enxofre, = SH- ou =N- n 0,1,2 ou 3, em que o s radicais X podem ser diferentes, quando η > 1;
X ciano, nifro, halogé; alcoxi, Ci-C4-halogeJ leo, C)-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, C1-C4-alcoxi, Ci-C4-alquiltio;
para 0 caso de η > 1 C2-C4-alquileno, oxi-< alcenilenoxi ou buta anel fenilo, em que e dos seguintes radicai Ci-C4-alcoxi, C1-C4-I um grupo Cj-Cs-alquileno, Cj-Cs-alcenileno, oxi-3i-C3-alquilenoxi, oxi-C2-C4-alcenileno, oxi-C2-C4-dienodi-ilo ligado a dois átomos de C vizinhos do stas cadeias podem, por sua vez, possuir um a três s: halogéneo, C]-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, alogenalcoxi ou Ci-C4-alquiltio; Y =C- ou -N-; fenilo, pirrolilo, ti^ isoxazolilo, tiazolilo pirimidinilo e triazini nilo, furilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, , tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, 2-piridinilo, T fenilo, oxazolilo,pirimidinilo e triazini tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, piridinilo,
numa quantidade sinergicamente efiS
Os compostos de fórmula I são conlj 418 e dos pedidos de patente alemãe ecidos da EP-A 339 418. EP-A 653 417, EP-A 653 sNo. 195 04 599.8 e 195 40 970.1.
De preferência interessam para as r fórmula I de acordo com a tabela 1.1 jiisturas de acordo com a invenção os compostos de 6
/
Tabela 1.1: Compostos de fórmula I preferidos R3 R2 JK_ “ HO-(' V— NH— C— R1 Γ- N.° R3 R2 R1 Literatura *) 1.1.1 Cl Cl C (CH3) 2“ CH2—(o^— CH3 (A), <C), (D) 1.1.2 F CH3 C(CH3)a*CH3 (A). (C). (D) 1.1.3 F ch3 C(CH3>3-CH2-C1 (A) / <C). (D) 1.1.4 F CH3 C(CH3)a-CHa—(o)-Cl (A), (C), (D) 1.1.5 Cl ch3 C(CH3)a*CH2CHaCH3 (A). <C). (D) 1.1.6 F ch3 c (CH3) a *ch2ch2cr3 (A). <C). (D) 1.1.7 F ch3 C (CH3) 2 *CH2Br (A), (C). (D) 1.1.8 Cl Cl C(CH3)2-CH3 (A), (C). (D) 1.1.9 Cl Cl C(CH3)2-CH2Br (A), (C). (D) 1.1.10 Cl ch3 C(CH3)2-CH2C1 (A). <C), (D) 1.1.11 Cl ch3 C(CH3)2'CH2Br (A), (C), (O) 1.1.12 Cl ch3 C(CH3)2-CH3 (A), (C), (D) 1.1.13 Cl ch3 C (CH3) 2-CH2—(Õ)-Cl (A), -(C), (O) 1.1.14 Cl ch3 2-CH3- [2.2.1] -heptan.-2-ilo (B), (C). (O) *) (A) = EP-A 653 417 (B) = EP-A 653 418. (C) = Pedido de patente alemã No. 195 04 599.8 (D) = Pedido de patente alemã No. 195 40 970.1
Especialmente preferidos são compostos de fórmula I de acordo com a tabela 1.2.
I
7
Tabela 1.2: Compostos de fórmula I especialmente preferidos (literatura e fórmula como no caso da tabela 1.1) . N.° RJ R* Literatura 1.2.1 Cl Cl C(CH3)2-CH2C1 (A), (C), (D) 1.2.2 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH3 (A), (C), (D) 1.2.3 Cl · Cl C(CH3)2-CH2CH2CH3 (A), (C), (O) 1.2.4 Cl Cl C(CH3>2-CH2—Cl (A), (C). (D) 1.2.5 Cl Cl 2 - CH3 - 12.2.11 -heptan-2-ilo (B), (C), (D) 1.2.6 Cl Cl 2 -CH3 -12.2.1] -bepten- 2 - ilo (B), (C), (O) 1.2.7 Cl Cl 1 - ÇH3 - ciclo-hexilo EP-A 339 418
As substâncias activas IIA e IIB são, por exemplo, descritas nas seguintes publicações: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608, EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226 917, EP-A 229 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012, EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267734, EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 211, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571. EP-A 363 818, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 385 224, EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153, EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460, EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233,. EP-A 433 899, EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 463 513, EP-A 464 381, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 468 775, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795, EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503 436, EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 517 301, EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532 126, EP-A 532 127, EP-A 535 980, EP-A 538 097, EP-A 544 587, EP-A 546 387, EP-A 548 8
650, ΕΡ-Α 564 928, ΕΡ-Α 566 455, ΕΡ-Α 567 828, ΕΡ-Α 571 326, ΕΡ-Α 579 071, ΕΡ-Α 579 124, ΕΡ-Α 579 908, ΕΡ-Α 581 095, ΕΡ-Α 582 902, ΕΡ-Α 582 925, ΕΡ-Α 583 806, ΕΡ-Α 584 625, ΕΡ-Α 585 751, ΕΡ-Α 590 610, ΕΡ-Α 596 254, WO-A 90/07 493, WO-A 92/13 830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 92/21 653, WO-A 93/07 116, WO-A 93/08 180, WO-A 93/08 183, WO-A 93/15 046, WO-A 93/16 986, WO-A 94/00 436, WO-A 94/05 626, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, JP-A 02/121 970, JP-A 04/182 461, JP-A 05/201 946, JP-A 05/201 980, JP-Α 05/255 012, JP-A 05/294 948, JP-A 06/025 133, JP-A 06/025 142, JP-A 06/056 756, FR-A 2 67Ó 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092, DE-A 39 05 911, Pedido de patente DE 43 05 502.8, Pedido de patente DE 43 10 143.7, Pedido de patente DE 43 18 397.2, Pedido de patente DE 43 34 709.6, Pedido de patente DE 44 03 446.6, Pedido de patente DE 44 03 447.4, Pedido de patente DE 44 03 448.2, Pedido de patente DE 44 10 424.3, Pedido de patente DE 44 21 180.5, Pedido de patente DE 44 21 182.1, Pedido de patente DE 44 15 483.6, Pedido de patente DE 44 23 615.8 e Pedido de patente DE 44 23 612.3.
Nas publicações WO-A 96/24 249 e EP-A 707 792 divulgadas a seguir são descritas misturas fungicidas de compostos de fórmula I com outros fungicidas ou de um derivado de hidroxianilina de fórmula I com dois derivados de metoxi-iminofenilactetamida de fórmula IIA. A presente invenção teve como objectivo melhorar a acção fungicida dos compostos I, por mistura com outros fungicidas apropriados.
Assim, verificou-se que, em principio, os fungos patogénicos podem ser melhor combatidos, quando, para além da substância activa I, se utiliza outra substância activa de fórmula ΠΑ ou de fórmula IIB.
Através da combinação das substâncias activas I e ΠΑ ou IIB, de acordo com a invenção, é conseguido um combate mais eficaz do fungo patogénico, dado que são necessárias menores quantidades de utilização das substâncias activas individuais (sinergismo). 9
Para as misturas de acordo com a invenção são apropriados todos os compostos do tipo IIA ou IIB mencionados nas publicações indicadas no inicio.
De especial significado são, neste caso, compostos HA e IIB, nos quais R" representa um dos seguintes grupos: ariloxi eventualmente substituído, hetariloxi eventualmente substituído, ariloximetileno eventualmente substituído, hetariloximetileno eventualmente substituído, ariletenileno eventualmente substituído, hetariletenileno eventualmente substituído ou um grupo RaRpC=NOCH2- ou RyON=CR5CRE=NOCH2, em que os radicais Ra, Rp, Ry, Rô e Rs possuem, em geral e em particular, os significados descritos nas seguintes publicações: EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 515 901, EP-A 585 751, WO-A 90/07 493, WO-A 92/13 830, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 93/15 046, WO-A 93/16 986, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, JP-A 05/201 946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948, JP-A 06/025 133, JP-A 06/025 142, Pedido de patente DE 44 03 447.., Pedido de patente DE 44 03 448.., Pedido de patente DE 44 21 180.5 e Pedido de patente DE 44 21 182.1;
Radicais "ariloxi eventualmente substituídos, hetariloxi eventualmente substituídos" especialmente preferidos, correspondem, em geral e em particular, aos significados descritos nas seguintes publicações: EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185, EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188, EP-A 513 580, EP-A 515 901, WO-A 93/15 046, WO-A 94/10 159, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182 461 e o Pedido de patente DE 44 23 612.3;
Radicais "ariloximetileno eventualmente substituídos, hetariloximetileno eventualmente substituídos", correspondem, em geral e em particular, aos significados descritos nas seguintes publicações: EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519, EP-A 350 691, EP-A 363 10
"VA 818, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580. EP-A 515 901, EP-A 579 124, WO-A 93/08 180, WO-A 93/15 046, WO-A 94/00 436, JP-A 04/182 461, pedido DE No. 43 05 502.., pedido DE No. 44 10 424.. e pedido de patente DE 44 15 483.6;
Radicais "ariletenileno eventualmente substituídos, hetariletenileno eventualmente susbstituídos" correspondem, em geral e em particular, aos significados descritos nas seguintes publicações: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 93/15 046, WO-A 94/11 334, FR-A 2 670 781 e pedido de patente DE 44 23 615.8;
Substâncias activas de fórmula IIA especialmente preferidas, nas quais R' representa -C[C02CH3]=CH0CIÍ3, correspondem, em geral e em particular, aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595, EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308, EP-A 378 755, EP-A 382 375, ÈP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488, EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 483 9B5, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245, EP-A 544 587, WO-A 90/07 493, WO-A 92/18 487, WO-A 92/18 494, WO-A 93/08 180, WO-A 93/16 986, WO-A 94/00 463, WO-A 94/08 948, WO-A 94/08 968, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025 133, pedido DE No. 44 03 447.., pedido DE No. 44 10 424..e pedido de patente DE 44 21 180.5;
Substâncias activas do tipo II especialmente preferidas, nas quais R' representa -C[C02CH3]=N0CH3, correspondem, em geral e em particular, aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 11
436, WO-A 94/08 948, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, JP-A 05/201 946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948, pedido DE No. 44 03 447.., pedido DE No. 44 10 424.. e pedido de patente DE 44 21 180.5;
Substâncias activas do tipo II especialmente preferidas, nas quais R' representa -C[CONHCH3]=NOCH3, correspondem, em geral e em particular, aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901, EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13 830, WO-A 93/08 180, WO-A 94/08 948, WO-A 94/10 159, WO-A 94/11 334, GB-A 2 253 624, JP-A 04/182 461, JP-A 05/201 946, JP-A 05/255 012, JP-A 05/294 948, pedido DE No. 43 05 502.., pedido DE No. 44 03 448.., pedido DE No. 44 10 424.., pedido de patente DE No. 44 23 615.8 e pedido de patente DE 44 21 182.1;
Substâncias activas do tipo II especialmente preferidas, nas quais R' representa -C[C02CH3]=CHCH3 ou -C[C02CH3]=CHCH2CH3, correspondem, em geral e em particular, aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 501 901, EP-A 513 580, EP-A 515 901, pedido DE No. 44 03 447.., pedido DE No. 44 10 424.., pedido de patente DE No. 44 21 180.5 e pedido de patente DE No. 44 15 483.6;
Substâncias activas do tipo II especialmente preferidas, nas quais R' representa -C[COCH3]=NOCH3 ou -C[COCH2CH3]=NOCH3, correspondem, em geral e em particular, aos compostos descritos na EP-A 498 188;
Substâncias activas do tipo II especialmente preferidas, nas quais R' representa -N(0CH3)C02CH3, -N(CH3)-C02CH3 ou -N(CH2CH3)-C02CH3, correspondem, em geral e em particular, aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 498 396, WO-A 93/15 046, JP-A 06/025 142 e pedido de patente DE 44 23 612.3;
Substâncias activas do tipo II especialmente preferidas, nas quais R' representa -0C[C02CH3]=CH0CH3, -0C.[C.02CH3]=CHCH3. -OC[CO,CH3]=CHCH2CH3, 12 / -OC[COCH2CH3]=NOCH3, -SC[C02CH3]=CH0CH3, -SC[C02CH3]=CHÇH3) -SC[C02CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[C02CH3]=CH0CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=N0CH3, -CH2C[C02CH3]=CHOCH3, -CH2C[C02CH3]=NOCH3 ou -CH2C[CONHCH3]=NOCH3j correspondem, em geral e em particular, aos compostos descritos nas seguintes publicações: EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 e EP-A 584 625.
Exemplos para substâncias activas do tipo II especialmente apropriadas encontram-se resumidos nas seguintes tabelas.
Tabela II. 1A
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CH0CH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)ariloximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado |N” (Het)arilo eventualmente substituído Literatura Bzi.ia-i 2-CHj-C6H4 EP—A 226 917 II.1A-2 2,5- (CH3)2-C6H3 EP-A 226 917 II.1A-3 2-CH3, 4-C [CH3] =NOCH3-C6H3 EP-A 386 561 XI.lA-4 2-CH2CH2CH3 # 6-CF3- pirimidin-4-ilo EP-A 407 873 ΙΙ.1Λ-5 2,4-(CH3)2-C«H3 EP-A 226 917 13
4 1
Tabela Π. 1Β '
Compostos de fórmula IIA, nos quais R' representa -C(C02CH3)=CH0CH3, Q significa fenilo, n tem o valor de 0, R" representa (het)ariloxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado II Ν·°· (Het)arilo eventualmente substituído Literatura II C6Hs EP-A 178 826 | HlI.lB-2 6- í2-CN-C6H4-0] -piiimidin-4-ilo EP-A 382 375 fl
Tabela H.1C
Compostos de fórmula IIA, nos quais R' representa —C(CC>2CH3)=CHOCH3, Q significa fenilo, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-etenileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N.°. (Het)arilo eventualmente substituído Literatura | II.1C-1 1- {2,4-Cl2“C6H3) , 5-CF3-pirazol-4-ilo EP-A 528 245 1I.1C-2 1- (4 -Cl -C6H4 ) -pirazol-4-ilo EP-A 378 755 IX.1C-3 3-CP3-C6H4 EP-A 203 606 1II.1C-4 3-Cl-C6H4 EP-A 203 606 |lI.lC-5 4-CsHs-C6H4 EP-A 203 606
Tabela n.lD
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CH0CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH20N=CR“RP, em que R“ e Rp possuem o seguinte significado 14 \ | N.° R“ RH Literatura IXX.1D-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 370 629 1XX.10-2 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 370 629 (XI.1D-3 ch3 4-OCH2CH3- pitimidin-2-ilo WO-A 92/18,487
Tabela II. 1E
Compostos de fórmula ΠΑ, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHOCH3, n tem o valor de 0, R" representa CH2ON=CRTCR5=NORe, em que RT, R6 e R£ possuem o seguinte significado II N° R' Ru Re Literatura |lI.lE-l ch3 ch3 ch3 pedido DE N°. 44 03 447.4 [lI.ÍE-2 ch3 ch3 ch2ch3 pedido DE N°. 44 03 447.4 | |lI.lE-3 ch3 c6h5 ch3 pedido DE N°. 44 03 447.4 | II.1E-4 ch3 c6h5 ch2ch3 pedido DE N°. 44 03 447.4 | xx.ia-5 ch3 4-C1-C6H* ch3 IpedidoDEN0. 44 21 180.5 | XX.1E-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 pedido DE N”. 44 21 180.5 ||
Tabela Π.2Α
Compostos de fórmula ΠΑ, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CC>2CH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N.°. (Het)arilo eventualmente substituído Literatura B XX.2A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 253 213 | II.2A-2 2,5-(CH3)j-C6H3 EP-A 400 417 | II.2A-3 2,4-{CH3)2-C6H3 EP-A 400 417 | II.2A-4 2,3,5-(CH3)3-C«H2 EP-A 400 417 1 II.2A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 400 ‘417 | ÍlI.2A-6 2-CH3, 4-CICH3] =NOCH3-CeH3 EP-A 386 561 || I.
Tabela ΙΙ.2Β
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -0(0Ο20Η3)=ΝΟΟΗ3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado 1N·0· (Het)arilo eventualmente substituído Literatura C6H5 EP-A 253 213 | || XI. 28-2 6- [2-CN-C6H4-O] -pirímidin-4-ilo EP-A 468 684 [
Tabela II.2C
Compostos de fórmula ΠΑ, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=N0CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH20N=CRaRp, em que R° e Rp possuem o seguinte significado N.° R“ R" Literatura II.2C-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488 II.2C-2 ch3 3-CI-C6H4 EP-A 463 488 U.2C-3 ch3 4-CP3-C«H4 EP-A 463 488 |xi.2C-4 ch3 3-CP3-C6H4 EP-A 463 488 JII.2C-5 ch3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488 JII.2C-6 ch3 4-OCH2CH3- piritnidin-2-ilo · EP-A 472 300 | JII.2C-7 ch3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488 ] i
Tabela II.2D
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=N0CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH20N=CRYCR5=NORE, em que RY, R5 e RE possuem o seguinte significado N.° Rv R° Rfc Literatura II.2D-1 ch3 ch3 ch3 pedido DE N°. 44 03 447.4 IX.2D-2 ch3 ch3 ch2ch3 pedido DE N°. 44 03 447.4 llI.2D-3 ch3 C6Hs ch3 pedido DE N°. 44 03 447.4 II.20-4 ch3 c6h5 ch2ch3 ; pedido DE N°. 44 03 447.4 |II.20-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 i pedido DE N°. 44 21 180.5 I |IX.20-6 ch3 4-Cl-C6H4 ch2ch3 pedido DE N°. 44 21 180.5 |
Tabela II.3A
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N.°. (Het)arilo eventualmente substituído. Literatura II.3A-1 2-CH3-C6H4 EP^A 477 631 II.3A-2 2,S-(CH3)2-C6H3 EP-A 477 631 II.3A-3 2,4-<CH3)2-C6H3 EP-A 477 631 II.3A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 477 631 |lI.3A-5 2-CH3, 4-C [CH3] =NOCH3-C6H3 EP-A S79 124 IX.3A-6 1-[4-01-06¾]-'pirazol-3-ilo pedido DE N°. 43 05 502.8 B II.3A-7 1- [2,4-Cl2-C6H3] -pirazol-3-ilo :pedidoDEN“. 43 05 502.8 | 17
f κ
Tabela II.3B
Compostos de fórmula ΠΑ, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)ariI-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N.°. (Het)arilo eventualmente substituído | Literatura II.3B-1 c6h5 |EP-A 398 692 II.3B-2 6- [2-CN-CsH4-0] -:pirimidin-4-ilo jGB-A 2 253 624
Tabela II.3C
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-etenileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado 8 ^·°· (Het)arilo eventualmente substituído Literatura H RI1.3C-1 l-[2,4-Cl2-C6H3] . 5 -CF3-DÍrazol-4-ilo pedidoDEN°. 44 23 615.8 1
Tabela II.3D
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa CH2ON=CRaRp, em que R“ e Rp possuem o seguinte significado I N.° Ru R^ Literatura | |lI.3D-l ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488 | |lI.3D-2 ch3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488 | II.3D-3 ch3 4-CF3-C6H4 EP-A 585 751 | II.3D-4 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 585 751 II.3D-5 ch3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488 XX.3D-6 ch3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488 II.3D-7 ch3 2-OCH2CH3-piriimdin-2-ilo WO-A 92/13,830
Tabela II.3E
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(CONHCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa CH2ON=CR1rCRs=NORE, em que R7, R5 e R® possuem o seguinte significado N.° R" Re Literatura |lI.3E-l ch3 ch3 CTa 'Ped. depat DE 44 21 182.1 [II.3B-2 ch3 ch3 ch2ch3 Ped. de pat DK 44 21 182.1 |XX*3E-3 gh3 C6Hs cb3 ' Ped. de pat DE 44 21 182.1 XX.3S-4 ch3 c6h5 CH2CH3 Ped. de pat DE 44 21 182.1 IX.3B-5 ch3 4-Cl-CeH4 ch3 Ped. de pat. DE 44 21 182.1 XI.3E-6 cb3 4-01-06¾ CHjCH3 Ped. de pat. DE 44 21 182.1 ΙΙΣ.3Β-7 ch3 4-F-CfH| ch3 Ped. de pat DE 44 21 182.1
Tabela Π.4Α
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado 19
| N.° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura XX.4A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 280 185 II.4A-2 2,5- (CH3) 2-CsH3 EP-A 513 580 1 II.4A-3 2,4-(CH3)a-CeH3 EP-A 513 580 | XI.4A-4 2,3,5-(0¾) a-CeHa EP-A 513 580 II.4A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580 II.4A-6 2-CH3. 4-C [CH3I =NOCH3-C6H3 EP-A 513 580 II.4A-7 1- [4-01-06¾] -:pirazol-3-ilo Ped. depatDE . 44 15 483.6
Tabela Π.4Β
Compostos de fórmula ΠΑ, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N.°. (Het)arilo eventualmente substituído Literatura | |IX.4B-1 c6h5 EP-A 513 580 1
Tabela II.4C
Compostos de fórmula HA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH3, n tem o valor de 0, R" representa CH2ON=CRYCR8=NORE, em que RY, R8 e R6 possuem o seguinte significado N.° RY R° Rs Literatura X2.4C-1 ch3 ch3 ch3 Ped. de paí. DE 44 21 180.5 II.4C-2 ch3 ch3 CB3CK3 Ped. depatDE 44 21 180.5 j II.4C-3 ch3 c6Hs OH3 Ped. depatDE 44 21 180.5 XI.4C-4 ch3 c6h5 CH2CH3 Ped.depatDE 44 21 180.5 XX.4C-5 ch3 4-01-06Η4 CH3 Ped. depatDE 44 21 180.5 XX.4C-6 oh3 4-01-06¾ CH2CH3 Ped.depatDE 44 21 180.5 ]
20
Tabela II.5A
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH2CH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado 1 N.° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura jj |lI.5A-l 2-CH3-C6H<i EP-A 513 580 1 |lI.5A-2 2,5-(CH3)a-C6H3 EP-A 513 580 | XI.5A-3 2,4-{CH3)a-CeH3 EP-A 513 580 II XX.5A-4 2,3,5-(CH3)3-C6Ha EP-A 513 580 | II.5A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580 1 XX.5A-6 2-CH3, 4-C [CH3] =NOCH3-C6H3 EP-A 513 580 |
Tabela Π.5Β
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH2CH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado I N.° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura II 1XI.5B-1 c6h5 EP-A 513 580 1
Tabela II. 5 C
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(C02CH3)=CHCH2CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH2ON=CR1'CR5=NORE, em que RY, Rs e RE possuem o seguinte significado 21
N.° !—í?-r-“- Rfc Literatura | 11.501 CHj ch3 ch3 Ped.dcpatDE 44 21 180.5 11.502 ch3 ch3 ch2ch3 Ped.depatDE 44 21 180.5 | 11.503 ch3 CeHs ch3 Ped.depat.DE 44 21 180.5 | 111.504 ch3 C6H5 CH2CH3 Ped.depatDE 44 21 180.5 | 11.505 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 • Ped.depatDE 44 21 180.5 111.506 ch3 4-CI-C5H4 CH2CH3 Ped.depatDE 44 21 180.5
Tabela Π.6Α
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(COCH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N.° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura I XI.6A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188 | 11.6 A-2 2,5-(CH3)a-Ç6H3 EP-A 498 188 ( II.6A-3 2,4-(CH3)a-CeH3 EP-A 498 188 jj II.6A-4 2,3»5- (CH3) 3-C6H2 EP-A 498 188 | H.6A-5 2-CH3, . 4-C [CH3] =NOCH3-C6H3 EP-A 498 188 f
Tabela II.6B
Compostos de fórmula ΠΑ, nos quais Q significa fenilo, R' representa —C(COCH3)=NOCH3, n Leni υ valur de 0, R" representa (hel)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado 22
N.° (Het)arilo eventualmente substituído Literatura 1 II.6B-1 CgH5 EP-A 49B 188 g II.6B-2 6- [ 2-CN-C6H4 -01 - pirimidin-4-ilo EP-A 498 188 H
Tabela ΙΙ.7Α
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(COCH2CH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado N.° (Het)arilo evéntualmente substituído Literatura II.7A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 498 188 II.7A-2 n 2,5-(CM3)2-C6H3 EP-A 498 188 II.7A-3 2,4-<CH3)2-C«H3 EP-A 498 188 II.7A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188 U II.7A-5 2 -CH3. 4-C [CH31 =NOCH3-C6H3 EP-A 498 188 |
Tabela II.7B
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -C(COCH2CH3)=NOCH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oxi eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado
Γ N·0 (Het)arilo eventualmente substituído Literatura j jj II.7B-1 c6h5 EP-A 498 188 1 11I.7B-2 6-[2-CN-C6H4-O] -piiiinidin-4-ilo EP-A 498 188 Q ι
23
Tabela II.8A
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -N(0CH3)=C02CH3, n tem o valor de 0, R" representa (het)aril-oximetileno eventualmente substituído, em que o grupo (het)arilo eventualmente substituído possui o seguinte significado 1 N·0 (Het)arilo eventualmente substituído Literatura j (ΐΙ.ΘΑ-Ι 2-CH3-C6H4 WO-A 93/15,046 | 1 II.8A-2 2,S-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046 |XI.ΘΑ-3 2,4-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046 |II.8Λ-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 WO-A 93/15,046 JlI.BA-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 WO-A 93/15,046 |II.8A-6 2-CH3 , 4-C [CH3] =NQCH3-C6H3 WO-A 93/15,046 | |lX.8A—7 2-CH3, 4-C [CH3] =NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046 | |lI.8A-8 2-CH3, 4-C [CH2CH3] =NOCH3-C6H3 WO-A 93/15,046 | XX.8A-9 2-CH3, 4-C ÍCH2CH31 =NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046 H.8A-10 1- [4-CI-C6H4] -pirazol-3-ilo Ped. de pat DE 44 23 612.3
Tabela II.8B
Compostos de fórmula IIA, nos quais Q significa fenilo, R' representa -N(OCH3)=CC>2CH3, n tem o valor de 0, R" representa CH20N=CR“RP, em que R“ e R*5 possuem o seguinte significado j N.° R“ ψ------- Literatura 1 ch3 3,5-Cl2-C6H3 WO-A 93/15,046 |
De preferência, na preparação das misturas adicionam-se as substâncias activas I e IIA ou ΠΒ puras, às quais se podem adicionar, de acordo com a necessidade, outras acnídeos ou nemátodas) activas reguladoras do ultânea em conjunto ou m-se por uma excelente togénicos. São em parte :ão para a fitoprotecção, fodem eventualmente ser dos como fungicidas de o de fungos em diversas os, feijão e aboboreiras), nteio, soja, vinha, trigo, .icntes. fungos fito patogénicos: siphe cichoracearum e cha em maçãs, tipos de relva, tipos de Ustilago ja) em maças, tipos de p, Botrytis cinera (bolor Cercospora arachidicola o e cevada, Pyricularia Plasmopara vitícola em tipos de Alternaria em 24 substâncias activas contra parasitas (por exemplo, insectos, ou fungos patogénicos ou também herbicidas ou substância| crescimento ou adubos.
As misturas dos compostos I e IIA ou IIB ou a utilização si separadamente dos compostos I e IIA ou I e IIB caracterizJ acção contra um amplo espectro, em especial, de fungos fitopS eficazes a nível sistémico (por conseguinte podem, na aplicaj ser absorvidos pela planta tratada, sem perda de eficácia e transportados na planta) e podem, assim, também ser utiliz^ folha ou de solo. Têm especial significado para o combate de um grande num© plantas de cultura, como algodão, legumes (por exemplo, pepii cevada, erva, aveia, café, milho, plantas de fruto, arroz, ce plantas decorativas, cana do açúcar e um grande número de ser São especialmente apropriadas para o combate dos seguinte: Erysiphe graminis (míldio verdadeiro) em cereais, Ery Sphaerotheca fiiliginea em aboboreira, Podosphaera leucotA Puccinia em cereais, tipos de Rhizoctonia em algodão, arroz em cereais e cana do açúcar, Venturia inaequalis (esca Helminthosporium em cereais, Septoria nodorum em trig cinzento) em morangos, legumes, plantas decorativas e vinha, em amendoins, Pseudocercosporella herpotrichoides em tri| oryzae em arroz, Phytophthora infestans em batata e tomate, vinha, tipos de Pseudoperonospora em lúpulo e pepinos, legumes e ff ula, bem como tipos de Fusarium e Verticillium.
Além disso, são aplicáveis na protecção de materiais (poi madeira), por exemplo contra Paecilomyces variotii. exemplo, protecção da 25
\...OsT -t \
Os compostos I e IIA ou I e IIB podem ser aplicados simultaneamente e, na realidade, em conjunto ou separadamente ou um a seguir ao outro, em que a sequência, no caso da aplicação em separado, não exerce qualquer efeito sobre o sucesso do combate.
Os compostos I e IIA são, geralmente, utilizados numa relação em peso de 10 : 1 a 1 : 20, preferencialmente, 5 :1 a 1: 3, em especial 3 : 1 a 1 : 1 (I:IIA).
Os compostos I e IIB são, geralmente, utilizados numa relação em peso de 10 : 1 a 1 : 20, preferencialmente, 5 :1 a 1 : 3, em especial 3 :1 a 1 : 1 (I:IIB).
As quantidades utilizadas das misturas de acordo com a invenção situam-se, consoante o tipo do efeito desejado, em 0,015 a 10 kg/ha, preferencialmente, 0,1 a 7 kg/ha, em especial 0,2 a 3 kg/ha.
Neste caso, para os compostos I, as quantidades utilizadas situam-se em 0,005 a 3 kg/ha, preferencialmente 0,02 a 2 kg/ha, em especial 0,05 a 1 kg/ha.
Para os compostos IIA, as quantidades utilizadas situam-se, em geral, em 0,005 a 5 kg/ha, preferencialmente 0,01 a 2 kg/ha, em especial 0,01 a 1 kg/ha.
As quantidades utilizadas para os compostos IIB situam-se, em geral, em 0,005 a 5 kg/ha, preferencialmente 0,01 a 2 kg/ha, em especial 0,01 a 1 kg/ha.
No caso do tratamento de sementes são, geralmente, utilizadas quantidades de aplicação de mistura de 0,001 a 0,1 g/kg de semente, preferencialmente 0,002 a 0,05 g/kg de semente, em especial 0,005 a 0,5 g/kg de semente.
Desde que se trate do combate a fungos fitopatogénicos, a aplicação conjunta ou separada dos compostos I e IIA ou I e IIB ou da mistura dos compostos I e IIA ou I e IIB ocorre por pulverização ou polvilhação das sementes, das plantas ou dos solos, antes ou após a sementeira das plantas ou antes ou após germinação das plantas. 26
/
As misturas fungicidas sinérgicas de acordo com a invenção ou os compostos I e ΠΑ ou I e IIB podem, por exemplo, ser preparados na forma de soluções, pós e suspensões directamente pulverizáveis, ou na forma de suspensões aquosas, oleosas ou outras com elevada percentagem de água, dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, agentes para polvilhar, agentes para disseminar ou granulados e ser aplicados por pulverização, nebulização, polvilhação, disseminação ou rega. A forma de aplicação depende do objectivo de utilização; em todo o caso, deve garantir uma distribuição o mais fina e homogénea possível da mistura de acordo com a invenção.
As formulações são preparadas de forma em si conhecida, por exemplo, por adição de solventes e/ou substâncias veiculares. As formulações são, geralmente, misturados aditivos inertes, como agentes emulsionantes ou dispersantes.
Como substâncias tensioactivas interessam os sais alcalinos, alcalino terrosos e de amónio de ácidos sulfónicos aromáticos, por exemplo ácido ligninossulfónico, fenolsulfónico, naftalenossulfónico e dibutilnaftalenossulfónico, bem como de ácidos gordos, alquilsulfonatos e alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, éter laurílico-sulfatos e álcool gordo-sulfatos, assim como sais de hexa-, hepta- e ocatdecanol sulfatados ou éteres de álcool gordo-glicólico, produtos da condensação de naftaleno sulfonado e seus derivados com formaldeído, produtos da condensação do naftaleno ou dos ácidos naftalenossulfónicos com fenol e formaldeído, éteres polioxietilenoctilfenólicos, iso-octil-, octil- ou nonilfenol etoxilado, alquilfenol ou éter tributilfenilpoliglicólico, álcoois de polieteralquilarilo, álcool isotridecílico, condensados de álcool gordo-óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, éteres polioxietilenoalquílicos ou polioxipropileno, éteracetato de álcool laurílico poliglicólico, éster de sorbite, lixívias de ligninossulfito ou metilcelulose. Pós, agentes para polvilhar e disseminar podem ser obtidos por mistura ou moagem conjunta dos compostos I e IIA ou I e IIB ou das misturas de compostos I e IIA ou I e IIB com uma substância veicular sólida. 27
I
/
Os granulados (por exemplo, granulados de envolvimento, impregnação ou homogéneos) são, normalmente, preparados por ligação da substância activa ou das substâncias activas a uma substância veicular sólida.
Como substâncias de carga ou substâncias veiculares sólidas servem, por exemplo, terras minerais, como gel de sílica, ácidos silícicos, geles silícicos, silicatos, talco, caulino, calcário, cal, greda, argila esmética, loesse, barro, dolomite, terra de diatomáceas, sulfato de cálcio e magnésio, óxido de magnésio, substâncias sintéticas moídas, assim como adubos, como sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias e produtos vegetais, como farinha de cereais, de casca de árvore, serradura e farinha de casca de noz, pó de celulose e outras substâncias veiculares sólidas.
As formulações contêm, em geral, 0,1 a 95% em peso, de preferência, 0,5 a 90% em peso de um composto IA ou IB, IIA ou IIB ou da mistura dos compostos I e ΠΑ ou I e IIB.
Neste caso, as substâncias activas são utilizadas numa pureza de 90% a 100%, preferencialmente de 95% a 100% ( segundo o espectro de ^-RMN ou de HPLC).
Os compostos I, IIA e IIB ou as misturas ou as correspondentes formulações são aplicadas, na medida em que se tratam os fungos patogénicos, o seu meio ambiente ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a proteger de um ataque fúngico, com uma quantidade eficaz em termos fungicidas da mistura ou dos compostos I e IIA ou I e IIB, no caso da aplicação separada. O tratamento pode ocorrer antes ou após o ataque pelos fungos patogénicos. A acção sinérgica das misturas de acordo com a invenção pôde ser demonstrada através dos seguintes ensaios:
Exemplos de aplicação
Os ensaios foram realizados com os seguintes compostos, aos quais, para uma fnelhor visão geral, foram atribuídas as designações (A), (B), (C) e (D):
Cl Cl
CO C (CH3) 2 CH2C1 (A)
Verblndung 1.2.5 endo : exo =1:1
Cl Cl
HaCO-C^1*—0^ II 0
Verbindung II.2A-1
(E)
Verbindung II.1B-2 29 i
Η Ο Verbinduag ΙΙ.3Ε-3 95% dos com a ligação dupla designada com encontravam-se na configuração E.
Exemplo de aplicação 1
Eficácia contra Botrytis cinerea
Plantas de pimento nascidas de semente do tipo "Neusiedler Ideal Elite" foram, depois de se terem desenvolvido bem 4 a 5 folhas, pulverizadas até pingarem com suspensões aquosas, que continham 80% de substância activa e 20% de agente emulsionante na substância seca. Após secagem da camada pulverizada, as plantas forma pulverizadas com uma suspensão de conídeos do fungo Botrytis cinerea e colocadas numa câmara a 22 a 24°C com elevada humidade do ar. Após 5 dias, a doença nas plantas controlo não tratadas tinha-se desenvolvido de tal maneira que, as necroses da folha resultantes cobriam a maior parte das folhas.
Os valores para a percentagem de superfície de folha atacada, avaliados visualmente, foram convertidos em eficácia como % dos controlos não tratados. Eficácia 0 corresponde ao mesmo ataque que nos controlos não tratados, eficácia 100 corresponde a 0% de ataque. As eficácias esperadas para as combinações de substância activa foram determinadas segundo a fórmula de Colby (S.R. Colby "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, páginas 20 a 22 (1967)) e comparadas com as eficácias observadas.
Controlos não tratados: 100% de ataque 30
Tabela 1.1: Eficácia das substâncias activas individuais
Substância activa Concentração de substância activa no Eficácia [% de controlos caldo de pulverização [ppm] não tratados] (A) 100 84 25 40 (B) 100 80 25 65 (C) 100 70 25 35 (D) 25 0 (E) 25 0 (F) 25 0
Tabela 1.2: Eficácia da mistura
Mistura de substâncias activas Eficácia observada Eficácia esperada 100 ppm (A) + 25 ppm (D); relação da mistura 4 : 1 100 84 25 ppm (A) + 25 ppm (D); relação da mistura 1 : 1 92 40 100 ppm (A) + 25 ppm (E); relação da mistura 4 : 1 99 84 25 ppm (A) + 25 ppm (E); relação da mistura 1 : 1 83 40 100 ppm (A) + 25 ppm (F); relação da mistura 4:1 98 84 25 ppm (A) + 25 ppm (F); relação da mistura 1 : 1 99 40 100 ppm (B) + 25 ppm (D); relação da mistura 4 :1 99 80 25 ppm (B) + 25 ppm (D); relação da mistura 1 : 1 99 65 100 ppm (B) + 25 ppm (E); relação da mistura 4 :1 99 80 25 ppm (B) + 25 ppm (E); relação da mistura 1:1 99 65 100 ppm (B) + 25 ppm (F); relação da mistura 4 : 1 100 80 25 ppm (B) + 25 ppm (F); relação da mistura 1 :1 99 65 100 ppm (C) + 25 ppm (D); relação da mistura 4 :1 99 70 25 ppm (C) + 25 ppm (D); relação da mistura 1 : 1 75 35 31
Mistura de substâncias activas Eficácia observada Eficácia esperada 100 ppm (C) + 25 ppm (E); relação da mistura 4 : 1 99 70 25 ppm (C) + 25 ppm (E); relação da mistura 1 :1 65 35 100 ppm (C) + 25 ppm (F); relação da mistura 4 : 1 98 70 25 ppm (C) + 25 ppm (F); relação da mistura 1 : 1 97 35
Resultado do ensaio: A eficácia observada é em todas as relações de mistura maior que a pré-calculada segundo a fórmula de Colby.
Exemplo de aplicação 2
Eficácia contra Botrytis cinerea em vagens de pimento
Rodelas de vagens de pimento verde foram pulverizadas até pingarem com uma preparação de substância activa, a qual continha 80% de substância activa e 20% de agente emulsionante na substância seca. 2 Horas após a secagem da camada pulverizada, as rodelas do fruto foram inoculadas com uma suspensão de esporos de Botrytis cinerea, a qual continha 1,7 x 106 esporos por ml de uma solução de biomalte a 2%. As rodelas de fruto inoculadas foram, subsequentemente, colocadas numa câmara húmida a 18°C durante 4 dias. Em seguida, teve lugar a avaliação visual do desenvolvimento de Botrytis nas rodelas de fruto atacadas.
Os valores para a percentagem de superfície de folha atacada, avaliados visualmente, foram convertidos em eficácia como % dos controlos não tratados. Eficácia 0 corresponde ao mesmo ataque que nos controlos não tratados, eficácia 100 corresponde a 0% de ataque. As eficácias esperadas para as combinações de substância activa foram determinadas segundo a fórmula de Colby (S.R. Colby "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, páginas 20 a 22 (1967)) e comparadas com as eficácias observadas.
Controlos não tratados: 100% de ataque
32
Tabela 2.1: Eficácia das substâncias activas individuais
Substância Concentração de substância activa Eficácia [% de controlos não activa no caldo de pulverização [ppm] tratados] (A) 100 20 (B) 100 25 25 10 (C) 100 25 25 30 (D) 25 77 (F) 25 10
Tabela 2.2: Eficácia da mistura
Mistura de substâncias activas Eficácia observada Eficácia esperada 100 ppm (A) + 25 ppm (F); relação da mistura 4 : 1 77 48 25 ppm (B) + 25 ppm (D); relação da mistura 1 : 1 90 79 100 ppm (B) + 25 ppm (F); relação da mistura 4 :1 80 51 25 ppm (B) + 25 ppm (F); relação da mistura 1 : 1 75 42 100 ppm (C) + 25 ppm (F); relação da mistura 4 :1 97 51 25 ppm (C) + 25 ppm (F); relação da mistura 1 : 1 89 55
Resultado do ensaio: A eficácia observada é, em todas as relações de mistura, superior à pré-calculada através da fórmula de Colby.
Lisboa, , g N()Vi m] /u>
Dra. Maria Siivina Ferreira Agente Ofrcbi e; PrvVbde Wwtrbi R.Castilho.£0-:·' - tJ-í63Li600A Telsfs.213 851339 - 213815050
Claims (7)
1 1
I
REIVINDICA ÇÕES 1. Mistura fungicida contendo a) um derivado de p-hidroxianilina de fórmula I R3 r2 na qual os radicais possuem o seguinte significado: R1 hidrogénido, Ci-Cg-alquilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um ou dois dos seguintes grupos: Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi, Ci-C4-alquiltio, C3-C7-cicloalquilo, C5-C7-cicloalcenilo, em que os grupos cíclicos podem, por sua vez, possuir um a três átomos de halogéneo, grupos Ci-Cj-alquilo e/ou grupos C1-C3-alcoxi e arilo, o qual pode estar total ou parcialmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes substituintes: nitro, ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e C1-C4-alquiltio; C3-C6-cicloalquilo ou C3-C6-cicloalcenilo, em que estes radicais podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um a cinco dos seguintes grupos: Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e arilo, 0 qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes substituintes; nitro, dano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, C1-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio; C6-C 15-bidcloalquilo ou C7-Ci5-bicicloalcenilo, em que estes radicais podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um a cinco dos seguintes grupos: Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e arilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes substituintes: nitro, 2 i ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, C1-C4-halogenalcoxi e C]-C4-alquiltio;
e R3, independentemente um do outro, halogéneo, Ci-C4-alquilo, C1-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi ou Ci-C4-halogenalcoxi; H ou R4-(CO)-, em que R4 Ci-Ce-alquilo ou C2-C6-alcenilo, em que estes grupos podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um dos seguintes radicais: Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi, Ci-C4-alquiltio, C3-C7-cicloalquilo, C5-C7-cicloalcenilo ou arilo, em que os radicais aromáticos podem, por sua vez, possuir um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, C1-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio; C3-C7-cicloalquilo ou Cs-C7-cicloalcenilo, em que estes grupos podem possuir um a três dos seguintes radicais: halogéneo, Ci-C4-alquilo, Cj-C4-halogenalquilo e Ci-C4-alcoxi; arilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, Ci-C4-alquilo, C1-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio; OR5 ou NR6R7, em que R5 significa Cj-Cô-alquilo ou C2-C6-alcenilo, em que estes grupos podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um dos seguintes radicais: Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi, C1-C4-alquiltio, C3-C7-cicloalquilo, C5*C7-cicloalcenilo ou arilo, em que os radicais aromáticos podem, por sua vez, possuir um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, halogéneo, Ci-C4-alquilo, C1-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, C1-C4-halogenalcoxi e C1-C4-alquilliu, # 3
significa C3-C7-cicloalquilo ou Cs-Cy-cicloalcenilo, em que estes grupos podem possuir um a três dos seguintes radicais: halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo e Ci-C4-alcoxi; arilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, CrC4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio;
Ci-Cg-alquilo ou Q-Cô-alcendo, em que estes grupos podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou possuir um dos seguintes radicais: Ci-C4-alquiltio, C3-C7-cicloalquilo, C5-C7-cicloalcenilo ou arilo, em que os radicais aromáticos podem, por sua vez, possuir um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano, halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio; significa C3-C7-cicloalquilo ou Cj-C7-cicloalcenilo, em que estes grupos podem possuir um a três dos seguintes radicais: halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo e Ci-C4-alcoxi; arilo, o qual pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou possuir um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halogenalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi e Ci-C4-alquiltio; e R7 hidrogénio ou Ci-Cô-alquilo, e b) uma substância acliva de fórmula IIA ou IIB
IIA IIB t 9 4
ί i nas quais ^ representa uma ligação dupla ou simples e o índice e1' os substituintes possuem o seguinte significado: R' -C[C02CH3]=CH0CH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[C02CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(CH2CH3)-C02CH3; -C[C02CH3]=NOCH3, -C[C02CH3]=CHCH3, -C[COCH3]=NOCH3, -N(0CH3)-C02CH3, -N(CH3)-C02CH3,
um radical C-orgânico, o qual está directamente ligado ou está ligado através de um grupo oxi, mercapto, amino ou alquilamino; em conjunto com um grupo X e o anel Q ou T, ao qual se encontram ligados, um sistema bicíclico eventualmente substituído, parcial ou totalmente insaturado, o qual, para além dos átomos de carbono do anel pode possuir heteroátomos do grupo do oxigénio, enxofre e azoto; Rx -0C[C02CH3]=CH0CH3, -0C[C02CH3]=CHCH2CH3, -SC[C02CH3]=CHCH3, -N(CH3)C[C02CH3]=CH0CH3, -CH2C[C02CH3]=CHOCH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3; -0C[C02CH3]=CHCH3, -SC[C02CH3]=CH0CH3, -SC[C02CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[C02CH3]=N0CH3, -CH2C[C02CH3]=N0CH3, Ry oxigénio, enxofre, =CH- ou =N-; η 0,1,2 ou 3, em que os radicais X podem ser diferente, quando η > 1; X ciano, nitro, halogénco, Ci-C^olquilo, Ci-C4-halogenalquilo, C1-C4· alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi, CrC4-alquiltio; para o caso de n > 1, um grupo C3-Cs-alquileno, C3-Cs-alcenileno, oxi-C2-C4-alquileno, oxi-Ci-C3-alquilenoxi, oxi-C2-C4-alcenileno, oxi-C.2-C.4-
5 alcenilenoxi ou butadiendi-ilo ligado a dois átomos de C vizinhos do anel fenilo, em que estas cadeias podem, por sua vez, possuir um a três dos seguintes radicais: halogéneo, C]-C4-alquilo, C]-C4-halogenalquilo, C]-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenalcoxi ou Ci-C4-alquiltio; Y =C- ou -N-; Q fenilo, pirrolilo, tienilo, furilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, piridinilo, 2-piridinilo, pirimidinilo e triazinilo; T fenilo, oxazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo e triazinilo, excepto misturas nas quais na fórmula I R1 = 1-metil-ciclo-hexilo, R2 e R1 = cloro e Z = hidrogénio e na fórmula IIA R' = -C[CONHCH3]=NOCH3, R" = fenoxi ou 2,5-dimetilfenoximetilo, n = zero e Q = fenilo, numa quantidade sinergicamente eficaz.
2. Mistura de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de, nos compostos de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, Z representar hidrogénio. 1 Mistura de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo facto de, no caso do composto I de acordo com a reivindicação 1, se tratar de um composto da seguinte tabela: t 6
R3 R2 HO--HH-CO- Rl R3 Ra R* Cl Cl C(CH3)2-CH2C1 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH3 Cl Cl C (CH3) 2 * CH2CH2CH3 Cl Cl c (CH3) 2-ch2—C1 Cl Cl 2-CH3- [2.2.11 -heptan-2-.iio Cl Cl 2-CH3- [2.2.1] -hepten-2-ilo Cl Cl 1 - CH3 - ciclo-hexilo
4. Misturas de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizadas pelo facto de, no caso do composto ΠΑ de acordo com a reivindicação 1, em que Q representa fenilo e n é zero, se tratar de um composto da seguinte tabela: R' R'' -C(COaCH3)=CHOCH3 2-CH3-C6H4-tXa2 -C (CO2CH3) =CHOCH3 2*5 - (CH3)2-CgH3-OCH2 - c (C02CH3) =choch3 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-.pirimidin-4-ilo -C (CO2CH3) =choch3 CSHs-0 -C {C02CH3) =CHOCH3 6- [2-CN-C6Rí-0] vpiiiniidin-4-ilo -C(C02CH3)=CH0CH3 . 3-CF3-C6H4-C (CH3)=N-OCH2 -C<C02CH3)=CH0CH3 CH30-H=C (4-Cl-CsH*)-c (ch3) =n-och2 -C {CO2CH3) =noch3 2-CH3-C6H4-OCH2 -C{C02CH3)=N0CH3 2.5-(CH3)2-C6Hs_OCH2 -c{co2ch3>=noch3 3-CF3-C6H4-C (ch3) =n-och2 - C (CONHCH3) =noch3 2-CH3-C6H4-OCH2 - C (COHHCH3 ) =noch3 2,5-{CE3)2-C6H3-OCH2 - C (CONHCH3) =noch3 1- (4-CI-C6H4) - pirazol-3-iIo-OCH2 - c (CONHCH3) =NOCH3 3-CF3-C6Ha - C (CH3) =N-0CH2 -C(CONHCH3)=NOCH3 CH30-K=C<4-C1-C6H4> -C(CH3)=N-OCH2 -N(OCH3) -co2ch3 2-CH3-C6Hi-OCHa -N(OCH3) -CO2CH3 2.5-{CH3)2-C6H4-OCH2 -N(OCH3) -CO2CH3 1- (4-CI-C6H4) -pirazol-3-iIo-QCH2 -N(OCH3> -CO2CH3 3,5-012-0^3-0(^3)=^0^2 7
5. 6. Mistura fungicida de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pAo facto de a proporção em peso do composto I para o composto IIA ou IIB ser de 20:1 a 0,05:1. Processo para o combate a fungos patogénicos, caracterizado pelo facto de se tratar com um composto de fórmula I de acordo com a reivindicação 1 e um composto de fórmula ΠΑ ou IIB de acordo com a reivindicação 1, os fungos patogénicos, o seu meio ambiente ou as plantas, sementes, solos, superfícies, materiais ou espaços a manter livre deles.
7. Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo facto de se aplicar o composto I de acordo com a reivindicação 1 e o composto IIA ou IIB de acordo com a reivindicação 1, simultaneamente e, na realidade, em conjunto ou separadamente, ou um a seguir ao outro.
8. Processo de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizado pelo facto de se aplicar um composto I de acordo com a reivindicação 1, numa quantidade de 0,05 a 1 kg/ha.
9. Processo de acordo com as reivindicações 6 a 8, caracterizado pelo facto de se aplicar o composto IIA ou IIB de acordo com a reivindicação 1, numa quantidade de 0,01 a 1 kg/ha.
10. Utilização do composto I de acordo com as reivindicações 1 a 3, para a preparação de uma mistura sinérgica eficaz em termos fungicidas de acordo com as reivindicações 1 a 4. Lisboa,
; Dra. Maria Silvína Porreira Agente Oficio! d; Γ-: ' Vle industrial R. Castilho. 50 - 5: - J - K3 LISBOA Telefs.215651553 - 215615050
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