CN116897315A - 液晶显示元件用密封剂和液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供可见光固化性优异、且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的液晶显示元件。本发明为一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂、光聚合引发剂和敏化剂，上述光聚合引发剂包含樟脑醌，在对将上述敏化剂溶解于乙腈以使得浓度为20mg/L而成的溶液测定吸光光谱，并将此时的波长300nm以上且550nm以下的范围内的吸光度的最大值设为1时，波长400nm处的吸光度为0.1以上。
Description
技术领域
本发明涉及可见光固化性优异、且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明涉及使用该液晶显示元件用密封剂而成的液晶显示元件。
背景技术
近年来，作为液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，从缩短生产节拍时间、使用液晶量的最佳化之类的观点出发，使用了专利文献1、专利文献2中公开那样的使用了光热并用固化型的密封剂的被称为滴下工艺的液晶滴下方式。
在滴下工艺中，首先，通过分配方式在2片带电极的透明基板中的一者上形成框状的密封图案。接下来，在密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴下到透明基板的框内整面，立即贴合另一个透明基板，对密封部照射紫外线等光来进行预固化。然后，在液晶退火时进行加热而进行正式固化，制作液晶显示元件。如果在减压下进行基板的贴合，则能够以极高的效率制造液晶显示元件，目前该滴下工艺成为液晶显示元件的制造方法的主流。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-133794号公报
专利文献2：国际公开第02/092718号
发明内容
发明要解决的课题
在移动电话、便携游戏机等各种带液晶面板的移动设备普及的现代，装置的小型化是最需要的课题。作为装置的小型化的方法，可举出液晶显示部的窄边框化，例如，进行了将密封部的位置配置在黑矩阵下的涉及(以下，也称为窄边框设计)。
然而，在窄边框设计中，由于密封剂配置于黑矩阵的正下方，所以如果进行滴下工艺，则存在如下问题：在使密封剂光固化时所照射的光被遮挡，光无法到达密封剂的内部，固化变得不充分。如果像这样密封剂的固化变得不充分，则未固化的密封剂成分溶出至液晶中而产生液晶污染的问题。
另外，通常，作为使密封剂光固化的方法而进行紫外线的照射，但特别是在液晶滴下工艺中，由于在滴下液晶后使密封剂固化，所以存在因照射紫外线而导致液晶劣化的问题。因此，为了防止由紫外线导致的液晶的劣化，进行了如下操作：配合肟酯系光聚合引发剂等对长波长的光的反应性优异的光聚合引发剂，通过隔着截止滤波器等的光照射而使密封剂固化。然而，在使用肟酯系光聚合引发剂等光聚合引发剂的情况下，存在容易产生液晶污染的问题。
本发明的目的在于提供可见光固化性优异、且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的液晶显示元件。
用于解决课题的手段
本公开1为一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂、光聚合引发剂和敏化剂，上述光聚合引发剂包含樟脑醌，在对将上述敏化剂溶解于乙腈以使得浓度为20mg/L而成的溶液测定吸光光谱，并将此时的波长300nm以上且550nm以下的范围内的吸光度的最大值设为1时，波长400nm处的吸光度为0.1以上。
本公开2涉及本公开1的液晶显示元件用密封剂，其中，上述敏化剂具有选自香豆素骨架、吖啶骨架和噻吨酮骨架中的至少1种结构。
本公开3涉及本公开2的液晶显示元件用密封剂，其中，上述敏化剂为选自3-苯甲酰基-7-二乙基氨基香豆素、3,3-羰基双(7-二乙基氨基香豆素)、吖啶-3,6-二胺和2,4-二乙基噻吨-9-酮、9,10-菲醌中的至少1种。
本公开4涉及本公开1、2或3的液晶显示元件用密封剂，其中，相对于上述樟脑醌100重量份，上述敏化剂的含有比例为0.1重量份以上且200重量份以下。
本公开5为一种液晶显示元件，其具有本公开1、2、3或4的液晶显示元件用密封剂的固化物。
以下，对本发明进行详述。
本发明人认为，在使用肟酯系光聚合引发剂等光聚合引发剂的情况下产生液晶污染的原因在于：由于这些光聚合引发剂为裂解型的光聚合引发剂，因此在光照射后产生残渣。因此，本发明人进行了深入研究，结果发现，通过将夺氢型的光聚合引发剂中的樟脑醌与特定的敏化剂组合使用，从而能够得到可见光固化性优异、且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂，进而完成了本发明。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有光聚合引发剂。
上述光聚合引发剂包含上述樟脑醌。通过将作为上述光聚合引发剂的上述樟脑醌与后述的敏化剂组合使用，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的可见光固化性优异，且低液晶污染性优异。
相对于固化性树脂100重量份，上述樟脑醌的含量的优选的下限为0.3重量份，优选的上限为3.0重量份。通过使上述樟脑醌的含量为0.3重量份以上，从而所得到的液晶显示元件用密封剂的可见光固化性变得更优异。通过使上述樟脑醌的含量为3.0重量份以下，从而所得到的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性变得更优异。上述樟脑醌的含量的更优选的下限为0.7重量份，更优选的上限为2.3重量份，进一步优选的下限为1.1重量份，进一步优选的上限为1.8重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有敏化剂。
关于上述敏化剂，在对将敏化剂溶解于乙腈以使得浓度为20mg/L而成的溶液测定吸光光谱，并将此时的波长300nm以上且550nm以下的范围内的吸光度的最大值设为1时，波长400nm处的吸光度为0.1以上。以下，将如下的敏化剂也称为“本发明的敏化剂”：在对将敏化剂溶解于乙腈以使得浓度为20mg/L而成的溶液测定吸光光谱，并将此时的波长300nm以上且550nm以下的范围内的吸光度的最大值设为1时，波长400nm处的吸光度为0.1以上的敏化剂。通过将本发明的敏化剂与上述樟脑醌组合使用，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的可见光固化性优异、且低液晶污染性优异。
关于本发明的敏化剂，在对将敏化剂溶解于乙腈以使得浓度为20mg/L而成的溶液测定吸光光谱，并将此时的波长300nm以上且550nm以下的范围内的吸光度的最大值设为1时，波长400nm处的吸光度为0.1以上。通过使本发明的敏化剂的上述波长400nm处的吸光度为0.1以上，本发明的液晶显示元件用密封剂的可见光固化性优异，其结果是，抑制因未固化的固化性树脂的残留而导致的液晶污染的效果也变得优异。本发明的敏化剂的上述波长400nm处的吸光度优选为0.3以上，更优选为0.5以上。
上述吸光度可以使用分光光度计在光路长度1cm的条件下进行测定。作为上述分光光度计，例如可举出U-3900(Hitachi High-Tech Science公司制)等。
关于本发明的敏化剂，在对将敏化剂溶解于乙腈以使得浓度为20mg/L而成的溶液测定吸光光谱，并将此时的波长300nm以上且550nm以下的范围内的吸光度的最大值设为1时，波长450nm处的吸光度优选为0.07以上。通过使本发明的敏化剂的上述波长450nm处的吸光度为0.07以上，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的可见光固化性变得更优异，其结果是，抑制因未固化的固化性树脂的残留而导致的液晶污染的效果也变得更优异。本发明的敏化剂的上述波长450nm处的吸光度更优选为0.2以上，进一步优选为0.3以上。
作为本发明的敏化剂，例如可举出3-苯甲酰基-7-二乙基氨基香豆素、3,3-羰基双(7-二乙基氨基香豆素)、吖啶-3,6-二胺、2,4-二乙基噻吨-9-酮、9,10-菲醌等。本发明的敏化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
其中，本发明的敏化剂优选具有选自香豆素骨架、吖啶骨架和噻吨酮骨架中的至少1种结构，更优选为选自3-苯甲酰基-7-二乙基氨基香豆素、3,3-羰基双(7-二乙基氨基香豆素)、吖啶-3,6-二胺和2,4-二乙基噻吨-9-酮、9,10-菲醌中的至少1种。
相对于上述樟脑醌100重量份，本发明的敏化剂的含有比例的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为200重量份。通过使本发明的敏化剂的含有比例为该范围，从而所得到的液晶显示元件用密封剂的可见光固化性和低液晶污染性变得更优异。本发明的敏化剂的含有比例的更优选的下限为1重量份，更优选的上限为50重量份，进一步优选的上限为10重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂优选含有(甲基)丙烯酸系化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸系化合物，例如可举出(甲基)丙烯酸酯化合物、环氧(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选环氧(甲基)丙烯酸酯。另外，从反应性的观点出发，上述(甲基)丙烯酸系化合物优选在1分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述“(甲基)丙烯酸系化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。另外，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。此外，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”表示使环氧化合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得到的化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的单官能的化合物，例如可举出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、琥珀酸-2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、六氢邻苯二甲酸-2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基2-羟基丙基邻苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的2官能的化合物，例如可举出：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的3官能以上的化合物，例如可举出：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出：通过使环氧化合物与(甲基)丙烯酸按照常规方法在碱性催化剂的存在下反应而得到的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物，例如可举出：双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、2,2’-二烯丙基双酚A型环氧化合物、氢化双酚型环氧化合物、环氧丙烷加成双酚A型环氧化合物、间苯二酚型环氧化合物、联苯型环氧化合物、硫醚型环氧化合物、二苯基醚型环氧化合物、二环戊二烯型环氧化合物、萘型环氧化合物、苯酚酚醛型环氧化合物、邻甲酚酚醛型环氧化合物、二环戊二烯酚醛型环氧化合物、联苯酚醛型环氧化合物、萘苯酚酚醛型(日文：ナフタレンフェノールノボラック型)环氧化合物、缩水甘油胺型环氧化合物、烷基多元醇型环氧化合物、橡胶改性型环氧化合物、缩水甘油酯化合物等。
作为上述双酚A型环氧化合物中的市售品，例如可举出jER828EL、jER1004(均为三菱化学公司制)、EPICLON EXA-850CRP(DIC公司制)等。
作为上述双酚F型环氧化合物中的市售品，例如可举出jER806、jER4004(均为三菱化学公司制)等。
作为上述双酚S型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON EXA1514(DIC公司制)等。
作为上述2,2’-二烯丙基双酚A型环氧化合物中的市售品，例如可举出RE-810NM(日本化药公司制)等。
作为上述氢化双酚型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON EXA7015(DIC公司制)等。
作为上述环氧丙烷加成双酚A型环氧化合物中的市售品，例如可举出EP-4000S(ADEKA公司制)等。
作为上述间苯二酚型环氧化合物中的市售品，例如可举出EX-201(NagaseChemteX公司制)等。
作为上述联苯型环氧化合物中的市售品，例如可举出jER YX-4000H(三菱化学公司制)等。
作为上述硫醚型环氧化合物中的市售品，例如可举出YSLV-50TE(NIPPON STEELChemical&Material公司制)等。
作为上述二苯基醚型环氧化合物中的市售品，例如可举出YSLV-80DE(NIPPONSTEEL Chemical&Material公司制)等。
作为上述二环戊二烯型环氧化合物中的市售品，例如可举出EP-4088S(ADEKA公司制)等。
作为上述萘型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON HP4032、EPICLONEXA-4700(均为DIC公司制)等。
作为上述苯苯酚酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON N-770(DIC公司制)等。
作为上述邻甲酚酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司制)等。
作为上述二环戊二烯酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON HP7200(DIC公司制)等。
作为上述联苯酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出NC-3000P(日本化药公司制)等。
作为上述萘酚酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出ESN-165S(NIPPONSTEEL Chemical&Material公司制)等。
作为上述缩水甘油胺型环氧化合物中的市售品，例如可举出jER630(三菱化学公司制)、EPICLON 430(DIC公司制)、TETRAD-X(三菱瓦斯化学公司制)等。
作为上述烷基多元醇型环氧化合物中的市售品，例如可举出ZX-1542(NIPPONSTEEL Chemical&Material公司制)、EPICLON 726(DIC公司制)、EPOLIGHT 80MFA(共荣社化学公司制)、Denacol EX-611(Nagase ChemteX公司制)等。
作为上述橡胶改性型环氧化合物中的市售品，例如可举出YR-450、YR-207(均为NIPPON STEEL Chemical&Material公司制)、Epolead PB(Daicel公司制)等。
作为上述缩水甘油酯化合物中的市售品，例如可举出Denacol EX-147(NagaseChemteX公司制)等。
作为上述环氧化合物中的其他市售品，例如可举出YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均为NIPPON STEEL Chemical&Material公司制)、XAC4151(旭化成公司制)、jER1031、jER1032(均为三菱化学公司制)、EXA-7120(DIC公司制)、TEPIC(日产化学公司制)等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯中的市售品，例如可举出：DAICEL-ALLNEX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、新中村化学工业公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、共荣社化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、Nagase ChemteX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述DAICEL-ALLNEX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出：EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等。
作为上述新中村化学工业公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等。
作为上述共荣社化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出：Epoxy EsterM-600A、Epoxy Ester 40EM、Epoxy Ester 70PA、Epoxy Ester 200PA、Epoxy Ester 80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、Epoxy Ester 1600A、Epoxy Ester 3000M、EpoxyEster3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester 400EA等。
作为上述Nagase ChemteX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出DenacolAcrylate DA-141、Denacol Acrylate DA-314、Denacol Acrylate DA-911等。
上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯例如可以通过使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物在催化剂量的锡系化合物存在下与多官能异氰酸酯化合物反应而得到。
作为上述多官能异氰酸酯化合物，例如可举出：异佛尔酮二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚合MDI、1,5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、二甲基联苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、三(异氰酸酯苯基)硫代磷酸酯(日文：トリス(イソシアネートフェニル)チオフォスフェート)、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯等。
另外，作为上述多官能异氰酸酯化合物，也可以使用：通过多元醇与过量的多官能异氰酸酯化合物的反应而得到的链延长了的多官能异氰酸酯化合物。
作为上述多元醇，例如可举出乙二醇、丙二醇、甘油、山梨糖醇、三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇等。
作为上述具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物，例如可举出单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、二元醇的单(甲基)丙烯酸酯、三元醇的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯，例如可举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等。
作为上述二元醇，例如可举出乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等。
作为上述三元醇，例如可举出三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、甘油等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出双酚A型环氧丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯中的市售品，例如可举出：东亚合成公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、DAICEL-ALLNEX公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、根上工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、新中村化学工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、共荣社化学公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述东亚合成公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等。
作为上述DAICEL-ALLNEX公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等。
作为上述根上工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出ArtresinUN-330、Artresin SH-500B、Artresin UN-1200TPK、Artresin UN-1255、Artresin UN-3320HB、Artresin UN-7100、Artresin UN-9000A、Artresin UN-9000H等。
作为上述新中村化学工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等。
作为上述共荣社化学公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等。
出于提高所得到的液晶显示元件用密封剂的粘接性等目的，上述固化性树脂可以含有环氧化合物。作为上述环氧化合物，例如可举出：成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物、部分(甲基)丙烯酸改性环氧化合物等。
需要说明的是，在本说明书中，上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧化合物是指：例如，可以通过使1分子中具有2个以上环氧基的环氧化合物的一部分环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得到的、1分子中具有环氧基和(甲基)丙烯酰基各1个以上的化合物。
在含有上述(甲基)丙烯酸系化合物和上述环氧化合物作为上述固化性树脂的情况下，或者在含有上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧化合物作为上述固化性树脂的情况下，优选使上述固化性树脂中的(甲基)丙烯酰基与环氧基的合计中的(甲基)丙烯酰基的比率为30摩尔％以上且95摩尔％以下。通过使上述(甲基)丙烯酰基的比率为该范围，从而抑制液晶污染的发生，并且所得到的液晶显示元件用密封剂的粘接性变得更优异。
从使所得到的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性变得更优异的观点出发，上述固化性树脂优选具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氢键性的单元。
上述固化性树脂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有热聚合引发剂。
作为上述热聚合引发剂，例如可举出由偶氮化合物、有机过氧化物等构成的热聚合引发剂。其中，优选由高分子偶氮化合物构成的高分子偶氮引发剂。
上述热聚合引发剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
需要说明的是，在本说明书中，上述“高分子偶氮化合物”是指具有偶氮基且通过热而生成能够使(甲基)丙烯酰氧基固化的自由基的、数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮化合物的数均分子量的优选的下限为1000，优选的上限为30万。通过使上述高分子偶氮化合物的数均分子量为该范围，从而能够抑制液晶污染，并且能够容易地与固化性树脂混合。上述高分子偶氮化合物的数均分子量的更优选的下限为5000，更优选的上限为10万，进一步优选的下限为1万，进一步优选的上限为9万。
作为上述高分子偶氮化合物，例如可举出：具有经由偶氮基将多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元键合而得的结构的高分子偶氮化合物。
作为上述具有经由偶氮基将多个聚环氧烷等单元键合而得的结构的高分子偶氮化合物，优选为具有聚环氧乙烷结构的高分子偶氮化合物。
作为上述高分子偶氮化合物，具体而言，例如可举出：4,4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4,4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等。
作为上述高分子偶氮化合物中的市售品，例如可举出VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
另外，作为并非高分子的偶氮化合物，例如可举出V-65、V-501(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
作为上述有机过氧化物，例如可举出过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热聚合引发剂的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述热聚合引发剂的含量为0.05重量份以上，从而本发明的液晶显示元件用密封剂热固化性变得更优异。通过使上述热聚合引发剂的含量为10重量份以下，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性、保存稳定性变得更优异。上述热聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有热固化剂。
作为上述热固化剂，例如可举出有机酸酰肼、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，适合使用有机酸酰肼。
上述热固化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述有机酸酰肼，例如可举出癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼中的市售品，例如可举出大塚化学公司制的有机酸酰肼、Ajinomoto Fine-Techno公司制的有机酸酰肼等。
作为上述大塚化学公司制的有机酸酰肼，例如可举出SDH、ADH等。
作为上述Ajinomoto Fine-Techno公司制的有机酸酰肼，例如可举出AJICUREVDH、AJICURE VDH-J、AJICURE UDH、AJICURE UDH-J等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热固化剂的含量的优选的下限为1重量份，优选的上限为50重量份。通过使上述热固化剂的含量为该范围，从而能够在不使所得到的液晶显示元件用密封剂的涂布性等变差的情况下使热固化性变得更优异。上述热固化剂的含量的更优选的上限为30重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选出于提高粘度、改善基于应力分散效果的粘接性、改善线膨胀系数等目的而含有填充剂。
作为上述填充剂，可以使用无机填充剂、有机填充剂。
作为上述无机填充剂，例如可举出二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、绿土、膨润土、蒙脱石、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等。
作为上述有机填充剂，例如可举出聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸系聚合物微粒等。
上述填充剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述填充剂的含量的优选的下限为30重量份，优选的上限为80重量份。通过使上述填充剂的含量为该范围，从而在不使涂布性等变差的情况下使粘接性的改善等效果变得更优异。上述填充剂的含量的更优选的下限为45重量份，更优选的上限为65重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于将密封剂与基板等良好地粘接的粘接助剂的作用。
作为上述硅烷偶联剂，例如适合使用3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等。它们在提高与基板等的粘接性的效果方面优异，通过与固化性树脂进行化学键合，能够抑制固化性树脂向液晶中的流出。
上述硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而抑制液晶污染的发生，并且提高粘接性的效果变得更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.3重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以进一步根据需要含有反应性稀释剂、触变剂、间隔物、固化促进剂、消泡剂、流平剂、阻聚剂等添加剂。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法，例如可举出：使用均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等混合机，将固化性树脂、光聚合引发剂、敏化剂和根据需要添加的硅烷偶联剂等混合的方法等。
通过在本发明的液晶显示元件用密封剂中配合导电性微粒，能够制造上下导通材料。
作为上述导电性微粒，可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒借助树脂微粒的优异的弹性而能够在不损伤透明基板等的情况下进行导电连接，因此是合适的。
具有本发明的液晶显示元件用密封剂的固化物的液晶显示元件也是本发明之一。
作为本发明的液晶显示元件，优选窄边框设计的液晶显示元件。具体而言，液晶显示部的周围的框部分的宽度优选为2mm以下。
另外，制造本发明的液晶显示元件时的本发明的液晶显示元件用密封剂的涂布宽度优选为1mm以下。
作为制造本发明的液晶显示元件的方法，适合使用液晶滴下工艺，具体而言，例如可举出具有以下各工序的方法等。
首先，进行通过丝网印刷、分配器涂布等在具有ITO薄膜等电极和取向膜的2张透明基板中的一张上涂布本发明的液晶显示元件用密封剂而形成框状的密封图案的工序。接着，进行如下工序：在本发明的液晶显示元件用密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴下涂布于基板的密封图案的框内，在真空下重叠另一张透明基板。然后，通过进行如下工序从而能够得到液晶显示元件，该工序为：隔着截止滤光片等对本发明的液晶显示元件用密封剂的密封图案部分照射光，从而使密封剂光固化的工序。另外，除了使上述密封剂光固化的工序以外，还可以进行对密封剂进行加热而使其热固化的工序。
发明效果
根据本发明，能够提供可见光固化性优异、且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的液晶显示元件。
具体实施方式
以下，列举实施例更详细地对本发明进行说明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(实施例1～19和比较例1～7)
按照表1～3中记载的配合比，使用行星式搅拌机将各材料混合后，进一步使用三辊机进行混合，由此制备实施例1～19和比较例1～7的液晶显示元件用密封剂。作为行星式搅拌机，使用脱泡练太郎(THINKY公司制)。
需要说明的是，表1～3中，敏化剂的“波长400nm处的吸光度”和“波长450nm处的吸光度”是指：在对将敏化剂溶解于乙腈以使得浓度成为20mg/L而成的溶液测定吸光光谱并将此时的波长300nm以上且550nm以下的范围内的吸光度的最大值设为1时的、各波长处的吸光度的值。
＜评价＞
对实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂进行以下的评价。将结果示于表1～3。
(光固化性)
使间隔物微粒1重量份分散于实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份。作为间隔物微粒，使用Micropearl SI-H050(积水化学工业公司制)。接下来，将密封剂填充于分配用的注射器，进行脱泡处理后，利用分配器涂布于玻璃基板上。作为分配用的注射器，使用PSY-10E(Musashi Engineering公司制)，作为分配器，使用SHOTMASTER300(Musashi Engineering公司制)。在涂布有密封剂的基板上，利用真空贴合装置在5Pa的减压下贴合相同尺寸的玻璃基板而得到了试验片。使用金属卤化物灯对所得到的试验片的密封剂部分隔着截止滤光片照射100mW/cm2的光30秒。作为截止滤光片，使用了将波长340nm以下的光截止的340nm截止滤光片、将波长400nm以下的光截止的400nm截止滤光片、将波长420nm以下的光截止的420nm截止滤光片、或将波长440nm以下的光截止的440nm截止滤光片。
对于光照射前的试验片和隔着各截止滤光片的光照射后的试验片，使用红外分光装置进行密封剂的FT-IR测定，测定来自于(甲基)丙烯酰基的峰的变化量。作为红外分光装置，使用FTS3000(BIORAD公司制)。将光照射后来自于(甲基)丙烯酰基的峰减少85％以上的情况记为“◎”，将减少75％以上且小于85％的情况记为“○”，将减少70％以上且小于75％的情况记为“△”，将光照射后的来自于(甲基)丙烯酰基的峰的减少小于70％的情况记为“×”，评价了光固化性。
(低液晶污染性)
向样品瓶中加入液晶(Chisso公司制，“JC-5001LA”)0.5g，加入实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂0.1g并振摇后，在120℃下加热1小时，恢复至室温(25℃)。在具有透明电极和取向膜(日产化学公司制，“SE7492”)的玻璃基板的取向膜上，以描绘正方形的框的方式用分配器涂布实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂。接着，将从上述样品瓶取出的液晶的微小滴滴下涂布于基板上的框内整面，在真空中重叠另外的玻璃基板。解除真空，使用金属卤化物灯，隔着截止滤光片照射100mW/cm2的光30秒。作为截止滤光片，使用340nm截止滤光片、400nm截止滤光片、420nm截止滤光片、或440nm截止滤光片。然后，在120℃下加热1小时，由此使密封剂热固化，得到了液晶显示元件。
对于所得到的液晶显示元件，使用液晶物性评价***6254型(TOYO Corporation制)，在25℃下施加1.0V、1.0Hz的交流电压，测定100毫秒后的保持电压，从而算出液晶的电压保持率。将电压保持率为90％以上的情况设为“◎”，将为85％以上且小于90％的情况设为“○”，将为80％以上且小于85％的情况设为“△”，将小于80％的情况设为“×”，评价低液晶污染性。
[表2]
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产业上的可利用性
根据本发明，能够提供可见光固化性优异、且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的液晶显示元件。
Claims (5)
1.一种液晶显示元件用密封剂，其特征在于，含有固化性树脂、光聚合引发剂和敏化剂，
所述光聚合引发剂包含樟脑醌，
在对将所述敏化剂溶解于乙腈以使得浓度为20mg/L而成的溶液测定吸光光谱，并将此时的波长300nm以上且550nm以下的范围内的吸光度的最大值设为1时，波长400nm处的吸光度为0.1以上。
2.根据权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂，其中，所述敏化剂具有选自香豆素骨架、吖啶骨架和噻吨酮骨架中的至少1种结构。
3.根据权利要求2所述的液晶显示元件用密封剂，其中，所述敏化剂为选自3-苯甲酰基-7-二乙基氨基香豆素、3,3-羰基双(7-二乙基氨基香豆素)、吖啶-3,6-二胺和2,4-二乙基噻吨-9-酮、9,10-菲醌中的至少1种。
4.根据权利要求1、2或3所述的液晶显示元件用密封剂，其中，相对于所述樟脑醌100重量份，所述敏化剂的含有比例为0.1重量份以上且200重量份以下。
5.一种液晶显示元件，其具有权利要求1、2、3或4所述的液晶显示元件用密封剂的固化物。
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