CN107636524B - 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供涂布性、防透湿性及粘接性优异且可以抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂。另外,本发明的目的还在于提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。本发明为一种液晶显示元件用密封剂,其含有固化性树脂,还含有自由基聚合引发剂和/或热固化剂,上述固化性树脂含有下述式(1)所示的化合物,液晶显示元件用密封剂中的上述式(1)所示的化合物的含量为1重量%以上且不足30重量%,式(1)中,R1为氢或甲基,m及n分别为0~6。
Description
技术领域
本发明涉及涂布性、透湿防止性及粘接性优异且可以抑制液晶 污染的液晶显示元件用密封剂。另外,本发明还涉及使用该液晶显 示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。
背景技术
近年来,就液晶显示元件的制造方法而言,从缩短生产节拍时 间、优化使用液晶量的观点出发,使用的是专利文献1、专利文献2 所公开那样的使用了含有固化性树脂、光聚合引发剂和热固化剂的 光热并用固化型的密封剂的被称作滴下工艺的液晶滴下方式。
在滴下工艺中,首先,在2张带电极的透明基板中的一张基板 上利用分配器形成长方形状的密封图案。然后,在密封剂未固化的 状态下将液晶的微小滴滴加到透明基板的框内整面上,立即重叠另 一张透明基板,对密封部照射紫外线等光,进行预固化。之后,加热而进行主固化,制作液晶显示元件。通过在减压下进行基板的贴 合,从而能够以极高的效率制造液晶显示元件,现在,该滴下工艺 已成为液晶显示元件的制造方法的主流。
但是,在移动电话、便携游戏机等各种带液晶面板的移动设备 普及的现代中,装置的小型化为最需要解决的课题。作为装置的小 型化的方法,可列举液晶显示部的窄边缘化,例如进行了将密封部 的位置配置在黑矩阵下(以下,也称作窄边缘设计)。
然而,在窄边缘设计中由于密封剂配置在黑矩阵的正下方,因 此若进行滴下工艺,则存在以下问题:在使密封剂光固化时会遮挡 所照射的光,光未到达密封剂的内部,使固化变得不充分。若如此 地密封剂的固化变得不充分,则存在以下问题:未固化的密封剂成 分溶出到液晶中,基于溶出的密封剂成分的固化反应在液晶中进 行,由此产生液晶污染。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2001-133794号公报
专利文献2:国际公开第02/092718号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供涂布性、防透湿性及粘接性优异且可以 抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂。另外,本发明的目的还在 于提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶 显示元件。
用于解决课题的手段
本发明为一种液晶显示元件用密封剂,其含有固化性树脂,还 含有自由基聚合引发剂和/或热固化剂,其中,上述固化性树脂含 有下述式(1)所示的化合物,液晶显示元件用密封剂中的上述式 (1)所示的化合物的含量为1重量%以上且不足30重量%。
[化1]
式(1)中,R1为氢或甲基,m及n分别为0~6。
以下,对本发明进行详细叙述。
本发明人研究了配合粘接性优异且液晶污染性低的双酚S型环 氧树脂作为固化性树脂。然而,即使在使用双酚S型环氧树脂的情 况下,也存在以下问题:抑制液晶污染的效果不充分,或者使所得 的液晶显示元件用密封剂成为涂布性、防透湿性差的密封剂。
为此,本发明人等发现通过配合特定量的具有双酚S型结构的 特定化合物,从而可以得到涂布性、透湿防止性及粘接性优异且可 以抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂,以至完成了本发明。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂含有上述式(1)所示的化合物。通过含有上述 式(1)所示的化合物,从而使本发明的液晶显示元件用密封剂成为 粘接性及抑制液晶污染的效果优异的密封剂。
上述式(1)中,m及n分别为0~6。上述m及n分别优选为 1~6,分别更优选为1~3。
予以说明,上述式(1)及后述的式(2)中的m及n的值为平 均值。另外,m、n为0的情况是指带有m、n的环氧乙烷结构部分 成为键合键。
作为制造上述式(1)所示的化合物的方法,可列举例如以下方 法等:使双酚S或环氧乙烷加成双酚S与表氯醇反应,从而制造下 述式(2)所示的化合物,并使所得的式(2)所示的化合物的一个 环氧基与(甲基)丙烯酸反应的方法。
予以说明,本说明书中,上述“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸 和/或甲基丙烯酸。
[化2]
式(2)中,m及n分别为0~6。
本发明的液晶显示元件用密封剂中的上述式(1)所示的化合物 的含量为1重量%以上且不足30重量%。若上述式(1)所示的化 合物的含量不足1重量%,则所得的液晶显示元件用密封剂容易成 为粘接性差的密封剂。若上述式(1)所示的化合物的含量为30重量%以上,则所得的显示元件用密封剂成为涂布性、防透湿性差的 密封剂。上述式(1)所示的化合物的含量的优选的下限为5重 量%,优选的上限为25重量%,更优选的下限为10重量%,更优 选的上限为20重量%,进一步优选的上限为15重量%。
上述固化性树脂优选除上述式(1)所示的化合物之外还含有其 他的固化性树脂。
作为上述其他的固化性树脂,可列举例如除上述式(1)所示的 化合物以外的(甲基)丙烯酸类化合物、环氧化合物等。其中,作 为上述(甲基)丙烯酸类化合物,优选含有后述的环氧(甲基)丙 烯酸酯,更优选含有间苯二酚型环氧(甲基)丙烯酸酯。
予以说明,在本说明书中,上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙 烯酸酯或甲基丙烯酸酯,“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指使环氧化 合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得的化合物。
作为上述的其他固化性树脂的(甲基)丙烯酸类化合物,可列 举例如使(甲基)丙烯酸与环氧化合物反应而得的环氧(甲基)丙 烯酸酯、使具有羟基的化合物与(甲基)丙烯酸反应而得的(甲 基)丙烯酸酯化合物、使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物与异氰 酸酯化合物反应而得的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等,如上所 述,优选环氧(甲基)丙烯酸酯。另外,从使反应性高的方面出 发,上述(甲基)丙烯酸类化合物优选在分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯,可列举例如:按照常规方法 在碱性催化剂的存在下使环氧化合物与(甲基)丙烯酸反应而得的 环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化 合物,可列举例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚E 型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、2,2’-二烯丙基双酚A型环氧树 脂、氢化双酚型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯 二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯基醚型 环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚线型酚醛 型环氧树脂、邻甲酚线型酚醛型环氧树脂、二环戊二烯线型酚醛型 环氧树脂、联苯线型酚醛型环氧树脂、萘酚线型酚醛型环氧树脂、 缩水甘油胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、橡胶改性型环氧 树脂、缩水甘油酯化合物等。其中,优选间苯二酚型环氧树脂。
作为上述双酚A型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如 jER828EL、jER1004(均为三菱化学公司制)、Epiclon 850CRP (DIC公司制)等。
作为上述双酚F型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如 jER806、jER4004(均为三菱化学公司制)等。
作为上述双酚E型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如 R710(Printec公司制)等。
作为上述双酚S型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如Epiclon EXA1514(DIC公司制)等。
作为上述2,2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂中所市售的产品,可 列举例如RE-810NM(日本化药公司制)等。
作为上述氢化双酚型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如Epiclon EXA7015(DIC公司制)等。
作为上述环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂中所市售的产品,可 列举例如EP-4000S(ADEKA公司制)等。
作为上述间苯二酚型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如 EX-201(NagaseChemteX公司制)等。
作为上述联苯型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如jER YX-4000H(三菱化学公司制)等。
作为上述硫醚型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如YSLV- 50TE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二苯基醚型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如 YSLV-80DE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二环戊二烯型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如 EP-4088S(ADEKA公司制)等。
作为上述萘型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如Epiclon HP4032、EpiclonEXA-4700(均为DIC公司制)等。
作为上述苯酚线型酚醛型环氧树脂中所市售的产品,可列举例 如Epiclon N-770(DIC公司制)等。
作为上述邻甲酚线型酚醛型环氧树脂中所市售的产品,可列举 例如Epiclon N-670-EXP-S(DIC公司制)等。
作为上述二环戊二烯线型酚醛型环氧树脂中所市售的产品,可 列举例如EpiclonHP7200(DIC公司制)等。
作为上述联苯线型酚醛型环氧树脂中所市售的产品,可列举例 如NC-3000P(日本化药公司制)等。
作为上述萘酚线型酚醛型环氧树脂中所市售的产品,可列举例 如ESN-165S(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述缩水甘油胺型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如 jER630(三菱化学公司制)、Epiclon 430(DIC公司制)、 TETRAD-X(三菱瓦斯化学公司制)等。
作为上述烷基多元醇型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如 ZX-1542(新日铁住金化学公司制)、Epiclon 726(DIC公司 制)、Epolite 80MFA(共荣社化学公司制)、Denacol EX-611 (Nagase ChemteX公司制)等。
作为上述橡胶改性型环氧树脂中所市售的产品,可列举例如 YR-450、YR-207(均为新日铁住金化学公司制)、Epolide PB (大赛璐公司制)等。
作为上述缩水甘油酯化合物中所市售的产品,可列举例如 DenacolEX-147(Nagase ChemteX公司制)等。
作为上述环氧化合物中其他市售的产品,可列举例如:YDC- 1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均为新日铁住金化学公司 制);XAC4151(旭化成公司制);jER1031、jER1032(均为三 菱化学公司制);EXA-7120(DIC公司制);TEPIC(日产化学公 司制)等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯中所市售的产品,可列举例 如:EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、 EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、 EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、 EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、 EBECRYLRDX63182(均为DAICEL-ALLNEX公司制);EA- 1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020(均为新中村化学工业公司制);EPOXY ESTER M-600A、EPOXY ESTER 40EM、EPOXY ESTER 70PA、EPOXY ESTER 200PA、 EPOXY ESTER 80MFA、EPOXY ESTER 3002M、EPOXY ESTER 3002A、EPOXY ESTER 1600A、EPOXY ESTER 3000M、EPOXY ESTER 3000A、EPOXY ESTER 200EA、EPOXY ESTER 400EA(均为共荣社化学公司制);Denacol ACRYLATE DA-141、DenacolACRYLATE DA-314、Denacol ACRYLATE DA-911(均为Nagase ChemteX公司制)等。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中单官能的(甲基)丙烯酸 酯化合物,可列举例如:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙 酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯 酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、 (甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸 异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲 基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸 2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基 丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲 基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯 酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基 乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙 酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙 烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲 基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙 烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基) 丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙 基氨基乙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-(甲基)丙烯 酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基2-羟基丙 基邻苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、(甲基)丙 烯酸缩水甘油酯等。
另外,作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中2官能的(甲基) 丙烯酸酯化合物,可列举例如1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、 1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、 1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸 酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、 四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2- 正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲 基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲 基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚 A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二 烯二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸 酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯 二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二 醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁 二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
另外,作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中3官能以上的(甲 基)丙烯酸酯化合物,可列举例如:三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯 酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷 加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成异氰脲酸三 (甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成甘油 三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基) 丙烯酰氧基乙基磷酸酯、二(三羟甲基)丙烷四(甲基)丙烯酸 酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸 酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯,例如可以通过使具有 2个异氰酸酯基的异氰酸酯化合物1当量与具有羟基的(甲基)丙 烯酸衍生物2当量在催化剂量的锡系化合物存在下反应来得到。
作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的异氰酸酯 化合物,可列举例如异佛尔酮二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、 2,6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异 氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚合MDI、1,5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰 酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰 酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、三(异氰酸酯苯基)硫代磷酸酯、 四甲基二甲苯二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯等。
另外,作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的异 氰酸酯化合物,例如也可以使用乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、 三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇 等多元醇与过量的异氰酸酯化合物反应而得的链延长了的异氰酸酯 化合物。
作为成为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的原料的具有羟基 的(甲基)丙烯酸衍生物,可列举例如:(甲基)丙烯酸2-羟基乙 酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、 (甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯;乙二 醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等二 元醇的单(甲基)丙烯酸酯;三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、甘油 等三元醇的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯;双酚A型 环氧丙烯酸酯等环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯中所市售的产品,可列 举例如:M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(均为东亚合成公 司制);EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、 EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、 EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260(均为DAICEL-ALLNEX公司制);Art Resin UN-330、Art Resin SH-500B、ArtResin UN-1200TPK、Art Resin UN-1255、Art Resin UN-3320HB、Art Resin UN-7100、 ArtResin UN-9000A、Art Resin UN-9000H(均为根上工业公司 制);U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U- 6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、 U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、 UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA- 7100、UA-7200、UA-W2A(均为新中村化学工业公司制);AH- 600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA- 306I、UA-306T(均为共荣社化学公司制)等。
作为上述的其他固化性树脂的环氧化合物,可列举例如:成为 用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物;除式 (1)所示的化合物以外的部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂等。
予以说明,本说明书中,上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧树 脂是指在1分子中分别具有1个以上环氧基和(甲基)丙烯酰基的 化合物,例如可以使2个以上的环氧化合物的一部分环氧基与(甲 基)丙烯酸反应来得到。
作为上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂中所售的产品,可 列举例如UVACURE1561(DAICEL-ALLNEX公司制)等。
在含有上述其他的固化性树脂的情况下,固化性树脂全体100 重量份中的上述式(1)所示的化合物的含量的优选的下限为5重量 份,优选的上限为25重量份。通过使上述式(1)所示的化合物的 含量为该范围,从而使所得的液晶显示元件用密封剂成为涂布性、 粘接性、防透湿性及抑制液晶污染的效果更优异的密封剂。上述式 (1)所示的化合物的含量的更优选的下限为10重量份,更优选的 上限为20重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选使固化性树脂中的(甲 基)丙烯酰基与环氧基的含有比例以摩尔比计为50∶50~95∶5。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有自由基聚合引发剂和/或热 固化剂。
作为上述自由基聚合引发剂,可列举利用光照射产生自由基的 光自由基聚合引发剂、利用加热产生自由基的热自由基聚合引发剂 等。
作为上述光自由基聚合引发剂,可列举例如二苯甲酮系化合 物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟 酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、噻吨酮系化合物等。
作为上述光自由基聚合引发剂中所市售的产品,可列举例如: IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、 IRGACURE 651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、 IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO(均为 BASF公司制);NCI-930(ADEKA公司制);SPEEDCURE EMK(Nippon Siberhegner公司制);苯偶姻甲醚、苯偶姻***、 苯偶姻异丙醚(均为东京化成工业公司制)等。
作为上述热自由基聚合引发剂,可列举例如由偶氮化合物、有 机过氧化物等形成的热自由基聚合引发剂。其中,优选由高分子偶 氮化合物形成的引发剂(以下,也称作“高分子偶氮引发剂”)。
予以说明,在本说明书中,高分子偶氮化合物是指:具有偶氮 基且利用热生成能够使(甲基)丙烯酰基固化的自由基的、数均分 子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮引发剂的数均分子量的优选的下限为1000、优 选的上限为30万。通过使上述高分子偶氮引发剂的数均分子量为该 范围,从而可以抑制液晶污染,并且可以容易与固化性树脂混合。 上述高分子偶氮引发剂的数均分子量的更优选的下限为5000、更优 选的上限为10万,进一步优选的下限为1万、进一步优选的上限为 9万。
予以说明,在本说明书中,上述数均分子量为利用凝胶渗透色 谱法(GPC)进行测定并基于聚苯乙烯换算而求得的值。作为利用 GPC测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的色谱柱,可列举例如 Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮引发剂,可列举例如具有借助偶氮基而键 合有多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元的结构的高分子偶氮引 发剂。
作为上述具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷等单元的结构 的高分子偶氮引发剂,优选具有聚环氧乙烷结构的高分子偶氮引发 剂。作为此种高分子偶氮引发剂,可列举例如4,4’-偶氮双(4-氰基 戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4,4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与具 有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等,具体而言,可列举例如 VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为 和光纯药工业公司制)等。
另外,作为不是高分子的偶氮化合物的例子,可列举V-65、V- 501(均为和光纯药工业公司制)等。
作为上述有机过氧化物,可列举例如过氧化酮、过氧化缩酮、 过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧酯、二酰基过氧化物、过氧化二 碳酸酯等。
相对于固化性树脂100重量份,上述自由基聚合引发剂的含量 的优选的下限为0.01重量份,优选的上限为10重量份。通过使上 述自由基聚合引发剂的含量为该范围,从而使所得的液晶显示元件 用密封剂既抑制液晶污染又使保存稳定性、固化性更优异。上述自 由基聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.1重量份、更优选的上 限为5重量份。
作为上述热固化剂,可列举例如有机酸酰肼、咪唑衍生物、胺 化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中,优选使用有机酸酰肼。
作为上述有机酸酰肼,可列举例如癸二酸二酰肼、间苯二甲酸 二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼中所市售的产品,可列举例如SDH、ADH (均为大塚化学公司制)、AMICURE VDH、AMICURE VDH-J、 AMICURE UDH、AMICURE UDH-J(均为Ajinomoto Fine-Techno公司制)等。
相对于上述固化性树脂100重量份,上述热固化剂的含量的优 选的下限为1重量份、优选的上限为50重量份。通过使上述热固化 剂的含量为该范围,从而可以在不使所得的液晶显示元件用密封剂 的涂布性等变差的前提下使热固化性更为优异。上述热固化剂的含 量的更优选的上限为30重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选出于提高粘度、改善基于 应力分散效果的粘接性、改善线膨胀率、提高固化物的防透湿性等 目的而含有填充剂。
作为上述填充剂,可列举例如:二氧化硅、滑石、玻璃珠、石 棉、石膏、硅藻土、绿土、膨润土、蒙脱石、绢云母、活性白土、 氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳 酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等 无机填充剂;聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸 类聚合物微粒等有机填充剂。
本发明的液晶显示元件用密封剂中的上述填充剂的含量的优选 的下限为10重量%,优选的上限为70重量%。通过使上述填充剂 的含量为该范围,从而在不使涂布性等变差的前提下使粘接性的改 善等效果更优异。上述填充剂的含量的更优选的下限为20重量%, 更优选的上限为60重量%。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅 烷偶联剂主要具有作为用于使密封剂与基板等良好粘接的粘接助剂 的作用。
作为上述硅烷偶联剂,从使提高与基板等的粘接性的效果优 异,可以通过与固化性树脂进行化学键合来抑制固化性树脂向液晶 中流出的方面出发,适合使用例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯 基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯 丙基三甲氧基硅烷等。
本发明的液晶显示元件用密封剂中的上述硅烷偶联剂的含量的 优选的下限为0.1重量%,优选的上限为10重量%。通过使上述硅 烷偶联剂的含量为该范围,从而抑制液晶污染的发生,并且使提高 粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.3 重量%,更优选的上限为5重量%。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有遮光剂。通过含有上 述遮光剂,从而本发明的液晶显示元件用密封剂可以适合用作遮光 密封剂。
作为上述遮光剂,可列举例如氧化铁、钛黑、苯胺黑、花青 黑、富勒烯、炭黑、树脂被覆型炭黑等。其中,优选钛黑。
上述钛黑是与对于波长300~800nm的光的平均透射率相比而 对于紫外线区域附近、特别是波长370~450nm的光的透射率更高 的物质。即,上述钛黑是通过充分遮蔽可见光区域的波长的光而对 本发明的液晶显示元件用密封剂赋予遮光性,另一方面具有使紫外 线区域附近的波长的光透过的性质的遮光剂。作为本发明的液晶显 示元件用密封剂中所含的遮光剂,优选绝缘性高的物质,钛黑还适 合作为绝缘性高的遮光剂。
上述钛黑即使未经表面处理也能发挥充分的效果,也可以使 用:表面经偶联剂等有机成分处理过的钛黑;被氧化硅、氧化钛、 氧化锗、氧化铝、氧化锆、氧化镁等无机成分被覆的钛黑等表面处 理过的钛黑。其中,在能够进一步提高绝缘性的方面,优选用有机 成分处理过的钛黑。
另外,使用含有上述钛黑作为遮光剂的本发明的液晶显示元件 用密封剂制造的液晶显示元件具有充分的遮光性,因此可以实现无 光的漏出而具有高对比度且具有优异的图像显示品质的液晶显示元 件。
作为上述钛黑中所市售的产品,可列举例如12S、13M、13M- C、13R-N、14M-C(均为Mitsubishi Materials公司制)、Tilack D(赤穗化成公司制)等。
上述钛黑的比表面积的优选的下限为13m2/g、优选的上限为 30m2/g,更优选的下限为15m2/g、更优选的上限为25m2/g。
另外,上述钛黑的体积电阻的优选的下限为0.5Ω·cm、优选的 上限为3Ω·cm,更优选的下限为1Ω·cm、更优选的上限为2.5Ω· cm。
上述遮光剂的一次粒径只要为液晶显示元件的基板间的距离以 下,则并无特别限定,但优选的下限为1nm、优选的上限为 5000nm。通过使上述遮光剂的一次粒径为该范围,从而可以在不使 所得的液晶显示元件用密封剂的涂布性等变差的前提下使遮光性更优异。上述遮光剂的一次粒径的更优选的下限为5nm、更优选的上 限为200nm,进一步优选的下限为10nm、进一步优选的上限为 100nm。
予以说明,上述遮光剂的一次粒径可以使用NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZINGSYSTEMS公司制)并使上述遮 光剂分散于溶剂(水、有机溶剂等)后进行测定。
本发明的液晶显示元件用密封剂中的上述遮光剂的含量的优选 的下限为5重量%,优选的上限为80重量%。通过使上述遮光剂的 含量为该范围,从而可以在不使所得的液晶显示元件用密封剂对基 板的密合性、固化后的强度、描绘性降低的前提下发挥更优异的遮 光性。上述遮光剂的含量的更优选的下限为10重量%、更优选的上 限为70重量%,进一步优选的下限为30重量%、进一步优选的上 限为60重量%。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以根据需要进一步含有应力 松弛剂、反应性稀释剂、摇变剂、隔离物、固化促进剂、消泡剂、 流平剂、阻聚剂、其他添加剂等。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法,可列举例 如:使用均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、 捏合机、三辊机等混合机将固化性树脂、聚合引发剂和/或热固化 剂、以及根据需要添加的硅烷偶联剂等添加剂进行混合的方法等。
本发明的液晶显示元件用密封剂使用E型粘度计在25℃、 1rpm的条件下测定得到的粘度的优选的下限为5万mPa·s、优选的 上限为70万mPa·s。通过使上述粘度为该范围,从而使所得的液晶 显示元件用密封剂的涂布性优异。上述粘度的更优选的下限为10万mPa·s、更优选的上限为50万mPa·s。
予以说明,作为上述E型粘度计,可以使用例如5XHBDV-III +CP(Brookfield公司制、转子No.CP-51)等。
通过在本发明的液晶显示元件用密封剂中配合导电性微粒,从 而可以制造上下导通材料。此种含有本发明的液晶显示元件用密封 剂和导电性微粒的上下导通材料也为本发明之一。
作为上述导电性微粒,可以使用金属球、在树脂微粒的表面形 成有导电金属层的导电性微粒等。其中,在树脂微粒的表面形成有 导电金属层的导电性微粒因树脂微粒的优异弹性而能够不损伤透明 基板等地进行导电连接,因此优选。
使用本发明的液晶显示元件用密封剂或本发明的上下导通材料 而制成的液晶显示元件也是本发明之一。
作为制造本发明的液晶显示元件的方法,适合使用液晶滴下工 艺。具体而言,可列举例如具有以下工序的方法等:在带ITO薄膜 等的电极的玻璃基板或聚对苯二甲酸乙二醇酯基板等2张基板中的 一张基板上以丝网印刷、分配器涂布等方式涂布本发明的液晶显示 元件用密封剂而形成框状的密封图案的工序;在本发明的液晶显示 元件用密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴加涂布在基板的密 封图案的框内,在真空下重叠另一基板的工序;对本发明的液晶显 示元件用密封剂的密封图案部分照射紫外线等光而使密封剂预固化 的工序;以及对预固化后的密封剂加热而使其主固化的工序。
发明效果
根据本发明,可以提供涂布性、防透湿性及粘接性优异且可以 抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂。另外,根据本发明,可以 提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显 示元件。
具体实施方式
以下列举实施例对本发明进行更详细地说明,但本发明并不仅 限定于这些实施例。
(式(1)所示的化合物(R1为H、m=n=0)的制作)
边送入空气,边将双酚S二缩水甘油醚1000重量份、作为阻 聚剂的对甲氧基苯酚2重量份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份 及丙烯酸200重量份在90℃下回流搅拌5小时而使其反应。将所得 的树脂100重量份利用为了吸附反应物中的离子性杂质而填充有石 英和高岭土的天然结合物(Hoffmann Mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的色谱柱进行过滤,得到式(1)所示的化合物 (R1为H、m=n=0)。予以说明,利用1H-NMR、13C-NMR及 IR来确认所得的化合物为式(1)所示的化合物(R1为H、m=n= 0)。
(式(1)所示的化合物(R1为H、m=n=1(平均值))的制 作)
在安装有温度计、滴液漏斗、冷凝管及搅拌器的烧瓶中加入 4,4’-双(2-羟基乙基氧基)二苯基砜169重量份、表氯醇370重量 份、二甲基亚砜185重量份及四甲基氯化铵5重量份,在搅拌下使 其溶解,升温至50℃。接着,用100分钟分次添加薄片状的氢氧化 钠60重量份后,再在50℃下进行3小时后反应。反应结束后,加 入水400重量份而进行水洗,使用旋转蒸发器在130℃、减压下从 油层中蒸馏除去过量的表氯醇等。在残留物中加入甲基异丁基酮 450重量份,使其溶解,升温至70℃。在搅拌下加入30%的氢氧化 钠水溶液10重量份,进行1小时反应后,进行3次水洗,使用旋转 蒸发器,在180℃、减压下蒸馏除去甲基异丁基酮。边送入空气, 边将所得的反应物1100重量份、作为阻聚剂的对甲氧基苯酚2重量 份、作为反应催化剂的三乙胺2重量份及丙烯酸200重量份在90℃ 下回流搅拌5小时,使其反应。将所得的树脂100重量份利用为了 吸附反应物中的离子性杂质而填充有石英和高岭土的天然结合物 (Hoffmann Mineral公司制、“Sillitin V85”)10重量份的色谱 柱进行过滤,得到式(1)所示的化合物(R1为H、m=n=1(平均 值))。予以说明,利用1H-NMR、13C-NMR及IR来确认所得的 化合物为式(1)所示的化合物(R1为H、m=n=1(平均值))。
(实施例1~7及比较例1~4)
按照表1中记载的配合比,将各材料使用行星式搅拌机 (THINKY公司制“脱泡练太郎”)进行混合后,再使用三辊机进 行混合,由此制备实施例1~7及比较例1~4的各液晶显示元件用 密封剂。
<评价>
对实施例及比较例中所得的液晶显示元件用密封剂进行以下的 评价。结果如表1所示。
(涂布性)
使用分配器(Musashi Engineering公司制、 “SHOTMASTER300”)将实施例及比较例中所得的各液晶显示元 件用密封剂涂布在玻璃基板上。在将分配器喷嘴固定为400μm、喷 嘴间隙固定为30μm、涂出压固定为300kPa进行涂布时,将能够无 磨伤或泪珠地进行涂布的情况设“◎”,将产生微小磨伤或泪珠的 情况设为“○”,将无涂布断裂但产生较大的磨伤或泪珠的情况设 为“△”,将产生涂布断裂或完全无法涂布的情况设为“×”,评 价了涂布性。
(粘接性)
相对于实施例及比较例中所得的各液晶显示元件用密封剂100 重量份,将1重量份的平均粒径5μm的间隔粒子(积水化学工业公 司制、“Micro-Pearl SP-2050”)利用行星式搅拌装置进行均匀地 分散,取极微量至康宁玻璃1737(20mm×50mm×厚度0.7mm)的 中央部,在其上重叠同型的玻璃,推展开液晶显示元件用密封剂, 使用金属卤化物灯照射30秒100mW/cm2的紫外线后,在120℃下 加热1小时,使密封剂固化,得到粘接试验片。
对所得的粘接试验片,使用张力计测定了粘接强度。按照将所 得的测定值(kgf)除以密封涂布截面积(cm2)所得的值为 35kgf/cm2以上的情况设为“◎”、将该值为30kgf/cm2以上且不足 35kgf/cm2的情况设为“○”、将该值为250kgf/cm2以上且不足 30kgf/cm2的情况设为“△”、将该值不足25kgf/cm2的情况设为 “×”,评价了粘接性。
(防透湿性)
将实施例及比较例中所得的各液晶显示元件用密封剂利用涂布 机以厚度200~300μm涂布成平滑的脱模膜状后,使用金属卤化物 灯照射30秒100mW/cm2的紫外线,之后,在120℃下加热1小 时,由此得到透湿度测定用固化膜。
利用基于JIS Z 0208的防湿包装材料的透湿度试验方法 (杯法)的方法制作透湿度试验用杯,安装所得的透湿度测定用固 化膜,投入到温度为80℃、湿度为90%RH的恒温恒湿烘箱中,测 定了透湿度。将所得的透湿度的值不足60g/m2·24hr的情况设为 “◎”,将所得的透湿度的值为60g/m2·24hr以上且不足100g/ m2·24hr的情况设为“○”,将所得的透湿度的值为100g/m2· 24hr以上且不足120g/m2·24hr的情况设为“△”,将所得的透 湿度的值为120g/m2·24hr以上的情况设为“×”,评价了防透湿 性。
(液晶显示元件的显示性能(低液晶污染性))
相对于实施例及比较例中所得的各液晶显示元件用密封剂100 重量份,将1重量份的平均粒径5μm的间隔粒子(积水化学工业公 司制、“Micro-Pearl SP-2050”)利用行星式搅拌装置进行均匀分 散,将所得的密封剂填充到分配用的注射器(MusashiEngineering 公司制、“PS Y-10E”)中,进行脱泡处理后,利用分配器 (MusashiEngineering公司制、“SHOTMASTER300”)将密封 剂以框状涂布在2张带ITO薄膜的透明电极基板中的一张基板上。 接着,用液晶滴下装置向密封剂的框内滴下涂布TN液晶(Chisso 公司制、“JC-5001LA”)的微小滴,利用真空贴合装置在5Pa的 真空下贴合另一张透明基板,得到单元。使用金属卤化物灯对所得 的单元照射30秒100mW/cm2的紫外线,之后,在120℃下加热1 小时,使密封剂固化,得到液晶显示元件。
对所得的液晶显示元件,以目视观察在密封部周边的液晶(尤 其是拐角部)产生的显示不均,将未确认到显示不均的情况设为 “◎”,将确认到略微的显示不均的情况设为“○”,将确认到清 晰的显示不均的情况设为“△,将确认到严重的显示不均的情况设为“×”,评价了液晶显示元件的显示性能(低液晶污染性)。
予以说明,评价为“◎”、“○”的液晶显示元件均为在实用 上完全没有问题的水平。
[表1]
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供涂布性、防透湿性及粘接性优异且可以 抑制液晶污染的液晶显示元件用密封剂。另外,根据本发明,可以 提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显 示元件。
Claims (4)
2.根据权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂,其特征在于,固化性树脂进一步含有环氧(甲基)丙烯酸酯。
3.一种上下导通材料,其特征在于,含有权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒。
4.一种液晶显示元件,其特征在于,使用权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂或者权利要求3所述的上下导通材料而制成。
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