CN115677634B - 一种具有抗癌功能的红曲黄色素 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化合物领域，具体涉及一种具有抗癌功能的红曲黄色素。具体技术方案为：提供了一种新的红曲黄色素Monaspin A。本发明通过实验证明其具有较强的抗癌功能，具有成为抗癌药物的巨大潜力。
Description
技术领域
本发明属于化合物领域，具体涉及一种具有抗癌功能的红曲黄色素。
背景技术
天然产物是新型药物的主要来源，例如抗癌、消炎、抗菌等。因此，开发具有抗癌功能的天然产物具有重要意义。天然产物作为药物或前体物质，可用作抗癌药物制备或相关研究。目前，约50％的抗癌药物来自天然产物。大量研究表明，天然化合物抗癌作用是多方面的，主要包括：直接抑制癌细胞生长、抗氧化及抗自由基作用、阻断癌细胞***周期、诱导肿瘤细胞凋亡、抑制蛋白激酶活性、抑制信号传导、抑制拓扑异构酶等途径。因此，发现新的抗癌天然化合物具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有抗癌功能的红曲黄色素。
为实现上述发明目的，本发明所采用的技术方案是：一种红曲黄色素，分子式为：C15H18O4，分子结构式为：
相应的，所述红曲黄色素的制备方法，由红曲霉菌株M7发酵制备获得，所述红曲霉菌株M7保藏于农业部农业微生物资源收集与保藏重点实验室保藏，保藏编号为：CCAMNo.070120。
优选的，发酵后，提取所述红曲黄色素的方法包括：用HCl浸泡所述红曲霉菌株M7发酵后获得的菌丝体，再用有机溶剂萃取菌丝体，获得水相-有机相两相溶液，分离去水相液，去除有机相中的色素，干燥，去除有机溶液。
优选的，所述有机溶剂为乙酸乙酯与丙酮的混合溶液。
优选的，发酵后，提取所述红曲黄色素的方法包括：用HCl浸泡菌丝体后，先用清水冲洗一次菌丝体，过滤收集菌丝体，再用有机溶剂与菌丝体混合。
优选的，有机溶剂与菌丝体混合获得混合物，将混合物加热到60℃，振荡萃取，再用尼龙滤布过滤除去菌丝体，得到所述水相-有机相两相溶液。
优选的，去除有机相中的色素的方法为：向有机相中加入大孔树脂，震荡吸附去除色素。
优选的，发酵后，提取所述红曲黄色素的方法包括：去除有机溶液后，使用甲醇重新溶解获得的产物，获得甲醇溶液，使用半制备型液相色谱仪对甲醇溶液进行分离纯化。
相应的，所述红曲黄色素在制备抗癌药物中的应用。
本发明具有以下有益效果：本发明从传统食药同源的红曲霉中发现并纯化获得一种新的化合物Monaspin A。通过NMR与LC-MS确定了分子结构，并通过实验证明其具有较强的抗癌和抑菌功能，具有成为抗癌抑菌药物的巨大潜力。
附图说明
图1为Monaspin A的核磁共振氢谱图；
图2为Monaspin A的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种新的红曲黄色素Monaspin A，C15H18O4，其分子结构式为：
所述Monaspin A具有较强的抗癌功能。
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例一：Monaspin A的制备、提取与鉴定
1、选择红曲霉菌株M7(农业部农业微生物资源收集与保藏重点实验室保藏，保藏编号为：CCAM No.070120，首次公开于：Extremophiles(2016)20:451–459，《Cloning,expression and characterization of a novel cold-active and organic solvent-tolerant esterase from Monascus ruber M7》)。需要说明的是，发明人尝试了多种红曲霉，目前只在M7中发现并提取到Monaspin A。
将所述红曲霉菌株M7接种到在新鲜PDA培养基上，在30℃下培养10天，用无菌水洗涤红曲霉菌丝体，得到红曲霉孢子液。用无菌水将红曲霉孢子液稀释到1×105个/mL。取2mL稀释后的红曲霉孢子液，接种到30mL的新鲜PDB培养基中，在30℃、150rpm条件下培养15天，再用尼龙滤网过滤，弃去滤液，收集菌丝体。
2、用0.1mol/L的HCl溶液在30℃条件下浸泡菌丝体1h，随后过滤，弃去滤液得到菌丝体。再用清水冲洗一次菌丝体，除去吸附在菌丝体表面的HCl，过滤收集菌丝体。再用有机溶剂(乙酸乙酯：丙酮＝3：1，体积比)与湿菌丝体混合，获得混合物；有机溶剂与湿菌丝体的比例为30mL：1g湿菌丝体。将混合物加热到60℃，在50rpm下振荡萃取3小时。用尼龙滤布过滤除去菌丝体，得到水相-有机相两相溶液。使用分液漏斗分离两相溶液，弃去水相液，得到有机相。然后向获得的约30mL有机溶剂中加入3g湿大孔树脂(型号LSA-7)，在30℃、50rpm下振荡，利用树脂吸附大部分色素分子。随后过滤除去树脂颗粒，得到有机溶剂，通过减压蒸馏法将有机相中的有机溶剂体积浓缩到1/10，再用无水Na2SO4除去水分，然后减压蒸馏除去全部有机溶液，获得固体。将所得固体用甲醇溶解，获得甲醇溶液。
3、用半制备型液相色谱仪对甲醇溶液进行分离纯化。半制备液相色谱仪型号为美国Waters，半制备色谱柱为InertsilODS-3(250mm×10mm,5μm)。以进样量100μL将制备的样品溶液加入进样口，流速为3mL/min，以甲醇和水作为流动相，初始流动相配比甲醇:水＝1:1，柱温25℃，PDA检测器。通过保留时间确定产物峰，并及时收集洗脱组分，得到纯度大于95％的Monaspin A样品。用氮吹仪干燥样品，得到黄色固体粉末84μg。
4、利用NMR(核磁共振)与GC-MS(气相色谱-质谱联用仪)技术鉴定化合物结构，核磁共振氢谱图如图1所示，核磁共振碳谱图如图2所示。
实施例二：Monaspin A抗癌效果展示
1、抑制癌细胞生长效果展示。
选择肝癌细胞株QGY-7701和肺癌细胞系SPC-A-1作为测试Monaspin A抑制癌细胞生长实验的对象。将两种癌细胞株分别接种到RPMI-1640培养基(购自赛默飞世尔科技(中国)有限公司)中，在37℃、5％CO2恒温培养箱中培养到对数期，离心收集细胞，用缓冲液重悬细胞，加入96孔板，每个孔180μL(约6000个细胞/孔)。将96孔板放置于恒温培养箱中，在37℃、5％CO2条件下培养14h，然后向不同的孔中分别加入不同浓度的Monaspin A(5、10、15或20μM)，继续在相同条件下培养24h。
在各孔中，小心移去100μL不含细胞的上清液，再加入90μL新鲜血清培养基和10μL的MTT试剂，混合均匀后继续培养4小时。再次移去110μL不含细胞的上清液，之后加入110μL的Formazan试剂，低速振荡10分钟以完全混合。最后在490nm处测量各个孔的吸光值，计算抑制50％癌细胞生长的浓度，即半数抑制浓度(IC50)。结果显示，Monaspin A对肝癌细胞株QGY-7701的IC50为11.10μM，对肺癌细胞系SPC-A-1的IC50值为12.54μM，表现出强烈的癌细胞抑制作用。
2、抗癌效果的动物实验展示。
采用的SD大鼠，体重约200g，购自上海斯莱克实验动物有限公司，适应性喂养一周后，开始喂食含二乙基亚硝胺(Diethylnitrosamine，DEN)的水，诱发大鼠产生肝脏肿瘤。选取DEN诱癌14周的大鼠，每组10只差异不显著的大鼠，随机进行以下分组：(1)对照组(空白组，无药物)；(2)Monaspin A组(2mg/kg)。每周随饲料饲喂给药一次，共持续四周。在第19周，处死各组大鼠，获取组织标本。根据肝脏解剖结果来看，与对照组相比，Monaspin A组的大鼠肝脏中，肿瘤(直径＞0.5cm的肿瘤团)数量更少，约为对照组的60％，肿瘤体积也更小，约为对照组的50％。证明Monaspin A能够在大鼠体内显著抑制肿瘤的生长。
实施例三：Monaspin A抑菌效果展示
对于细菌，用接种环从甘油保藏管中挑取一环菌液，接种到10mL的LB培养基中。然后置于培养箱中，在37℃、180rpm下振荡培养18小时，使菌株处于生长对数期。然后取1mL菌液，用新鲜的LB培养基进行稀释，测定菌液在620nm处的吸光值(OD620)，调整菌液浓度使OD620在0.09～0.11之间，此时菌液浓度约为5×108CFU/mL。对于丝状真菌，将菌种接种到PDA培养基上，在30℃条件下培养5～10天，培养至菌落直径＞2cm。然后将上述预培养的菌种接种到新鲜PDA培养基上，在30℃下培养5～10天，用无菌水洗涤菌丝体，得到孢子液。用无菌水稀释孢子液，用血球计数板在显微镜下检测孢子液浓度约为1×105个/mL。
用无菌的移液枪取198μL的细菌菌液或者丝状真菌孢子液加入到96孔板的一个孔中，然后向第一个孔内加入2μL的Monaspin A溶液(2.0mg/mL)，并振荡混合均匀，该孔中的Monaspin A浓度为20μg/mL。采用这种稀释方法，分别设置Monaspin A浓度为20、10、5、2.5和1.25μg/mL 5个处理。并设置阴性对照组：添加2μL甲醇到198μL菌液或孢子液。细菌抑制实验的96孔板放置于37℃培养箱培养24小时后，使用酶标仪在620nm处测定吸光度，当微生物生长受到完全抑制、不再生长时的最低Monaspin A浓度为Monaspin A的最小抑菌浓度(MIC)。结果发现，Monaspin A对大肠杆菌、绿脓假单胞菌、金黄色葡萄球菌以及沙门氏菌的MIC分别为11.2μg/mL、20.1μg/mL、17.4μg/mL和5.8μg/mL；对黄曲霉、烟曲霉、构巢曲霉的MIC分别为30.3μg/mL、26.8μg/mL和25.4μg/mL。有明显的细菌和真菌生长抑制作用。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形、变型、修改、替换，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (8)
1.一种红曲黄色素，其特征在于：分子式为：C15H18O4，分子结构式为：
。
2.权利要求1所述红曲黄色素的制备方法，其特征在于：由红曲霉菌株M7发酵制备获得，所述红曲霉菌株M7保藏于农业部农业微生物资源收集与保藏重点实验室保藏，保藏编号为：CCAM No.070120。
3.根据权利要求2所述红曲黄色素的制备方法，其特征在于：发酵后，提取所述红曲黄色素的方法包括：用HCl浸泡所述红曲霉菌株M7发酵后获得的菌丝体，再用有机溶剂萃取菌丝体，获得水相-有机相两相溶液，分离除去水相液，然后除去有机相中的色素杂质，干燥，去除有机溶液；所述有机溶剂为乙酸乙酯与丙酮的混合溶液。
4.根据权利要求3所述红曲黄色素的制备方法，其特征在于：发酵后，提取所述红曲黄色素的方法包括：用HCl浸泡菌丝体后，先用清水冲洗一次菌丝体，过滤收集菌丝体，再用有机溶剂与菌丝体混合。
5.根据权利要求3所述红曲黄色素的制备方法，其特征在于：有机溶剂与菌丝体混合获得混合物，将混合物加热到60℃，振荡萃取，再用尼龙滤布过滤除去菌丝体，得到所述水相-有机相两相溶液。
6.根据权利要求3所述红曲黄色素的制备方法，其特征在于：去除有机相中的色素的方法为：向有机相中加入大孔树脂，震荡吸附去除色素。
7.根据权利要求3所述红曲黄色素的制备方法，其特征在于：发酵后，提取所述红曲黄色素的方法包括：去除有机溶液后，使用甲醇重新溶解获得的产物，获得甲醇溶液，使用半制备型液相色谱仪对甲醇溶液进行分离纯化。
8.权利要求1所述红曲黄色素在制备抗癌药物中的应用，其特征在于：所述药物为抗肝癌药物或抗肺癌药物。
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| Cloning, expression and characterization of a novel cold‑active and organic solvent‑tolerant esterase from Monascus ruber M7;Hailun Guo et al.;《Extremophiles》;第20卷;451-459 * |
| 液态发酵红曲黄色素粗提物色素组分的分离纯化与鉴定;徐菲菲 等;《食品与发酵工业》;第46卷(第1期);91-98 * |
| 红曲菌菌株 M7 的生物学特性研究;王小莉 等;《中国热带医学》;第5卷(第6期);1349-1350 * |
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