CN109251145B - 一种邻苯二甲酸酯及其制备方法、菌株与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种邻苯二甲酸酯及其制备方法、菌株与应用，将球炭疽菌ZZP‑L1经发酵培养获得的发酵液过滤或离心，取滤液或上清液用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，取有机层浓缩至无液体流出，浓缩物经反相高效液相色谱分离纯化，分别收集第6及14分钟的峰，去除溶剂，分别得到式(I)或式(Ⅱ)所示邻苯二甲酸酯。本发明的邻苯二甲酸酯(I)对白色念珠菌(Candida albicans)有抑制作用，可作为新型抗生素，有望应用于制备治疗白色念珠菌引起的相关疾病的药物；本发明的两种邻苯二甲酸酯来源于球炭疽菌ZZP‑L1液体发酵生产，操作工艺简单，周期短，成本低，来源有保证；本发明利用生物法合成，对环境无污染。

Description

一种邻苯二甲酸酯及其制备方法、菌株与应用
(一)技术领域
本发明涉及两种邻苯二甲酸酯及其生物制备方法和用途，以及生产该邻苯二甲酸酯的共生真菌—球炭疽菌(Colletotrichum coccodes ZZP-L1)。
(二)背景技术
新型抗菌药物先导化合物的发现一直是药物化学家关注的热点。植物共生菌是一类特殊的微生物，其生活在健康植物组织细胞间或组织内，没有引起宿主植物任何明显病害症状，与宿主形成互惠共生的关系。大量化学研究表明，植物共生真菌具有丰富的化学多样性，能够代谢化学结构独特、生物活性显著的化合物。滨海植物生存环境非常特殊，其共生真菌具有与陆地微生物不一样的生存和代谢机制。深入开展滨海植物共生菌化学研究，对寻找抗菌显著的先导物具有重要意义。邻苯二甲酸酯是一类常用的塑化剂，具有干扰人体内分泌***的作用，也具有一定抗菌等生物活性。目前，生产邻苯二甲酸酯主要是化学合成，由邻苯二甲酸酐与醇在酸的催化下酯化而成，虽然产率高，但存在着脱水、氧化等副反应，目标产物不稳定、废液处理难等问题。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种邻苯二甲酸酯及生物制备方法和应用，以及生产这种邻苯二甲酸酯的共生真菌—球炭疽菌(Colletotrichum coccodes ZZP-L1)。
本发明采用的技术方案：
本发明提供一种式(I)或式(Ⅱ)所示邻苯二甲酸酯，
Figure BDA0001781535050000011
本发明还提供一种所述邻苯二甲酸酯的制备方法，所述方法为：将球炭疽菌ZZP-L1经发酵培养获得的发酵液过滤或离心，取滤液或上清液用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，取有机层浓缩至无液体流出，浓缩物经反相高效液相色谱分离纯化，分别收集第6及14分钟的峰，去除溶剂，分别得到式(I)或式(Ⅱ)所示邻苯二甲酸酯。
进一步，所述分离纯化条件为：液相仪器UV-VIS，检测器为岛津SPD-10AV，高效液相输液泵为岛津LC-10AD；色谱条件：C18色谱柱250×9.4mm，流速3.0mL/min，柱温30℃，检测波长203nm；流动相组成体积比10:90的双蒸水:乙腈。
进一步，所述发酵液按如下方法制备：
(1)斜面培养：将球炭疽菌株ZZP-L1接种至斜面培养基，28℃保湿培养3-4天，获得菌体斜面；所述斜面培养基终浓度组成为：蔗糖20g/L，马铃薯200g/L，琼脂15-20g/L，溶剂为蒸馏水，pH自然；
(2)种子培养：从菌体斜面挑取一接种环菌体接种至100mL种子培养基中，在200rpm、28℃条件下摇床培养3天，获得种子液；所述种子培养基终浓度组成为：土豆100-200g/L，蔗糖10-20g/L，溶剂为蒸馏水，pH自然；优选所述种子培养基终浓度组成为：土豆200g/L，蔗糖20g/L，溶剂为蒸馏水，pH自然；
(3)发酵培养：将步骤(2)获得的种子液以体积浓度10％的接种量接种至200mL发酵培养基中，在200rpm、28℃条件下摇床培养8-15天，获得发酵液，发酵培养基终浓度组成同种子培养基组成。
此外，本发明还提供一种所述式(I)所示邻苯二甲酸酯在制备抗菌剂中的应用，优选所述抗菌剂为白色念珠菌(Candida albicans)抗菌剂，更优选白色念珠菌ATCC10231抗菌剂。式(I)所示邻苯二甲酸酯对白色念珠菌(Candida albicans)的有效浓度为50μM。
本发明还涉及一种用于制备所述邻苯二甲酸酯的球炭疽菌株(Colletotrichumcoccodes)ZZP-L1，保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏日期为2018年6月28日，保藏编号为CGMCC No:16083，地址：：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所，邮编100101。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：
(1)本发明提供一种产所述邻苯二甲酸酯的球炭疽菌ZZP-L1；
(2)本发明的邻苯二甲酸酯(I)对白色念珠菌(Candida albicans)有抑制作用，可作为新型抗生素，有望应用于制备治疗白色念珠菌引起的相关疾病的药物；
(3)本发明的两种邻苯二甲酸酯来源于球炭疽菌ZZP-L1液体发酵生产，操作工艺简单，周期短，成本低，来源有保证；
(4)本发明利用生物法合成，对环境无污染。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1:球炭疽菌(Colletotrichum coccodes)ZZP-L1的分离与鉴定
1、菌株ZZP-L1分离
斜面培养基(即PDA培养基)终浓度组成为：蔗糖20g/L，马铃薯200g/L，琼脂20g/L，溶剂为蒸馏水，自然pH值。
种子培养基(即PDB培养基)终浓度组成为：土豆200g/L，蔗糖20g/L，溶剂为蒸馏水，pH自然。
菌株ZZP-L1由浙江工业大学章华伟老师采用常用共生菌分离技术(具体操作参考Bangladesh Journal of Pharmacology，2012,7:120-123)首次从滨海植物金不换(Rumexobtusifolius Linn.)中分离得到，并接种于斜面培养基。
2、菌株ZZP-L1鉴定
(1)形态学特征：菌株ZZP-L1接种到PDA培养基上，28℃活化3-4天，用接种环挑取已活化菌落于新的PDA培养基上，28℃恒温培养。ZZP-L1菌株生长缓慢，菌落初为白色，绒毛较粗，后由中间开始逐渐由红色变为黑色。菌丝细长缠绕，有大量分枝，分枝短。分生孢子梗圆筒形，有时稍弯或有分枝。
(2)分子生物学鉴定
采用分子生物学手段提取和扩增菌株ZZP-L1的18S rDNA，经DNA二代测序技术(Biomek NX)，测定其核苷酸序列为SEQ ID NO.1所示。
根据菌株ZZP-L1菌落形态特征和18S rDNA序列(GenBank编号MF376146)分析结果(Clustal X和MEGA软件分析)，鉴定菌株ZZP-L1为球炭疽菌(Colletotrichum coccodes)，命名为球炭疽菌(Colletotrichum coccodes)ZZP-L1，该菌株保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心(CGMCC)，保藏日期为2018年6月28日，保藏编号为CGMCCNo.16083，保藏地址北京市朝阳区北辰西路1号院3号中国科学院微生物研究所，邮编100101。
实施例2：球炭疽菌ZZP-L1发酵培养液的制备
(1)斜面培养：将球炭疽菌ZZP-L1接种至斜面培养基，28℃培养箱保湿培养3-4天，获得菌体斜面；所述斜面培养基终浓度组成同实施例1。
(2)种子培养：从菌体斜面挑取一接种环菌体接种至种子培养基，在200rpm、28℃条件下摇床培养3天，获得种子液；所述种子培养基终浓度组成同实施例1。
(3)发酵培养：将步骤(2)获得的种子液以体积浓度10％的接种量接种至发酵培养基，在200rpm、28℃条件下摇床培养10天，获得发酵培养液，发酵培养基终浓度组成同种子培养基。
实施例3：两种邻苯二甲酸酯的提取与分离、鉴定
1、两种邻苯二甲酸酯的提取与分离
将实施例2所得发酵液经过滤后，滤液用乙酸乙酯(体积比1:1)常温萃取2次，取上层有机相，低温真空浓缩(35℃、0.01MPa)至无液体流出，40℃干燥，得到棕色粗浸膏F；粗浸膏F甲醇溶液经反相高效液相色谱(RP-HPLC)分离，分别收集第6、14分钟的峰，低温真空(35℃、0.01MPa)去除流动相得到化合物(I)、化合物(Ⅱ)。
液相仪器：UV-VIS，检测器：岛津SPD-10AV；高效液相输液泵：岛津LC-10AD；色谱条件：C18色谱柱250×9.4mm，流速3.0mL/min，柱温30℃，检测波长203nm；流动相组成双蒸水(A)：乙腈(B)＝10:90(体积比)。
2、化合物(I)的结构鉴定
将获得的目的化合物(I)进行质谱和核磁共振谱测定。
(1)质谱数据为：ESI-MS m/z 301[M+Na]+；确定分子式C16H22O4；核磁数据归属见表1。
表1：化合物(I)的1H-NMR核磁数据和归属
Figure BDA0001781535050000041
综上所述，目标产物(I)结构式为式(I)所示：
Figure BDA0001781535050000042
该化合物命名为：di-isobutyl phthalate(邻苯二甲酸二异丁酯)。
3、化合物(Ⅱ)的结构鉴定
将获得的目的化合物(Ⅱ)进行质谱和核磁共振谱测定。
质谱数据为：ESI-MS m/z 391[M+H]+、413[M+Na]+；确定分子式为C24H38O4；核磁数据归属见表2。
表2化合物(Ⅱ)的1H-NMR核磁数据和归属
Figure BDA0001781535050000051
综上所述，目标产物结构式为式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0001781535050000052
该化合物命名为：bis(6-methylheptyl)phthalate(邻苯二甲酸-10,10`-二甲基-二庚酯)。
实施例4：两种邻苯二甲酸酯抑菌活性评价
所述两种化合物活性评价采用浓度梯度稀释法，每次测定重复6次，测试致病菌包括大肠杆菌(Escherichia coli)ATCC25922、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureu)ATCC 25923和白色念珠菌(Canidia albicans)ATCC10231。
具体方法如下：
1、三株指示菌经活化后转接到液体培养基中，细菌(大肠杆菌、金黄色葡萄球菌)接种至LB培养基(蒸馏水1000mL，胰蛋白胨10g，酵母提取物5g，氯化钠10g，pH值自然)，37℃培养24h；真菌(白色念珠菌)至PD培养基(蒸馏水1000mL，马铃薯200g，葡萄糖20g，pH值自然)，28℃培养48h，并用相应新鲜培养基将其稀释成菌体密度为105-106cfu/mL的菌悬液，备用。
2、精密称取硫酸阿米卡星(Amikacin Sulfate)用无菌水进行溶解(100μM)，氨苄青霉素钠(Ampicillin Sodium)和两性霉素B(Amphotericin B)用二甲基亚砜溶解(100μM)，备用。
3、吸取各个样品溶液加到96孔板中，使得第一孔的样品溶液体积为200μL，初始浓度为100μM。搅拌均匀后，从第一孔中吸取100μL加入到下一孔中，以此类推(除第一孔外其余几孔提前加入100μL的菌悬液)，使得每孔对应的样品浓度为：100、50、25、12.5、6.25、3.125、1.56、0.78、0.39、0.195μM。以DMSO作为阴性对照组(不添加测试样品)，空白培养基作为空白对照组(不添加DMSO和测试样品)，药物作为阳性对照组(添加硫酸阿米卡星、氨苄青霉素钠或两性霉素B)。细菌37℃下培养24h，真菌28℃下培养48h后进行观察，并用酶标仪检测指示菌培养液在600nm处的吸光值，记录数据，分析结果，每组实验做3组平行。找到抑制指示菌生长最低浓度，即为该化合物的最小抑菌浓度，结果如表3所示。
表3化合物对3种病原指示菌的抑制作用MIC值
Figure BDA0001781535050000061
抑菌活性评价结果表明，化合物(I)对C.albican具有一定的生长抑制作用，而化合物(II)对三种致病菌均没有生长抑制活性，表明化合物(I)在制备抗菌剂中具有一定应用前景。
序列表
<110> 浙江工业大学
<120> 一种邻苯二甲酸酯及其制备方法、菌株与应用
<160> 1
<170> SIPOSequenceListing 1.0
<210> 1
<211> 1679
<212> DNA
<213> 球炭疽菌(Colletotrichum coccodes )
<400> 1
ataagccatt atacagcgaa actgcgaatg gctcattata taagttatcg tttatttgat 60
agtaccttac tacttggata accgtggtaa ttctagagct aatacatgct aaaaatcccg 120
acttcggaag ggatgtattt attagattaa aaaccaatgc ccttcggggc tcactggtga 180
ttcataataa cttctcgaat cgcatggcct tgcgccggcg atggttcatt caaatttctt 240
ccctatcaac tttcgatgct agagtagtgt tctagcatgg ttacaacggg taacggaggg 300
ttagggctcg accccggaga aggagcctga gaaacggcta ctacatccaa ggaaggcagc 360
aggcgcgcaa attacccaat cccgacacgg ggaggtagtg acgataaata ctgatacagg 420
gctcttttgg gtcttgtaat tggaatgagt acaatttaaa tcccttaacg aggaacaatt 480
ggagggcaag tctggtgcca gcagccgcgg taattccagc tccaatagcg tatattaaag 540
ttgttgtggt taaaaagctc gtagtagaac cttgggcctg gctggccggt ccgcctcacc 600
gcgtgcactg gtccggccgg gcctttccct ctgtggaacc gcatgccctt cactgggtgt 660
gccggggaaa caggactttt actttgaaaa aattagagtg ctccaggcag gcctatgctc 720
gaatacatta gcatggaata atagaatagg acgtgtggtt ctattttgtt ggtttctagg 780
accgccgtaa tgattaatag ggacagtcgg gggcatcagt attcaattgt cagaggtgaa 840
attcttggat ttattgaaga ctaactactg cgaaagcatt tgccaaggat gttttcattt 900
atcaggaacg aaagttaggg gatcgaagac gatcagatac cgtcgtagtc ttaaccataa 960
actatgccga ctagggatcg gacgatgtta ttttttgact cgttcggcac cttacgagaa 1020
atcaaagtgc ttgggctcca gggggagtat ggtcgcaagg ctgaaactta aagaaattga 1080
cggaagggca ccaccagggg tggagcctgc ggcttaattt gactcaacac ggggaaactc 1140
accaggtcca gacacaatga ggattgacag attgagagct ctttcttgat tttgtgggtg 1200
gtggtgcatg gccgttctta gttggtggag tgatttgtct gcttaattgc gataacgaac 1260
gagaccttaa cctgctaaat agcccgtatt gctttggcag tacgccggct tcttagaggg 1320
actatcggct caagccgatg gaagtttgag gcaataacag gtctgtgatg cccttagatg 1380
ttctgggccg cacgcgcgtt acactgacgg agccagcgag tactcccttg gccggaaggc 1440
ccgggtaatc ttgttaaact ccgtcgtgct ggggatagag cattgcaatt attgctcttc 1500
aacgaggaat ccctagtaag cgcaagtcat cagcttgcgt tgattacgtc cctgcccttt 1560
gtacacaccg cccgtcgcta ctaccgattg aatggctcag tgaggctttc ggactggccc 1620
agagaggtgg gcaactacca ctcagggccg gaaagttatc caaactcggt catttagag 1679

Claims (7)

1.一种式(I)所示邻苯二甲酸酯的制备方法，其特征在于所述方法为：将球炭疽菌ZZP-L1经发酵培养获得的发酵液过滤或离心，取滤液或上清液用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取，取有机层浓缩至无液体流出，浓缩物经反相高效液相色谱分离纯化，收集第6分钟的峰，去除溶剂，得到式(I)所示邻苯二甲酸酯；所述球炭疽菌ZZP-L1，保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏日期为2018年6月28日，保藏编号为CGMCC No:16083，地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号中国科学院微生物研究所，邮编100101；
Figure FDA0002802870150000011
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于反相高效液相色谱分离纯化条件为：液相仪器UV-VIS，检测器为岛津SPD-10AV，高效液相输液泵为岛津LC-10AD；色谱条件：C18色谱柱250×9.4mm，流速3.0mL/min，柱温30℃，检测波长203nm；流动相组成体积比10:90的双蒸水:乙腈。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于球炭疽菌ZZP-L1发酵培养条件为：将球炭疽菌ZZP-L1接种至发酵培养基中，在200rpm、28℃条件下摇床培养8-15天，获得发酵液；发酵培养基终浓度组成为：土豆100～200g/L，蔗糖10～20g/L，溶剂为蒸馏水，pH自然。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于球炭疽菌ZZP-L1发酵培养前先进行斜面培养和种子培养，再将种子液以体积浓度10％的接种量接种至发酵培养基，所述斜面培养为：将球炭疽菌ZZP-L1接种至斜面培养基，28℃培养箱保湿培养3～4天，获得菌体斜面；斜面培养基终浓度组成为：蔗糖20g/L，马铃薯200g/L，琼脂15～20g/L，溶剂为蒸馏水，自然pH值；所述种子培养为：从菌体斜面挑取一接种环菌体接种至种子培养基，在200rpm、28℃条件下摇床培养3天，获得种子液；所述种子培养基组成同发酵培养基组成。
5.一种式(I)所示邻苯二甲酸酯在制备白色念珠菌抗菌剂中的应用，
Figure FDA0002802870150000021
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于所述白色念珠菌为白色念珠菌ATCC10231。
7.一种用于产式(I)所示邻苯二甲酸酯的球炭疽菌ZZP-L1，保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏日期为2018年6月28日，保藏编号为CGMCC No.16083，保藏地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号中国科学院微生物研究所，邮编100101；
Figure FDA0002802870150000022
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