CN114685397A - 一种串联釜式连续生产苯达松的方法 - Google Patents
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Abstract
本公开了一种串联釜式连续生产苯达松的方法，涉及除草剂和化合物生产技术领域，具体的包括制备邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐，然后与三氯氧磷在高温下进行闭环反应。采用三个闭环反应釜进行串联连续合成苯达松；该方法减少了邻氨基苯甲酰异丙胺与三氯氧磷的副反应，克服了间歇釜式反应工艺周期长，反应需较长的停留时间等不利因素造成的副反应、收率不足，又可以改变间歇反应产能低下，进而能耗高，操作安全隐患等问题，达到提高产能、降低能耗的目的。
Description
技术领域
本发明涉及除草剂和化合物生产技术领域，具体说是一种串联釜式连续生产苯达松的方法。
背景技术
苯达松是一种高效的、低毒的、低残毒的、选择性强、能同时防除一年生和多年生杂草并兼具有内吸传导作用的接触性除草剂。苯达松的除草作用主要是由阻碍光合作用引起的。除草范围不受单子叶植物和双子叶植物的限制，在农业上具有广泛的应用。
生产苯达松得主要原料有邻氨基苯甲酸甲酯、邻氨基苯甲酸以及靛红酸酐。其中，以邻氨基苯甲酸或邻氨基苯甲酸甲酯为原料时，需要对酯基或羧基进行酰化，然后采用对氨基进行磺酰化，最后进行关环反应，或者采用含异丙氨基的磺酰试剂对氨基进行磺酰化，然后关环反应。目前生产上主要以靛红酸酐为原料，先制备邻氨基苯甲酰异丙胺，然后与三氧化硫有机碱复合盐生产磺酸盐中间体，在关环试剂的作用下合成苯达松。
但是目前生产苯达松均采用间歇釜式反应，由于间歇釜式反应工艺周期长，连续生产能力弱，换热面积小，反应温度不易控制，从而导致产品收率较低，产品质量不稳定。
发明内容
为解决目前苯达松生产中产品收率低，产品质量不稳定的问题，本发明的目的是提供一种串联釜式连续生产苯达松的方法。
本发明为实现上述目的，通过以下技术方案实现：
一种串联釜式连续生产苯达松的方法，包括以下步骤：
①准备磺酸盐反应液：
将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在30～85℃下反应1～5小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液；
②向第一反应釜中加入三氯氧磷总量的30～50％，将温度升至80～85℃下，向反应釜中滴加步骤①所得磺酸盐反应液，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30～40分钟，得到第一反应液；
③向第二反应釜中加入三氯氧磷总量的30～40％，将温度升温至80～85℃，将步骤②所得第一反应液滴加至第二反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30～40分钟，得到第二反应液；
④向第三反应釜中加入剩余三氯氧磷，将温度升温至80～85℃，将步骤③所得第二反应液滴加至第三反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30～40分钟，得到第三反应液；
⑤将步骤④所得第三反应液经淬灭、碱溶、酸析、过滤、滤饼干燥后即为苯达松；具体操作为：向第三反应液中加入其质量0.5～2倍纯水，搅拌反应30min，分液；有机相中加入碱液，搅拌30min，分液，将一定量的盐酸加入到分液水相中，维持反应终点pH值1～2；析出苯达松固体，过滤后滤饼经干燥得到苯达松产品；
其中碱液为质量浓度30-32％的氢氧化钠水溶液；并且碱液中氢氧化钠和三氯氧磷的摩尔比为1～1.1： 1。
优选的，邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液的质量浓度为10～12.5％，三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液的质量浓度为10～40％，邻氨基苯甲酰异丙胺和三氧化硫三乙胺的质量比为1：1～4。
优选的，三氯氧磷和邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐的摩尔比为1：1～1.2。
优选的，步骤②中向第一反应釜中加入三氯氧磷总量的40％。
优选的，步骤③中向第二反应釜中加入三氯氧磷总量的35％。
优选的，将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在50℃下反应4小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液。
本发明相比现有技术具有以下优点：
本发明的一种串联釜式连续生产苯达松的方法，一方面，减少了邻氨基苯甲酰异丙胺与三氯氧磷的副反应，减少了间歇釜式反应工艺周期长、反应需较长的停留时间等不利因素造成的副反应，另一方面，能够避免间歇反应产能低下、能耗高、存在安全隐患的问题。
本发明将使用间歇反应的闭环反应釜进行串联，构成一个统一的连续釜式反应器，使之进行同时闭环反应。既能减少副反应、提高收率，又能达到连续反应的产能。苯达松产品的收率能达到85％以上，液相色谱分析含量能达到98％以上，能够实现生产上的大批量生产。
本发明采用串联釜式连续闭环反应，通过调整磺酸盐加料速度、三氯氧磷加料比例以及闭环反应釜的台数，可生产市场上任何质量指标要求的苯达松产品，也可按生产任务调整生产能力。本发明相对于间歇釜式反应，既减少了邻氨基苯甲酰异丙胺与三氯氧磷的副反应，又提高了产品收率及产品质量。同时又改变了间歇釜式反应产能低下、能耗高、安全隐患高等问题，达到了提高产能、降低能耗、保证产品质量的目的。
附图说明
图1为工艺流程图。
具体实施方式
本发明的目的是提供一种串联釜式连续生产苯达松的方法，通过以下技术方案实现：
一种串联釜式连续生产苯达松的方法，合成苯达松的反应方程式为：
工艺流程如图1所示，具体包括以下步骤：
①准备磺酸盐反应液：
将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在30～85℃下反应1～5小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液；
②向第一反应釜中加入三氯氧磷总量的30～50％，将温度升至80～85℃下，向反应釜中滴加步骤①所得磺酸盐反应液，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30～40分钟，得到第一反应液；
③向第二反应釜中加入三氯氧磷总量的30～40％，将温度升温至80～85℃，将步骤②所得第一反应液滴加至第二反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30～40分钟，得到第二反应液；
④向第三反应釜中加入剩余三氯氧磷，将温度升温至80～85℃，将步骤③所得第二反应液滴加至第三反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30～40分钟，得到第三反应液；
⑤将步骤④所得第三反应液经淬灭、碱溶、酸析、过滤、滤饼干燥后即为苯达松；具体操作为：向第三反应液中加入其质量0.5～2倍纯水，搅拌反应30min，分液；有机相中加入碱液，搅拌30min，分液，将一定量的盐酸加入到分液水相中，维持反应终点pH值1～2；析出苯达松固体，过滤后滤饼经干燥得到苯达松产品；
其中碱液为质量浓度30-32％的氢氧化钠水溶液；并且碱液中氢氧化钠和三氯氧磷的摩尔比为1～1.1： 1。
优选的，邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液的质量浓度为10～12.5％，三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液的质量浓度为10～40％，邻氨基苯甲酰异丙胺和三氧化硫三乙胺的质量比为1：1～4。
优选的，三氯氧磷和邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐的摩尔比为1：1～1.2。
优选的，步骤②中向第一反应釜中加入三氯氧磷总量的40％。
优选的，步骤③中向第二反应釜中加入三氯氧磷总量的35％。
优选的，将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在50℃下反应4小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液。
以下结合具体实施例来对本发明作进一步的描述。
邻氨基苯甲酰异丙胺别名为邻氨基苯甲酸异丙酰胺。
实施例1
一种串联釜式连续生产苯达松的方法，包括以下步骤：
①准备磺酸盐反应液：
将17.8kg邻氨基苯甲酰异丙胺溶于160.2kg二氯乙烷中，得到质量浓度10％的邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液；
将18.1kg三氧化硫三乙胺溶于162.9kg二氯乙烷中，得到质量浓度10％的三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液；
将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在30℃下反应5小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液；
②向第一反应釜中加入4.59kg三氯氧磷，将温度升至80℃下，向反应釜中滴加步骤①所得磺酸盐反应液，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第一反应液；
③向第二反应釜中加入4.59kg三氯氧磷，将温度升温至80℃，将步骤②所得第一反应液滴加至第二反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第二反应液；
④向第三反应釜中加入6.12kg三氯氧磷，将温度升温至80℃，将步骤③所得第二反应液滴加至第三反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第三反应液；
⑤向步骤④所得第三反应液经淬灭、碱溶、酸析、过滤、滤饼干燥后即为苯达松；具体的：向步骤④所得第三反应液中加入其质量0.5倍的纯水，搅拌反应30min，分液；有机相中加入13.3kg碱液，搅拌 30min，分液，将一定量的盐酸加入到分液水相中，维持反应终点pH值1；析出苯达松固体，过滤后滤饼经干燥得到苯达松产品20.45kg，收率85.2％，经液相色谱分析含量为98.2％；
其中碱液为质量浓度30％的氢氧化钠水溶液。
实施例2
一种串联釜式连续生产苯达松的方法，包括以下步骤：
①准备磺酸盐反应液：
将21.36kg邻氨基苯甲酰异丙胺溶于149.52kg二氯乙烷中，得到质量浓度12.5％的邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液；
将89.04kg三氧化硫三乙胺溶于130.32kg二氯乙烷中，得到质量浓度40％的三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液；
将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在85℃下反应1小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液；
②向第一反应釜中加入7.65kg三氯氧磷，将温度升至85℃下，向反应釜中滴加步骤①所得磺酸盐反应液，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第一反应液；
③向第二反应釜中加入6.12kg三氯氧磷，将温度升温至85℃，将步骤②所得第一反应液滴加至第二反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第二反应液；
④向第三反应釜中加入1.53kg三氯氧磷，将温度升温至85℃，将步骤③所得第二反应液滴加至第三反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第三反应液；
⑤向步骤④所得第三反应液经淬灭、碱溶、酸析、过滤、滤饼干燥后即为苯达松；具体的：向步骤④所得第三反应液中加入其质量2倍纯水，搅拌反应30min，分液；有机相中加入13.75kg碱液，搅拌30min，分液，将一定量的盐酸加入到分液水相中，维持反应终点pH值2；析出苯达松固体，过滤后滤饼经干燥得到苯达松产品20.62kg，收率85.9％，经液相色谱分析含量为98.1％；
其中碱液为质量浓度32％的氢氧化钠水溶液。
实施例3
一种串联釜式连续生产苯达松的方法，包括以下步骤：
①准备磺酸盐反应液：
将19.58kg邻氨基苯甲酰异丙胺溶于158.4kg二氯乙烷中，得到质量浓度11％的邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液；
将39.82kg三氧化硫三乙胺溶于159.28kg二氯乙烷中，得到质量浓度20％的三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液；
将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在40℃下反应4小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液；
②向第一反应釜中加入6.12kg三氯氧磷，将温度升至84℃下，向反应釜中滴加步骤①所得磺酸盐反应液，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第一反应液；
③向第二反应釜中加入5.36kg三氯氧磷，将温度升温至84℃，将步骤②所得第一反应液滴加至第二反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第二反应液；
④向第三反应釜中加入3.82kg三氯氧磷，将温度升温至84℃，将步骤③所得第二反应液滴加至第三反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第三反应液；
⑤向步骤④所得第三反应液经淬灭、碱溶、酸析、过滤、滤饼干燥后即为苯达松；具体的：向步骤④所得第三反应液中加入同质量的纯水，搅拌反应30min，分液；有机相中加入14kg碱液，搅拌30min，分液，将一定量的盐酸加入到分液水相中，维持反应终点pH值1.5；析出苯达松固体，过滤后滤饼经干燥得到苯达松产品21.0kg，收率87.5％，经液相色谱分析含量为98.7％；
其中碱液为质量浓度30％的氢氧化钠水溶液。
实施例4
一种串联釜式连续生产苯达松的方法，包括以下步骤：
①准备磺酸盐反应液：
将19.58kg邻氨基苯甲酰异丙胺溶于143.55kg二氯乙烷中，得到质量浓度12％的邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液；
将19.91kg三氧化硫三乙胺溶于46.42kg二氯乙烷中，得到质量浓度30％的三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液；
将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在50℃下反应4小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液；
②向第一反应釜中加入6.12kg三氯氧磷，将温度升至82℃，向反应釜中滴加步骤①所得磺酸盐反应液，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第一反应液；
③向第二反应釜中加入5.36kg三氯氧磷，将温度升温至82℃，将步骤②所得第一反应液滴加至第二反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第二反应液；
④向第三反应釜中加入3.82kg三氯氧磷，将温度升温至82℃，将步骤③所得第二反应液滴加至第三反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30分钟，得到第三反应液；
⑤向步骤④所得第三反应液经淬灭、碱溶、酸析、过滤、滤饼干燥后即为苯达松；具体的：
向第三反应液中加入其同质量的纯水，搅拌反应30min，分液；有机相中加入13.5kg碱液，搅拌30min，分液，将一定量的盐酸加入到分液水相中，维持反应终点pH值1.5；析出苯达松固体，过滤后滤饼经干燥得到苯达松产品21.10kg，收率87.9％，经液相色谱分析含量为98.8％。
Claims (7)
1.一种串联釜式连续生产苯达松的方法，其特征在于：包括以下步骤：
①准备磺酸盐反应液：
将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在30～85℃下反应1～5小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液；
②向第一反应釜中加入三氯氧磷总量的30～50％，将温度升至80～85℃下，向反应釜中滴加步骤①所得磺酸盐反应液，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30～40分钟，得到第一反应液；
③向第二反应釜中加入三氯氧磷总量的30～40％，将温度升温至80～85℃，将步骤②所得第一反应液滴加至第二反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30～40分钟，得到第二反应液；
④向第三反应釜中加入剩余三氯氧磷，将温度升温至80～85℃，将步骤③所得第二反应液滴加至第三反应釜中，滴加过程中控制反应温度为80～90℃，滴加完毕反应30～40分钟，得到第三反应液；
⑤将步骤④所得第三反应液经淬灭、碱溶、酸析、过滤、滤饼干燥后即为苯达松。
2.根据权利要求1所述的一种串联釜式连续生产苯达松的方法，其特征在于：邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液的质量浓度为10～12.5％，三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液的质量浓度为10～40％，邻氨基苯甲酰异丙胺和三氧化硫三乙胺的摩尔比为1：1～4。
3.根据权利要求1所述的一种串联釜式连续生产苯达松的方法，其特征在于：三氯氧磷和邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐的摩尔比为1：1～1.2。
4.根据权利要求1所述的一种串联釜式连续生产苯达松的方法，其特征在于：步骤②中向第一反应釜中加入三氯氧磷总量的40％。
5.根据权利要求1所述的一种串联釜式连续生产苯达松的方法，其特征在于：步骤③中向第二反应釜中加入三氯氧磷总量的35％。
6.根据权利要求1所述的一种串联釜式连续生产苯达松的方法，其特征在于：将邻氨基苯甲酰异丙胺二氯乙烷溶液和三氧化硫三乙胺二氯乙烷溶液在50℃下反应4小时，得到邻氨基苯甲酰异丙胺磺酸盐溶液，即为磺酸盐反应液。
7.根据权利要求1所述的一种串联釜式连续生产苯达松的方法，其特征在于：步骤⑤的具体步骤为：向步骤④所得第三反应液中加入其质量0.5～2倍纯水，搅拌反应30min，分液；有机相中加入碱液，搅拌30min，分液，将一定量的盐酸加入到分液水相中，维持反应终点pH值1～2；析出苯达松固体，过滤后滤饼经干燥得到苯达松产品；
其中碱液为质量浓度30-32％的氢氧化钠水溶液；并且碱液中氢氧化钠和三氯氧磷的摩尔比为1～1.1：1。
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