CN1143845C - 酰氨基类苯磺酰氯的制备方法 - Google Patents
酰氨基类苯磺酰氯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1143845C CN1143845C CNB01117742XA CN01117742A CN1143845C CN 1143845 C CN1143845 C CN 1143845C CN B01117742X A CNB01117742X A CN B01117742XA CN 01117742 A CN01117742 A CN 01117742A CN 1143845 C CN1143845 C CN 1143845C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- amidobenzene
- sulfonyl chloride
- mole
- agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种酰氨基类苯磺酰氯的制备方法。它是以乙酰苯胺或甲酰苯胺1摩尔为原料，氯磺酸2.0～5.5摩尔为磺化剂，经酰化剂五氧化二磷0.04～0.70摩尔、磺化助剂0.001～0.35摩尔作用下进行反应，反应压力为常压，反应温度为10～60℃，反应时间为2～6小时，反应结束后，经冷却、水解、结晶、抽滤、水洗、干燥即可。本发明的优点是：氯磺酸用量少，产品收率和纯度高，酰化剂和磺化助剂用量低，价廉，降低成本，减少环境污染。
Description
本发明涉及芳香烃及其衍生化合物，尤其涉及一种酰氨基类苯磺酰氯的制备方法。
对乙酰氨基苯磺酰氯是一种重要的医药、染料、化工原料，它是工业磺胺和磺胺类药物的中间体，也是活性染料对氨基-β-羟乙基砜的中间体，还可用作聚砜类工程塑料的原料，用途极其广泛，一般采用乙酰苯胺和过量氯磺酸反应的方法而得到，但反应时间长，收率低，污染严重。为了改善上述缺点，国内外进行了大量研究，如US 3.108.137(1963)采用乙酰苯胺和过量氯磺酸反应，然后用二氯甲烷萃取的方法，收率低，溶剂回收成本高，不利于实现工业化，US 3649 686(1972)采用管道化反应器方法，乙酰苯胺和氯磺酸分别定量投入反应器，并添加适量表面活性剂，在管道反应器中停留一定时间后定量取出，但收率低(80％)成本高，也不适于工业化；EP 403.947(1990)采用氯化亚砜作酰化剂，由于乙酰苯胺与氯化亚砜的摩尔比高，酰化剂价贵等，故成本高，工业化受到限制，综上所述，它们的共同缺点是收率低，酰化剂价贵，成本高，氯磺酸用量大，过剩的氯磺酸水解后的废酸造成严重的环境污染。
本发明的目的是提供一种高收率、高纯度、低成本，减少环境污染的酰氨基类苯磺酰氯的制备方法。
为了达到上述目的，本发明采取下列措施：
酰氨基类苯磺酰氯的制备方法，以乙酰苯胺或甲酰苯胺1摩尔为原料，在磺化剂氯磺酸2.0～5.5摩尔，酰化剂五氧化二磷0.04～0.70摩尔、磺化助剂0.001～0.35摩尔作用下进行反应，反应压力为常压，反应温度为10～60℃，反应时间为2～6小时，反应结束后，经冷却、水解、结晶、抽滤、水洗、干燥即可。
本发明的优点是：氯磺酸用量少，产品收率和纯度高，酰化剂和磺化助剂用量低，价廉，降低成本，减少环境污染。
下面结合实施例对本发明作详细说明。
酰氨基类苯磺酰氯的制备方法是以乙酰苯胺或甲酰苯胺1摩尔为原料，在磺化剂氯磺酸2.5～4.5摩尔，经酰化剂五氧化二磷0.15～0.55摩尔、磺化助剂0.01～0.2摩尔作用下反应，反应压力为常压，反应温度为10～60℃，反应时间为2～5小时，反应结束后，经冷却、水解、结晶、抽滤、水洗、干燥即可。
磺化助剂为硫酸铵、氯化铵、氨基磺酸中的一种或它们的混合物，其用量为0.01～0.2摩尔。
实施例1
在带有搅拌器、温度计、废气排出口和加料口的500毫升的四口烧瓶中，加入氯磺酸446.3份(质量，下同)，边搅拌边滴加入乙酰苯胺135.6份，温度≤35℃，加入磺化助剂(硫酸铵、氯化铵、氨基磺酸中的一种或它们的混合物，以下同)1.8份，酰化剂五氧化二磷80份，加料结束后，在35℃下恒温搅拌反应30分钟，再升温到55～60℃搅拌下反应2小时，反应结束后将磺化液逐步冷却到20℃左右，然后缓慢地注入1500份碎冰和1000份水的冰水中，水解、结晶、抽滤、水洗、干燥后得产品225.3份，收率96.4％，纯度97.5％。
对比例1：在500毫升四口烧瓶中加入氯磺酸574.8份，乙酰苯胺135.6份，不加酰化剂五氧化二磷和磺化助剂，其他反应操作条件同实施例1，得产品184.3份，收率78.5％，纯度92.3％。
实施例2
在带有搅拌器、温度计、废气排出口和加料口的500毫升的四口烧瓶中，加入氯磺酸446.3份，在20℃下边搅拌边缓慢加入甲酰苯胺121.2份，加入磺化助剂2份，酰化剂五氧化二磷78.4份，加料完毕，在30℃下搅拌反应30分钟，然后升温到55～60℃恒温搅拌下反应2小时，反应结束后将磺化液逐步冷却到20℃左右，然后将磺化液缓慢地注入2500份冰水混合物中，水解、结晶、抽滤、水洗、干燥后得产品214.2份，收率97.5％，纯度95.1％。
对比例2：在500毫升四口烧瓶中加入氯磺酸574.8份，缓慢地加入甲酰苯胺121.2份，不加酰化剂五氧化二磷和磺化助剂，其他反应操作条件同实施例2，最后得产品174.7份，收率79.5％，纯度91.3％。
实施例3
对酰氨基类苯磺酰氯的制备方法是以乙酰苯胺1摩尔为原料，在氯磺酸2.0摩尔为磺化剂，酰化剂0.70摩尔、磺化助剂0.001摩尔作用下进行反应，反应压力为常压，反应温度为60℃，反应时间为2小时，反应结束后，经冷却、水解、结晶、抽滤、水洗、干燥即可。
实施例4
对酰氨基类苯磺酰氯的制备方法是以甲酰苯胺1摩尔为原料，在磺化剂氯磺酸5.0摩尔，酰化剂0.04摩尔、磺化助剂0.35摩尔作用下进行反应，反应压力为常压，反应温度为60℃，反应时间为6小时，反应结束后，经冷却、水解、结晶、抽滤、水洗、干燥即可。
Claims (4)
1.一种酰氨基类苯磺酰氯的制备方法，其特征在于：以乙酰苯胺或甲酰苯胺1摩尔为原料，在磺化剂氯磺酸2.0～5.5摩尔，酰化剂五氧化二磷0.04～0.70摩尔、磺化助剂0.001～0.35摩尔作用下进行反应，反应压力为常压，反应温度为10～60℃，反应时间为2～6小时，反应结束后，经冷却、水解、结晶、抽滤、水洗、干燥即可，所说的磺化助剂为硫酸铵、氯化铵、氨基磺酸中的一种或它们的混合物，酰化剂为五氧化二磷。
2.根据权利要求1所述的一种酰氨基类苯磺酰氯的制备方法，其特征在于所说的氯磺酸为2.5～4.5摩尔，磺化助剂为0.01～0.2摩尔。
3.根据权利要求1或2所述的一种酰氨基类苯磺酰氯的制备方法，其特征在于所说的反应时间为2～5小时。
4.根据权利要求1或2所述的一种酰氨基类苯磺酰氯的制备方法，其特征在于所说的酰化剂用量为0.15～0.55摩尔。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB01117742XA CN1143845C (zh) | 2001-04-30 | 2001-04-30 | 酰氨基类苯磺酰氯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNB01117742XA CN1143845C (zh) | 2001-04-30 | 2001-04-30 | 酰氨基类苯磺酰氯的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1384099A CN1384099A (zh) | 2002-12-11 |
| CN1143845C true CN1143845C (zh) | 2004-03-31 |
Family
ID=4662853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB01117742XA Expired - Fee Related CN1143845C (zh) | 2001-04-30 | 2001-04-30 | 酰氨基类苯磺酰氯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1143845C (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103694151B (zh) * | 2013-11-22 | 2016-01-20 | 浙江海昇化学有限公司 | 一种用溶剂萃取直接合成对乙酰氨基苯磺酰氯干品的方法 |
| CN107556221A (zh) * | 2017-10-09 | 2018-01-09 | 新乡市锦源化工有限公司 | 对位酯的制备方法 |
| CN109796376A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-05-24 | 南通远航医药化工有限公司 | 一种磺胺中间体酰氨基类苯磺酰氯的生产工艺 |
| CN113636961A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-11-12 | 重庆康乐制药有限公司 | 一种对乙酰氨基苯磺酰氯的制备方法 |
-
2001
- 2001-04-30 CN CNB01117742XA patent/CN1143845C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1384099A (zh) | 2002-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870002053B1 (ko) | 하이드록시에틸그룹-함유 화합물의 황산화방법 | |
| CN101279940B (zh) | 制备间苯二甲酸-5-磺酸或其相应的酯、盐或酯盐的方法 | |
| CN1332940C (zh) | 间苯二甲酸－5－磺酸钠的制备方法 | |
| CN100584443C (zh) | 三氧化硫气体喷射式磺化反应器及应用工艺 | |
| CN1143845C (zh) | 酰氨基类苯磺酰氯的制备方法 | |
| CN109912469A (zh) | 一种4,4’-二氯二苯砜的制备工艺 | |
| CN101863858A (zh) | 灭草松的合成方法 | |
| CN1143844C (zh) | 硝基苯类磺酰氯的制备方法 | |
| CN102786486B (zh) | 一种硫代酚类抗氧剂的制备方法 | |
| CN104628605B (zh) | 一种萘连续催化磺化方法及其装置 | |
| CN110713441B (zh) | 一种噁草酮中间体2,4-二氯-5-硝基苯酚的合成方法 | |
| CN109438295A (zh) | 连续反应制备clt酸磺化物的方法 | |
| CN108484641A (zh) | 依度沙班对甲苯磺酸盐一水合物的制备方法 | |
| CN101143841B (zh) | 一种4-氨基甲苯-3-磺酸的生产方法 | |
| CN1436773A (zh) | 甲苯磺酰氯合成新方法 | |
| CN115286543B (zh) | 利用全氟烷基磺酸离子液体制备4,4′-二氯二苯砜的工艺 | |
| CN102391163A (zh) | 一种染料中间体磺化对位酯的制备方法 | |
| CN101643391A (zh) | 一种新的间苯二酚清洁生产方法 | |
| CN109796376A (zh) | 一种磺胺中间体酰氨基类苯磺酰氯的生产工艺 | |
| CN1281576C (zh) | 一种红色基gl的制备方法 | |
| CN111004362B (zh) | 一种萘系高效减水剂的制备方法 | |
| CN1184202C (zh) | 一种n－乙基咔唑的制备方法 | |
| CN1044603C (zh) | N－(2－硫酸根合乙基)哌嗪硫酸盐及其制备方法 | |
| CN102008978B (zh) | 手性催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN101602699A (zh) | 邻甲氧基对-β-硫酸酯乙基砜苯胺及其制作方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |