CN116874477A - 一种含有杂原子的化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含有杂原子的化合物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光技术领域。本发明提供的含有杂原子的化合物将其作为覆盖层材料应用到有机电致发光器件中时，因其具备良好的折射率，能够有效改善器件的光取出效率，同时该类化合物在紫外光波段有较好吸收，能够保护器件免受由外部光源引起的器件中有机物层材料的损伤，大幅提高器件的使用寿命。该含有杂原子的化合物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种含有杂原子的化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,OLED)由于具有高亮度、宽视角、响应速度快、图像稳定、发光色彩丰富、分辨率高、驱动电压低、全固化、超薄等优点，广泛的运用于手机、数码摄像机、DVD机、个人数字助理(PDA)、笔记本电脑、汽车音响和电视中。
OLED器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED通常包含阳极、阴极和在两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包含空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、覆盖层(CPL)等。在外加电场的作用下，阳极注入的空穴和阴极注入的电子(统称为载流子)，在有机层中迁移、复合，并将能量传递给发光材料，使其被激发形成激子，激子由激发态返回到基态时辐射衰减，衰减的能量以光的形式发射出来，从而达到发光的目的。
OLED器件根据出光方向可分为三种类型：底部发光器件、顶部发光器件和两侧发光器件。近年来，顶部发光器件因其具有不受像素电路的限制以及较大的发光面积等优点受到研发工作者的关注。虽然顶发射器件不用考虑像素电路对于出光面积的影响，但是从该发光元件的发光层中发出的光入射到其他膜时，会在ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处发生全反射，很大程度上限制了OLED器件的光取出效率。因此，为了改善有机电致发光器件的光取出效率以及提高器件的寿命，需要引入折射率高、薄膜稳定性优异、耐久性良好的覆盖层材料。
发明内容
为了改善有机电致发光器件的发光效率及提高器件的使用寿命，本发明提供了一种含有杂原子的化合物及其有机电致发光器件，该含有杂原子的化合物具有良好的热稳定性及较高的折射率，将其应用到有机电致发光器件中时，能够有效提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命。
本发明提供了一种含有杂原子的化合物，所述含有杂原子的化合物具有如化学式1所示的结构，
所述Ar1、Ar2中至少一个选自化学式1-1所示结构，其余的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基中的任意一种；
所述X选自O或S；
所述z相同或不同的选自N或CR1；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述Ar3选自如下所示结构，
所述Y选自O或S；
所述u相同或不同的选自CH或N；
所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；
所述b、c相同或不同的选自0、1、2、3或4；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环，其中，R2、R3中至少一个彼此连接形成取代或未取代的环；
所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C25的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环和C6～C30的芳环的亚稠和环基中的任意一种或其组合。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极和置于所述阳极和阴极之间或之外的一个或多个有机物层，所述有机物层包含所述的含有杂原子的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明的有益效果：
本发明提供的含有杂原子的化合物具有良好的折射率，能够有效改善器件的光取出效率，提高器件的发光效率，并且该化合物在紫外光波段有较好吸收，将其作为覆盖层材料应用到有机电致发光器件中时，能够保护器件免受由外部光源引起的器件中有机物层材料的损伤，大幅提高器件的使用寿命。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。并且在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
除非另外定义，本发明使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
在本说明书中，“*-”意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
例如，可表示/>可表示/>可表示/> 以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如可表示/> 可表示/>可表示/> 以此类推。
本发明所述的卤素是指氟、氯、溴、碘；
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的一价基团，可为直链烷基、支链烷基，优选具有1至25个碳原子，优选1至12个碳原子，更优选1至10个碳原子，特别优选1至6个碳原子，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去少掉一个氢原子而成的一价基团，可为环烷基、环烯基等，优选具有3至20个碳原子，优选3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，最优选3至7个碳原子，实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子而成的一价基团，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，优选6至18个碳原子，更优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子，实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、茚基、二氢茚基、二氢萘基、四氢萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S中的一个或多个，可为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有3至30个碳原子，优选具有3至22个碳原子，更优选具有3至16个碳原子，最优选3至8个碳原子，实例可包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、吡啶并吡咯基、嘧啶并呋喃基、嘧啶并噻吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、菲并呋喃基、菲并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、萘并咪唑基、菲并恶唑基、菲并噻唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、氮杂咔唑基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、等，但不限于次。
在本说明书中，所述“取代或未取代的甲硅烷基”是指—Si(Rk)3基团，其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个，优选1至15个，再优选1至10个，最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个，优选3至15个，再优选3至10个，最优选为3至7个。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基。“取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基”中所述C3～C25是指与Si相连的C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C60的芳基、C2～C60的杂芳基、C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基中碳原子的总和。取代或未取代的甲硅烷基例如取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基的实例可包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、三环戊烷基甲硅烷基、三环己烷基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三联苯基甲硅烷基、三吡啶基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子而成的二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉两个氢原子而成的二价基团。它们除了分别是二价基团以为，可以适用上述的杂芳基的说明。
本发明所述的脂环和芳环的稠和环基是指脂环与芳环稠和在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。优选具有7至30个碳原子，更优选7至18个碳原子，最优选7至13个碳原子，实例可包括苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙基、萘并环丁基、萘并环戊基、萘并环己基等，但不限于此。本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团，且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氕、氘、氚、氰基、卤素原子、氨基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C30的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷烃和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠和环基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基，优选氕、氘、氚、卤素原子、氰基、C1～C12的烷基、C3～C18的脂环、C6～C25的芳基、C2～C25的杂芳基，具体实例可包括氕、氘、氚、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、环戊烯基、环己烯基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、三氟甲基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、五氟苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并噁唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。或者当所述取代基为两个或多个时，相邻的取代基可以键合成环；当所述取代基为两个或多个时，两个或多个取代基彼此相同或不同。
本发明中，“相邻两个基团连接成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例：
在本说明书中，连接形成的环可以为芳香环或非芳香环，可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环等，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、金刚烷、降冰片烷、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等，但不限于此。
以下说明本发明所述的有机电致发光器件的实施方式，但是本发明的实施方式可以变形为其他形态，本发明的范围不受以下所说明的实施方式的限定。
在说明本发明的结构要素过程中，本发明中使用的“包括”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的器件或者物件涵盖出现在该词后面列举的器件或者物件及其等同，而不排除其他器件或者物件。“连接”或者“相连”等类似的词语并非限定于物理的或者机械的连接，而是可以包括电性的连接，不管是直接的还是间接的。“内”、“外”、“上”、“下”等仅用于表示相对位置关系，当被描述的结构要素的绝对位置改变后，则该相对位置关系也可能相应地改变。并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”的情况下，不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于其他结构要素的“正上方”，则应理解为中间没有其他结构要素。
本发明中“至少一个”包括一个、两个、三个或者更多个。
本发明中“一个或多个”包括一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个或者更多个。
本发明提供了一种含有杂原子的化合物，所述含有杂原子的化合物具有如化学式1所示的结构，
所述Ar1、Ar2中至少一个选自化学式1-1所示结构，其余的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基中的任意一种；
所述X选自O或S；
所述z相同或不同的选自N或CR1；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述Ar3选自如下所示结构，
所述Y选自O或S；
所述u相同或不同的选自CH或N；
所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；
所述b、c相同或不同的选自0、1、2、3或4；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环，其中，R2、R3中至少一个彼此连接形成取代或未取代的环；
所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C25的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环和C6～C30的芳环的亚稠和环基中的任意一种或其组合。
优选的，所述Ar1选自化学式1-1所示结构；
优选的，所述Ar2选自化学式1-1所示结构；
优选的，所述Ar1和Ar2选自化学式1-1所示结构；
优选的，所述化学式1-1选自如下所示结构，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R1可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基相同或不同的选自氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同；
所述a1选自0、1、2或3；所述a2选自0、1、2、3或4；所述a3选自0、1或2；所述a4选自0、1、2、3、4或5；所述a5选自0、1、2、3、4、5或6；所述a6选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a7选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同。
优选的，所述Ar3选自如下所示结构中的任意一种，
所述Y选自O或S；
所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R2、R3可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基相同或不同的选自氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同；
所述b1选自0、1、2或3；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5或6；所述b4选自0、1、2、3、4或5；所述b5选自0、1或2；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；
所述c1选自0、1、2、3、4、5或6；所述c2选自0、1、2、3、4或5；所述c3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c4选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述c5选自0、1、2、3或4；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同。
优选的，所述Ar1、Ar2中至少一个选自化学式1-1所示结构，其余选自如下所示结构中的任意一种，
所述v相同或不同的选自N或CH；
所述E1、E3、E4、E5相同或不同的选自O、S、CR5R6、NR7中的任意一种；
所述E2选自CR8或N；
所述R7选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6、R8相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；
所述d1选自0、1、2、3、4或5；所述d2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述d3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述d4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R4之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的，所述Ar1、Ar2中至少一个选自化学式1-1所示结构，其余选自如下所示结构中的任意一种，
/>
所述E1、E3、E4、E5相同或不同的选自O、S、CR5R6、NR7中的任意一种；
所述E2选自CR8或N；
所述R7选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6、R8相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6、R7、R8可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种或其组合；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同；
所述d1选自0、1、2、3、4或5；所述d2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述d3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述d4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述d6相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述d7选自0、1、2或3；所述d8选自0、1或2；所述d9选自0、1、2、3、4、5或6；所述d10选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述d11选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同。
优选的，所述Ar1、Ar2中至少一个选自化学式1-1所示结构，其余选自如下所示结构中的任意一种，
/>
所述E1、E3、E4、E5相同或不同的选自O、S、CR5R6、NR7中的任意一种；
所述R7选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6、R7可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键或如下所示结构中的任意一种，
所述Rb、Rc相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基中的任意一种或其组合；
所述Rd选自C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基中的任意一种或其组合；
所述R9相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基中的任意一种；
所述e1相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述e2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述e3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述e4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述e5相同或不同的选自0、1、2或3；所述e6相同或不同的选自0、1或2；所述e7相同或不同的选自0、1、2、3、4或5；所述e8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；当存在两个或多个R9时，两个或多个R9之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R9之间形成取代或未取代的环。
优选的，所述Rb、Rc、R9相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述Rb、Rc、R9可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述Rd选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述Rd可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的，所述含有杂原子的化合物选自如下所示结构中的任意一种，
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本发明还提供了一种含有杂原子的化合物的制备方法，但本发明的制备方法不限于此。式1的核心结构可由下列所示反应路线进行制备：
所述Xa相同或不同的选自Cl、Br、I中的任意一种。
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
本发明提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极和置于所述阳极和阴极之间或之外的一个或多个有机物层，所述有机物层包含本发明所述的含有杂原子的化合物的一种或至少两种的组合。
优选的，本发明所述的有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含本发明所述的含有杂原子的化合物的一种或至少两种的组合。
本发明所述有机物层还可包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、封装层等。然而，本发明有机电致发光器件的结构并非受上述结构的限制，如果需要，可以省略或同时具有多层有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明所述的有机电致发光器件其结构优选为：
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
然而，有机电致发光器件的结构不限于此。本发明所述的有机电致发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合，也可增加或省略部分有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明的有机电致发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。
本发明所述的有机电致发光器件中，阳极材料优选使用能够促进空穴注入至有机物层中的高功函数材料。在本发明中可使用的阳极材料的具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，例如ITO-Ag-ITO；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴注入材料优选具有良好接受空穴能力的材料。在本发明中可使用的空穴注入材料的具体实例可包括：银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴传输材料优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO能级的材料。在本发明中可使用的空穴传输材料的具体实例可包括二苯胺类化合物，三苯胺类化合物，芴类化合物和咔唑类化合物等材料，如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光辅助层优选具有良好的空穴传输性能及电子阻挡性能的材料。在本发明中可使用的发光辅助材料的具体实例可包括三芳胺衍生物、螺芴衍生物、呋喃衍生物等材料，如TPD、NPB、N4,N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4'，1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，发光层材料包括发光层主体材料和发光层掺杂材料，发光层主体材料可以选自4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-ADN)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等，但不限于此。优选的，本发明所述发光层主体材料选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)等。所述发光层掺杂材料可以选自(6-(4-(二苯基氨基(苯基)-N，N-二苯基芘-1-胺)(DPAP-DPPA)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(2-羟基苯基吡啶)合铍(Bepp2)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。优选的，本发明所述的发光层客体选自4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、9,10-二[N-(对甲苯基)苯胺基]蒽(TPA)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)等。
作为发光层主体材料和发光层掺杂材料的掺杂比例，其最佳可根据所用的材料而不同，通常发光层掺杂材料掺杂比例为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
本发明所述的有机电致发光器件中，空穴阻挡材料具有较强的空穴阻挡能力及合适的HOMO及LUMO能级的材料，在本发明中可使用的空穴阻挡材料的具体实例可包括咪唑类，***类，菲罗啉衍生物等材料，如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子传输材料优选具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料，在本发明中可使用的电子传输材料的具体实例可包括咪唑类，***类，菲罗啉衍生物、喹啉类等材料，如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，电子注入材料优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料，同时具有从阴极注入电子的效应。在本发明中可使用的电子注入材料实例包括：碱金属盐(比如LiF、CsF)，碱土金属盐(比如MgF2)，金属氧化物(比如Al2O3、MoO3)，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，阴极材料优选使用能够促进电子注入至有机物层中的低功函数材料。在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括：金属例如，铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；多层金属材料例如，LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中，覆盖层材料优选使用提高光耦合的材料。在本发明中可使用的覆盖层材料的具体实例可包括芳基胺衍生、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、***衍生物、氟化锂、本发明所述的含有杂原子的化合物等，优选本发明所述的含有杂原子的化合物，覆盖层可以同时形成在阳极的外侧和阴极的外侧，或者可配置在阳极的外侧或阴极的外侧，优选的，本发明所述的覆盖层配置在阴极的外侧。
本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述有机电致发光器件，可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；合成实施例1：中间体C-328的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入a-328(28.87g，150.00mmol)、b-328(24.59g，150.00mmol)、K2CO3(34.55g，250mmol)以及750mL混合溶剂(甲苯：乙醇：水＝2:1:1)，通氮气置换空气三次后，加入Pd(PPh3)4(1.73g，1.5mmol)，在回流温度下搅拌反应4h，反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯：乙醇＝10:3重结晶，得到中间体C-328(27.10g，产率78％)，HPLC纯度≧99.83％。质谱m/z：231.0145(理论值：231.0199)。
合成实施例2：中间体C-400的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将a-328、b-328替换为等摩尔的a-400、b-400，得到中间体C-400(33.40g)，HPLC纯度≧99.81％。质谱m/z：282.0374(理论值：282.0308)。
合成实施例3：中间体C-428的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将a-328、b-328替换为等摩尔的a-428、b-428，得到中间体C-428(31.97g)，HPLC纯度≧99.85％。质谱m/z：250.0249(理论值：250.0270)。
合成实施例4：中间体C-597的制备：
按照与合成实施例1相同的制备方法，将a-328、b-328替换为等摩尔的a-597、b-597，得到中间体C-597(32.36g)，HPLC纯度≧99.86％。质谱m/z：299.0012(理论值：299.0073)。
合成实施例5：化合物3的制备：
合成中间体D-3
在氮气保护下，将A-5(23.33g，100.00mmol)、B-3(30.92g，100.00mmol)、NaOt-Bu(14.42g，150.00mmol)溶于600ml甲苯溶剂中，搅拌下加入Pd(OAc)2(0.17g，1.00mmol)、P(t-Bu)3(4.00mL的0.5M的甲苯溶液，2.00mmol)，将上述反应物的混合溶液加热回流4h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯：甲醇＝8:2重结晶，得到中间体D-3(36.93g，产率80％)，HPLC纯度≧99.87％。质谱m/z：461.1725(理论值：461.1780)。
合成化合物3
在氮气保护下，将中间体D-3(23.08g，50.00mmol)、C-3(13.76g，50.00mmol)、NaOt-Bu(7.69g，80mmol)溶于500ml甲苯溶剂中，搅拌下加入Pd2(dba)3(0.48g，0.50mmol)、X-Phos(0.38，0.75mmol)，将上述反应物的混合溶液加热回流5.5h。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物3(27.21g，产率83％)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：655.2281(理论值：655.2260)。理论元素含量(％)C46H29N3O2：C,84.25；H,4.46；N,6.41。实测元素含量(％)：C,84.21；H,4.45；N,6.46。合成实施例6：化合物16的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-16、B-16、C-16，得到化合物16(27.09g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：685.2642(理论值：685.2636)。理论元素含量(％)C48H23D6N3O2：C,84.06；H,5.14；N,6.13。实测元素含量(％)：C,84.07；H,5.14；N,6.12。
合成实施例7：化合物28的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-28、C-16，得到化合物28(27.09g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：685.2642(理论值：685.2636)。理论元素含量(％)C48H23D6N3O2：C,82.88；H,4.35；N,7.25。实测元素含量(％)：C,82.85；H,4.36；N,7.27。
合成实施例8：化合物46的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-46、C-46，得到化合物46(27.77g)，HPLC纯度≧99.99％。质谱m/z：645.1884(理论值：645.1875)。理论元素含量(％)C44H27N3OS：C,81.84；H,4.21；N,6.51。实测元素含量(％)：C,81.84；H,4.22；N,6.50。
合成实施例9：化合物51的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-51、B-46、C-16，得到化合物51(24.75g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：630.2026(理论值：630.2056)。理论元素含量(％)C43H26N4O2：C,81.89；H,4.16；N,8.88。实测元素含量(％)：C,81.83；H,4.18；N,8.92。
合成实施例10：化合物57的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-57、C-46，得到化合物57(25.46g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：669.1842(理论值：669.1875)。理论元素含量(％)C46H27N3OS：C,82.49；H,4.06；N,6.27。实测元素含量(％)：C,82.48；H,4.08；N,6.26。
合成实施例11：化合物66的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-51、B-66、C-66，得到化合物66(27.52g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：696.1928(理论值：696.1984)。理论元素含量(％)C47H28N4OS：C,81.01；H,4.05；N,8.04。实测元素含量(％)：C,81.03；H,4.04；N,8.03。
合成实施例12：化合物72的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-72、C-72，得到化合物72(23.31g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：621.2155(理论值：621.2165)。理论元素含量(％)C41H27N5O2：C,79.21；H,4.38；N,11.27。实测元素含量(％)：C,79.25；H,4.36；N,11.26。
合成实施例13：化合物74的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将B-3、C-3替换为等摩尔的B-74、C-74，得到化合物74(31.17g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：853.3643(理论值：853.3668)。理论元素含量(％)C61H47N3O2：C,85.79；H,5.55；N,4.92。实测元素含量(％)：C,85.73；H,5.59；N,4.95。
合成实施例14：化合物83的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-83、C-46，得到化合物83(27.62g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：681.1963(理论值：681.1909)。理论元素含量(％)C44H31N3OS2：C,77.50；H,4.58；N,6.16。实测元素含量(％)：C,77.52；H,4.56；N,6.16。
合成实施例15：化合物86的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-86、C-16，得到化合物86(26.96g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：619.1837(理论值：619.1896)。理论元素含量(％)C42H25N3O3：C,81.41；H,4.07；N,6.78。实测元素含量(％)：C,81.42；H,4.08；N,6.79。
合成实施例16：化合物96的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-96、C-46，得到化合物96(28.68g)，HPLC纯度≧99.99％。质谱m/z：651.1460(理论值：651.1439)。理论元素含量(％)C42H25N3OS2：C,77.39；H,3.87；N,6.45。实测元素含量(％)：C,77.38；H,3.87；N,6.47。
合成实施例17：化合物101的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-101、B-101、C-16，得到化合物101(24.83g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：620.1869(理论值：620.1848)。理论元素含量(％)C41H24N4O3：C,79.34；H,3.90；N,9.03。实测元素含量(％)：C,79.36；H,3.91；N,9.05。
合成实施例18：化合物104的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-101、C-46，得到化合物104(26.42g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：636.1662(理论值：636.1620)。理论元素含量(％)C41H24N4O2S：C,77.34；H,3.80；N,8.80。实测元素含量(％)：C,77.30；H,3.82；N,8.82。
合成实施例19：化合物121的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-121、C-16，得到化合物121(26.40g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：651.2308(理论值：651.2342)。理论元素含量(％)C43H33N3O2Si：C,79.23；H,5.10；N,6.45。实测元素含量(％)：C,79.24；H,5.07；N,6.48。
合成实施例20：化合物159的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-159、C-46，得到化合物159(24.83g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：620.1689(理论值：620.1671)。理论元素含量(％)C41H24N4OS：C,79.33；H,3.90；N,9.03。实测元素含量(％)：C,79.33；H,3.91；N,9.04。
合成实施例21：化合物161的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-96、C-161，得到化合物161(27.05g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：651.1458(理论值：651.1439)。理论元素含量(％)C42H25N3OS2：C,77.39；H,3.87；N,6.45。实测元素含量(％)：C,77.40；H,3.88；N,6.43。
合成实施例22：化合物179的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-179、B-179、C-16，得到化合物179(27.78g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：685.1224(理论值：685.1247)。理论元素含量(％)C40H20F5N3OS：C,70.07；H,2.94；N,6.13。实测元素含量(％)：C,70.09；H,2.92；N,6.14。
合成实施例23：化合物225的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-225、B-225、C-225，得到化合物225(28.20g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：722.2470(理论值：722.2493)。理论元素含量(％)C48H18D11N3S2：C,79.74；H,5.57；N,5.81。实测元素含量(％)：C,79.79；H,5.54；N,5.83。
合成实施例24：化合物246的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-237、B-237、C-16，得到化合物237(25.41g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：619.1753(理论值：619.1718)。理论元素含量(％)C42H25N3OS：C,81.40；H,4.07；N,6.78。实测元素含量(％)：C,81.42；H,4.06；N,6.77。
合成实施例25：化合物246的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-237、B-246、C-246，得到化合物246(23.94g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：613.1382(理论值：613.1395)。理论元素含量(％)C38H23N5S2：C,74.36；H,3.78；N,11.41。实测元素含量(％)：C,74.35；H,3.75；N,11.45。
合成实施例26：化合物261的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-237、B-261、C-46，得到化合物261(24.40g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：625.1658(理论值：625.1283)。理论元素含量(％)C40H23N3OS2：C,76.78；H,3.70；N,6.72。实测元素含量(％)：C,76.74；H,3.68；N,6.69。
合成实施例27：化合物280的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-237、B-280、C-280，得到化合物280(30.41g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：769.1463(理论值：769.1429)。理论元素含量(％)C48H27N5S3：C,74.88；H,3.53；N,9.10。实测元素含量(％)：C,74.83；H,3.57；N,9.11。
合成实施例28：化合物293的制备：
在氮气保护下，将A-293(13.22g，50.00mmol)、C-7(27.51g，100.00mmol)、叔丁醇钠(14.41g，150.00mmol)加到500ml甲苯中，搅拌下加入Pd(OAc)2(0.10g，0.60mmol)、P(t-Bu)3(2.40mL的0.50M的甲苯溶液，1.20mmol)，将上述反应物的混合溶液加热回流5h。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比10:2)重结晶，得到化合物293(24.15g，产率74％)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：652.1615(理论值：652.1681)。理论元素含量(％)C40H24N6O2S：C,73.60；H,3.71；N,12.88。实测元素含量(％)：C,73.60；H,3.70；N,12.89。
合成实施例29：化合物313的制备：
按照与合成实施例28相同的制备方法，将A-293、C-16替换为等摩尔的A-51、C-16，得到化合物313(26.73g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：621.1842(理论值：621.1801)。理论元素含量(％)C40H23N5O3：C,77.28；H,3.73；N,11.27。实测元素含量(％)：C,77.28；H,3.74；N,11.26。
合成实施例30：化合物328的制备：
按照与合成实施例28相同的制备方法，将A-293、C-16替换为等摩尔的A-328、C-328，得到化合物328(27.68g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：700.1934(理论值：700.1971)。理论元素含量(％)C43H24N8O3：C,73.71；H,3.45；N,15.99。实测元素含量(％)：C,73.76；H,3.40；N,15.98。
合成实施例31：化合物335的制备：
按照与合成实施例28相同的制备方法，将A-293、C-16替换为等摩尔的A-28、C-46，得到化合物335(28.11g)，HPLC纯度≧99.99％。质谱m/z：653.1382(理论值：653.1344)。理论元素含量(％)C40H23N5OS2：C,73.49；H,3.55；N,10.71。实测元素含量(％)：C,73.47；H,3.55；N,10.73。
合成实施例32：化合物340的制备：
按照与合成实施例28相同的制备方法，将A-293、C-16替换为等摩尔的A-28、C-340，得到化合物340(24.49g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：689.2137(理论值：689.2159)。理论元素含量(％)C42H19D8N5OS2：C,73.12；H,5.11；N,10.15。实测元素含量(％)：C,73.10；H,5.13；N,10.14。
合成实施例33：化合物376的制备：
/>
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-376、C-16、C-46，得到化合物376(25.19g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：637.1526(理论值：637.1572)。理论元素含量(％)C40H23N5O2S：C,75.34；H,3.64；N,10.98。实测元素含量(％)：C,75.34；H,3.62；N,10.99。
合成实施例34：化合物400的制备：
按照与合成实施例28相同的制备方法，将A-293、C-16替换为等摩尔的A-400、C-400，得到化合物400(36.26g)，HPLC纯度≧99.90％。质谱m/z：741.1681(理论值：741.1695)。理论元素含量(％)C44H23N9O2S：C,71.24；H,3.13；N,16.99。实测元素含量(％)：C,71.20；H,3.15；N,16.99。
合成实施例35：化合物428的制备：
按照与合成实施例28相同的制备方法，将A-293、C-16替换为等摩尔的A-428、C-428，得到化合物428(26.79g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：686.2136(理论值：686.2183)。理论元素含量(％)C40H6D17N5S3：C,69.94；H,5.86；N,10.20。实测元素含量(％)：C,69.95；H,5.86；N,10.20。
合成实施例36：化合物428的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将B-3、C-3替换为等摩尔的B-59、C-16，得到化合物459(26.39g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：643.1814(理论值：643.1896)。理论元素含量(％)C44H25N3O3：C,82.10；H,3.91；N,6.53。实测元素含量(％)：C,82.13；H,3.90；N,6.52。
合成实施例37：化合物514的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-28、B-514、C-514，得到化合物514(22.76g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：583.1328(理论值：583.1354)。理论元素含量(％)C38H21N3O2S：C,78.20；H,3.63；N,7.20。实测元素含量(％)：C,78.25；H,3.63；N,7.15。
合成实施例38：化合物597的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-51、B-597、C-597，得到化合物597(29.51g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：728.1403(理论值：728.1494)。理论元素含量(％)C44H23F3N4O2S：C,72.52；H,3.18；N,7.69。实测元素含量(％)：C,72.52；H,3.19；N,7.68。
合成实施例39：化合物623的制备：
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-3、B-3、C-3替换为等摩尔的A-237、B-623、C-16，得到化合物623(24.03g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：676.1385(理论值：676.1392)。理论元素含量(％)C43H24N4OS2：C,76.31；H,3.57；N,8.28。实测元素含量(％)：C,76.33；H,3.56；N,8.26。
[器件实施例1-35]
器件实施例1：ITO/Ag/ITO基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。在ITO/Ag/ITO基板上真空蒸镀HI作为空穴注入层，蒸镀厚度为20nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀厚度为100nm；在空穴传输层上真空蒸镀RH：RD(掺杂比为95:5)作为发光层，蒸镀厚度为30nm；在发光层上真空蒸镀ET作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上蒸镀Mg：Ag(1:9)合金作为阴极，蒸镀厚度为10nm，在阴极上真空蒸镀本发明化合物3作为覆盖层，蒸镀厚度为80nm。
器件实施例2～35：分别用本发明化合物16、28、46、51、57、66、72、74、83、86、96、101、104、121、159、161、179、225、237、246、261、280、293、313、328、335、340、376、400、428、459、514、597、623替代器件实施例1中的本发明化合物3作为覆盖层材料，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例1～2：分别用对比化合物1、对比化合物2替代器件实施例1中的本发明化合物3作为覆盖层材料，除此之外，应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
表1有机电致发光器件的发光特性测试
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由表1中的结果可以看出，与对比实施例1～2相比，使用本发明所述的含有杂原子的化合物制备的器件实施例1～35具备更高的发光效率和更长的器件寿命。这是因为本发明所述的含有杂原子的化合物作为覆盖层材料应用到有机电致发光器件中时，能够提高器件的光取出效率，进而提升器件的发光效率，并且该类化合物在紫外光波段有较好吸收，能够进一步延长器件的使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种含有杂原子的化合物，其特征在于，所述含有杂原子的化合物具有如化学式1所示的结构，
所述Ar1、Ar2中至少一个选自化学式1-1所示结构，其余的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基中的任意一种；
所述X选自O或S；
所述z相同或不同的选自N或CR1；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述Ar3选自如下所示结构，
所述Y选自O或S；
所述u相同或不同的选自CH或N；
所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；
所述b、c相同或不同的选自0、1、2、3或4；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R3之间彼此连接形成取代或未取代的环，其中，R2、R3中至少一个彼此连接形成取代或未取代的环；
所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C25的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环和C6～C30的芳环的亚稠和环基中的任意一种或其组合。
2.根据权利要求1所述的一种含有杂原子的化合物，其特征在于，所述化学式1-1选自如下所示结构，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R1可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基相同或不同的选自氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同；
所述a1选自0、1、2或3；所述a2选自0、1、2、3或4；所述a3选自0、1或2；所述a4选自0、1、2、3、4或5；所述a5选自0、1、2、3、4、5或6；所述a6选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a7选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的一种含有杂原子的化合物，其特征在于，所述Ar3选自如下所示结构中的任意一种，
所述Y选自O或S；
所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R2、R3可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基相同或不同的选自氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同；
所述b1选自0、1、2或3；所述b2选自0、1、2、3或4；所述b3选自0、1、2、3、4、5或6；所述b4选自0、1、2、3、4或5；所述b5选自0、1或2；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；
所述c1选自0、1、2、3、4、5或6；所述c2选自0、1、2、3、4或5；所述c3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c4选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述c5选自0、1、2、3或4；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的一种含有杂原子的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中至少一个选自化学式1-1所示结构，其余选自如下所示结构中的任意一种，
所述v相同或不同的选自N或CH；
所述E1、E3、E4、E5相同或不同的选自O、S、CR5R6、NR7中的任意一种；
所述E2选自CR8或N；
所述R7选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6、R8相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种；
所述d1选自0、1、2、3、4或5；所述d2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述d3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述d4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R4之间彼此连接形成取代或未取代的环。
5.根据权利要求1所述的一种含有杂原子的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中至少一个选自化学式1-1所示结构，其余选自如下所示结构中的任意一种，
所述E1、E3、E4、E5相同或不同的选自O、S、CR5R6、NR7中的任意一种；
所述E2选自CR8或N；
所述R7选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6、R8相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6、R7、R8可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的甲硅烷基中的任意一种或其组合；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同；
所述d1选自0、1、2、3、4或5；所述d2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述d3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述d4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述d6相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述d7选自0、1、2或3；所述d8选自0、1或2；所述d9选自0、1、2、3、4、5或6；所述d10选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述d11选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的一种含有杂原子的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中至少一个选自化学式1-1所示结构，其余选自如下所示结构中的任意一种，
所述E1、E3、E4、E5相同或不同的选自O、S、CR5R6、NR7中的任意一种；
所述R7选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；
所述R4、R5、R6、R7可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自氢、氘、卤素、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、恶唑基、噻唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、吡啶并恶唑基、吡啶并噻唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的一种含有杂原子的化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3相同或不同的选自单键或如下所示结构中的任意一种，
所述Rb、Rc相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基中的任意一种或其组合；
所述Rd选自C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基中的任意一种或其组合；
所述R9相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三氟甲基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基中的任意一种；
所述e1相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述e2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述e3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述e4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述e5相同或不同的选自0、1、2或3；所述e6相同或不同的选自0、1或2；所述e7相同或不同的选自0、1、2、3、4或5；所述e8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；当存在两个或多个R9时，两个或多个R9之间彼此相同或不同，或者两个相邻的R9之间形成取代或未取代的环。
8.根据权利要求1所述的一种含有杂原子的化合物，其特征在于，所述含有杂原子的化合物选自如下所示结构中的任意一种，
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9.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极和置于所述阳极和阴极之间或之外的一个或多个有机物层，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1～8任意一项所述的含有杂原子的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，所述有机物层包括覆盖层，其特征在于，所述覆盖层包含权利要求1～8任意一项所述的含有杂原子的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
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| CN202310834616.8A CN116874477A (zh) | 2023-07-07 | 2023-07-07 | 一种含有杂原子的化合物及其有机电致发光器件 |
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| CN116874477A true CN116874477A (zh) | 2023-10-13 |
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2023
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