CN113493428A - 一种维生素c四异棕榈酸酯的合成方法 - Google Patents

一种维生素c四异棕榈酸酯的合成方法 Download PDF

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陈万能
钟雄福
钟永清
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

本发明适用于化学合成领域，提供了一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其包括以下步骤：将维生素C、碱溶液和环己烷进行混合，并进行冰浴处理后，再滴加2‑己基癸酰氯进行保温反应，得到反应液；将反应液进行静置分层处理后，取上层，得到上层液A；往上层液A中添加草酸水溶液进行分层，取上层，得到上层液B；往上层液B中添加石油醚和饱和碳酸氢钠溶液进行分层后，再添加饱和氯化钠溶液进行洗涤，得到澄清溶液；往澄清溶液中加入碳酸钙粘稠液进行搅拌分液后，再添加活性炭进行提纯，得到所述维生素C四异棕榈酸酯。本发明提供的合成方法反应简易，得到的产品的纯度高，且其产生的废水废气废渣较少，对于环境有利。

Description

一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方 法。
背景技术
维生素C四异棕榈酸酯又名四己基癸醇抗坏血酸酯或抗坏血酸四异棕榈酸 酯，是一种油溶性维生素C衍生物，具有抗氧化、抑制黑色素和美白等功效， 其一般是通过以维生素C为原料进行合成的。
然而，传统的维生素C四异棕榈酸酯的合成方法较为复杂，其所采用的原 料价格不稳定，且容易产生较多的废气、废水和废渣，对环境不利，因此，目 前亟待研究一种低成本且环保的维生素C四异棕榈酸酯的合成方法。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，旨 在解决背景技术中提出的问题。
本发明实施例是这样实现的，一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其 包括以下步骤：
将维生素C、碱溶液和环己烷进行混合，并进行冰浴处理后，再滴加2-己 基癸酰氯进行保温反应，得到反应液；
将反应液进行静置分层处理后，取上层，得到上层液A；
往上层液A中添加草酸水溶液进行分层，取上层，得到上层液B；
往上层液B中添加石油醚和饱和碳酸氢钠溶液进行分层后，再添加饱和氯 化钠溶液进行洗涤，得到澄清溶液；
往澄清溶液中加入碳酸钙粘稠液进行搅拌分液后，再添加活性炭进行提纯， 得到所述维生素C四异棕榈酸酯。
作为本发明实施例的一个优选方案，所述步骤中，冰浴处理的温度不高于1 5℃。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述步骤中，保温反应的温度为20 ～40℃，反应液的pH为9.5～10。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述碱溶液为氢氧化钠的水溶液； 所述维生素C、氢氧化钠、环己烷和2-己基癸酰氯的摩尔比为1∶(2～4)∶(7～9)∶(3～ 5)。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述草酸水溶液的质量浓度为1％～3 ％，其草酸与维生素C的摩尔比为(2～4)∶1。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述饱和碳酸氢钠溶液中碳酸氢钠 与石油醚、维生素C的摩尔比为(2～4)∶(2～4)∶1。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述饱和氯化钠溶液中氯化钠与维 生素C的摩尔比为(2～4)∶1。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述碳酸钙粘稠液中碳酸钙与维生 素C的摩尔比为(0.05～0.2)∶1。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述活性炭的添加质量为澄清溶液 的4％～6％。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述步骤中，提纯的方法包括以下 步骤：
往澄清溶液中加入碳酸钙粘稠液进行搅拌分液后，再添加活性炭，并置于6 0～70℃的温度下进行回流，然后经抽滤和减压蒸馏处理，得到所述维生素C四 异棕榈酸酯。
本发明实施例提供的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，反应简易一 步反应，其产生废水废气废渣较少，对于环境有利；另外，该合成方法对设备 需求不高，常规设备即，其生产成本低，适合工业化生产；而且其得到的产品 的纯度高，相比国外优质产品的性能基本一致。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例， 对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用 以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
该实施例提供了一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其包括以下步骤：
(1)将1mol的维生素C、氢氧化钠的水溶液和7mol的环己烷进行混合3 0min，并置于15℃的温度下进行冰浴处理后，再滴加3mol的2-己基癸酰氯(控 制在4h内滴加完毕)进行保温反应24h，同时可补加氢氧化钠的水溶液使反应 的pH为9.5，得到反应液。其中，氢氧化钠的水溶液中的氢氧化钠的摩尔质量 为2mol。
(2)将反应液倒入分液漏斗中进行静置分层处理0.1h后，取上层，得到上 层液A。
(3)往上层液A中添加质量浓度为1％的草酸水溶液进行分层，取上层， 得到上层液B；其中，草酸水溶液中草酸的摩尔质量为2mol。
(4)往上层液B中添加2mol石油醚和饱和碳酸氢钠溶液进行分层后，再 添加饱和氯化钠溶液进行洗涤，得到澄清溶液；其中，饱和碳酸氢钠溶液中碳 酸氢钠的摩尔质量为2mol；饱和氯化钠溶液中氯化钠的摩尔质量为2mol。
(5)往澄清溶液中加入碳酸钙粘稠液进行搅拌分液后，再添加活性炭，并 置于60℃的温度下进行回流1h，然后经抽滤和减压蒸馏处理，得到所述维生素 C四异棕榈酸酯。其中，碳酸钙粘稠液中碳酸钙的摩尔质量0.05mol，活性炭的 添加质量为澄清溶液的4％。
实施例2
该实施例提供了一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其包括以下步骤：
(1)将1mol的维生素C、氢氧化钠的水溶液和9mol的环己烷进行混合3 0min，并置于5℃的温度下进行冰浴处理后，再滴加5mol的2-己基癸酰氯(控 制在4h内滴加完毕)进行保温反应24h，同时可补加氢氧化钠的水溶液使反应 的pH为10，得到反应液。其中，氢氧化钠的水溶液中的氢氧化钠的摩尔质量 为4mol。
(2)将反应液倒入分液漏斗中进行静置分层处理1h后，取上层，得到上 层液A。
(3)往上层液A中添加质量浓度为3％的草酸水溶液进行分层，取上层， 得到上层液B；其中，草酸水溶液中草酸的摩尔质量为4mol。
(4)往上层液B中添加4mol石油醚和饱和碳酸氢钠溶液进行分层后，再 添加饱和氯化钠溶液进行洗涤，得到澄清溶液；其中，饱和碳酸氢钠溶液中碳 酸氢钠的摩尔质量为4mol；饱和氯化钠溶液中氯化钠的摩尔质量为4mol。
(5)往澄清溶液中加入碳酸钙粘稠液进行搅拌分液后，再添加活性炭，并 置于70℃的温度下进行回流1h，然后经抽滤和减压蒸馏处理，得到所述维生素 C四异棕榈酸酯。其中，碳酸钙粘稠液中碳酸钙的摩尔质量0.2mol，活性炭的 添加质量为澄清溶液的6％。
实施例3
该实施例提供了一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其包括以下步骤：
(1)将1mol的维生素C、氢氧化钠的水溶液和8mol的环己烷进行混合3 0min，并置于15℃的温度下进行冰浴处理后，再滴加4mol的2-己基癸酰氯(控 制在4h内滴加完毕)进行保温反应24h，同时可补加氢氧化钠的水溶液使反应 的pH为9.8，得到反应液。其中，氢氧化钠的水溶液中的氢氧化钠的摩尔质量 为3mol。
(2)将反应液倒入分液漏斗中进行静置分层处理0.5h后，取上层，得到上 层液A。
(3)往上层液A中添加质量浓度为2％的草酸水溶液进行分层，取上层， 得到上层液B；其中，草酸水溶液中草酸的摩尔质量为3mol。
(4)往上层液B中添加3mol石油醚和饱和碳酸氢钠溶液进行分层后，再 添加饱和氯化钠溶液进行洗涤，得到澄清溶液；其中，饱和碳酸氢钠溶液中碳 酸氢钠的摩尔质量为3mol；饱和氯化钠溶液中氯化钠的摩尔质量为3mol。
(5)往澄清溶液中加入碳酸钙粘稠液进行搅拌分液后，再添加活性炭，并 置于65℃的温度下进行回流1h，然后经抽滤和减压蒸馏处理，得到所述维生素 C四异棕榈酸酯。其中，碳酸钙粘稠液中碳酸钙的摩尔质量0.1mol，活性炭的 添加质量为澄清溶液的5％。
按照上述实施例3提高的合成方法得到的一批次的维生素C四异棕榈酸酯 的各性能指标如下表1所示。
表1
Figure BDA0002419596560000051
Figure BDA0002419596560000061
从上表1可以看出，本发明实施例合成得到的产品具有较高的纯度。另外， 本发明实施例提供的合成方法反应简易、原料易得、生产成本，其产生的废水 废气废渣较少，对于环境有利。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细， 但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域 的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和 改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附 权利要求为准。

Claims (10)

1.一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将维生素C、碱溶液和环己烷进行混合，并进行冰浴处理后，再滴加2-己基癸酰氯进行保温反应，得到反应液；
将反应液进行静置分层处理后，取上层，得到上层液A；
往上层液A中添加草酸水溶液进行分层，取上层，得到上层液B；
往上层液B中添加石油醚和饱和碳酸氢钠溶液进行分层后，再添加饱和氯化钠溶液进行洗涤，得到澄清溶液；
往澄清溶液中加入碳酸钙粘稠液进行搅拌分液后，再添加活性炭进行提纯，得到所述维生素C四异棕榈酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤中，冰浴处理的温度不高于15℃。
3.根据权利要求1所述的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤中，保温反应的温度为20～40℃，反应液的pH为9.5～10。
4.根据权利要求1所述的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，所述碱溶液为氢氧化钠的水溶液；所述维生素C、氢氧化钠、环己烷和2-己基癸酰氯的摩尔比为1∶(2～4)∶(7～9)∶(3～5)。
5.根据权利要求4所述的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，所述草酸水溶液的质量浓度为1％～3％，其草酸与维生素C的摩尔比为(2～4)∶1。
6.根据权利要求4所述的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，所述饱和碳酸氢钠溶液中碳酸氢钠与石油醚、维生素C的摩尔比为(2～4)∶(2～4)∶1。
7.根据权利要求4所述的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，所述饱和氯化钠溶液中氯化钠与维生素C的摩尔比为(2～4)∶1。
8.根据权利要求4所述的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，所述碳酸钙粘稠液中碳酸钙与维生素C的摩尔比为(0.05～0.2)∶1。
9.根据权利要求1所述的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，所述活性炭的添加质量为澄清溶液的4％～6％。
10.根据权利要求1所述的一种维生素C四异棕榈酸酯的合成方法，其特征在于，所述步骤中，提纯的方法包括以下步骤：
往澄清溶液中加入碳酸钙粘稠液进行搅拌分液后，再添加活性炭，并置于60～70℃的温度下进行回流，然后经抽滤和减压蒸馏处理，得到所述维生素C四异棕榈酸酯。
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