CN112661599B - 一种(z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种(Z)‑3‑卤代‑2‑(4‑氟苯基)‑1‑(2‑氯苯基)丙烯的合成方法。该方法是将原料1‑卤代‑3‑(2‑氯苯)‑2‑(4‑氟苯)‑2‑丙醇与有机溶剂混合制得物料A，另外将酸催化剂、酸酐和有机溶剂混合制得物料B，随后分别用输液泵同时将控温后的物料A和控温后的物料B泵入混合器中，通过混合器混合均匀后，送入微通道反应器反应，反应稳定维持在‑20～60℃，停留时间15‑550 s，在反应器末端收集反应液，经后处理制得(Z)‑3‑卤代‑2‑(4‑氟苯基)‑1‑(2‑氯苯基)丙烯，收率50‑85%。本发明方法中(Z)‑/(E)‑3‑氯‑2‑(4‑氟苯基)‑1‑(2‑氯苯基)丙烯的构型选择性高达11.4:1，具有选择性高，操作简便、安全性好及收率高等优势，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及利用微通道反应连续合成氟环唑中间体(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的方法。
背景技术
氟环唑（Epoxiconazole，其结构式如下所示）由德国巴斯夫公司于1985年开发，由于分子中引入氟原子，并具有环氧乙烷的结构特征，成为新一代的***类杀菌剂品种。
国内外已报道的合成氟环唑的工艺路线有很多种，专利US5081317、US4906652、EP0409049、EP0431450、WO2007000759、CN109336733、CN103936552等分别报道了合成氟环唑的不同方法，但从成本的角度考虑，其中总收率最高、对环境污染较小的合成路线为烯烃环氧化路线，如下式所示。而进行环氧化路线的关键中间体为(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯。
专利CN103936552和CN101513183报道合成该化合物需要用到有机膦试剂，反应的顺反选择性差，收率较低，含磷废水也会带来环境污染，所以在工业上的发展受限。专利CN109336733报道了以1-氯-2-(2-(4-氟苯基)烯丙基)苯为原料，AIBN为引发剂，用NCS为氯代试剂，CCl4为溶剂，得到所需要的(Z)式产物，但该方法使用AIBN，工艺较危险，CCl4对环境的污染也较大，不利于工业生产。
因此，开发氟环唑中间体(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯简捷、高效的合成新方法具有重要的意义。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供了一种通过微通道反应制备氟环唑中间体(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的工艺，可以高纯度、高选择性制备(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯，操作简便，安全性好，适于工业化生产应用。
本发明所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，所述(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的结构式如式（I）所示，其特征在于合成方法包含如下步骤：
1）将式（II）所示的1-卤代-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇与有机溶剂混合均匀得到物料A，控制一定温度后保温备用；
2）将酸催化剂、酸酐及有机溶剂混合均匀得到物料B，控制一定温度后保温备用；
3）采用计量泵分别将物料A、物料B以一定的流速加入混合器中充分混合，混合均匀后送入微通道反应器中，控制反应温度为-20～60 ℃，反应停留时间为15~550 s，反应完成后，产物从反应器的出口流出，进入收集装置；
4）往收集装置中加水淬灭反应，分出的有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤至中性，然后减压浓缩至干，残留液用溶剂重结晶，真空干燥后，得到(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯，总收率50~85 %；
其制备工艺路线的反应式如下：
式（I）和式（II）中，X为Br原子或Cl原子。
进一步地，本发明采用的酸催化剂为浓硫酸、浓磷酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸中的一种；酸酐为乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、三氟甲磺酸酐中的一种。
进一步地，本发明步骤1）和2）中的有机溶剂为乙腈、甲苯、二甲苯、氯苯、丙酮、四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲基叔丁基醚、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、冰乙酸、碳酸二甲酯、2-甲基四氢呋喃中的一种或几种。
进一步地，所述的1-卤代-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇与酸催化剂、酸酐的摩尔质量比为1 : 0.005~0.15 : 0.3~2.0，优选为1 : 0.01~0.15 : 1.2~2.0。
更进一步地，本发明的微通道反应器采用由不同管径与长度的特氟龙管道制成的盘管式反应器，其管径为0.80~2.65 mm，管长为2.0~8.0 m；微通道反应器上设有换热器进行热交换，保证反应温度稳定在-20～60 ℃，优选为-15～25℃。
更进一步地，物料A中，1-卤代-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇浓度浓度为100~500 g/L，优选为120~250 g/L。
进一步地，为了提高反应效率，本发明将物料A、物料B在混合前先由换热器进行热交换，控制温度为-15～25℃；输送物料A、物料B的计量泵的流速分别为50~5000 μL/min，优选为250~5000 μL/min，以达到两种原料的充分混合。
更进一步地，步骤4）中的重结晶溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、正己醇、正己烷、乙腈、四氢呋喃、甲苯、水中的一种或几种。
通过采用上述技术，与现有技术相比，本发明具有以下优点：本发明采用连续流微通道反应器，反应条件温和、操作简单、（Z）式构型选择性好、反应收率高、产品质量好，其(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性高达11.4 : 1，适合工业化生产，具有较好的经济和社会效益。
附图说明
图1为本发明的反应装置结构示意图。
图中：1、物料A储罐；2、第一计量泵；3、第一换热器；4、混合器；5、微通道反应器；6、收集装置；7、物料B储罐；8、第二计量泵；9、第二换热器；10、第三换热器。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
本发明实施例中，(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，采用的装置如图1所示，其合成方法包括如下步骤：
1）将式（II）所示的1-卤代-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇与有机溶剂混合均匀得到物料A，加入物料A储罐1中，由第一换热器3控制一定温度保温备用，本发明优选控制温度至-15～25℃；
2）将酸催化剂、酸酐及有机溶剂混合均匀得到物料B，加入物料B储罐7中，由第二换热器9控制一定温度后保温备用，本发明优选控制温度至-15～25℃；
3）达到所需温度的物料A由第一计量泵2、物料B由第二计量泵8分别以一定的流速加入混合器4中充分混合，混合均匀后送入微通道反应器5中，为了保证其反应温度稳定，本发明在微通道反应器5上设置第三换热器10，使反应温度控制为-20～60 ℃，优选为-15～25℃；反应停留时间为15~550 s，反应完成后，产物从反应器的出口流出，进入收集装置6；
1）往收集装置6中加水淬灭反应，分出的有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤至中性，然后减压浓缩至干，残留液用有机溶剂重结晶，真空干燥后，得到(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯，总收率50~85 %；
其制备工艺路线的反应式如下：
式（I）和式（II）中，X为Br原子或Cl原子。
实施例1 合成(Z)-3-氯代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的方法
（1）搅拌下将1-氯-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（20 g, 66.9 mmol）与甲苯（70 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为25 ℃；搅拌下将浓硫酸（335 mg, 3.3 mmol）、乙酸酐（8 g，78.4 mmol）、甲苯（70 g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为25 ℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为250 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径1.0 mm、长度2.0 m的特氟龙管道缠绕成盘管式反应器作为微通道反应器，设定反应温度为25 ℃，停留时间为377 s，反应液从微通道反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为9.8 : 1；
（3）往收集装置中加80 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用甲醇（20 g）重结晶，真空干燥得到(Z)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（14.1 g），收率75.0 %，纯度为96.2 %。
实施例2 合成(Z)-3-氯代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的方法
（1）搅拌下将1-氯-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（20 g, 66.9 mmol）与二氯甲烷（106 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为25 ℃。搅拌下将浓硫酸（335 mg, 3.3 mmol）、乙酸酐（8 g, 78.4 mmol）、二氯甲烷（106 g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为25 ℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为600 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径1.0 mm、长度4.0 m的特氟龙管道，设定反应温度为25 ℃，停留时间为314s，反应液从反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为9.6 : 1；
（3）往收集装置中加80 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用异丙醇（20 g）重结晶，真空干燥得到(Z)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（13.9 g），收率：74.0 %，纯度为98.1 %。
实施例3
（1）搅拌下将1-氯-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（20 g, 66.9 mmol）与甲苯（70 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为-15 ℃。搅拌下将浓硫酸（335 mg, 3.3 mmol）、乙酸酐（8 g， 78.4 mmol）、甲苯（70 g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为-15℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为250 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径1.0 mm、长度2.0 m的特氟龙管道，设定反应温度为-15 ℃，停留时间为377 s，反应液从反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为11.4 : 1；
（3）往收集装置中加80 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用乙醇（15 g）重结晶，真空干燥得到(Z)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（16.0 g），收率：85.1 %，纯度为98.2 %。
实施例4
（1）搅拌下将1-溴-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（20 g, 58.2 mmol）与甲苯（70 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0 ℃。搅拌下将浓硫酸（291 mg, 2.9 mmol）、乙酸酐（7 g， 68.6 mmol）、甲苯（70 g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0 ℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为2000 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径1.6 mm、长度4.0 m的特氟龙管道，设定反应温度为0 ℃，停留时间为241s，反应液从反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为10.4 : 1；
（3）往收集装置中加80 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用异丙醇（20 g）重结晶，真空干燥得到(Z)-3-溴-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（15.2 g），收率：80.2 %，纯度为96.6 %。
实施例5
（1）搅拌下将1-氯-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（20 g, 66.9 mmol）与碳酸二甲酯（70 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0 ℃。搅拌下将浓硫酸（468 mg, 4.7 mmol）、乙酸酐（8 g, 78.4 mmol）、碳酸二甲酯（70 g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0 ℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为500 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径1.0 mm、长度3.0 m的特氟龙管道，设定反应温度为0 ℃，停留时间为283s，反应液从反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为10.0 : 1；
（3）往收集装置中加80 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用甲醇（20 g）重结晶，真空干燥得到(Z)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（14.9 g），收率：79.3 %，纯度为95.7 %。
实施例6
（1）搅拌下将1-氯-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（20 g, 66.9 mmol）与甲苯（70 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为15 ℃。搅拌下将三氟甲磺酸（100 mg, 0.7 mmol）、乙酸酐（8 g, 78.4 mmol）、甲苯（70g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为15℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为2500 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径1.0 mm、长度2.0 m的特氟龙管道，设定反应温度为15 ℃，停留时间为38s，反应液从反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为9.7 : 1；
（3）往收集装置中加80 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用乙醇(15 g)重结晶，真空干燥得到(Z)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（14.3 g），收率：76.1 %，纯度为95.4 %。
实施例7
（1）搅拌下将1-氯-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（20 g, 66.9 mmol）与甲苯（40 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0 ℃。搅拌下将浓硫酸（335 mg, 3.3 mmol）、乙酸酐（8 g, 78.4 mmol）、甲苯（40 g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0 ℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为500 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径0.8 mm、长度2.0 m的特氟龙管道，设定反应温度为0 ℃，停留时间为121s，反应液从反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为9.5 : 1；
（3）往收集装置中加80 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用异丙醇（20 g）重结晶，真空干燥得到(Z)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（14.7 g），收率：78.2 %，纯度为96.8 %。
实施例8
（1）搅拌下将1-氯-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（20 g, 66.9 mmol）与甲苯（70 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0 ℃。搅拌下将浓硫酸（335 mg, 3.3 mmol）、乙酸酐（13 g， 127.3 mmol）、甲苯（70 g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0 ℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为1000 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径1.5 mm、长度2.0 m的特氟龙管道，设定反应温度为0 ℃，停留时间为212s，反应液从反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为10.5 : 1；
（3）往收集装置中加80 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用乙醇（15 g）重结晶，真空干燥得到(Z)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（15.4 g），收率：81.9 %，纯度为98.1 %。
实施例9
（1）搅拌下将1-氯-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（50 g, 167.1 mmol）与甲苯（150 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为-15 ℃。搅拌下将浓硫酸（836 mg, 8.4 mmol）、乙酸酐（21 g, 205.7 mmol）、甲苯（150g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为-15 ℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为5000 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径2.175 mm、长度8.0 m的特氟龙管道，设定反应温度为-15 ℃，停留时间为356 s，反应液从反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为10.9 : 1；
（3）往收集装置中加200 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用甲醇（50 g）重结晶，真空干燥得到(Z)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（39.0 g），收率：83.0 %，纯度为97.3 %。
实施例10
（1）搅拌下将1-氯-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇（100 g, 334.3 mmol）与甲苯（350 g）混合制得物料A作为第一计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0 ℃。搅拌下将浓硫酸（1670 mg, 16.7 mmol）、乙酸酐（41 g, 401.6 mmol）、甲苯（350g）混合制得物料B作为第二计量泵反应原料，通入微通道反应器前进行控温，设定温度为0℃；
（2）控制第一计量泵和第二计量泵的流速均为5000 μL/min，以达到两种原料的充分混合，选择管径2.65 mm、长度8.0 m的特氟龙管道，设定反应温度为0 ℃，停留时间为529s，反应液从反应器的出口流出，进入收集装置，测定(Z)-/(E)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的构型选择性为10.7 : 1；
（3）往收集装置中加500 g水分层，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，然后减压浓缩至干，残留液用乙醇（80 g）重结晶，真空干燥得到(Z)-3-氯-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯（76.1 g），收率：81.0 %，纯度为98.0 %。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干改进和润色，这些改进和润色也应视为本发明的保护范围内。
Claims (12)
1.一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，所述(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的结构式如式（I）所示，其特征在于合成方法包含如下步骤：
1）将式（II）所示的1-卤代-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇与有机溶剂混合均匀得到物料A，控制一定温度后保温备用；
2）将酸催化剂、酸酐及有机溶剂混合均匀得到物料B，控制一定温度后保温备用；
3）采用计量泵分别将物料A、物料B以一定的流速加入混合器中充分混合，混合均匀后送入微通道反应器中进行反应，控制反应温度为-20～60 ℃，反应停留时间为15~550 s，反应完成后，产物从微通道反应器的出口流出，进入收集装置；
4）往收集装置中加水淬灭反应，分出的有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤至中性，然后减压浓缩至干，残留液用溶剂重结晶，真空干燥后，得到(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯，总收率50~85 %；
其制备工艺路线的反应式如下：
式（I）和式（II）中，X为Br原子或Cl原子。
2.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于酸催化剂为浓硫酸、浓磷酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸中的一种。
3.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于酸酐为乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、三氟甲磺酸酐中的一种。
4.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于步骤1）和2）中的有机溶剂为乙腈、甲苯、二甲苯、氯苯、丙酮、四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲基叔丁基醚、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、冰乙酸、碳酸二甲酯、2-甲基四氢呋喃中的一种或几种。
5.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于1-卤代-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇与酸催化剂、酸酐的摩尔质量比为1 : 0.005~0.15 : 0.3~2.0。
6.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于微通道反应器采用由不同管径与长度的特氟龙管道制成的盘管式反应器，其管径为0.80~2.65 mm，管长为2.0~8.0 m；微通道反应器上设有换热器进行热交换，保证反应温度稳定在-20～60 ℃。
7.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于物料A中，1-卤代-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇浓度为100~500 g/L。
8.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于物料A、物料B在混合前先由换热器进行热交换，控制温度为-15～25℃。
9.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于输送物料A、物料B的计量泵的流速分别为250~5000 μL/min。
10.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于步骤4）中的重结晶溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、正己醇、正己烷、乙腈、四氢呋喃、甲苯、水中的一种或几种。
11.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于1-卤代-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇与酸催化剂、酸酐的摩尔质量比为1 : 0.01~0.15 : 1.2~2.0。
12.如权利要求1所述的一种(Z)-3-卤代-2-(4-氟苯基)-1-(2-氯苯基)丙烯的合成方法，其特征在于物料A中，1-卤代-3-(2-氯苯)-2-(4-氟苯)-2-丙醇浓度为120~250 g/L。
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