CN111362803A - 一种连续合成1-硝基均三甲苯的微通道反应工艺 - Google Patents
一种连续合成1-硝基均三甲苯的微通道反应工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111362803A CN111362803A CN201811588680.8A CN201811588680A CN111362803A CN 111362803 A CN111362803 A CN 111362803A CN 201811588680 A CN201811588680 A CN 201811588680A CN 111362803 A CN111362803 A CN 111362803A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- mesitylene
- solution
- nitric acid
- nitromesitylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 44
- PKPAWOQKSLPLBJ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-5-nitrocyclohexa-1,3-diene Chemical group [N+](=O)([O-])C1(CC(=CC(=C1)C)C)C PKPAWOQKSLPLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 18
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 15
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 20
- PEWOKNPNVPZJCB-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OC(C)=O.C1(=CC(=CC(=C1)C)C)C Chemical compound C(C)(=O)OC(C)=O.C1(=CC(=CC(=C1)C)C)C PEWOKNPNVPZJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylaniline Chemical group CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1 KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 abstract description 2
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 abstract description 2
- NKLPQNGYXWVELD-UHFFFAOYSA-M coomassie brilliant blue Chemical compound [Na+].C1=CC(OCC)=CC=C1NC1=CC=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=C1 NKLPQNGYXWVELD-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- GPFIZJURHXINSQ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nitric acid Chemical compound CC(O)=O.O[N+]([O-])=O GPFIZJURHXINSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- SCEKDQTVGHRSNS-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-nitrobenzene Chemical group CC1=CC(C)=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 SCEKDQTVGHRSNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- UHXQPQCJDDSMCB-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[[9,10-dioxo-4-(2,4,6-trimethyl-3-sulfonatoanilino)anthracen-1-yl]amino]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=C(C)C=C(C)C(S([O-])(=O)=O)=C1C UHXQPQCJDDSMCB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种连续合成1‑硝基均三甲苯的微通道反应工艺，1‑硝基均三甲苯是2‑氨基均三甲苯的原料，2‑氨基均三甲苯是弱酸性、活性染料的中间体,用它合成的染料如弱酸性艳蓝R A W、活性翠绿、活性艳蓝等,色泽鲜艳,匀染性好。包括如下步骤：将均三甲苯溶液和硝酸溶液分别用柱塞计量泵同时注入微通道反应器进料口，控制物料反应时间，在至少一部分的模块将反应温度保持为40至180摄氏度，经过几个反应模块后，出口处接收物料，经后续常规后续处理，得1‑硝基均三甲苯。本发明工艺方法利用微通道反应器高效的传质、传热效率，有效强化了物料间的传质速率，稳定了反应温度，大大提高了实验的安全性和可操作性，适合连续性工业化生产的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种连续合成1-硝基均三甲苯的微通道反应工艺。
背景技术
1-硝基均三甲苯是2-氨基均三甲苯的原料，2-氨基均三甲苯是弱酸性、活性染料的中间体, 用它合成的染料如弱酸性艳蓝R A W、活性翠绿、活性艳蓝等, 色泽鲜艳, 匀染性好。关于1-硝基均三甲苯的合成文献报道较少，目前工业上主要是采用均三甲苯混酸硝化的工艺，该工艺生产效率较低、劳动强度较大。该工艺反应时放热量大，混酸对反应釜腐蚀严重，反应时间长，物料返混严重，能耗高等一系列问题。
微通道反应器是具有微结构的小型反应器的统称，与常规反应器相比，微通道反应器具有比表面积大，体积小，过程连续，易放大，快速混合效果好，传热效果好等特点，其优异的传质，传热性能被应用于合成1-硝基均三甲苯实验中，不同微结构的微反应器的传质，传热效果不同，所以1-硝基均三甲苯的产率也因反应器而异。迄今为止，尚未见以微通道连续化的反应方式进行合成1-硝基均三甲苯反应的工艺研究和装备技术报道，本发明提供了一种利用微通道反应器连续化生产1-硝基均三甲苯的新方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种1-硝基均三甲苯的制备工艺的改进技术。本改进工艺主要以均三甲苯溶液和硝酸溶液为起始原料，同时通入微通道反应器进行反应，后续经过处理得到产物。该工艺操作简便、能耗低、安全性高、适合连续性工业化生产的特点。
本发明的技术方案是：
一种连续合成1-硝基均三甲苯的微通道反应工艺，包括如下步骤：分别用柱塞泵同时将均三甲苯溶液和硝酸溶液注入微混合器进料口，调节背压阀压力，控制物料反应时间，混合物从微混合器入口流至微混合器出口时，至少使得至少一个单独流体模块的反应温度保持在40℃至180℃，经过数个模块反应后出口处接收物料，经常规后处理得1-硝基均三甲苯。
所述微混合器选自：膜分散微混合器、微筛孔分散混合器、微通道混合器、微填充床混合器
所述微混合器为微通道反应器
所述的均三甲苯溶液为均三甲苯乙酸酐混合溶液；所述的硝酸溶液为硝酸乙酸混合溶液
所述的均三甲苯乙酸酐混合溶液的质量分数为20%-80%；所述的硝酸乙酸混合溶液的质量分数为20%-80%；所述的硝酸与均三甲苯的摩尔比为：硝酸：均三甲苯=（1.3-2.5）:1
所述的均三甲苯乙酸酐混合溶液的优选的质量分数为40%；所述的硝酸乙酸混合溶液优选的质量分数为60%：所述的硝酸与均三甲苯的摩尔比优选为：硝酸：均三甲苯=1.5:1
所述的反应温度为40℃-180℃，反应时间为5-50S。
所述的反应温度优选为60℃-120℃，反应时间优选为20S。
所述的反应温度进一步优选为90℃。
所述的背压阀的压力控制在0-10bar。其主要目的在于调控物料的沸点，使其在反应模块中无气化现象。
所述的背压阀的优选压力为0bar，此时通道内刚好无气泡产生。
本发明的优点在于：1、由于物料混合时放热严重，需长时间滴加，本发明不需经历传统反应是漫长的滴加时间，且具有反应条件温和、操作简便、“三废”少、能耗低、自动连续化生产的优点。
2、在传统釜式反应器中，由于物料返混严重，杂质增多，利用微通道反应器几乎无返混，能耗低，杂质少，反应时间短。
3、考察了不同反应条件对产物的转化率影响，得到了较优工艺条件：n（浓硫酸）：n（甲苯）=1.5:1，反应温度为90℃，停留时间为20s，均三甲苯的转化率为100%。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。应理解，这些实施例是用于说明本发明而不限于限制本发明的范围。实施例中采用的实施条件可以根据具体厂家的条件做进一步调整。
实施例1
本实施例将均三甲苯和硝酸硫酸混酸按摩尔比1.3:1分别用柱塞计量泵同时注入微通道反应器，控制温度在90℃，调节背压阀为10bar，反应时间为20s，经过4块反应模块后，出口处接收物料，经过后处理得1-硝基均三甲苯。转化率为7%，选择性63%。
实施例2
本实施例将均三甲苯和硝酸硫酸混酸按摩尔比1.3:1分别用柱塞计量泵同时注入微通道反应器，控制温度在90℃，调节背压阀为0bar，反应时间为20s，经过4块反应模块后，出口处接收物料，经过后处理得1-硝基均三甲苯。转化率为6%，选择性100%。
实施例3
本实施例将质量分数40%均三甲苯乙酸酐溶液和质量分数60%硝酸乙酸溶液按摩尔比1.3:1分别用柱塞计量泵同时注入微通道反应器，控制温度在90℃，调节背压阀为0bar，反应时间为20s，经过4块反应模块后，出口处接收物料，经过后处理得1-硝基均三甲苯。转化率为100%，选择性96%。
实施例4
本实施例将质量分数45%均三甲苯乙酸酐溶液和质量分数75%硝酸乙酸溶液按摩尔比1.3:1分别用柱塞计量泵同时注入微通道反应器，控制温度在90℃，调节背压阀为10bar，反应时间为20s，经过4块反应模块后，出口处接收物料，经过后处理得1-硝基均三甲苯。转化率为59%，选择性96%。
实施例5
本实施例将质量分数45%均三甲苯乙酸酐溶液和质量分数75%硝酸乙酸溶液按摩尔比1.3:1分别用柱塞计量泵同时注入微通道反应器，控制温度在80℃，调节背压阀为0bar，反应时间为40s，经过4块反应模块后，出口处接收物料，经过后处理得1-硝基均三甲苯。转化率为65%，选择性99%。
实施例5
本实施例将质量分数45%均三甲苯乙酸酐溶液和质量分数75%硝酸乙酸溶液按摩尔比1.3:1分别用柱塞计量泵同时注入微通道反应器，控制温度在100℃，调节背压阀为0bar，反应时间为20s，经过4块反应模块后，出口处接收物料，经过后处理得1-硝基均三甲苯。转化率为64%，选择性99%。
上述实例只是为了说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人能够了解本发明的内容并据此实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (11)
1.一种连续合成1-硝基均三甲苯的微通道反应工艺，该工艺方法包括：
分别用柱塞泵同时将均三甲苯溶液和硝酸溶液注入微混合器进料口，调节背压阀压力，控制物料反应时间，当混合物从微混合器入口流至微混合器出口时，至少使得至少一个单独流体模块的反应温度保持在40℃至180℃，经过至少一个模块反应后出口处接收物料，经后续处理得到1-硝基均三甲苯。
2.如权利要求1所述工艺方法，其特征在于：所述微混合器选自：膜分散微混合器、微筛孔分散混合器、微通道混合器、微填充床混合器。
3.如权利要求2所述工艺方法，其特征在于：所述微混合器为微通道反应器。
4.如权利要求1所述工艺方法，其特征在于：所述均三甲苯溶液为均三甲苯纯溶液或者均三甲苯乙酸酐混合溶液。
5.如权利要求1所述工艺方法，其特征在于：所述的硝酸溶液为发烟硝酸或硝酸硫酸混合溶液或硝酸乙酸混合溶液。
6.如权利要求1所述工艺方法，其特征在于：所述的反应温度为40℃-180℃，反应时间为5-200s。
7.如权利要求6所述工艺方法，其特征在于：所述的反应温度为60-120℃，反应时间为5-50s。
8.如权利要求7所述工艺方法，其特征在于：所述的反应温度为90℃。
9.如权利要求1所述工艺方法，其特征在于：所述的反应如权利要求1所述工艺方法，其特征在于：所述的背压阀压力控制在0bar-10bar。
10.如权利要求9所述工艺方法，其特征在于：所述的背压阀压力控制在0-3bar。
11.如权利要求10所述工艺方法，其特征在于：所述的背压阀压力控制在0bar。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811588680.8A CN111362803A (zh) | 2018-12-25 | 2018-12-25 | 一种连续合成1-硝基均三甲苯的微通道反应工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811588680.8A CN111362803A (zh) | 2018-12-25 | 2018-12-25 | 一种连续合成1-硝基均三甲苯的微通道反应工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111362803A true CN111362803A (zh) | 2020-07-03 |
Family
ID=71202030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811588680.8A Pending CN111362803A (zh) | 2018-12-25 | 2018-12-25 | 一种连续合成1-硝基均三甲苯的微通道反应工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111362803A (zh) |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101544567A (zh) * | 2008-03-28 | 2009-09-30 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一步法合成二硝基甲苯的硝化方法与微通道反应器 |
| CN101613285A (zh) * | 2008-06-25 | 2009-12-30 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种硝基苯合成方法及专用装备 |
| CN102432471A (zh) * | 2011-11-07 | 2012-05-02 | 常州大学 | 一种利用微通道反应器进行氯苯硝基反应的方法 |
| CN202936335U (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-15 | 辽宁庆阳特种化工有限公司 | 一种二硝基甲苯的清洁生产方法及装置 |
| CN103113232A (zh) * | 2013-01-22 | 2013-05-22 | 南京理工大学 | 一种在微反应器中催化硝化甲苯的方法 |
| CN103333126A (zh) * | 2013-06-19 | 2013-10-02 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 一种2,6-二甲氧基吡嗪的硝化反应的方法 |
| CN104418752A (zh) * | 2013-08-30 | 2015-03-18 | 南京理工大学 | 一种在微反应器中催化硝化合成单硝基邻二甲苯的方法 |
| CN104478730A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-04-01 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种利用微通道反应器合成2,4-二氯硝基苯的方法 |
| CN106316859A (zh) * | 2015-06-23 | 2017-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种微反应器中合成2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的方法 |
| CN106316857A (zh) * | 2015-06-17 | 2017-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种微通道反应器中调节氯化苯硝化产物对邻比的方法 |
| CN106892823A (zh) * | 2015-12-18 | 2017-06-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 微反应器中合成2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的方法 |
| CN107266321A (zh) * | 2016-04-06 | 2017-10-20 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种三氟甲氧基苯硝化的方法 |
| CN108191670A (zh) * | 2018-01-05 | 2018-06-22 | 黑龙江鑫创生物科技开发有限公司 | 一种微通道反应器合成4-氯-3-三氟甲基苯胺的方法 |
| US20180258065A1 (en) * | 2017-03-12 | 2018-09-13 | Xiaodong Wang | Polycyclic amines as opioid receptor modulators |
| CN108997127A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-12-14 | 浙江禾本科技有限公司 | 一种合成1,3-二-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-4-硝基苯的生产工艺 |
-
2018
- 2018-12-25 CN CN201811588680.8A patent/CN111362803A/zh active Pending
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101544567A (zh) * | 2008-03-28 | 2009-09-30 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一步法合成二硝基甲苯的硝化方法与微通道反应器 |
| CN101613285A (zh) * | 2008-06-25 | 2009-12-30 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种硝基苯合成方法及专用装备 |
| CN102432471A (zh) * | 2011-11-07 | 2012-05-02 | 常州大学 | 一种利用微通道反应器进行氯苯硝基反应的方法 |
| CN202936335U (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-15 | 辽宁庆阳特种化工有限公司 | 一种二硝基甲苯的清洁生产方法及装置 |
| CN103113232A (zh) * | 2013-01-22 | 2013-05-22 | 南京理工大学 | 一种在微反应器中催化硝化甲苯的方法 |
| CN103333126A (zh) * | 2013-06-19 | 2013-10-02 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 一种2,6-二甲氧基吡嗪的硝化反应的方法 |
| CN104418752A (zh) * | 2013-08-30 | 2015-03-18 | 南京理工大学 | 一种在微反应器中催化硝化合成单硝基邻二甲苯的方法 |
| CN104478730A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-04-01 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种利用微通道反应器合成2,4-二氯硝基苯的方法 |
| CN106316857A (zh) * | 2015-06-17 | 2017-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种微通道反应器中调节氯化苯硝化产物对邻比的方法 |
| CN106316859A (zh) * | 2015-06-23 | 2017-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种微反应器中合成2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的方法 |
| CN106892823A (zh) * | 2015-12-18 | 2017-06-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 微反应器中合成2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的方法 |
| CN107266321A (zh) * | 2016-04-06 | 2017-10-20 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种三氟甲氧基苯硝化的方法 |
| US20180258065A1 (en) * | 2017-03-12 | 2018-09-13 | Xiaodong Wang | Polycyclic amines as opioid receptor modulators |
| CN108191670A (zh) * | 2018-01-05 | 2018-06-22 | 黑龙江鑫创生物科技开发有限公司 | 一种微通道反应器合成4-氯-3-三氟甲基苯胺的方法 |
| CN108997127A (zh) * | 2018-06-05 | 2018-12-14 | 浙江禾本科技有限公司 | 一种合成1,3-二-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-4-硝基苯的生产工艺 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| BIFENG CHEN ET AL.: ""Chemoselective reduction and self-immolation based FRET probes for detecting hydrogen sulfide in solution and in cells"", ORG.BIOMOL.CHEM., vol. 12, pages 5629 - 5633 * |
| 王德堂主编: "化工安全生产技术", 31 March 2009, 天津大学出版社, pages: 34 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107353208A (zh) | 利用微通道连续流反应器制备5‑硝基水杨酸工艺 | |
| CN101544567A (zh) | 一步法合成二硝基甲苯的硝化方法与微通道反应器 | |
| CN110683966A (zh) | 利用微通道反应制备2-氰基-4-硝基苯胺的工艺 | |
| CN107628931B (zh) | 一种合成苯甲醚及其衍生物的微反应***与方法 | |
| CN105272863B (zh) | 对氨基苯甲醚的制备方法 | |
| CN112358400A (zh) | 一种微反应器中硝化合成三氟羧草醚的方法 | |
| CN109836334B (zh) | 一种连续制备环丙胺的方法 | |
| CN111253261A (zh) | 一种3,5-二硝基苯甲酸的制备方法 | |
| CN104496848B (zh) | 一种制备苯胺基乙腈的方法 | |
| CN111362803A (zh) | 一种连续合成1-硝基均三甲苯的微通道反应工艺 | |
| CN113527126B (zh) | 一种连续流微通道反应器合成3-硝基-4-甲氧基乙酰苯胺的方法 | |
| CN110804011A (zh) | 一种邻苯二甲酰亚胺合成方法 | |
| CN106395861A (zh) | 一种使用管式反应器生产氯化氰的方法 | |
| CN102464633A (zh) | (甲基)丙烯酸缩水甘油酯的合成方法 | |
| CN111362839B (zh) | 一种o-甲基-n-硝基异脲的制备方法 | |
| CN107522638A (zh) | 制备邻甲酸甲酯苯磺酰胺的微反应器和方法 | |
| CN113121360A (zh) | 一种大红色基g的制备方法 | |
| CN114716358A (zh) | 一种利用微反应器连续合成过氧乙酸的方法 | |
| CN111072515B (zh) | 一种连续合成氨噻肟酸中间体的方法 | |
| CN111960947A (zh) | 一种利用微反应器合成4-氯-2,5-二甲氧基硝基苯的方法 | |
| CN106632394A (zh) | 一种利用釜式反应装置与微通道反应装置串联反应制备利福平的方法 | |
| CN102838569B (zh) | 以微反应器装置合成桃醛的方法 | |
| CN112500357A (zh) | 一种1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯（fox-7）的合成方法 | |
| CN112979540B (zh) | 重氮偶合工艺 | |
| CN220091366U (zh) | 连续制备硝酸异山梨酯的*** |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |