CN109791989B - 有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光装置。本公开的有机电致发光装置可以通过包含主体化合物和空穴传输材料的特定组合提供低驱动电压和优良的发光效率。

Description

有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其优点在于它提供了更宽的视角，更大的对比度和更快的响应时间。首个有机EL装置是由Eastman Kodak于1987年开发的，通过使用小的芳族二胺分子和铝配合物作为形成发光层的材料[《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
有机EL装置(OLED)通过向有机发光材料施加电能而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在两个电极之间形成的介质层。有机EL装置的介质层可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。用于介质层的材料根据功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。当有机发光化合物从激发态返回到基态时，有机发光化合物通过能量移动至激发态，并由能量发出光。
1987年，Eastman Kodak的Tang等使用由发光层和电荷输送层组成的TPD/ALq3双层开发了低分子绿色发光有机电致发光装置。此后，有机EL装置的开发迅速受到影响，并且该装置目前已商业化。目前的有机EL装置主要使用具有优异发光效率的磷光材料用于面板制造。为了显示器的长期使用和高分辨率，需要低驱动电压和高效率。如果效率高，则存在寿命减少和驱动电压增加的问题。如果驱动电压降低，则存在效率低的问题。为了获得低驱动电压，可以使用空穴迁移率快的空穴传输层和驱动电压低的发光层。然而，这会导致效率降低。
韩国专利申请公开号2015-0066202公开了一种有机电致发光装置，其使用了这样的化合物，其中二芳基胺等与空穴传输层中的苯并[b]芴的5元环和苯环分别键合。然而，该参考文献未具体公开应用于有机电致发光装置的以下两个化合物的组合，在一个化合物中，二芳基胺键合在苯并[b]芴的萘环的第五个碳位置上，在另一个化合物中，含氮杂芳基与吲哚并咔唑的氮原子键合。
发明内容
需要解决的问题
本公开的目的是通过在空穴传输区和发光层中包含化合物的特定组合来提供具有低驱动电压和优异发光效率的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现，通过以下有机电致发光装置可以改善降低驱动电压时效率降低的问题，所述有机电致发光装置包括：第一电极；与第一电极相对的第二电极；设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个发光层；以及设置在第一电极和发光层之间的一层或多层的空穴传输区，其中空穴传输区的至少一层包含由下式1表示的化合物，并且发光层的至少一层包含由下式2表示的化合物：
Figure BDA0002006467680000021
其中
Ar1至Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5至30元)杂芳基或取代或未取代的螺[芴-(C3-C30)环烷]；或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、以及Ar5和Ar6相互连接形成单环或多环、(3至30元)脂环或芳环或其组合，其碳原子可以用至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的(5至30元)亚杂芳基；
L2表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的(5至30元)亚杂芳基，条件是其中n为0，L2不存在；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羟基；或者与相邻的取代基连接以形成单环或多环、(3至30元)脂环或芳环或其组合，其碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5至30元)杂芳基、取代或未取代的(3至7元)杂环烷基或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者与相邻的取代基连接以形成单环或多环、(3至30元)脂环或芳环或其组合，其碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
m表示1至2的整数，其中m为2，每个NAr1Ar2可相同或不同；
n表示0至2的整数，其中n为2，每个NAr3Ar4可相同或不同；
a表示1至5的整数，其中a为2或更大的整数，每个R1可相同或不同；
b表示1至4的整数，其中b为2或更大的整数，每个R2可相同或不同；
Ma表示取代或未取代的含氮(3至30元)杂芳基；
L3表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的含氮(3至30元)亚杂芳基；
式2和式2-a在式2的e和f、f和g或g和h的位置，以及在式2-a的*的位置稠合形成环；
R3至R5各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
R表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
o和q各自独立地表示1至4的整数，并且p表示1至2的整数，其中o、p和q为2或更大的整数，R3至R5中的每一个可相同或不同；
杂芳基(亚杂芳基)含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且
杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。
发明效果
根据本公开，可以提供一种具有低驱动电压和优异发光效率的有机电致发光装置，并且可以使用其制造显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将对本公开进行详细描述。然而，以下描述旨在对本公开进行解释，并不旨在以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”是指可以用于有机电致发光装置中的化合物，并且根据需要可以被包含在构成有机电致发光装置的任何层中。
本公开中的术语“有机电致发光材料”是指可以用于有机电致发光装置中的材料，并且可以包含至少一种化合物。必要时，有机电致发光材料可以被包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料或电子注入材料。
在下文中，将对本公开的有机电致发光装置进行详细描述。
本文中，“(C1-C30)烷基(亚烷基)”是指具有1至30个碳原子构成链的直链或支链烷基，其中碳原子数优选为1至10，更优选为1至6，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”是指具有2至30个碳原子构成链的直链或支链烯基，其中碳原子数优选为2至20，更优选为2至10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-基等。“(C2-C30)炔基”是具有2至30个碳原子构成链的直链或支链炔基，其中碳原子数优选为2至20，更优选为2至10，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环或多环烃，其中碳原子数优选为3至20，更优选为3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3至7元)杂环烷基”是具有至少一个杂原子和3-7个环骨架原子的环烷基，所述杂原子选自于由B、N、O、S、Si和P组成的组，优选O、S和N，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。“(C6-C30)芳基(亚芳基)”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环型基团，其中环骨架碳原子数优选为6至20，更优选为6，其可以是部分饱和的，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、屈基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等。“(5至30元)杂芳基(亚杂芳基)”是具有至少1个，优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子和5至30个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子数优选为5至20，更优选为5至15；其是单环或与至少一个苯环稠合的稠合环；其可部分饱和；其可以是通过单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的基团；并且包括单环环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并苯硫基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基等。“含氮(5至30元)杂芳基(亚杂芳基)”是具有至少一个杂原子N，优选1至4个杂原子的，以及5至30个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子数优选为5至20，更优选为5至15；其是单环或与至少一个苯环稠合的稠合环；其可部分饱和；其可以是通过单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的基团；并且包括单环环型杂芳基，包括吡咯基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠合环型杂芳基，包括苯并咪唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文中，“取代或未取代的”表述中的“取代的”是指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)置换。在Ar1至Ar6、L1至L3、R1至R5、R11至R17、R和Ma中的取代的烷基(亚烷基)、取代的芳基(亚芳基)、取代的杂芳基(亚杂芳基)、取代的含氮杂芳基(亚杂芳基)、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的三烷基硅烷基、取代的二烷基芳基硅烷基、取代的烷基二芳基硅烷基、取代的三芳基硅烷基、取代的单或二烷基氨基、取代的单或二芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的芳基烷基、取代的烷基芳基和取代的螺[芴-(C3-C30)环烷烃的取代基各自独立地为选自于由以下组成的组中的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代或被(C6-C30)芳基取代的(5至30元)杂芳基、未取代或被(5至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、未取代或被(C1-C30)烷基取代的单或二(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼烷基、二(C1-C30)烷基硼烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼烷基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选选自于由以下组成的组：(C1-C6)烷基、未取代或被氰基、(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代的(C6-C18)芳基、以及未取代或被(C6-C12)芳基取代的(5至20元)杂芳基。
根据本公开的有机电致发光装置的一个实施例，式1可以由下式3或式4表示：
Figure BDA0002006467680000071
Figure BDA0002006467680000081
其中
Ar1至Ar6、L1、L2、R1、R2、a、b、m和n如式1中所定义。
根据本公开的有机电致发光装置的一个实施例，式2可以由下式5至式10中的任一个表示：
Figure BDA0002006467680000082
其中Ma、L3、R3至R5、R、o、p和q如式2中所定义。
在上述式1中、Ar1至Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5至30元)杂芳基或取代的或未取代的螺[芴-(C3-C30)环烷烃]；或者Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、以及Ar5和Ar6可以相互连接形成单环或多环、(3至30元)脂环或芳环或其组合，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。
优选地，Ar1至Ar4各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5至15元)杂芳基或取代或未取代的螺[芴-(C5-C8)环烷烃]，更优选地，Ar1至Ar4各自独立地表示未取代或被(C1-C6)烷基或(C6-C20)芳基取代的(C6-C25)芳基；未取代或被(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代的(5至15元)杂芳基；未取代的螺[芴-环戊烷]；或未取代的螺[芴-环己烷]。具体地，Ar1至Ar4可各自独立地表示苯基、联苯基、三联苯基、被甲基取代的芴基、被苯基取代的芴基、被甲基取代的苯并芴基、萘基苯基、被芴取代的苯基、被苯基取代的吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被甲基取代的二苯并噻唑基、被苯基取代的二苯并噻唑基、螺[芴-环戊烷]、螺[芴-环己烷]等。
优选地，Ar5和Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C1-C6)烷基或取代或未取代的(C6-C12)芳基；或者可以相互连接形成单环或多环、(5至15元)脂环或芳环或其组合，更优选地，Ar5和Ar6各自独立地表示未取代的(C1-C6)烷基或未取代的(C6-C12)芳基；或者可以相互连接以形成单环(5至15元)脂环。具体地，Ar5和Ar6可各自独立地表示甲基、苯基等，或者可相互连接以形成螺环戊烷。
在式1中，L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的(5至30元)亚杂芳基，优选表示单键、取代或未取代的(C6-C20)亚芳基或取代或未取代的(5至15元)亚杂芳基，更优选表示单键、未取代的(C6-C20)亚芳基或未取代的(5至15元)亚杂芳基。具体地，L1可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚萘基亚苯基、吡啶亚苯基、亚吡啶基、亚苯基亚吡啶基、亚联吡啶基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基等。
在式1中，L2表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的(5至30元)亚杂芳基，条件是当n为0时，L2不存在。L2优选表示单键或取代或未取代的(C6-C12)亚芳基，更优选表示单键或未取代的(C6-C12)亚芳基。具体而言，L2可以表示单键、亚苯基等。
在式1中，R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羟基；或者与相邻的取代基连接以形成单环或多环、(3至30元)脂环或芳环或其组合，其碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换，优选各自独立地表示氢或取代或未取代的(C6-C20)芳基，更优选各自独立地表示氢或未取代的(C6-C20)芳基。具体而言，R1和R2可各自独立地表示氢、联苯等。
本文中，R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5至30元)杂芳基、取代或未取代的(3至7元)杂环烷基或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者与相邻的取代基连接以形成单环或多环、(3至30元)脂环或芳环或其组合，其碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。
在式2中，Ma表示取代或未取代的含氮(3至30元)杂芳基，优选表示取代或未取代的含氮(5至15元)杂芳基。含氮杂芳基可以被选自由以下组成的组中的至少一个取代：(C1-C6)烷基；未取代或被氰基、(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代的(C6-C18芳基；以及未取代或被(C6-C12)芳基取代的(5至20元)杂芳基。具体地，Ma可以表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基或取代或未取代的喹喔啉基。此外，Ma可以表示未取代的或被苯基、萘基、联苯基、三联苯基、联萘基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基芴基、氰基苯基、苯基吡啶基或咔唑基取代的吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基。
在式2中，L3表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的含氮(3至30元)亚杂芳基，优选表示单键、取代或未取代的(C6-C15)亚芳基或取代或未取代的含氮(5至15元)亚杂芳基，更优选表示单键、未取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)亚芳基或未取代的含氮(5至15元)亚杂芳基。具体地，L3可以表示单键、亚苯基、亚萘基、二甲基亚芴基或亚吡啶基。
在式2中，R3至R5各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选各自独立地表示氢或取代或未取代的(C6-C12)芳基，更优选各自独立地表示氢或未取代的(C6-C12)芳基。具体地，R3至R5可以各自独立地表示氢或苯基。
在式2中，R表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、取代或未取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，优选表示取代或未取代的(C6-C15)芳基或取代或未取代的含氮(5至15元)杂芳基，更优选表示未取代的或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)芳基或未取代的含氮(5至15元)杂芳基。具体地，R可以表示苯基、萘基、二甲基芴基或吡啶基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002006467680000121
Figure BDA0002006467680000131
Figure BDA0002006467680000141
由式2表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
Figure BDA0002006467680000151
Figure BDA0002006467680000161
Figure BDA0002006467680000171
本公开的式1和2的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备。例如，式1的化合物可根据以下反应式制备。
[反应式1]
Figure BDA0002006467680000172
其中Ar1至Ar6、L1、L2、R1、R2、a、b、m和n如式1中所定义。
根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置可包括第一电极；与第一电极相对的第二电极；设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个发光层；以及设置在第一电极和发光层之间的一层或多层空穴传输区，其中空穴传输区的至少一层包含由式1表示的化合物，并且发光层的至少一层包含由式2表示的化合物。
根据本公开的一个实施例，式1和式2的化合物可以被包含在同一层中，或者可以各自被包含在有机电致发光装置的不同层中。式1的化合物可以被包含在空穴传输区中，并且式2的化合物可以被包含在发光层中，更具体地，式1的化合物可以被包含在空穴传输层中，并且式2的化合物可以例如作为主化合物被包含在发光层中，但不限于此。
除了发光层和空穴传输区之外，选自发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层和空穴阻挡层中的至少一层可以被包括在第一电极和第二电极之间。
本公开的空穴传输区可以由选自以下组成的组中的至少一层组成：空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层，并且每层可以由一层或多层组成。
根据本公开的一个实施例，空穴传输区包括空穴传输层。此外，空穴传输区可以包括空穴传输层，并且还包括空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层中的一层或多层。
本文中，将空穴辅助层或发光辅助层置于空穴传输层和发光层之间，并且可用于对空穴的传输速率进行控制。空穴辅助层或发光辅助层可以提供提高有机电致发光装置的效率和寿命的效果。
可以将发光辅助层置于阳极和发光层之间，或者置于阴极和发光层之间。当将发光辅助层置于阳极和发光层之间时，它可用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层置于阴极和发光层之间时，它可用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层置于空穴传输层(或空穴注入层)和发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而能够对电荷平衡进行控制。此外，可以将电子阻挡层置于空穴传输层(或空穴注入层)和发光层之间，并且可以通过阻挡来自发光层的电子溢出将激子限制在发光层内，防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，其还包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。空穴辅助层和电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的效果。
根据本公开的一个实施例，空穴传输层可以由单层组成，并且包含本公开的由式1表示的化合物的空穴传输材料可以被包含在其中。
根据本公开的另一个实施例，空穴传输区可以包括空穴传输层，并且空穴传输层可以由两层或更多层的多层组成。包含由本公开的式1表示的化合物的空穴传输材料可以被包含在多层的至少一层中。在包含式1化合物的空穴传输层或其它层中，可以包含用于常规空穴传输材料的任何化合物。例如，可以包含下式11的化合物。
Figure BDA0002006467680000191
其中
L11表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的(5至30元)亚杂芳基；
Ar11和Ar12各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5至30元)杂芳基，或者Ar11和L11可以与键合的氮形成含氮的(5至30元)杂芳基；
R21至R23各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5至30元)杂芳基、-NR31R32、-SiR33R34R35、-SR36、-OR37、-COR38或-B(OR39)(OR40)，或与相邻的取代基连接形成单环或多环、(3至30元)脂环或芳环，或其组合，其碳原子可被取代至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R31至R40各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5至30元)杂芳基，或与相邻的取代基连接形成单环或多环、(3至30元)脂环族或芳族环或其组合，其碳原子可被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
x表示1至4的整数，其中x为2或更大的整数，每个R21可相同或不同；
y表示1至3的整数，其中y为2或更大的整数，每个R22可相同或不同；
杂芳基(亚杂芳基)含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且
杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。
本公开的式2的化合物可被包含在发光层中。当用于发光层时，可以将本公开的式2的有机电致发光化合物作为主体材料被包含在其中。优选地，发光层还可包含一种或多种掺杂剂。如果需要，本公开的式2的化合物可以用作共主体材料。也就是说，发光层可另外包含除本公开的式2的有机电致发光化合物(第一主体材料)之外的化合物作为第二主体材料。本文中，第一主体材料与第二主体材料的重量比在1:99至99：1的范围内。
第二主体材料可以是任何已知的磷光主体。就发光效率而言，优选选自于由下式12至式17的化合物组成的组的主体。
H-(Cz-L4)c-M-----------(12)
H-(Cz)d-L4-M-----------(13)
Figure BDA0002006467680000201
Figure BDA0002006467680000211
其中
Cz表示以下结构：
Figure BDA0002006467680000212
A表示-O-或-S-；并且
R41至R44各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5至30元)杂芳基或-SiR45R46R47；其中R45至R47各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基或取代或未取代的(C6-C30)芳基；L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的(5至30元)亚杂芳基；M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5至30元)杂芳基；Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R51)-或-C(R52)(R53)-，条件是Y1和Y2不同时存在；R51至R53各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5至30元)杂芳基；R52和R53可相同或不同；c和d各自独立地表示1至3的整数；j、k、r和s各自独立地表示0至4的整数；i表示0至3的整数；如果c、d、i、j、k、r或s表示2或更大的整数，则每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R41、每个R42、每个R43或每个R44可相同或不同；
Figure BDA0002006467680000221
其中
Y3至Y5各自独立地表示CR54或N；
R54表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5至30元)杂芳基；
B1和B2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5至30元)杂芳基；
B3表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5至30元)杂芳基；并且
L5表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或取代或未取代的(5至30元)亚杂芳基。
具体地，第二主体材料的优选实例如下，但不限于此。
Figure BDA0002006467680000222
Figure BDA0002006467680000231
Figure BDA0002006467680000241
Figure BDA0002006467680000251
Figure BDA0002006467680000261
Figure BDA0002006467680000271
[其中TPS表示三苯基硅烷基]
包含在根据本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂优选为至少一种磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料无特别限制，但优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的金属化配合物，更优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属配位化合物，甚至更优选邻位金属的铱配位化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以选自于由下式101至式104表示的化合物所组成的组，但不限于此。
Figure BDA0002006467680000281
其中L'选自以下结构：
Figure BDA0002006467680000282
R100、R134和R135各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
R101至R109以及R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；R106至R109的相邻取代基可相互连接以形成取代或未取代的稠合环，例如未取代或被烷基取代的芴、未取代或被烷基取代的二苯并噻吩或未取代或被烷基取代的二苯并呋喃；R120至R123的相邻取代基可以相互连接形成取代或未取代的稠合环，例如未取代的或被烷基、芳基、芳烷基和烷芳基中的至少一种取代的喹啉；
R124至R133和R136至R139各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基或取代或未取代的(C6-C30)芳基；R124至R127的相邻取代基可相互连接以形成取代或未取代的稠合环，例如未取代或被烷基取代的芴、未取代或被烷基取代的二苯并噻吩或未取代或被烷基取代的二苯并呋喃；
X表示CR61R62、O或S；
R61和R62各自独立地表示取代或未取代的(C1-C10)烷基或取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或被氘或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基，或未取代的或被烷基或氘取代的(C6-C30)芳基；R208至R211的相邻取代基可相互连接以形成取代或未取代的稠合环，例如，未取代或被烷基取代的芴、未取代或被烷基取代的二苯并噻吩或未取代或被烷基取代的二苯并呋喃；
t和u各自独立地表示1至3的整数；其中t或u是2或更大的整数，每个R100可相同或不同；并且
w表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0002006467680000291
Figure BDA0002006467680000301
Figure BDA0002006467680000311
Figure BDA0002006467680000321
Figure BDA0002006467680000331
本公开的有机电致发光装置还可包含至少一种选自于由基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物所组成的组的化合物。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，介质层还可包含选自于由元素周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属所组成的组中的至少一种金属，或至少一种包含所述金属的配合物。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫族化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的至少一层(下文中，“表面层”)置于电极一个或两个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层置于电致发光介质层的阳极表面，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层置于电极发光介质层的阴极表面。这种表面层可以为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
第一电极可以是阳极。在阳极和发光层之间，可以包括空穴传输区，并且空穴传输区可以包括空穴传输层。除了空穴传输层之外，还可以使用空穴注入层、电子阻挡层或其组合。可以将多层用于空穴注入层，以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)。每层可同时使用两种化合物。电子阻挡层也可以由多层形成。
第二电极可以是阴极。在发光层和阴极之间，可以使用选自于电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层的层或其组合。多层可用于电子缓冲层，以对电子的注入进行控制并增强发光层和电子注入层之间的界面特性。在每层中可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以由多层形成，并且每层可以包含两种或更多种化合物。
优选地，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域置于电极对的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，因此更容易将电子从混合区域注入并传输至发光介质。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，因此更容易将空穴从混合区域注入或传输至发光介质。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机EL装置。
为了形成构成本公开的有机EL装置的各层，可以采用真空沉积、溅射、等离子、离子电镀等干式成膜方法，或者喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等湿式成膜方法。
当使用湿式成膜方法时，通过将构成各层的材料溶解或分散在合适的溶剂中形成薄膜，所述溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。溶剂无特别限制，构成各层的材料在该溶剂中是可溶的或可分散的即可，这在形成层时不会引起任何问题。
通过使用本公开的有机电致发光装置，可以制造例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或车辆的显示装置，或例如室内或室外照明装置的照明装置。
在下文中，将对本公开的主体化合物的制备方法、化合物的物理性质、以及包含本公开的主体材料和空穴传输材料的装置的发光性质进行详细解释。
合成实例1：化合物C-4的制备
Figure BDA0002006467680000351
化合物1-1的制备
将100g茚满酮(757mmol)、111.6g苯二醛(832mmol)、10.3g 20％乙醇钠的乙醇溶液(151mmol)和1300mL乙醇加入反应容器中。将混合物回流2小时后，将混合物冷却至室温并搅拌过夜。将反应溶液冷却至0℃，过滤分离的固体，用冷甲醇和己烷洗涤，得到95g化合物1-1(产率：55％)。
化合物1-2的制备
将33.3g碘(144mmol)、44g次磷酸(660mmol，50％水溶液)和2000mL乙酸加入反应容器中，并将混合物在80℃下搅拌30分钟。向其中缓慢滴加95g化合物1-1(413mmol)，并将混合物在回流下搅拌过夜。将反应溶液冷却至室温，过滤分离的固体，用冷甲醇和己烷洗涤，得到73g化合物1-2(产率：82％)。
化合物1-3的制备
将30g化合物1-2(139mmol)、39g氢氧化钾(694mmol)、2.3g碘化钾(14mmol)、1.58g苄基三乙基氯化铵(7mmol)、70mL蒸馏水和700mL二甲基亚砜加入反应容器中，并将混合物在室温下搅拌30分钟。向其中加入49g甲基碘(347mmol)并将混合物在室温下搅拌过夜。用乙酸乙酯稀释反应溶液并用蒸馏水洗涤。然后用硫酸镁干燥萃取的有机层。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到34g化合物1-3(产率：68％)。
化合物1-4的制备
在反应容器中将3g化合物1-3(12mmol)溶解在50mL二氯甲烷中。将1.3g溴(16mmol)溶解在10mL二氯甲烷中并加入到反应溶液中。然后将混合物在室温下搅拌2小时。用二氯甲烷稀释反应溶液并用蒸馏水洗涤。然后用硫酸镁干燥萃取的有机层。用旋转蒸发器除去溶剂，过滤分离的固体，用冷甲醇洗涤，得到1.8g化合物1-4(产率：45％)。
也可以如下获得化合物1-4：
将1.3g化合物1-3(5mmol)、10mL二甲基甲酰胺和1.23g N-溴代琥珀酰亚胺(7mmol)加入反应容器中，并将混合物在室温下搅拌过夜。用乙酸乙酯稀释反应溶液并用蒸馏水洗涤。然后用硫酸镁干燥萃取的有机层。用旋转蒸发器除去溶剂，过滤分离的固体，用冷甲醇洗涤，得到620mg化合物1-4(产率：36％)。
化合物C-4的制备
将10g化合物1-4(31mmol)、13.7g双-9,9-二甲基-9H-芴-2-基胺(31mmol)、1.46g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(2mmol)、2.2mL三叔丁基膦(6mmol，50％甲苯溶液)、5.9g叔丁醇钠(62mmol)和223mL甲苯加入反应容器中，并将混合物回流4小时。将反应溶液冷却至室温。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到10.5g化合物C-4(产率：52％)。化合物C-4的性质示于表1中。
合成实例2：化合物C-5的制备
Figure BDA0002006467680000371
将40g化合物1-4(124mmol)、44.7g N-1,1'-联苯-4-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(124mmol)、3.4g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(4mmol)、3mL三叔丁基膦(7mmol，50％甲苯溶液)、17.8g叔丁醇钠(186mmol)和600mL甲苯加入反应容器，将混合物回流3小时。将反应溶液冷却至室温。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到37.8g化合物C-5(产率：51％)。化合物C-5的性质示于表1中。
合成实例3：化合物C-7的制备
Figure BDA0002006467680000372
将10g化合物1-4(31mmol)、16.5g N-1,1'-联苯-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(34mmol)、1.4g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(2mmol)、1.2mL三叔丁基膦(3mmol，50％甲苯溶液)、5.9g叔丁醇钠(62mmol)和600mL甲苯加入反应容器，将混合物回流3小时。将反应溶液冷却至室温。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到11g化合物C-7(产率：49％)。化合物C-7的性质示于表1中。
合成实例4：化合物C-73的制备
Figure BDA0002006467680000381
化合物2-1的制备
将10g 2-溴-11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴(31mmol)、10mL的二甲基甲酰胺和7.2g N-溴代琥珀酰亚胺(40mmol)加入反应容器中，将混合物在室温下搅拌过夜。用乙酸乙酯稀释反应溶液并用蒸馏水洗涤。然后用硫酸镁干燥萃取的有机层。用旋转蒸发器除去溶剂，过滤分离的固体，用冷甲醇洗涤，得到10.5mg化合物2-1(产率：84％)。
化合物C-73的制备
将10g化合物2-1(25mmol)、15.6g N-1,1'-联苯-4-基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(55mmol)、2.3g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(2.5mmol)、2mL三叔丁基膦(5mmol，50％甲苯溶液)、9.6g叔丁醇钠(99mmol)和240mL甲苯加入反应容器，将混合物回流3小时。将反应溶液冷却至室温。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到9.6g化合物C-73(产率：47％)。化合物C-73的性质示于表1中。
合成实例5：化合物C-25的制备
Figure BDA0002006467680000382
将4g化合物1-4(12mmol)、7.9g N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-9H-芴-2-胺(12mmol)、0.72g四(三苯基膦)钯(0.6mmol)、3.4g碳酸钾(24mmol)、30mL甲苯和15mL乙醇加入反应容器中，向其中加入15mL蒸馏水，并将混合物在80℃下搅拌18小时。反应完成后，用旋转蒸发器除去乙醇和甲苯，有机层用二氯甲烷和蒸馏水萃取。然后用硫酸镁干燥有机层。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到3.1g化合物C-25(产率：33％)。化合物C-25的性质示于表1中。
合成实例6：化合物C-102的制备
Figure BDA0002006467680000391
化合物3-1的制备
将15g N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-11,11-二甲基-N-(4-(萘-2-基)苯基)-11H-苯并[b]芴-2-胺(23mmol)、120mL二甲基甲酰胺和5.3g N-溴代琥珀酰亚胺(30mmol)加入反应容器中，并将混合物在室温下搅拌过夜。用乙酸乙酯稀释反应溶液并用蒸馏水洗涤。然后用硫酸镁干燥萃取的有机层。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到15g化合物3-1(产率：89％)。
化合物C-102的制备
将10g化合物3-1(14mmol)、2.7g二苯胺(16mmol)、0.63g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.68mmol)、0.5mL三叔丁基膦(1.4mmol，50％甲苯溶液)、2.6g叔丁醇钠(28mmol)和260mL甲苯加入反应容器中，在80℃下回流3小时。将反应溶液冷却至室温。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到3.1g化合物C-102(产率：28％)。化合物C-102的性质示于表1中。
合成实例7：化合物C-103的制备
Figure BDA0002006467680000392
化合物4-1的制备
将26g 2-([1,1'-联苯基]-4-基)-11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴(66mmol)、330mL二甲基甲酰胺、200mL二氯甲烷和15.2g N-溴代琥珀酰亚胺(85mmol)加入反应容器中，将混合物在室温下搅拌过夜。用乙酸乙酯稀释反应溶液并用蒸馏水洗涤。然后用硫酸镁干燥萃取的有机层。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到26g化合物4-1(产率：83％)。
化合物C-103的制备
将13g化合物4-1(27mmol)、9.9g N-1,1'-联苯-4-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(27mmol)、1.25g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.4mmol)、1.1mL三叔丁基膦(2.7mmol，50％甲苯溶液)、5.3g叔丁醇钠(54mmol)和136mL甲苯加入反应容器中，将反应混合物在80℃下回流3小时。将反应溶液冷却至室温。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到4.5g化合物C-103(产率：22％)。化合物C-103的性质示于表1中。
合成实例8：化合物C-99的制备
Figure BDA0002006467680000401
将10g化合物1-4(31mmol)、14.0g N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-11,11'-二甲基-11H-苯并[b]芴-2-胺(31mmol)、1.42g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.60mmol)、1.6mL三叔丁基膦(3.1mmol，50％甲苯溶液)、5.9g叔丁醇钠(62mmol)和155mL甲苯加入反应容器中，并将混合物在80℃下回流16小时。将反应溶液冷却至室温。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到9.1g化合物C-99(产率：42％)。化合物C-99的性质示于表1中。
合成实例9：化合物C-98的制备
Figure BDA0002006467680000402
将8g化合物1-4(25mmol)、11.9g N-([1,1':4',1"-叔丁基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(27mmol)、1.13g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.35mmol)、1.0mL三叔丁基膦(2.7mmol，50％甲苯溶液)、4.8g叔丁醇钠(50mmol)和125mL甲苯加入反应容器中，将混合物在80℃下回流3小时。将反应溶液冷却至室温。用旋转蒸发器除去溶剂，得到的产物为用柱色谱法纯化，得到5.7g化合物C-98(收率：34％)。化合物C-98的特性示于表1。
合成实例10：化合物C-10的制备
Figure BDA0002006467680000411
将7.4g化合物1-4(23mmol)、9.4g 9,9-二甲基-N-(4-(萘-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(23mmol)、1.05g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.15mmol)、1.2mL三叔丁基膦(2.3mmol，50％甲苯溶液)、4.4g叔丁醇钠(46mmol)和200mL甲苯加入反应容器中，将反应混合物在80℃下回流3小时。将反应溶液冷却至室温。用旋转蒸发仪除去溶剂，所得产物用柱色谱纯化，得到3.7g化合物C-10(产率：25％)。化合物C-10的性质示于表1中。
[表1]
Figure BDA0002006467680000412
此外，本公开的式2的化合物是已知化合物，并且可以通过本领域已知的合成方法制备。
装置实例1：制备包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
制备包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置。在用于有机发光二极管(OLED)装置(日本Geomatec)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)依次用丙酮和异丙醇进行超声波清洗，然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底支架上。将化合物HI-1加入所述真空气相沉积设备的单元中，然后将所述设备的室中的压力控制在10-6托。此后，向单元施加电流以蒸发上述加入的材料，从而在ITO衬底上形成厚度为90nm的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2加入所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并通过向单元施加电流使其蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。将化合物HT-1加入所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并通过向单元施加电流使其蒸发，从而在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。将下表2的第二空穴传输材料加入所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并通过向单元施加电流使其蒸发，从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。如下将化合物H-17加入真空气相沉积设备的一个单元中作为发光层主体，并将化合物D-71加入另一个单元中。两种材料以不同的速率蒸发，并以按主体和掺杂剂总量计，2wt％的掺杂量(掺杂剂的量)沉积，以在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1加入另外两个单元中，以1:1的比率蒸发，并沉积以在发光层上形成厚度为35nm的电子传输层。接下来，在电子传输层上沉积化合物EI-1作为厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极。由此，制备了OLED装置。
装置实例2-6：制备包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
除了使用表2中所示的化合物作为第二空穴传输材料之外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
装置实例1至6中的每个装置的评估结果示于表2中。在下面的表2中提供了OLED装置在亮度为1,000尼特下的驱动电压、发光效率和CIE色坐标。
比较例1至3：制造不包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
除了使用表2中所示的化合物作为第二空穴传输材料之外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
比较例1至3中的每个装置的评估结果示于下表2中。
[表2]
Figure BDA0002006467680000431
装置实例7至14：制备包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装 置
除了使用表3中所示的化合物作为第二空穴传输材料，并使用化合物H-12作为主体之外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
在下面的表3中提供了装置实例7至14的OLED装置的亮度为1,000尼特下的驱动电压、发光效率和CIE色坐标。
比较例4和5：制备不包含本公开的空穴传输材料和主体化合物的组合的OLED装置
除了使用表3中所示的化合物作为第二空穴传输材料，并使用化合物H-12作为主体之外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
在下面的表3中提供了比较例4和5的OLED装置在亮度为1,000尼特下的驱动电压、发光效率和CIE色坐标。
[表3]
Figure BDA0002006467680000441
Figure BDA0002006467680000442
Figure BDA0002006467680000451
如上表2和3所示，装置实例1至14的装置相较于比较例的装置具有更好的驱动电压和发光效率特性。在将装置实例1至14和比较例进行比较时，应理解更高的发光效率特性是由于本公开的空穴传输材料的低HOMO(最高占据分子轨道)能级而获得，并且更低的驱动电压是由于芴的快速空穴传输能力而获得的(但不受理论限制)。结果表明，发光效率提高时驱动电压增加的问题得到克服。
考虑到空穴传输层(HTL)的主要特征，即空穴传输能力，低驱动电压通常需要快速空穴传输。因此，需要高HOMO能级。在高HOMO能级下，驱动电压降低，但难以获得高效率。另外，对于发光层而言，在低驱动电压下效率降低，因此不容易获得高效率。通过使用本公开的空穴传输层和发光层的组合，可以获得相对低的驱动电压和高效率。
应理解，这是因为5(b)苯并芴具有比2(b)苯并芴相对更低的HOMO能级，因此提供更高的效率(但不受理论限制)。如果HOMO能级降低，则驱动电压增加。然而，芴抵消了增加的驱动电压，并且最终可以提供低驱动电压。

Claims (10)

1.一种有机电致发光装置，其包括：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个发光层；以及
设置在所述第一电极和所述发光层之间的一层或多层空穴传输区，其中所述空穴传输区的至少一层包含由下式1表示的化合物，并且
所述发光层的至少一层包含由下式2表示的化合物：
Figure FDA0003248416400000011
其中
Ar1至Ar4各自独立地表示取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的5至30元杂芳基或取代或未取代的螺[芴-C3-C30环烷]；或Ar1和Ar2以及Ar3和Ar4相互连接形成单环或多环、3至30元脂环或芳环或其组合，其碳原子能够用至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
Ar5和Ar6各自独立地表示取代或未取代的C1-C6烷基或取代或未取代的C6-C12芳基；或者相互连接以形成单环或多环、5至15元脂环或芳环或其组合；
L1表示单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的5至30元亚杂芳基；
L2表示单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的5至30元亚杂芳基，条件是其中n是0，L2不存在；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的5至30元杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的3至7元杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基C1-C30烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羟基；或者与相邻的取代基连接以形成单环或多环、3至30元脂环或芳环或其组合，其碳原子能够被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R11至R17各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的5至30元杂芳基、取代或未取代的3至7元杂环烷基或取代或未取代的C3-C30环烷基；或者与相邻的取代基连接以形成单环或多环、3至30元脂环或芳环或其组合，其碳原子能够被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
m表示1至2的整数，其中m为2，每个NAr1Ar2能够相同或不同；
n表示0至2的整数，其中n为2，每个NAr3Ar4能够相同或不同；
a表示1至5的整数，其中a为2或更大的整数，每个R1能够相同或不同；
b表示1至4的整数，其中b为2或更大的整数，每个R2能够相同或不同；
Ma表示取代或未取代的含氮3至30元杂芳基；
L3表示单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或取代或未取代的含氮3至30元亚杂芳基；
式2和式2-a在式2的e和f、f和g或g和h的位置和式2-a的*的位置稠合形成环；
R3至R5各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30烷基C6-C30芳基、取代或未取代的3至30元杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的三C1-C30烷基硅烷基、取代或未取代的二C1-C30烷基C6-C30芳基硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷基二C6-C30芳基硅烷基、取代或未取代的三C6-C30芳基硅烷基、取代或未取代的单或二C1-C30烷基氨基、取代或未取代的单或二C6-C30芳基氨基或取代或未取代的C1-C30烷基C6-C30芳基氨基；
R表示氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30烷基C6-C30芳基、取代或未取代的3至30元杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的三C1-C30烷基硅烷基、取代或未取代的二C1-C30烷基C6-C30芳基硅烷基、取代或未取代的C1-C30烷基二C6-C30芳基硅烷基、取代或未取代的三C6-C30芳基硅烷基、取代或未取代的单或二C1-C30烷基氨基、取代或未取代的单或二C6-C30芳基氨基或取代或未取代的C1-C30烷基C6-C30芳基氨基；
o和q各自独立地表示1至4的整数，并且p表示1至2的整数，其中o、p和q为2或更大的整数，R3至R5中的每一个能够相同或不同；
所述杂芳基或者亚杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且
所述杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式1由下式3或式4表示：
Figure FDA0003248416400000041
Figure FDA0003248416400000051
其中
Ar1至Ar6、L1、L2、R1、R2、a、b、m和n如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中在式1中，Ar1至Ar4各自独立地表示取代或未取代的C6-C25芳基、取代或未取代的5至15元杂芳基或取代的或未取代的螺[芴-C5-C8环烷]]。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中在式1中，Ar5和Ar6各自独立地表示甲基、苯基，或者相互连接以形成螺环戊烷。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式2由下式5至式10中的任一个表示：
Figure FDA0003248416400000052
Figure FDA0003248416400000061
其中Ma、L3、R3至R5、R、o、p和q如权利要求1中所定义。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，在式2中，Ma表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基或取代或未取代的喹喔啉基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，在式2中，R表示取代或未取代的C6-C15芳基或取代或未取代的含氮5至15元杂芳基。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由式1表示的所述化合物选自由以下组成的组：
Figure FDA0003248416400000062
Figure FDA0003248416400000071
Figure FDA0003248416400000081
Figure FDA0003248416400000091
9.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由式2表示的所述化合物选自由以下组成的组：
Figure FDA0003248416400000092
Figure FDA0003248416400000101
Figure FDA0003248416400000111
10.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输区包括空穴传输层，并且还包括空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层的至少一层。
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