JP6618987B2 - 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents
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Description
Wは、OまたはSを表し、
Xは、O、S、またはNR11を表し、
R1〜R11は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換の3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ基、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ基、置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ基、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で炭素原子(複数可)が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、(C3−C30)脂環式環または芳香族環を形成し、
ヘテロアリール基は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する。
W、X、及びR1〜R10は、式1に定義されるとおりであり、Halはハロゲンを表し、nは0または1を表す。
H−(Cz)i−L4−M (3)
Czは、以下の構造を表し、
R21〜R24は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換の5〜30員ヘテロアリール基、または−SiR25R26R27を表し、
R25〜R27は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル基、または置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール基を表し、
L4は、単結合、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリーレン基、または置換もしくは非置換の5〜30員ヘテロアリーレン基を表し、
Mは、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換の5〜30員ヘテロアリール基を表し、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−N(R31)−、または−C(R32)(R33)−を表し、Y1及びY2は同時に存在することはなく、
R31〜R33は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換の5〜30員ヘテロアリール基を表し、R32及びR33は、同じでも異なっていてもよく、
h及びiは、それぞれ独立して、1〜3の整数を表し、
j、k、l、及びmは、それぞれ独立して、0〜4の整数を表し、
h、i、j、k、l、またはmが2以上の整数である場合、各(Cz−L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23、または各R24は、同じでも異なっていてもよい。
Lは、以下の構造から選択され、
R101〜R109及びR111〜R123は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン(複数可)で置換されている(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール基、シアノ基、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ基を表し、R106〜R109は、隣接する置換基(複数可)に連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル基で置換されているフルオレン、非置換もしくはアルキル基で置換されているジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキル基で置換されているジベンゾフランを形成し、R120〜R123は、隣接する置換基(複数可)に連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換またはアルキルもしくはアリール基で置換されているキノリンを形成し、
R124〜R127は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル基、または置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール基を表し、R124〜R127は、隣接する置換基(複数可)に連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル基で置換されているフルオレン、非置換もしくはアルキル基で置換されているジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキル基で置換されているジベンゾフランを形成し、
R201〜R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン(複数可)で置換された(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル基、または置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール基を表し、R208〜R211は、隣接する置換基(複数可)に連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換もしくはアルキル基で置換されているフルオレン、非置換もしくはアルキル基で置換されているジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキル基で置換されているジベンゾフランを形成し、
f及びgは、それぞれ独立して、1〜3の整数を表し、fまたはgが2以上の整数である場合、各R100は同じでも異なっていてもよく、
nは、1〜3の整数を表す。
反応槽内の2−ブロモフルオレン(30.0g、115.0mmol)、フェノール(109.0g、1157.0mmol)、及びメタンスルホン酸(30.0mL)を、20時間還流しながら撹拌した。反応が完了したら、この混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレン(MC)で抽出した。抽出された有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発装置を用いることによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物1−1(33.6g、71%)を得た。
反応槽内の化合物1−1(25.0g、60.7mmol)、2−クロロアニリン(11.4g、91.1mmol)、酢酸パラジウム(0.54g、2.43mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(2.4mL、4.86mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(14.6g、151.9mmol)、及びトルエン(180.0mL)を、5時間還流しながら撹拌した。反応が完了したら、この混合物を蒸留水で洗浄し、有機層をMCで抽出した。抽出された有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発装置を用いることによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物1−2(16.6g、60%)を得た。
反応槽内の化合物1−2(16.6g、36.2mmol)、酢酸パラジウム(0.81g、3.62mmol)、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート(2.6g、7.24mmol)、炭酸セシウム(35.4g、108.7mmol)、及びジメチルアセトアミド(200.0mL)を、4時間還流しながら撹拌した。反応が完了したら、この混合物を蒸留水で洗浄し、有機層をMCで抽出した。抽出された有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発装置を用いることによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物1−3(11.8g、78%)を得た。
反応槽内の化合物1−3(7.0g、16.6mmol)、2−(3−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(7.7g、19.9mmol)、酢酸パラジウム(0.37g、1.66mmol)、S−phos(1.3g、3.32mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(4.7g、49.8mmol)、及びキシレン(90.0mL)を、5時間還流しながら撹拌した。反応が完了したら、この混合物を蒸留水で洗浄し、有機層をMCで抽出した。抽出された有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発装置を用いることによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物をカラムクロマトグラフィによって精製して、化合物A−27(9.0g、75%)を得た。
OLEDデバイスを次のように生成した:OLEDデバイス用のガラス基材(GEOMATEC CO.,LTD.、日本)上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)の薄いフィルム(15Ω/sq)を、連続してアセトン、エタノール、及び蒸留水を使用することによる超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保管した。次に、真空蒸着装置の基材ホルダ上にITO基材を載置した。N4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−プネニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンを真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、60nmの厚さを有する第1の正孔注入層をITO基材上に形成した。次いで、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)を真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、5nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。真空蒸着装置の別のセル内に、N−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミンを導入した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、20nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を第2の正孔注入層上に形成した。次いで、化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、5nmの厚さを有する第2の正孔輸送層を第1の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を次のように堆積させた。ホストとしての化合物BH−1を真空蒸着装置の1つのセル内に導入し、ドーパントとしての化合物BD−1を装置の別のセル内に導入した。これら2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホスト及びドーパントの総重量に基づいて2重量%のドーピング量でドーパントを堆積させて、20nmの厚さを有する発光層を第2の正孔輸送層上に形成した。次に、電子輸送材料としての2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを真空蒸着装置の1つのセル内に導入し、リチウムキノレートを真空蒸着装置の別のセル内に導入した。これら2つの材料を同じ速度で蒸発させ、それぞれ50重量%のドーピング量でドープして、35nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に電子注入層として2nmの厚さを有するリチウムキノレートを堆積させた後、別の真空蒸着装置により、80nmの厚さを有するAl陰極を電子注入層上に堆積させた。その結果、OLEDデバイスが生成された。OLEDデバイスを生成するために使用した全ての材料は、使用前に10−6トルの真空昇華によって精製した。
OLEDデバイスを比較実施例1と同じ様式で生成したが、ただし、電子輸送層の厚さが30nmに低減したこと、及び化合物A−27を含み5nmの厚さを有する電子緩衝層を発光層と電子輸送層との間に挿入したことを除く。デバイス実施例1で生成されたOLEDデバイスの評価結果は、以下の表2に提供される。
デバイス実施例1と同じ様式でOLEDデバイスを生成したが、ただし、電子緩衝層を、化合物A−133を含むものに変更したことを除く。デバイス実施例2で生成されたOLEDデバイスの評価結果は、以下の表2に提供される。
本発明による有機電界発光化合物を使用することによるOLEDデバイスを、次のように生成した:OLEDデバイス用のガラス基材(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan)上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)の薄いフィルム(15Ω/sq)を、連続してトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、及び蒸留水を使用することによる超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保管した。次に、真空蒸着装置の基材ホルダ上にITO基材を載置した。N4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンを真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、80nmの厚さを有する第1の正孔注入層をITO基材上に形成した。次いで、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリルを真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、3nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。真空蒸着装置の別のセル内に、N−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミンを導入した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、40nmの厚さを有する正孔輸送層を第2の正孔注入層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を次のように堆積させた。ホストとしての化合物A−27を真空蒸着装置の1つのセル内に導入し、ドーパントとしての化合物D−1を装置の別のセル内に導入した。これら2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホスト及びドーパントの総重量に基づいて15重量%のドーピング量でドーパントを堆積させて、40nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に形成した。次に、2,4−ビス(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−6−(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン及びリチウムキノレートを、真空蒸着装置の別の2つのセル上で4:6の速度で蒸発させて、35nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に電子注入層として2nmの厚さを有するリチウムキノレートを堆積させた後、別の真空蒸着装置により、80nmの厚さを有するAl陰極を電子注入層上に堆積させた。その結果、OLEDデバイスが生成された。OLEDデバイスを生成するために使用した全ての材料は、使用前に10−6トルの真空昇華によって精製した。
デバイス実施例2と同じ様式でOLEDデバイスを生成したが、ただし、発光材料中に化合物B−1をホストとして使用し、化合物D−1をドーパントとして使用し、それによって40nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に堆積させたことを除く。
デバイス実施例2と同じ様式でOLEDデバイスを生成したが、ただし、発光材料中に4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニルをホストとして使用し、化合物D−1をドーパントとして使用し、それによって40nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に形成し、10nmの厚さを有する正孔阻止層としてのアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノラートを堆積させ、2,4−ビス(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−6−(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン及びリチウムキノレートを、別の2つのセル上で4:6の速度で蒸発させて、25nmの厚さを有する電子輸送層を正孔阻止層上に形成したことを除く。
デバイス実施例2と同じ様式でOLEDデバイスを生成したが、ただし、発光材料中に化合物B−2をホストとして使用し、化合物D−1をドーパントとして使用し、それによって40nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に堆積させたことを除く。
OLEDデバイスを次のように生成した:OLEDデバイス用のガラス基材(GEOMATEC CO.,LTD.、日本)上の透明電極酸化インジウムスズ(ITO)の薄いフィルム(15Ω/sq)を、連続してアセトン、エタノール、及び蒸留水を使用することによる超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保管した。次に、真空蒸着装置の基材ホルダ上にITO基材を載置した。N4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンを真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、60nmの厚さを有する第1の正孔注入層をITO基材上に形成した。次いで、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリルを真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、5nmの厚さを有する第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。真空蒸着装置の別のセル内に、N−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミンを導入した。その後、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、20nmの厚さを有する第1の正孔輸送層を第2の正孔注入層上に形成した。次いで、9−(ナフタレン−2−イル)−3−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−カルバゾールを真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加して導入された材料を蒸発させ、それにより、5nmの厚さを有する第2の正孔輸送層を第1の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を次のように堆積させた。ホストとしての化合物BH−1を真空蒸着装置の1つのセル内に導入し、ドーパントとしての化合物BD−1を装置の別のセル内に導入した。これら2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホスト及びドーパントの総重量に基づいて2重量%のドーピング量でドーパントを堆積させて、20nmの厚さを有する発光層を第2の正孔輸送層上に形成した。次に、電子輸送材料としての2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール(化合物ETL−1)を真空蒸着装置の1つのセル内に導入して、35nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に電子注入層として2nmの厚さを有するリチウムキノレートを堆積させた後、別の真空蒸着装置により、80nmの厚さを有するAl陰極を電子注入層上に堆積させた。その結果、OLEDデバイスが生成された。OLEDデバイスを生成するために使用した全ての材料は、使用前に10−6トルの真空昇華によって精製した。
比較実施例5と同じ様式でOLEDデバイスを生成したが、ただし、以下の表3に示すように電子輸送材料を変更したことを除く。比較実施例5、ならびにデバイス実施例4及び5で生成されたOLEDデバイスの評価結果は、以下の表3に提供される。
Claims (5)
- 第1の電極、第2の電極、ならびに第1及び第2の電極間の少なくとも1つの有機層を含む有機電界発光デバイスであって、前記有機層は発光層と電子輸送層との間に挿入された電子緩衝層を含み、前記電子緩衝層は、以下の式1により表わされる有機電界発光化合物を含み、
式中、
Wは、OまたはSを表し、
Xは、O、S、またはNR 11 を表し、
R 1 〜R 11 は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換の3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ基、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル基、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル基、置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ基、置換もしくは非置換のモノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ基、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基を表すか、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子で炭素原子(複数可)が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、(C3−C30)脂環式環または芳香族環を形成し、
前記ヘテロアリール基は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する、前記有機電界発光デバイス。 - R 1 〜R 11 中、前記置換アルキル基、前記置換アリール基、前記置換ヘテロアリール基、前記置換シクロアルキル基、前記置換アルコキシ基、前記置換トリアルキルシリル基、前記置換ジアルキルアリールシリル基、前記置換アルキルジアリールシリル基、前記置換トリアリールシリル基、前記置換されたモノもしくはジアルキルアミノ基、前記置換されたモノもしくはジアリールアミノ基、前記置換アルキルアリールアミノ基、及び前記置換された単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環の前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、非置換もしくは(C6−C30)アリールで置換された3〜30員ヘテロアリール、非置換もしくは3〜30員ヘテロアリールで置換された(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。
- Wは、OまたはSを表し、
Xは、O、S、またはNR 11 を表し、
R 1 〜R 10 は、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換の(C6−C18)アリール基を表すか、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結して、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、(C6−C20)脂環式環または芳香族環を形成し、
R 11 は、置換もしくは非置換の(C6−C18)アリール基、または置換もしくは非置換の5〜20員ヘテロアリール基を表す、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。 - Wは、OまたはSを表し、
Xは、O、S、またはNR 11 を表し、
R 1 〜R 10 は、それぞれ独立して、水素、あるいは非置換または(C6−C18)アリール基もしくは5〜20員ヘテロアリール基で置換された(C6−C18)アリールを表すか、あるいは、隣接する置換基(複数可)に連結して、非置換または(C6−C12)アリール基で置換された単環式もしくは多環式の(C6−C20)芳香族環を形成し、
R 11 は、非置換または(C6−C18)アリール基もしくは5〜20員ヘテロアリール基で置換されている(C6−C18)アリール基、あるいは非置換または(C6−C18)アリール基もしくは5〜20員ヘテロアリール基で置換されている5〜20員ヘテロアリール基を表す、請求項1に記載の有機電界発光デバイス。
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