KR20190138378A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 낮은 구동 전압 및/또는 높은 발광 효율 및/또는 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 각 치환기에 대한 정의는 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 각 치환기에 대한 정의는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device: EL 소자)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로는 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP)이 가장 널리 알려져 있다. 기존의 인광용 호스트 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정시 열화되며, 소자의 수명이 저하된다. (2) 유기 전계 발광 소자에서 전력효율 = [(π/전압) × 전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례하는데, 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 형광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 또한, 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다. 따라서, 유기 EL 소자의 우수한 특성을 구현하기 위해서는 소자 내 유기물층을 구성하는 재료들, 특히 발광 재료를 구성하는 호스트 또는 도판트를 적절히 선택해야 한다.
한국공개특허공보 제2014-0006708호는 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진이 적어도 하나의 나프틸렌을 링커로 하여 인돌로카바졸 유도체와 연결된 화합물을 녹색 인광 호스트 재료로 사용한 유기전기발광소자를 개시하고 있다.
한국공개특허공보 제2013-0057397호 및 제2016-0131963호는 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있는 헤테로 고리 화합물을 개시하고 있으나, 인돌로카바졸 유도체를 기본골격으로 하는 호스트 화합물을 개시하고 있지 않다.
본 발명의 목적은, 첫째로 낮은 구동 전압 및/또는 높은 발광 효율 및/또는 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이며, 둘째로 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A 고리는 3환 이상의 고리이며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고;
a는 1 내지 4의 정수이고;
b는 1 이상의 정수이고;
c는 1 또는 2의 정수이며, a 내지 c가 2 이상인 경우 각각의 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동 전압 및/또는 높은 발광 효율 및/또는 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1은 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물 및 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 재료층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등이 될 수 있다.
본원에서 “(C1-C30)알킬(렌)”은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 “(C3-C30)시클로알킬(렌)”은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 “(C6-C30)아릴(렌)”은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있으며, 스피로 구조를 포함한다. 상기 환 골격 탄소수는 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일 등이 있다. 본원에서 “(3-30원)헤테로아릴(렌)”은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미하고, 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 25개인 것이 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "질소 함유 (5-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고 하나 이상의 헤테로원자 N을 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 20개인 것이 바람직하고, 5 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합 환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 질소 함유 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함된다. 상기 질소 함유 헤테로아릴의 예로서, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤즈이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서“할로겐”은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
본원에서 "치환 또는 비치환된 고리"는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C5-C25)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리, 보다 바람직하게는 (C5-C18)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다.
또한 본원의 "치환 또는 비치환" 기재에서 “치환”은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원의 Ar1, Ar2, L1, L2, R1 내지 R4에서 치환된 (C1-C30)알킬(렌), 치환된 (C6-C30)아릴(렌), 치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌), 치환된 (C3-C30)시클로알킬(렌), 치환된 (C1-C30)알콕시, 치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 및 치환된 고리의 치환체는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것이 바람직하며, 예를 들어, 비치환된 페닐, 비치환된 o-비페닐, 비치환된 m-비페닐, 비치환된 p-비페닐, 또는 비치환된 나프틸일 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A 고리는 3환 이상의 고리이며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고;
a는 1 내지 4의 정수이고;
b는 1 이상의 정수이고;
c는 1 또는 2의 정수이며, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층에 호스트 재료로서 포함될 수 있다.
일 예에 따른 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은, 인돌로카바졸 유도체에 아릴기 및/또는 질소함유 헤테로아릴기와 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(Electron Withdrawing Group; EWG)가 연결되어 기본 골격을 이룬다.
일반적으로 인돌로카바졸은 카바졸 모이어티의 결합 위치에 따라 다양한 구조로 형성될 수 있고 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨이 높은 편이기 때문에 정공수송성 호스트에 사용하기에 적합하다. 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은, 인돌로카바졸의 질소(N)가 서로 같은 방향으로 향하도록 특정 방향으로 결합된 구조로서, 말단에 적어도 하나의 벤젠 고리가 축합된 인돌로카바졸을 기본골격으로 인돌로카바졸 모이어티의 질소(N)와, 전자 특성이 강한 아릴기 및/또는 질소함유 헤테로아릴기가 연결됨으로써 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 가진다. 이로 인해 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있기 때문에 발광층의 호스트 재료로서의 우수한 특성을 나타낼 수 있으며 결과적으로 낮은 구동 전압 및/또는 높은 발광 효율 및/또는 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 인돌로카바졸 모이어티에 적어도 하나의 벤젠고리가 축합된 구조는 재료의 특성을 유지하면서 컨쥬게이션 길이를 늘리므로 소자의 열적 안정성을 강화하여 수명 특성을 개선하는데 도움이 된다.
일 예에서, 상기 화학식 1의 A고리는 3환 이상의 고리이며, 예를 들어, 3환 내지 5환의 고리일 수 있다. 바람직하게는, A 고리는 3환 이상의 아릴 고리일 수 있고, 보다 바람직하게는, 적어도 3개의 벤젠환이 축합된 고리일 수 있다. 예컨대, A 고리는 치환 또는 비치환된 페난트렌 또는 치환 또는 비치환된 페날린일 수 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 화합물은, 적어도 하나의 벤젠 고리가 축합된 인돌로[2,3-b]카바졸 모이어티를 기본골격으로, 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, Ar1, Ar2, L1, L2, R1 내지 R3, a 및 c는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
b는 1 내지 6의 정수이고, d 및 e는 각각 독립적으로, 상기 a의 정의와 같으며, b, d 및 e가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R4 및 R5는 서로 같거나 상이할 수 있다.
일 예에서, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-3의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고, 바람직하게는, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-18원)헤테로아릴, 보다 바람직하게는, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 트리페닐, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐일 수 있다.
일 예에 따른 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-3에서, 인돌로카바졸 모이어티의 질소(N)에 전자 특성이 강한 아릴기 및/또는 질소함유 헤테로아릴기가 연결될 수 있고, 바람직하게는 인돌로카바졸 모이어티의 질소 중 적어도 하나에 질소함유 헤테로아릴기가 연결될 수 있다. 정공 수송성이 큰 인돌로카바졸 유도체에서는 어느 위치에 어떠한 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드 갭, 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로 적절한 전자 수송성을 갖는 치환기의 선택이 중요하다.
이 때 일 예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 화학식 2-1 또는 2-2에서 선택되는 질소 함유 헤테로아릴기일 수 있다. 이에 따라 일 예에 따른 유기 전계 발광 화합물을 적용한 유기 전계 발광 소자의 수명을 개선할 수 있다.
[화학식2-1] [화학식2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
X는 각각 독립적으로, N 또는 CR21이고;
R11 및 R21은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고;
n은 1 내지 4의 정수이다.
일 예로, 상기 화학식 2-1 및 2-2 에서, X 중 적어도 하나가 N일 수 있고, 예를 들어, X 중 적어도 둘이 N일 수 있다. 구체적으로, 화학식 2-1로 표시되는 Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 트리아진일 수 있고, 화학식 2-2로 표시되는 Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살라닐일 수 있다.
일 예에서, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-3의 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고, 바람직하게는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-18원)헤테로아릴렌일 수 있고, 보다 바람직하게는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들어, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 o-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 m-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 p-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐렌일 수 있다.
일 예에서, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-3의 R1 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다. 바람직하게는 R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C10)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알콕시일 수 있고, 보다 바람직하게는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C4)알킬일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R5는 모두 수소일 수 있다.
일 예에서, 상기 화학식 1의 a는 1 내지 4의 정수이고, c는 1 또는 2의 정수이다. 또한, b는 1 이상의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 20의 정수, 또는 1 내지 14의 정수일 수 있고, 보다 바람직하게는 1 내지 8의 정수, 또는 1 내지 6의 정수일 수 있다.
일 예에서, 상기 화학식 1-1 내지 1-3의 b는 1 내지 6의 정수이고, d 및 e는 각각 독립적으로, 1 내지 4의 정수일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, L1, L2, Ar1, 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-30원)헤테로아릴(렌)일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴(렌), 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-15원)헤테로아릴(렌)일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고; L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-18원)헤테로아릴이고; L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-18원)헤테로아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴이고; L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴렌일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴렌; Ar1은 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-20원)헤테로아릴; L2는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌; 및 Ar2는 수소 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원에 따른 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이 제조될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당업자에게 공지된 합성 방법으로도 제조될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, A, Ar1, Ar2, L1, 및 L2는 화학식 1에서의 정의와 같다.
일 구현예에 따르면, 본원은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다. 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 하나 이상 포함할 수 있고, 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
구체적으로, 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 전자 차단층 및 전자 버퍼층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
애노드와 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층 또는 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 애노드에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 캐소드 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 또는 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 애노드 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 캐소드 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 발광층에 사용될 경우, 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 호스트 재료로서 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 발광층은 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있으며, 필요한 경우, 본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물 이외의 다른 화합물을 제2 호스트 재료로 추가로 포함할 수 있다. 이 때, 제1 호스트 재료와 제 2 호스트 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다. 제2 호스트 재료는 공지된 인광 호스트라면 어느 것이든 사용 가능하다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R100 내지 R103은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 형성이 가능하며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R104 내지 R107은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 형성이 가능하며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있으며;
s은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 본 발명의 도판트 화합물과 호스트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합증착으로 공정할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
상기 공증착이란 두 가지 이상의 이성질체 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착이란 증착 전 두 가지 이상의 이성질체 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
본원 발명의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들어, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들어, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물 또는 중간체 화합물의 합성 방법을 예로 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 설명한다.
[
실시예
1] 화합물 H-1의 합성
화합물 1-1의 합성
플라스크에 9-브로모페난트렌 (50 g, 194.4 mmol) 을 THF(Tetrahydrofuran) 1300 mL 에 녹이고 -78℃에서 n-부틸리튬(97 mL, 194.4 mmol, 2.0 M in Hexane)을 천천히 첨가하였다. 한시간 후 트리이소프로필보레이트 (89 mL, 388.8 mmol)을 넣은 후 12시간 동안 상온에서 교반하고 증류수를 첨가하였다. 반응이 끝나면 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 감압 증류하였다. 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 화합물 1-1 (33.9 g, 수율: 78%)을 얻었다.
화합물 1-2의 합성
플라스크에 화합물 1-1 (33.9 g, 152.66 mmol), 1,4-디브로모-2-니트로벤젠(35.7 g, 128.22 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) (7.4 g, 63.61 mmol), 탄산나트륨 (40 g, 381.66 mmol), 톨루엔 600 mL, 에탄올 200 mL, 및 물 200 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고, 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-2 (34 g, 수율: 71%)을 얻었다.
화합물 1-3의 합성
플라스크에 화합물 1-2 (34 g, 89.89 mmol), 트리페닐포스핀 (58 g, 224.73 mmol), 디클로로벤젠 450 mL 를 넣어 녹인 후 200℃에서 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 감압증류로 용매를 제거 한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3 (22 g, 수율: 70% )을 얻었다.
화합물 1-4의 합성
플라스크에 화합물 1-3 (20 g, 57.76 mmol), 2-클로로아닐린 (12 mL, 115.53 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) (1.59 g, 1.732 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 (1.7 mL, 3.462 mmol), 나트륨-tert-부톡시드 (16.6 g, 173.28 mmol), 및 톨루엔 300 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로로 분리하여 화합물 1-4 (15 g, 수율: 68 %)을 얻었다.
화합물 1-5의 합성
플라스크에 화합물 1-4 (14 g, 35.63 mmol), 아이오도벤젠 (6 mL, 53.45 mmol), 쿠퍼아이오다이드 (3.4 g, 17.81 mmol), 1,2-디아미노헥산 (4 g, 35.63 mmol), 세슘카보네이트 (23.2 g, 71.26 mmol) 및 자일렌 180 mL 를 넣고 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-5 (15.5 g, 수율: 92%) 을 얻었다.
화합물 1-6의 합성
플라스크에 화합물 1-5 (15.5 g, 33.05 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 (1.5 g, 6.610 mmol), 트리싸이클로헥실포스핀 테트라플루오로보레이트(3.6 g, 9.915 mmol), 세슘카보네이트 (32 g, 99.15 mmol) 및 디메틸아미노피리딘 165 mL 를 넣고 1시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-6 (3.2 g, 수율: 22%) 을 얻었다.
화합물 H-1의 합성
플라스크에 화합물 1-6 (3.2 g, 33.05 mmol), 2-클로로-3-페닐퀴녹살린 (2.1 g, 8.877 mmol), 탄산칼륨 (1 g, 7.398 mmol) 및 디메틸아미노피리딘 40 mL 를 넣고 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-1 (1.5g, 수율: 32%) 을 얻었다.
[
실시예
2] 화합물 H-
56 의
합성
화합물 H-56의 합성
플라스크에 화합물 1-6 (4 g, 9.24 mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (3.7 g, 10.17 mmol), 탄산칼륨 (1.3 g, 9.24 mmol) 및 4-다이메틸피리딘 (0.5 g, 4.62 mmol), 다이메틸포름알데하이드 50 mL 를 넣고 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-56 (1.3 g, 수율: 22 %)을 얻었다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 이의 특성을 설명한다.
[소자
제조예
1 및 2] 호스트로서 본원에 따른 화합물을 증착한
OLED
제조
본원에 따른 화합물을 포함하는 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI -1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10- 6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI -2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT -1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT -2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착 하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 표 1의 화합물 H-1 (소자 제조예 1) 및 H-56 (소자 제조예 2)을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 각각 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 40nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET - 1 과 화합물 EI -1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI -1을 상기 전자 전달층 위에 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을, 상기 전자 주입층 위에 80nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
[소자
비교예
1 및 2] 호스트로서 종래의 화합물을 포함하는
OLED
소자 제조
발광층의 호스트로서 화합물 CBP (소자 비교예 1) 및 화합물 X (소자 비교예 2)를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
소자 제조예 1 및 2와 소자 비교예 1 및 2에서 사용한 화합물을 하기 표 1에 구체적으로 나타내었다.
평가: 유기
전계
발광 소자의 특성 평가
소자 제조예 1 및 2와 소자 비교예 1 및 2에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 5,000 nits 휘도 기준의 구동 전압, 효율, 색좌표 및 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 시간(수명; T95)을 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
상기 표 2를 참조하면, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 화합물을 호스트로 사용한 소자 제조예 1 및 2의 OLED 소자는, 종래 호스트 재료인 CBP를 사용한 소자 비교예 1의 OLED 소자에 비해 구동전압, 발광 효율, 및 수명 면에서 훨씬 우수한 효과를 발휘한다.
또한, 소자 비교예 2의 OLED 소자는, 인돌로카바졸 유도체를 기본골격으로 갖는 화합물 X를 호스트 재료로 사용하나, 소자 제조예에 따른 OLED 소자에 비해 발광 효율 및 수명 면에서 크게 떨어지는 것을 확인할 수 있다. 화합물 X는 인돌로[2,3-a]카바졸을 기본골격으로 갖는 화합물로, 인돌로카바졸의 N-N 거리가 가까워지면서 말단에 융합된 페난트렌의 페닐 고리와 LUMO의 입체장애로 인해 전자 이동성이 느려져 소자의 효율과 수명이 감소하는 것으로 생각된다.
즉, 소자 제조예 및 비교예로부터, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비하여 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율을 가질 뿐 아니라, 훨씬 개선된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A 고리는 3환 이상의 고리이며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이며;
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고;
a는 1 내지 4의 정수이고;
b는 1 이상의 정수이고;
c는 1 또는 2의 정수이며, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시되는, 유기 전계 발광 화합물.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, Ar1, Ar2, L1, L2, R1 내지 R3, a 및 c는 제1항에서의 정의와 같고;
b는 1 내지 6의 정수이고;
R4 및 R5는 각각 독립적으로, R1 내지 R3의 정의와 같고;
d 및 e는 각각 독립적으로, a의 정의와 같으며, b, d 및 e가 2 이상인 경우 각각의 R4 및 R5는 서로 같거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 화학식 2-1 및 2-2에서 선택되는, 유기 전계 발광 화합물.
[화학식2-1] [화학식2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
X는 각각 독립적으로 N 또는 CR21이고;
R11 및 R21은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 체환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고;
n은 1 내지 4의 정수이다. - 제1항에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, L1, L2 및 R1 내지 R3에서 치환된 (C1-C30)알킬(렌), 치환된 (C6-C30)아릴(렌), 치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌), 치환된 (C3-C30)시클로알킬(렌), 치환된 (C1-C30)알콕시, 치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 및 치환된 고리의 치환체는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (3-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
- 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 발광층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |