CN109564371A - 聚合性化合物、液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 - Google Patents

聚合性化合物、液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 Download PDF

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Abstract

本发明是一种含有式(1)所示的聚合性化合物的液晶显示元件用密封剂。式(1)中，A表示亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、氧原子、硫原子或磺酰基，X表示亚乙基氧基乙基、二(亚乙基氧基)乙基、三(亚乙基氧基)乙基、四(亚乙基氧基)乙基、亚丙基氧基丙基、二(亚丙基氧基)丙基、三(亚丙基氧基)丙基、四(亚丙基氧基)丙基、亚丁基氧基丁基、二(亚丁基氧基)丁基、三(亚丁基氧基)丁基、四(亚丁基氧基)丁基、或者碳原子数为2以上且15以下的亚烷基，Y1和Y2各自独立地表示下述式(2‑1)或(2‑2)所示的基团，并且，Y1和Y2之中的至少一者为下述式(2‑1)所示的基团，n为1以上且5以下(平均值)。式(2‑1)和式(2‑2)中，＊表示键合位置；式(2‑1)中，R表示氢原子或甲基。

Description

聚合性化合物、液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶 显示元件
技术领域
本发明涉及粘接性、防透湿性和低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂中可使用的聚合性化合物。此外，本发明涉及含有该聚合性化合物的液晶显示元件用密封剂、以及使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料和液晶显示元件。
背景技术
近年来，作为液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，从缩短生产节拍时间、液晶用量最佳化的观点出发，使用了专利文献1、专利文献2所公开那样的使用了光热并用固化型密封剂的被称为液晶滴下工艺的方式，所述光热并用固化型密封剂含有固化性树脂、光聚合引发剂和热固化剂。
在液晶滴下工艺中，首先，通过分配而在两张带电极的基板中的一张上形成长方形的密封图案。接着，在密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴下至基板的密封框内，在真空下重叠另一张基板，对密封部照射紫外线等光来进行预固化。其后，加热来进行主固化，从而制作液晶显示元件。当今，该滴下工艺成为了液晶显示元件的制造方法的主流。
然而，在移动电话、便携游戏机等各种附带液晶面板的移动设备日益普及的现代，装置的小型化是最需要解决的课题。作为小型化的方法，可列举出液晶显示部的窄框缘化，例如进行了将密封部的位置配置在黑矩阵下的操作(以下也称作“窄框缘设计”)。
在这样的窄框缘设计中，密封剂自身也被描画得较细，因此，以往的密封剂存在如下问题：粘接性、防透湿性不充分，因液晶污染等而容易发生液晶显示元件的显示不良。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-133794号公报
专利文献2：国际公开第02/092718号
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的在于，提供粘接性、防透湿性和低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂中可使用的聚合性化合物。此外，本发明的目的在于，提供含有该聚合性化合物的液晶显示元件用密封剂、以及使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料和液晶显示元件。
用于解决问题的方法
本发明1为一种聚合性化合物，其由下述式(1)表示。
[化1]
式(1)中，A表示亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、氧原子、硫原子或磺酰基，X表示亚乙基氧基乙基、二(亚乙基氧基)乙基、三(亚乙基氧基)乙基、四(亚乙基氧基)乙基、亚丙基氧基丙基、二(亚丙基氧基)丙基、三(亚丙基氧基)丙基、四(亚丙基氧基)丙基、亚丁基氧基丁基、二(亚丁基氧基)丁基、三(亚丁基氧基)丁基、四(亚丁基氧基)丁基、或者碳原子数为2以上且15以下的亚烷基，Y1和Y2各自独立地表示下述式(2-1)或(2-2)所示的基团，并且，Y1和Y2之中的至少一者为下述式(2-1)所示的基团，n为1以上且5以下(平均值)。
[化2]
式(2-1)和式(2-2)中，＊表示键合位置；式(2-1)中，R表示氢原子或甲基。
此外，本发明2为一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂，上述固化性树脂含有下述式(1)所示的聚合性化合物。
[化3]
式(1)中，A表示亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、氧原子、硫原子或磺酰基，X表示亚乙基氧基乙基、二(亚乙基氧基)乙基、三(亚乙基氧基)乙基、四(亚乙基氧基)乙基、亚丙基氧基丙基、二(亚丙基氧基)丙基、三(亚丙基氧基)丙基、四(亚丙基氧基)丙基、亚丁基氧基丁基、二(亚丁基氧基)丁基、三(亚丁基氧基)丁基、四(亚丁基氧基)丁基、或者碳原子数为2以上且15以下的亚烷基，Y1和Y2各自独立地表示下述式(2-1)或(2-2)所示的基团，并且，Y1和Y2之中的至少一者为下述式(2-1)所示的基团，n为1以上且5以下(平均值)。
[化4]
式(2-1)和式(2-2)中，＊表示键合位置；式(2-1)中，R表示氢原子或甲基。
以下详述本发明。
本发明人惊讶地发现：具有特定结构的聚合性化合物对液晶造成的污染性低，且粘接性和防透湿性优异。因而，本发明人发现：通过配合该聚合性化合物来作为固化性树脂，从而能够得到粘接性、防透湿性和低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂，从而完成了本发明。
本发明1的聚合性化合物(以下也简称为“本发明的聚合性化合物”)由上述式(1)表示。
本发明的聚合性化合物对液晶造成的污染性低、且粘接性和防透湿性优异，因此可适合用作液晶显示元件用密封剂的固化性树脂。
本发明2的液晶显示元件用密封剂(以下也简称为“本发明的液晶显示元件用密封剂”)含有固化性树脂。
上述固化性树脂含有上述式(1)所示的聚合性化合物(即，本发明的聚合性化合物)。通过含有本发明的聚合性化合物作为上述固化性树脂，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的粘接性、防透湿性和低液晶污染性变得优异。
上述式(1)中，A表示亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、氧原子、硫原子或磺酰基。其中，从原料的获取容易性等观点出发，优选为亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基。
上述式(1)中，X表示亚乙基氧基乙基、二(亚乙基氧基)乙基、三(亚乙基氧基)乙基、四(亚乙基氧基)乙基、亚丙基氧基丙基、二(亚丙基氧基)丙基、三(亚丙基氧基)丙基、四(亚丙基氧基)丙基、亚丁基氧基丁基、二(亚丁基氧基)丁基、三(亚丁基氧基)丁基、四(亚丁基氧基)丁基、或者碳原子数为2以上且15以下的亚烷基。其中，从处理性等观点出发，优选为亚乙基氧基乙基、二(亚乙基氧基)乙基、三(亚乙基氧基)乙基、碳原子数为2以上且8以下的亚烷基。
上述式(1)中，Y1和Y2各自独立地表示上述式(2-1)或(2-2)所示的基团，并且，Y1和Y2之中的至少一者为上述式(2-1)所示的基团。即，本发明的聚合性化合物可以在两末端具有(甲基)丙烯酰基，也可以在一个末端具有(甲基)丙烯酰基，而在另一个末端具有环氧基。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
上述式(1)中，n为1以上且5以下(平均值)。
上述n的优选上限为3。通过使上述n为3以下，从而所得的液晶显示元件用密封剂的粘度不会过高，涂布性、处理性变得更优异。
作为制造本发明的聚合性化合物的方法，可列举出例如使相当于上述式(1)中的Y1和Y2的部分均为上述式(2-2)所示的基团的二环氧化合物的一部分或全部环氧基与(甲基)丙烯酸进行反应的方法等。
作为制造上述二环氧化合物的方法，可列举出例如使双酚A等双酚类与三乙二醇二乙烯基醚等具有与上述式(1)的X相当的结构的二乙烯基醚化合物进行反应，并使由此得到的两末端具有酚性羟基的化合物进一步与表氯醇进行反应的方法等。
此外，作为上述二环氧化合物之中的市售品，可列举出例如EPICLON EXA4850系列(DIC公司制)等。
上述固化性树脂100重量份中的本发明的聚合性化合物的含量的优选下限为5重量份、优选上限为80重量份。通过使本发明的聚合性化合物的含量为5重量份以上，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的粘接性变得更优异。通过使本发明的聚合性化合物的含量为80重量份以下，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的粘度不会变得过高，涂布性、处理性变得更优异。本发明的聚合性化合物的含量的更优选下限为10重量份、更优选上限为50重量份。
上述固化性树脂优选含有除了本发明的聚合性化合物之外的其它的聚合性化合物。
作为上述其它的聚合性化合物，可列举出除了本发明的聚合性化合物所含的化合物之外的、其它的(甲基)丙烯酸类化合物、其它的环氧化合物等。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸类”是指丙烯酸类或甲基丙烯酸类，上述“(甲基)丙烯酸类化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物。
作为上述其它的(甲基)丙烯酸类化合物，可列举出例如环氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯化合物、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选为环氧(甲基)丙烯酸酯。此外，从反应性的高度出发，上述其它的(甲基)丙烯酸类化合物优选在分子中具有2个以上的(甲基)丙烯酰基。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指使环氧化合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸进行反应而得到的化合物。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举出例如使环氧化合物与(甲基)丙烯酸按照常规方法在碱性催化剂的存在下进行反应而得到的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物，可列举出例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、2，2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂、邻甲酚酚醛型环氧树脂、二环戊二烯酚醛型环氧树脂、联苯酚醛型环氧树脂、萘酚酚醛型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、橡胶改性型环氧树脂、缩水甘油酯化合物等。
作为上述双酚A型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如jER828EL、jER1004(均为三菱化学公司制)、EPICLON EXA-850CRP(DIC公司制)等。
作为上述双酚F型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如jER806、jER4004(均为三菱化学公司制)等。
作为上述双酚E型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如R710(PRINTEC公司制)等。
作为上述双酚S型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如EPICLON EXA-1514(DIC公司制)等。
作为上述2，2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如RE-810NM(日本化药公司制)等。
作为上述氢化双酚型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如EPICLON EXA-7015(DIC公司制)等。
作为上述间苯二酚型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如EX-201(NagaseChemteX公司制)等。
作为上述联苯型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如jER YX-4000H(三菱化学公司制)等。
作为上述硫醚型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如YSLV-50TE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二苯醚型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如YSLV-80DE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二环戊二烯型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如EP-4088S(ADEKA公司制)等。
作为上述萘型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如EPICLON HP4032、EPICLONEXA-4700(均为DIC公司制)等。
作为上述苯酚酚醛型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如EPICLON N-770(DIC公司制)等。
作为上述邻甲酚酚醛型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司制)等。
作为上述二环戊二烯酚醛型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如EPICLONHP7200(DIC公司制)等。
作为上述联苯酚醛型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如NC-3000P(日本化药公司制)等。
作为上述萘酚酚醛型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如ESN-165S(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述缩水甘油胺型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如jER630(三菱化学公司制)、EPICLON430(DIC公司制)、TETRAD-X(三菱瓦斯化学公司制)等。
作为上述橡胶改性型环氧树脂之中的市售品，可列举出例如YR-450、YR-207(均为新日铁住金化学公司制)、Epolead PB(大赛璐公司制)等。
作为上述缩水甘油酯化合物之中的市售品，可列举出例如Denacol EX-147(Nagase ChemteX公司制)等。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物之中的单官能化合物，可列举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2，2，2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2，2，3，3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H，1H，5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙氨基乙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-2-羟基丙基邻苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
此外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物之中的二官能化合物，可列举出例如1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
此外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物之中的三官能以上的化合物，可列举出例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、双(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯可通过例如使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物2当量在催化剂量的锡系化合物的存在下与具有2个异氰酸酯基的异氰酸酯化合物1当量进行反应来获得。
作为上述异氰酸酯化合物，可列举出例如异佛尔酮二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4，4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚合MDI、1，5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、三(异氰酸酯苯基)硫代磷酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、1，6，11-十一烷三异氰酸酯等。
此外，作为上述异氰酸酯化合物，也可以使用通过多元醇与过量的异氰酸酯化合物的反应而得到的链延长了的异氰酸酯化合物。
作为上述多元醇，可列举出例如乙二醇、丙二醇、甘油、山梨糖醇、三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇等。
作为上述具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物，可列举出例如单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、二元醇的单(甲基)丙烯酸酯、三元醇的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯，可列举出例如(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等。
作为上述二元醇，可列举出例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、聚乙二醇等。
作为上述三元醇，可列举出例如三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、甘油等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举出例如双酚A型环氧丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯之中的市售品，可列举出例如东亚合成公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、DAICEL-ALLNEX公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、根上工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、新中村化学工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、共荣社化学公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述东亚合成公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举出例如M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等。
作为上述DAICEL-ALLNEX公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举出例如EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等。
作为上述根上工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举出(例如ArtResin UN-330、Art Resin SH-500B、Art Resin UN-1200TPK、Art Resin UN-1255、ArtResin UN-3320HB、Art Resin UN-7100、Art Resin UN-9000A、Art Resin UN-9000H等。
作为上述新中村化学工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举出例如U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等。
作为上述共荣社化学公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举出例如AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等。
作为上述其它的环氧化合物，可以使用与上述的成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物相同的环氧化合物。
此外，作为上述其它的聚合性化合物，可以含有在1分子中具有环氧基和(甲基)丙烯酰基的化合物。作为这样的化合物，可列举出例如通过使1分子中具有2个以上环氧基的环氧化合物的一部分环氧基与(甲基)丙烯酸进行反应而得到的部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂等。
作为上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂之中的市售品，可列举出例如UVACURE1561(DAICEL-ALLNEX公司制)等。
从抑制液晶污染的观点出发，上述其它的聚合性化合物优选具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氢键性单元。
对于本发明的液晶显示元件用密封剂来说，固化性树脂中的(甲基)丙烯酰基与环氧基的合计中的(甲基)丙烯酰基的比率优选设为30％以上且95％以下。通过使上述(甲基)丙烯酰基的比率为30％以上，从而在聚合后未固化的环氧树脂成分几乎不残留，低液晶污染性变得更优异。通过使上述(甲基)丙烯酰基的比率为95％以下，从而所得的液晶显示元件用密封剂的粘接性变得更优异。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有聚合引发剂。
作为上述聚合引发剂，可适合使用自由基聚合引发剂。
作为上述自由基聚合引发剂，可列举出通过光照射而产生自由基的光自由基聚合引发剂、通过加热而产生自由基的热自由基聚合引发剂等。
作为上述光自由基聚合引发剂，可列举出例如肟酯系化合物、二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、苯偶姻醚系化合物、噻吨酮等。
作为上述光自由基聚合引发剂之中的市售品，可列举出例如BASF公司制的光自由基聚合引发剂、东京化成工业公司制的光自由基聚合引发剂等。
作为上述BASF公司制的光自由基聚合引发剂，可列举出例如IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE 651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO等。
作为上述东京化成工业公司制的光自由基聚合引发剂，可列举出例如苯偶姻甲醚、苯偶姻***、苯偶姻异丙醚等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述光自由基聚合引发剂的含量的优选下限为0.1重量份、优选上限为10重量份。通过使上述光自由基聚合引发剂的含量为0.1重量份以上，从而本发明的液晶滴下工艺用密封剂的光固化性变得更优异。通过使上述光自由基聚合引发剂的含量为10重量份以下，从而本发明的液晶滴下工艺用密封剂的低液晶污染性、保存稳定性变得更优异。
作为上述热自由基聚合引发剂，可列举出例如由偶氮化合物、有机过氧化物等形成的热自由基聚合引发剂。其中，优选为由高分子偶氮化合物形成的引发剂(以下也称作“高分子偶氮引发剂”)。
需要说明的是，本说明书中，高分子偶氮化合物是指：具有偶氮基且通过热而生成能够使(甲基)丙烯酰基发生固化的自由基的、数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮化合物的数均分子量的优选下限为1000、优选上限为30万。通过使上述高分子偶氮化合物的数均分子量为该范围，从而能够抑制液晶污染且容易与固化性树脂混合。上述高分子偶氮化合物的数均分子量的更优选下限为5000、更优选上限为10万，进一步优选下限为1万、进一步优选上限为9万。
需要说明的是，本说明书中，上述数均分子量是通过凝胶渗透色谱(GPC)进行测定并利用聚苯乙烯换算而求出的值。作为通过GPC来测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的柱子，可列举出例如Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮化合物，可列举出例如具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元的结构的化合物。
作为上述具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷等单元的结构的高分子偶氮化合物，优选具有聚环氧乙烷结构。
作为上述高分子偶氮化合物，具体而言，可列举出例如4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等。
作为上述高分子偶氮化合物之中的市售品，可列举出例如VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为和光纯药工业公司制)等。
此外，作为非高分子的偶氮化合物的市售品，可列举出例如V-65、V-501(均为和光纯药工业公司制)等。
作为上述有机过氧化物，可列举出例如过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热自由基聚合引发剂的含量的优选下限为0.05重量份、优选上限为10重量份。通过使上述热自由基聚合引发剂的含量为0.05重量份以上，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的热固化性变得更优异。通过使上述热自由基聚合引发剂的含量为10重量份以下，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性、保存稳定性变得更优异。上述热自由基聚合引发剂的含量的更优选下限为0.1重量份、更优选上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有热固化剂。
作为上述热固化剂，可列举出例如有机酸酰肼、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，可适合使用有机酸酰肼。
作为上述有机酸酰肼，可列举出例如癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼、1，3-双(肼基羰基乙基)-5-异丙基乙内酰脲等。
作为上述有机酸酰肼之中的市售品，可列举出例如大塚化学公司制的有机酸酰肼、味之素精细科技公司制的有机酸酰肼等。
作为上述大塚化学公司制的有机酸酰肼，可列举出例如SDH、ADH等。
作为上述味之素精细科技公司制的有机酸酰肼，可列举出例如AMICURE VDH、AMICURE VDH-J、AMICURE UDH、AMICURE UDH-J等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热固化剂的含量的优选下限为1重量份、优选上限为50重量份。通过使上述热固化剂的含量为1重量份以上，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的热固化性变得更优异。通过使上述热固化剂的含量为50重量份以下，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的粘度不会变得过高，涂布性、处理性变得更优异。上述热固化剂的含量的更优选上限为30重量份。
出于调整粘度、基于应力分散效果而进一步提高粘接性、改善线膨胀率、进一步提高固化物的防透湿性等目的，本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有填充剂。
作为上述填充剂，可以使用无机填充剂、有机填充剂。
作为上述无机填充剂，可列举出例如二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、绿土、膨润土、蒙脱石、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等。
作为上述有机填充剂，可列举出例如聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒等。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述填充剂的含量的优选下限为5重量份、优选上限为70重量份。通过使上述填充剂的含量为5重量份以上，从而进一步提高粘接性等效果变得更优异。通过使上述填充剂的含量为70重量份以下，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的粘度不会变得过高，涂布性、处理性变得更优异。上述填充剂的含量的更优选下限为10重量份、更优选上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于将密封剂与基板等更良好地粘接的粘接助剂的作用。
作为上述硅烷偶联剂，可适合使用例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。对于这些硅烷偶联剂来说，使与基板等的粘接性提高的效果优异，并且通过与固化性树脂进行化学键合而能够抑制固化性树脂流出至液晶中。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述硅烷偶联剂的含量的优选下限为0.1重量份、优选上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为0.1重量份以上，从而进一步提高粘接性等的效果变得更优异。通过使上述硅烷偶联剂的含量为10重量份以下，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性变得更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选下限为0.3重量份、更优选上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有遮光剂。通过含有上述遮光剂，从而本发明的液晶显示元件用密封剂可适合用作遮光密封剂。
作为上述遮光剂，可列举出例如氧化铁、钛黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、炭黑、树脂覆盖型炭黑等。其中，优选为钛黑。
上述钛黑是对于紫外线区域附近、尤其是波长370nm以上且450nm以下的光的透射率高于对于波长300nm以上且800nm以下的光的平均透射率的物质。即，上述钛黑是具有下述性质的遮光剂：通过充分遮蔽可见光区域的波长的光而对本发明的液晶显示元件用密封剂赋予遮光性，另一方面，使紫外线区域附近的波长的光透射。作为本发明的液晶显示元件用密封剂中含有的遮光剂，优选为绝缘性高的物质，作为绝缘性高的遮光剂，也适合为钛黑。
上述钛黑即使未经表面处理也会发挥出充分的效果，但也可以使用表面被偶联剂等有机成分处理后的钛黑；被氧化硅、氧化钛、氧化锗、氧化铝、氧化锆、氧化镁等无机成分覆盖了的钛黑等经表面处理的钛黑。其中，从能够进一步提高绝缘性的观点出发，优选被有机成分处理后的钛黑。
此外，使用含有上述钛黑作为遮光剂的本发明的液晶显示元件用密封剂而制造的液晶显示元件具有充分的遮光性，因此能够实现具有高对比度而不漏光且具有优异的图像显示品质的液晶显示元件。
作为上述钛黑之中的市售品，可列举出例如三菱综合材料公司制的钛黑、赤穗化成公司制的钛黑等。
作为上述三菱综合材料公司制的钛黑，可列举出例如12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等。
作为上述赤穗化成公司制的钛黑，可列举出例如Tilack D等。
上述钛黑的比表面积的优选下限为13m2/g、优选上限为30m2/g，更优选下限为15m2/g、更优选上限为25m2/g。
此外，上述钛黑的体积电阻的优选下限为0.5Ω·cm、优选上限为3Ω·cm，更优选下限为1Ω·cm、更优选上限为2.5Ω·cm。
上述遮光剂的一次粒径只要为液晶显示元件的基板间的距离以下，就没有特别限定，优选下限为1nm、优选上限为5000nm。通过使上述遮光剂的一次粒径为该范围，从而能够使遮光性更优异，而不会使所得的液晶显示元件用密封剂的描画性等恶化。上述遮光剂的一次粒径的更优选下限为5nm、更优选上限为200nm，进一步优选下限为10nm、进一步优选上限为100nm。
需要说明的是，上述遮光剂的一次粒径可以使用NICOMP 380ZLS(PARTICLESIZING SYSTEMS公司制)，使上述遮光剂分散于溶剂(水、有机溶剂等)中来测定。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述遮光剂的含量的优选下限为5重量份、优选上限为80重量份。通过使上述遮光剂的含量为5重量份以上，从而本发明的液晶显示元件用密封剂能够发挥出更优异的遮光性。通过使上述遮光剂的含量为80重量份以下，从而本发明的液晶显示元件用密封剂的粘接性、固化后的强度和涂布性变得更优异。上述遮光剂的含量的更优选下限为10重量份、更优选上限为70重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以进一步根据需要而含有反应性稀释剂、间隔物、固化促进剂、消泡剂、流平剂、阻聚剂等添加剂。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法，可列举出例如使用均质分散器、均质混合器、万能混合器、行星式混合器、捏合机、三辊磨等混合机，将固化性树脂、根据需要而添加的聚合引发剂、热固化剂、填充剂、硅烷偶联剂等进行混合的方法等。
通过向本发明的液晶显示元件用密封剂中配合导电性微粒，从而能够制造上下导通材料。这样的含有本发明的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也是本发明之一。
作为上述导电性微粒，可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒通过树脂微粒的优异弹性而能够不损伤透明基板等地进行导电连接，故而适合。
使用本发明的液晶显示元件用密封剂或本发明的上下导通材料而制成的液晶显示元件也是本发明之一。
作为制造本发明的液晶显示元件的方法，可适合使用液晶滴下工艺，具体而言，可列举出例如下述方法等。
通过具有下述工序的方法而能够得到液晶显示元件，首先，进行如下工序：通过丝网印刷、分配器涂布等在附带ITO薄膜等电极的玻璃基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯基板等两张基板中的一张上，涂布本发明的液晶显示元件用密封剂，从而形成框状的密封图案的工序；接下来，进行如下工序：在本发明的液晶显示元件用密封剂未固化的状态下，将液晶的微小滴滴下涂布至基板的密封图案的框内，在真空下重叠另一张基板的工序；其后，进行如下工序：对本发明的液晶显示元件用密封剂的密封图案部分照射紫外线等光，从而使密封剂进行预固化的工序；以及将经预固化的密封剂加热而使其进行主固化的工序。
发明的效果
根据本发明，能够提供粘接性、防透湿性和低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂中可使用的聚合性化合物。此外，根据本发明，能够提供含有该聚合性化合物的液晶显示元件用密封剂、以及使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料和液晶显示元件。
具体实施方式
以下示出实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不仅限于这些实施例。
(中间体环氧化合物(A-1)的合成)
向烧瓶中投入双酚A456重量份和三乙二醇二乙烯基醚202重量份，在120℃搅拌6小时而使其反应，得到中间体酚化合物。
将液温恢复至常温后，添加表氯醇925重量份和正丁醇150重量份而制成均匀的溶液，升温至60℃。接着，耗费5小时滴下40％氢氧化钠水溶液220重量份，进而在60℃反应1小时。反应结束后，通过减压蒸馏而馏去残留的表氯醇，得到粗环氧化合物。向所得的粗环氧化合物中添加甲基异丁基酮600重量份和正丁醇100重量份而制成溶液，向该溶液中添加10％氢氧化钠水溶液30重量份，在80℃使其反应2小时后，重复3次利用水200重量份进行水洗，测定清洗液的pH，确认达到中性。接着，实施共沸脱水，进而馏去溶剂，得到中间体环氧化合物(A-1)。
(本发明的聚合性化合物(B-1)的合成)
向烧瓶中投入中间体环氧化合物(A-1)404重量份、丙烯酸36重量份、三苯基膦0.5重量份和二丁基羟基甲苯0.05重量份，在100℃搅拌6小时，由此使其反应。将所得反应物利用纯水1000重量份清洗3次后，通过减压蒸馏来去除水，得到本发明的聚合性化合物(B-1)。
需要说明的是，通过1H-NMR、13C-NMR和FT-IR分析而确认出：所得的本发明的聚合性化合物(B-1)中，式(1)中的A为二甲基亚甲基，X为二(亚乙基氧基)乙基，Y1和Y2之中的一者为式(2-1)所示的基团(R为氢原子)，另一者为式(2-2)所示的基团。此外确认出：本发明的聚合性化合物(B-1)是式(1)中的n(平均值)为1.3的化合物。
(本发明的聚合性化合物(C-1)的合成)
向烧瓶中投入中间体环氧化合物(A-1)404重量份、丙烯酸72重量份、三苯基膦0.5重量份和二丁基羟基甲苯0.05重量份，在100℃搅拌6小时，由此使其反应。将所得反应物利用纯水1000重量份清洗3次后，通过减压蒸馏来去除水，得到本发明的聚合性化合物(C-1)。
需要说明的是，通过1H-NMR、13C-NMR和FT-IR分析而确认出：所得的本发明的聚合性化合物(C-1)中，式(1)中的A为二甲基亚甲基，X为二(亚乙基氧基)乙基，Y1和Y2均为式(2-1)所示的基团(R为氢原子)。此外确认出：本发明的聚合性化合物(C-1)是式(1)中的n(平均值)为1.3的化合物。
(本发明的聚合性化合物(C-1M)的合成)
除了使用甲基丙烯酸86重量份来代替丙烯酸72重量份之外，进行与上述“(本发明的聚合性化合物(C-1)的合成)”相同的操作，得到本发明的聚合性化合物(C-1M)。
需要说明的是，通过1H-NMR、13C-NMR和FT-IR分析而确认出：所得的本发明的聚合性化合物(C-1M)中，式(1)中的A为二甲基亚甲基，X为二(亚乙基氧基)乙基，Y1和Y2均为式(2-1)所示的基团(R为甲基)。此外确认出：本发明的聚合性化合物(C-1M)是式(1)中的n(平均值)为1.3的化合物。
(中间体环氧化合物(A-2)的合成)
除了使用1，6-双(乙烯基氧基)已烷170重量份来代替三乙二醇二乙烯基醚202重量份之外，进行与上述“(中间体环氧化合物(A-1)的合成)”相同的操作，得到中间体环氧化合物(A-2)。
(本发明的聚合性化合物(C-2)的合成)
除了使用中间体环氧化合物(A-2)388重量份来代替中间体环氧化合物(A-1)404重量份之外，进行与上述“(本发明的聚合性化合物(C-1)的合成)”相同的操作，得到本发明的聚合性化合物(C-2)。
需要说明的是，通过1H-NMR、13C-NMR和FT-IR分析而确认出：所得的本发明的聚合性化合物(C-2)中，式(1)中的A为二甲基亚甲基，X为六亚甲基，Y1和Y2均为式(2-1)所示的基团(R为氢原子)。此外确认出：本发明的聚合性化合物(C-2)是式(1)中的n(平均值)为1.2的化合物。
(环氧丙烷改性双酚A型环氧丙烯酸酯的合成)
除了使用环氧丙烷改性双酚A型环氧树脂260重量份来代替中间体环氧化合物(A-1)404重量份之外，进行与上述“(本发明的聚合性化合物(C-1)的合成)”相同的操作，得到环氧丙烷改性双酚A型环氧丙烯酸酯。作为上述环氧丙烷改性双酚A型环氧树脂，使用了ADEKA RESIN EP-4000S(ADEKA公司制)。
(实施例1～11和比较例1～3)
按照表1、2中记载的配合比，使用行星式搅拌机(THINKY公司制、“あわとり練太郎”)对各材料进行混合后，进而使用三辊磨进行混合，由此制备出实施例1～11和比较例1～3的液晶显示元件用密封剂。
<评价>
针对实施例和比较例中得到的液晶显示元件用密封剂，进行以下的评价。将结果示于表1、2。
(粘接性)
利用行星式搅拌装置，使间隔物粒子(积水化学工业公司制、“Micropearl SI-H050”)1重量份均匀地分散在通过实施例和比较例而得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份中，将极微量涂布于康宁玻璃1737(长50mm×宽20mm×厚0.7mm)的中央部。将同种类型的玻璃重合在其上而将液晶显示元件用密封剂铺展开，使用金属卤化物灯照射30秒100mW/cm2的紫外线，然后在120℃加热1小时而使密封剂固化，得到粘接试验片。
针对所得的粘接试验片，使用张力计测定粘接强度。
(低液晶污染性和防透湿性)
使间隔物微粒(积水化学工业公司制、“Micropearl SI-H050”)1重量份分散在通过实施例和比较例而得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份中，在两张附带经刷磨的取向膜和透明电极的基板中的一张上，以密封剂的线宽达到1mm的方式利用分配器进行涂布。接着，将液晶(CHISSO公司制、“JC-5004LA”)的微小滴滴下涂布至附带透明电极的基板的密封剂的框内整面，立即贴合另一张附带透明电极的基板，使用金属卤化物灯对密封剂部分照射30秒100mW/cm2的紫外线，然后在120℃加热1小时而使密封剂固化，得到液晶显示元件。针对实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂，分别制作低液晶污染性和防透湿性的评价所涉及的液晶显示元件。
低液晶污染性的评价如下地进行：使所得的液晶显示元件成为在60℃施加了1000小时电压的状态，然后通过目视来确认密封剂附近的液晶取向紊乱的程度。此外，防透湿性的评价如下地进行：使所得的液晶显示元件成为在60℃、95％RH下施加了1000小时电压的状态，然后通过目视来确认密封剂附近的液晶取向紊乱的程度。
液晶取向紊乱通过颜色不均来判断，根据颜色不均的程度，完全没有颜色不均时记作“◎”、略微存在颜色不均时记作“○”、存在少许颜色不均时记作“△”、存在大量颜色不均时记作“×”，评价了液晶污染性。
需要说明的是，评价为“◎”、“○”的液晶显示元件是在实用上完全没有问题的水平。
[表1]
[表2]
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供粘接性、防透湿性和低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂中可使用的聚合性化合物。此外，根据本发明，能够提供含有该聚合性化合物的液晶显示元件用密封剂、以及使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料和液晶显示元件。

Claims (5)

1.一种液晶显示元件用密封剂，其特征在于，其含有固化性树脂，
所述固化性树脂含有下述式(1)所示的聚合性化合物，
式(1)中，A表示亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、氧原子、硫原子或磺酰基，X表示亚乙基氧基乙基、二(亚乙基氧基)乙基、三(亚乙基氧基)乙基、四(亚乙基氧基)乙基、亚丙基氧基丙基、二(亚丙基氧基)丙基、三(亚丙基氧基)丙基、四(亚丙基氧基)丙基、亚丁基氧基丁基、二(亚丁基氧基)丁基、三(亚丁基氧基)丁基、四(亚丁基氧基)丁基、或者碳原子数为2以上且15以下的亚烷基，Y1和Y2各自独立地表示下述式(2-1)或(2-2)所示的基团，并且，Y1和Y2之中的至少一者为下述式(2-1)所示的基团，n以平均值计为1以上且5以下，
式(2-1)和式(2-2)中，＊表示键合位置，式(2-1)中，R表示氢原子或甲基。
2.根据权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂，其特征在于，固化性树脂100重量份中的式(1)所示的聚合性化合物的含量为5重量份以上且80重量份以下。
3.一种上下导通材料，其特征在于，其含有权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒。
4.一种液晶显示元件，其特征在于，其是使用权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂或权利要求3所述的上下导通材料而制成的。
5.一种聚合性化合物，其特征在于，其由下述式(1)表示，
式(1)中，A表示亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、氧原子、硫原子或磺酰基，X表示亚乙基氧基乙基、二(亚乙基氧基)乙基、三(亚乙基氧基)乙基、四(亚乙基氧基)乙基、亚丙基氧基丙基、二(亚丙基氧基)丙基、三(亚丙基氧基)丙基、四(亚丙基氧基)丙基、亚丁基氧基丁基、二(亚丁基氧基)丁基、三(亚丁基氧基)丁基、四(亚丁基氧基)丁基、或者碳原子数为2以上且15以下的亚烷基，Y1和Y2各自独立地表示下述式(2-1)或(2-2)所示的基团，并且，Y1和Y2之中的至少一者为下述式(2-1)所示的基团，n以平均值计为1以上且5以下，
式(2-1)和式(2-2)中，＊表示键合位置，式(2-1)中，R表示氢原子或甲基。
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