CN109073937A - 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供绘制性、粘接性、防透湿性及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的是提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。本发明是一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂，还含有聚合引发剂和/或热固化剂，所述固化性树脂100重量份中，含有5重量份～50重量份下述式(1)所示的化合物。式(1)中，R1表示氢或甲基，X表示下述式(2‑1)～式(2‑3)所示的结构，n为2～6。式(2‑1)～式(2‑3)中，R2和R3各自独立地表示氢或甲基，式(2‑1)中，R4表示氢或甲基。

Description

液晶显示元件用密封剂、上下导通材料和液晶显示元件
技术领域
本发明涉及绘制性、粘接性、防透湿性及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明涉及使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。
背景技术
近年来，作为液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，从缩短生产节拍时间、液晶使用量的最优化的观点出发，使用了如专利文献1、专利文献2所公开的那样的、使用了含有固化性树脂、光聚合引发剂和热固化剂的光热并用固化型密封剂的被称为液晶滴下工艺的方式。
在液晶滴下工艺中，首先，通过分配器在两片带电极的基板中的一片上形成长方形的密封图案。接下来，在密封剂未固化的状态下将液晶的微小液滴滴下至基板的密封剂框内，在真空下重叠另一片基板，对密封部照射紫外线等光来进行预固化。其后进行加热来进行主固化，制作液晶显示元件。该滴下工艺现在成为了液晶显示元件的制造方法的主流。
另外，在移动电话、便携式游戏机等各种带有液晶面板的移动设备普及的当代，装置的小型化是最需要的课题。作为小型化的方法，可举出液晶显示部的窄框缘化，例如将密封部的位置配置于黑色矩阵下方(以下也称为“窄框缘设计”)。
伴随着这种窄框缘设计，在液晶显示元件中，从像素区域至密封剂的距离变近，变得容易产生因密封剂污染液晶而导致的显示不均。
另外，伴随着平板电脑终端、移动终端的普及，对液晶显示元件越发要求在高温高湿环境下驱动等的耐湿可靠性，对密封剂进一步要求防止来自外部的水的浸入的性能。为了提高液晶显示元件的耐湿可靠性，需要为了防止来自密封剂与基板等的界面的水的浸入而提高密封剂对基板等的粘接性，并且提高密封剂的防透湿性。然而，对于以往的密封剂，难以制成绘制性、粘接性、防透湿性及低液晶污染性均优异者。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-133794号公报
专利文献2：国际公开第02/092718号
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的是提供绘制性、粘接性、防透湿性及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的是提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。
用于解决问题的手段
本发明是一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂，还含有聚合引发剂和/或热固化剂，上述固化性树脂100重量份中，含有5～50重量份下述式(1)所示的化合物。
式(1)中，R1表示氢或甲基，X表示下述式(2-1)～式(2-3)所示的结构，n为2～6。
式(2-1)～(2-3)中，R2和R3各自独立地表示氢或甲基，式(2-1)中，R4表示氢或甲基。
以下详细叙述本发明。
本发明人等发现：通过以含量成为特定比例的方式使用具有特定结构的化合物作为固化性树脂，从而可得到绘制性、粘接性、防透湿性及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂，从而完成了本发明。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂含有上述式(1)所示的化合物(以下，也称为“本发明所述的聚合性化合物”)。通过含有本发明所述的聚合性化合物，本发明的液晶显示元件用密封剂的绘制性、粘接性、防透湿性及低液晶污染性优异。
上述固化性树脂优选含有上述式(1)中的X为上述式(2-1)所示的结构或上述式(2-2)所示的结构的化合物作为上述式(1)所示的化合物。
另外，上述式(1)所示的化合物也可以为X所示的结构、n的值不同的多种化合物的混合物。特别是，上述固化性树脂优选含有上述式(1)中的X为上述式(2-1)所示的结构的化合物和上述式(1)中的X为上述式(2-2)所示的结构的化合物这二者。
作为制造本发明所述的聚合性化合物的方法，可举出例如以下的方法等。
作为制造上述式(1)中的X为上述式(2-1)所示的结构或上述式(2-2)所示的结构的化合物的方法，可举出：将双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂或双酚E型环氧树脂、以及(甲基)丙烯酸、催化剂和抗氧剂混合，进行加热搅拌使其反应的方法等。
另外，作为制造上述式(1)中的X为上述式(2-3)所示的结构的化合物的方法，可举出：将双酚A、双酚F或双酚E、以及(甲基)丙烯酸、二乙二醇单***乙酸酯等溶剂、催化剂和抗氧剂混合，进行加热搅拌使其反应的方法等。
作为上述各方法中使用的上述催化剂，可举出例如三苯基膦等，作为上述抗氧剂，可举出例如二丁基羟基甲苯、氢醌甲基醚等。
此处，有时在双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂或双酚E型环氧树脂中包含双酚A、双酚F或双酚E。该情况下，通过进行上述的制造上述式(1)中的X为上述式(2-1)所示的结构或上述式(2-2)所示的结构的化合物的方法，从而能够得到上述式(1)中的X为上述式(2-1)所示的结构或上述式(2-2)所示的结构的化合物与上述式(1)中的X为上述式(2-3)所示的结构的化合物的混合物。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸类”是指丙烯酸类或甲基丙烯酸类。
上述固化性树脂100重量份中，本发明所述的聚合性化合物的含量的下限为5重量份、上限为50重量份。通过使本发明所述的聚合性化合物的含量为上述范围，从而所得的液晶显示元件用密封剂的绘制性、粘接性、防透湿性及低液晶污染性优异。本发明所述的聚合性化合物的含量的优选下限为10重量份、优选上限为45重量份，更优选下限为15重量份、更优选上限为40重量份。
上述固化性树脂含有除本发明所述的聚合性化合物以外的其他聚合性化合物。
作为上述其他聚合性化合物，可举出除本发明所述的聚合性化合物所包括的聚合性化合物以外的其他环氧化合物、其他(甲基)丙烯酸类化合物等。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸类化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
作为上述其他环氧化合物，可举出例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、2，2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、硫醚型环氧树脂、二苯醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂、邻甲酚酚醛型环氧树脂、二环戊二烯酚醛型环氧树脂、联苯酚醛型环氧树脂、萘酚酚醛型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、橡胶改性型环氧树脂、缩水甘油酯化合物等。
作为上述双酚A型环氧树脂中的市售品，可举出例如jER828EL、jER1004(均为三菱化学公司制)、EPICLON EXA-850CRP(DIC公司制)等。
作为上述双酚F型环氧树脂中的市售品，可举出例如jER806、jER4004(均为三菱化学公司制)等。
作为上述双酚E型环氧树脂中的市售品，可举出例如R710(Printec Co.，LTD.制)等。
作为上述双酚S型环氧树脂中的市售品，可举出例如EPICLONEXA-1514(DIC公司制)等。
作为上述2，2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂中的市售品，可举出例如RE-810NM(日本化药公司制)等。
作为上述氢化双酚型环氧树脂中的市售品，可举出例如EPICLON EXA-7015(DIC公司制)等。
作为上述环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂中的市售品，可举出例如EP-4000S(ADEKA公司制)等。
作为上述间苯二酚型环氧树脂中的市售品，可举出例如EX-201(Nagase ChemteXCorporation制)等。
作为上述联苯型环氧树脂中的市售品，可举出例如jER YX-4000H(三菱化学公司制)等。
作为上述硫醚型环氧树脂中的市售品，可举出例如YSLV-50TE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二苯醚型环氧树脂中的市售品，可举出例如YSLV-80DE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二环戊二烯型环氧树脂中的市售品，可举出例如EP-4088S(ADEKA公司制)等。
作为上述萘型环氧树脂中的市售品，可举出例如EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700(均为DIC公司制)等。
作为上述苯酚酚醛型环氧树脂中的市售品，可举出例如EPICLON N-770(DIC公司制)等。
作为上述邻甲酚酚醛型环氧树脂中的市售品，可举出例如EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司制)等。
作为上述二环戊二烯酚醛型环氧树脂中的市售品，可举出例如EPICLON HP7200(DIC公司制)等。
作为上述联苯酚醛型环氧树脂中的市售品，可举出例如NC-3000P(日本化药公司制)等。
作为上述萘酚酚醛型环氧树脂中的市售品，可举出例如ESN-165S(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述缩水甘油胺型环氧树脂中的市售品，可举出例如jER630(三菱化学公司制)、EPICLON430(DIC公司制)、TETRAD-X(三菱瓦斯化学公司制)等。
作为上述烷基多元醇型环氧树脂中的市售品，可举出例如ZX-1542(新日铁住金化学公司制)、EPICLON726(DIC公司制)、EPOLIGHT 80MFA(共荣社化学公司制)、Denacol EX-611(Nagase ChemteX Corporation制)等。
作为上述橡胶改性型环氧树脂中的市售品，可举出例如YR-450、YR-207(均为新日铁住金化学公司制)、Epolead PB(大赛璐公司制)等。
作为上述缩水甘油酯化合物中的市售品，可举出例如Denacol EX-147(NagaseChemteX Corporation制)等。
作为上述其他环氧化合物中的其他市售品，可举出例如YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均为新日铁住金化学公司制)、XAC4151(旭化成公司制)、jER1031、jER1032(均为三菱化学公司制)、EXA-7120(DIC公司制)、TEPIC(日产化学公司制)等。
另外，对于上述固化性树脂来说，作为上述其他环氧化合物，也可以含有在1分子中具有环氧基和(甲基)丙烯酰基的化合物。作为这种化合物，可举出例如通过使在1分子中具有2个以上环氧基的环氧化合物中的一部分环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得的部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂等。
上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂中，作为市售品，可举出例如UVACURE1561(Daicel-Allnex LTD.制)、BEEM-50(KSM公司制)等。
作为上述其他(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如环氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯化合物、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选环氧(甲基)丙烯酸酯。另外，从反应性高的方面出发，上述其他(甲基)丙烯酸类化合物优选在分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指使环氧化合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得的化合物。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，可举出例如使环氧化合物和(甲基)丙烯酸根据常规方法在碱性催化剂的存在下反应而得者等。
作为成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物，可举出与上文作为上述其他聚合性化合物也可含有者而叙述的其他环氧化合物相同的环氧化合物。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯中的市售品，可举出例如EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYLRDX63182(均为Daicel-Allnex LTD.制)、EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020(均为新中村化学工业公司制)、Epoxy Ester M-600A、Epoxy Ester 40EM、Epoxy Ester 70PA、Epoxy Ester 200PA、Epoxy Ester 80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、EpoxyEster 1600A、Epoxy Ester 3000M、Epoxy Ester 3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester400EA(均为共荣社化学公司制)、Denacol Acrylate DA-141、Denacol Acrylate DA-314、Denacol Acrylate DA-911(均为Nagase ChemteX Corporation制)等。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的单官能化合物，可举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙二醇酯、(甲基)丙烯酸甲氧基聚乙二醇酯、(甲基)丙烯酸苯氧基二乙二醇酯、(甲基)丙烯酸苯氧基聚乙二醇酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸乙基卡必醇酯、(甲基)丙烯酸2，2，2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2，2，3，3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H，1H，5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙氨基乙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基2-羟基丙基邻苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的2官能化合物，可举出例如1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的3官能以上的化合物，可举出例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯例如可通过相对于1当量具有2个异氰酸酯基的异氰酸酯化合物，使2当量具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物在催化剂量的锡系化合物存在下反应而得到。
作为上述异氰酸酯化合物，可举出例如异佛尔酮二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4，4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚合MDI、1，5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、三(异氰酸酯苯基)硫代磷酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、1，6，11-十一烷三异氰酸酯等。
另外，作为上述异氰酸酯化合物，例如也可以使用通过多元醇与过量的异氰酸酯化合物的反应而得的链延长了的异氰酸酯化合物。
作为上述多元醇，可举出例如乙二醇、丙二醇、甘油、山梨糖醇、三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇等。
作为上述具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物，可举出例如单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、二元醇的单(甲基)丙烯酸酯、三元醇的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯，可举出例如(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等。
作为上述二元醇，可举出例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、聚乙二醇等。
作为上述三元醇，可举出例如三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、甘油等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，可举出例如双酚A型环氧丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯中的市售品，可举出例如M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(均为东亚合成公司制)、EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260(均为Daicel-Allnex LTD.制)、Art Resin UN-330、Art Resin SH-500B、Art Resin UN-1200TPK、Art Resin UN-1255、Art Resin UN-3320HB、Art Resin UN-7100、Art Resin UN-9000A、Art Resin UN-9000H(均为根上工业公司制)、U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A(均为新中村化学工业公司制)、AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T(均为共荣社化学公司制)等。
对于本发明的液晶显示元件用密封剂，优选将固化性树脂中的(甲基)丙烯酰基与环氧基的含有比例以摩尔比计设为50∶50～95∶5。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有聚合引发剂和/或热固化剂。
作为上述聚合引发剂，可举出例如自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂等。
作为上述自由基聚合引发剂，可举出通过光照射而产生自由基的光自由基聚合引发剂、通过加热而产生自由基的热自由基聚合引发剂等。
作为上述光自由基聚合引发剂，可举出例如二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、噻吨酮系化合物等。
作为上述光自由基聚合引发剂中的市售品，可举出例如IRGACURE 184、IRGACURE369、IRGACURE 379、IRGACURE 651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE 2959、IRGACURE OXE01、IRGACURE OXE02、Lucirin TPO(均为BASF公司制)、NCI-930(ADEKA公司制)、SPEEDCURE EMK(日本Siberhegner公司制)、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚(均为东京化成工业公司制)等。
作为上述热自由基聚合引发剂，可举出例如由偶氮化合物、有机过氧化物等形成的引发剂。其中，优选由高分子偶氮化合物形成的引发剂(以下，也称为“高分子偶氮引发剂”)。
需要说明的是，本说明书中，高分子偶氮化合物是指具有偶氮基且通过热而生成能够使(甲基)丙烯酰基固化的自由基的、数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮化合物的数均分子量的优选下限为1000、优选上限为30万。通过使上述高分子偶氮化合物的数均分子量为上述范围，从而能够抑制液晶污染，并且容易与固化性树脂混合。上述高分子偶氮化合物的数均分子量的更优选下限为5000、更优选上限为10万，进一步优选的下限为1万、进一步优选的上限为9万。
需要说明的是，在本说明书中，上述数均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定并基于聚苯乙烯换算而求出的值。作为通过GPC测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的柱子，可举出例如Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮化合物，可举出例如具有经由偶氮基而将多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元键合而得的结构的化合物。
作为上述具有经由偶氮基而将多个聚环氧烷等单元键合而得的结构的高分子偶氮化合物，优选为具有聚环氧乙烷结构的化合物。作为这类高分子偶氮化合物，可举出例如4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等。
作为上述高分子偶氮化合物中的市售品，可举出例如VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为和光纯药工业公司制)等。
另外，作为不是高分子的偶氮化合物，可举出例如V-65、V-501(均为和光纯药工业公司制)等。
作为上述有机过氧化物，可举出例如过氧化酮、过氧缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
作为上述阳离子聚合引发剂，可很好地使用光阳离子聚合引发剂。
上述光阳离子聚合引发剂只要是通过光照射而产生质子酸或路易斯酸的物质，就没有特别限定，可以为离子性光产酸型的引发剂，也可以为非离子性光产酸型。
作为上述光阳离子聚合引发剂，可举出例如芳香族重氮盐、芳香族卤鎓盐、芳香族锍盐等鎓盐类、铁-丙二烯络合物、二茂钛络合物、芳基硅烷醇-铝络合物等有机金属络合物类等。
作为上述光阳离子聚合引发剂中的市售品，可举出例如Adeka Optomer SP-150、Adeka Optomer SP-170(均为ADEKA公司制)等。
上述聚合引发剂的含量相对于固化性树脂100重量份，优选的下限为0.01重量份、优选的上限为10重量份。通过使上述聚合引发剂的含量为该范围，从而所得的液晶显示元件用密封剂可抑制液晶污染，并且保存稳定性、固化性更优异。上述聚合引发剂的含量的更优选下限为0.1重量份、更优选上限为5重量份。
作为上述热固化剂，可举出例如有机酸酰肼、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，可很好地使用有机酸酰肼。
作为上述有机酸酰肼，可举出例如癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼中的市售品，可举出例如SDH、ADH(均为大塚化学公司制)、Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH、Amicure UDH-J(均为味之素精细科技公司制)等。
上述热固化剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份，优选的下限为1重量份、优选的上限为50重量份。通过使上述热固化剂的含量为上述范围，从而不会使所得的液晶显示元件用密封剂的绘制性等恶化，并且能够使热固化性更优异。上述热固化剂的含量的更优选上限为30重量份。
为了调整粘度、进一步提高基于应力分散效果的粘接性、改善线膨胀率、进一步提高固化物的防透湿性等，本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有填充剂。
作为上述填充剂，可举出例如无机填充剂、有机填充剂。
作为上述无机填充剂，可举出例如二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、绿土、膨润土、蒙脱石、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等。
作为上述有机填充剂，可举出例如聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒等。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述填充剂的含量的优选下限为10重量份、优选上限为70重量份。通过使上述填充剂的含量为上述范围，从而不会使绘制性等恶化，并且可使进一步提高粘接性等的效果更优异。上述填充剂的含量的更优选下限为20重量份、更优选上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于将密封剂与基板等更良好地粘接的粘接助剂的作用。
作为上述硅烷偶联剂，可很好地使用例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些物质使得提高与基板等的粘接性的效果优异，能够通过与固化性树脂进行化学键合来抑制固化性树脂流出至液晶中。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述硅烷偶联剂的含量的优选下限为0.1重量份、优选上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为上述范围，从而可抑制液晶污染的发生，并且进一步提高粘接性等的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选下限为0.3重量份、更优选上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂也可以含有遮光剂。通过含有上述遮光剂，本发明的液晶显示元件用密封剂能够适合用作遮光密封剂。
作为上述遮光剂，可举出例如氧化铁、钛黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、树脂包覆型碳黑等。其中，优选为钛黑。
上述钛黑是相比于针对波长300～800nm的光的平均透射率，针对紫外线区域附近、特别是波长370～450nm的光的透射率变高的物质。即，上述钛黑是具有下述性质的遮光剂：通过将可见光区域的波长的光充分地遮蔽，从而对本发明的液晶显示元件用密封剂赋予遮光性，另一方面，使紫外线区域附近的波长的光透射。作为本发明的液晶显示元件用密封剂所含有的遮光剂，优选为绝缘性高的物质，作为绝缘性高的遮光剂，钛黑也适合。
上述钛黑即使未经表面处理也能发挥充分的效果，但也可以使用表面经偶联剂等有机成分处理过的钛黑、或被氧化硅、氧化钛、氧化锗、氧化铝、氧化锆、氧化镁等无机成分包覆的钛黑等经表面处理的钛黑。其中，利用有机成分处理过的钛黑从能够进一步提高绝缘性这一点出发而优选。
另外，使用含有上述钛黑作为遮光剂的本发明的液晶显示元件用密封剂而制造的液晶显示元件具有充分的遮光性，因此能够实现无漏光而具有高对比度、且具有优异的图像显示品质的液晶显示元件。
作为上述钛黑中的市售品，可举出例如12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C(均为三菱综合材料公司制)、Tilack D(赤穂化成公司制)等。
上述钛黑的比表面积的优选下限为13m2/g、优选上限为30m2/g，更优选下限为15m2/g、更优选上限为25m2/g。
另外，上述钛黑的体积电阻的优选下限为0.5Ω·cm、优选上限为3Ω·cm，更优选下限为1Ω·cm、更优选上限为2.5Ω·cm。
上述遮光剂的一次粒径只要为液晶显示元件的基板间的距离以下，就没有特别限定，优选的下限为1nm、优选的上限为5000nm。通过使上述遮光剂的一次粒径为该范围，从而在不会使所得的液晶显示元件用密封剂的绘制性等恶化的情况下使遮光性更优异。上述遮光剂的一次粒径的更优选下限为5nm、更优选上限为200nm，进一步优选下限为10nm、进一步优选上限为100nm。
需要说明的是，上述遮光剂的一次粒径可以使用NICOMP 380ZLS(PARTICLESIZING SYSTEMS公司制)，将上述遮光剂分散于溶剂(水、有机溶剂等)中来测定。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述遮光剂的含量的优选下限为5重量份、优选上限为80重量份。通过使上述遮光剂的含量为上述范围，从而能够在不降低所得的液晶显示元件用密封剂对于基板的粘接性、固化后的强度、绘制性的前提下发挥更优异的遮光性。上述遮光剂的含量的更优选下限为10重量份、更优选上限为70重量份，进一步优选下限为30重量份、进一步优选上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂还可以进一步根据需要含有反应性稀释剂、间隔物、固化促进剂、消泡剂、流平剂、阻聚剂等添加剂。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法，可举出例如使用均质分散机、均质混合机、通用混合机、行星混合机、捏合机、3辊机等混合机，将固化性树脂、聚合引发剂和/或热固化剂、和根据需要添加的硅烷偶联剂等混合的方法等。
通过在本发明的液晶显示元件用密封剂中配合导电性微粒，从而能够制造上下导通材料。这种含有本发明的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也是本发明之一。
作为上述导电性微粒，可以使用在金属球、树脂微粒的表面形成有导电金属层的微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成有导电金属层的微粒因树脂微粒的优异弹性而能够不损伤透明基板等地进行导电连接，因此是适合的。
使用本发明的液晶显示元件用密封剂或本发明的上下导通材料而制成的液晶显示元件也是本发明之一。
作为制造本发明的液晶显示元件的方法，可很好地使用液晶滴下工艺，具体而言，可举出例如具有以下各工序的方法等。
首先，进行以下工序：在附带ITO薄膜等电极的玻璃基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯基板等2张基板中的一张上，通过丝网印刷、分配器涂布等来涂布本发明的液晶显示元件用密封剂，从而形成框状的密封图案的工序。接下来，进行以下工序：在本发明的液晶显示元件用密封剂未固化的状态下将液晶的微小液滴滴下涂布至基板的密封图案的框内，在真空下重叠另一张基板的工序。然后，进行对本发明的液晶显示元件用密封剂的密封图案部分照射紫外线等光而使密封剂预固化的工序、以及对经预固化的密封剂进行加热来使其主固化的工序。通过上述方法，可得到液晶显示元件。
发明效果
根据本发明，能够提供绘制性、粘接性、防透湿性及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。
具体实施方式
以下，列举实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不仅限于这些实施例。
(本发明所述的聚合性化合物A的制作)
将双酚A型环氧树脂340重量份、丙烯酸150重量份、三苯基膦2.0重量份和二丁基羟基甲苯0.1重量份混合，在120℃搅拌24小时，由此以淡黄色透明粘稠物的形式得到本发明所述的聚合性化合物A。作为上述双酚A型环氧树脂，使用了EPICLON EXA-850CRP(DIC公司制)。作为上述丙烯酸，使用了东京化成工业公司制的试剂。作为上述三苯基膦，使用了东京化成工业公司制的试剂。
需要说明的是，对于所得的本发明所述的聚合性化合物A，进行了1H-NMR、13C-NMR及FT-IR分析。其结果是，确认到：为式(1)中的R1为氢、X为式(2-1)所示的结构(R2及R3为甲基、R4为氢)、n为3(平均值)的化合物；与式(1)中的R1为氢、X为式(2-2)所示的结构(R2及R3为甲基)、n为3(平均值)的化合物的混合物。
(实施例1～5及比较例1～3)
根据表1所记载的配混比，使用行星式搅拌机(Thinky公司制、“ぁわとり練太郎”)将各材料进行混合后，进而使用3辊机进行混合，由此制备了实施例1～5及比较例1～3的液晶显示元件用密封剂。
<评价>
对于在实施例及比较例中得到的液晶显示元件用密封剂，进行以下的评价。结果示于表1。
(绘制性)
相对于在实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份，利用行星式搅拌装置使平均粒径5μm的间隔粒子(积水化学工业公司制，“Micropearl SP-2050”)1重量份均匀地分散。接着，将分散有该间隔粒子的密封剂填充于分配用注射器(MusashiEngineering，Inc.制、“PSY-10E”)，进行脱泡处理，然后利用分配器(MusashiEngineering，Inc.制、“SHOTMASTER300”)在带ITO薄膜的透明电极基板上以描绘长方形框的方式涂布密封剂。接下来，将另一个透明基板利用真空贴合装置在5Pa的减压下进行贴合。使用金属卤化物灯对由此所得的单元照射30秒100mW/cm2的紫外线后，在120℃加热1小时而使密封剂热固化，得到试验片。观察所得的试验片内的密封剂，将密封剂没有断线不良也没有波纹而可描绘出轮廓清晰的线条的情况记为“◎”，将无断线不良但密封剂产生少量波纹的情况记为“○”，将无断线不良但密封剂产生明显波纹的情况记为“△”，将产生断线不良的情况记为“×”，评价绘制性。
(粘接性)
相对于在实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份，利用行星式搅拌装置使平均粒径5μm的间隔粒子(积水化学工业公司制，“Micropearl SP-2050”)1重量份均匀地分散。接着，取极微量的分散有该间隔粒子的密封剂于康宁玻璃1737(20mm×50mm×厚0.7mm)的中央部，在其上重叠同型的玻璃而使液晶显示元件用密封剂挤压扩散。然后，使用金属卤化物灯照射100mW/cm2的紫外线30秒后，在120℃加热1小时而使密封剂固化，得到试验片。
对于所得的试验片，使用张力计来测定粘接强度。将粘接强度为3.5kg/cm2以上的情况记为“◎”，将粘接强度为3.0kg/em2以上且小于3.5kg/em2的情况记为“○”，将粘接强度为2.5kg/cm2以上且小于3.0kg/em2的情况记为“△”，将粘接强度小于2.5kg/cm2的情况记为“×”，评价粘接性。
(防透湿性)
利用涂布机将在实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂以平滑的脱模膜状而涂布至厚度200～300μm。接下来，使用金属卤化物灯对所涂布的密封剂照射100mW/cm2的紫外线30秒后，在120℃加热1小时而使密封剂固化，得到透湿度测定用固化膜。利用依据JIS Z 0208的防湿包装材料的透湿度试验方法(杯法)的方法来制作透湿度试验用杯，安装所得的透湿度测定用固化膜，投入温度80℃湿度90％RH的恒温恒湿烘箱中来测定透湿度。将透湿度小于40g/m2·24hr的情况记为“◎”，将40g/m2·24hr以上且小于60g/m2·24hr的情况记为“○”，将60g/m2·24hr以上且小于80g/m2·24hr的情况记为“△”，将80g/m2·24hr以上的情况记为“×”，评价防透湿性。
(低液晶污染性)
相对于在实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份，利用行星式搅拌装置使平均粒径5μm的间隔粒子(积水化学工业公司制，“Micropearl SP-2050”)1重量份均匀地分散。接着，将分散有该间隔粒子的密封剂填充于分配用注射器(MusashiEngineering，Inc.制、“PSY-10E”)，进行脱泡处理，然后利用分配器(MusashiEngineering，Inc.制、“SHOTMASTER300”)在带ITO薄膜的透明电极基板上以描绘长方形框的方式涂布密封剂。接着，利用液晶滴下装置将TN液晶(Chisso公司制、“JC-5001LA”)的微小液滴进行滴下涂布，利用真空贴合装置将另一个透明基板在5Pa的真空下进行贴合。使用金属卤化物灯对由此所得的单元照射100mW/cm2的紫外线30秒后，在120℃加热1小时而使密封剂热固化，得到液晶显示元件(单元间隙5μm)。
对于所得的液晶显示元件，目视观察密封部周边的液晶(特别是角落部)所产生的显示不均。其结果是，将完全未观察到显示不均(颜色不均)的情况记为“◎”，将在周边部的像素区域外观察到少量显示不均的情况记为“○”，将在周边部的像素区域外有明显的显示不均的情况记为“△”，将明显的显示不均扩展至像素区域内的情况记为“×”，评价低液晶污染性。
[表1]
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供绘制性、粘接性、防透湿性以及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料及液晶显示元件。

Claims (3)

1.一种液晶显示元件用密封剂，其特征在于，含有固化性树脂，还含有聚合引发剂和/或热固化剂，
所述固化性树脂100重量份中，含有5重量份～50重量份下述式(1)所示的化合物，
式(1)中，R1表示氢或甲基，X表示下述式(2-1)～式(2-3)所示的结构，n为2～6，
式(2-1)～式(2-3)中，R2和R3各自独立地表示氢或甲基，式(2-1)中，R4表示氢或甲基。
2.一种上下导通材料，其特征在于，含有权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒。
3.一种液晶显示元件，其特征在于，是使用权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂或权利要求2所述的上下导通材料而制成的。
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